דימתיל קרבמויל כלוריד(DMF-Cl בקיצורקישור:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html) היא תרכובת אורגנית בעלת מבנה מולקולרי ספציפי.
הנוסחה הכימית של Dimethylcarbamoyl chloride היא C3H6ClNO, וניתן לבטא את המבנה כך: ClC(=O)N(C)C.
1. מנקודת המבט של המבנה המולקולרי, Dimethylcarbamoyl chloride מכיל קשר כפול פחמן-חמצן (C=O) וקשר יחיד פחמן-חנקן (CN). אטום כלור (Cl) מחובר לאטום פחמן. שתי קבוצות מתיל (CH3) מחוברות גם לאטום הפחמן, המחוברות בהתאמה לאטום החנקן ולאטום החמצן.
המרכז המולקולרי של דימתיל-קרבמויל כלוריד הוא אטום פחמן המוקף באטומי כלור ושלושה תחליפים. בחלל, אטומי Cl, C, O ו-N יוצרים מישור שטוח סביב אטום הפחמן, והאטומים במישור זה יוצרים מבנה מישורי. קבוצות המתיל מקבלות תצורה מאונכת למישור זה.
הקשר הכפול של פחמן-חמצן (C=O) והקשר היחיד פחמן-חנקן (CN) במולקולה נותנים ל-Dimethylcarbamoyl chloride קוטביות מסוימת. האלקטרושליליות הגבוהה יותר של אטום הכלור משפיעה גם על הקוטביות של המולקולה כולה. למיקומים ולכיוונים של הקשרים והאטומים הקוטביים הללו יש השפעות חשובות על התכונות הפיזיקליות והכימיות של דימתיל-קרבמויל כלוריד.
דימתיל-קרבמויל כלוריד, כתרכובת תגובתית מאוד, יכול לעבור תגובות נוספות דרך אטומי הכלור במבנה שלה. תגובות החלפה על אטומי כלור יכולות להכניס קבוצות פונקציונליות שונות ולשנות את התכונות של תרכובות.
2. בנוסף לתיאור אופן החיבור בין אטומים, ניתוח מבנה מולקולרי יכול לכלול גם מידע סטריאוכימי ותצורה גיאומטרית מולקולרית. המבנה המישורי של dimethylcarbamoyl chloride נותן לו סימטריה מישורית וללא מרכזים כיראליים. לכן, זוהי מולקולה ללא כיראליות ולא קיימת פעילות אופטית.
3. בנוסף, ניתוח המבנה המולקולרי יכול לכלול גם את הערך של אורך וזווית של קשרים כימיים. אורך הקשר הכפול של פחמן-חמצן (C=O) ב-dimethylcarbamoyl chloride קצר יותר, בעוד שאורך הקשר של קשר פחמן-חנקן יחיד (CN) ארוך יותר. זווית הקשר בין אטום הפחמן לקבוצת המתיל קרובה ל-109.5 מעלות.
לסיכום, המבנה המולקולרי של Dimethylcarbamoyl chloride מורכב מקשר כפול פחמן-חמצן (C=O), קשר יחיד פחמן-חנקן (CN), אטום כלור (Cl) ושתי קבוצות מתיל (CH3). מבנה זה גורם ל-Dimethylcarbamoyl chloride להפגין קוטביות ותגובתיות מסוימת. הבנת המבנה המולקולרי יכולה לספק הדרכה ובסיס תיאורטי למחקר נוסף ויישום של Dimethylcarbamoyl chloride.
Dimethylcarbamoyl chloride (Dimethylcarbamoyl chloride, הידוע גם בשם DMF-Cl) הוא תרכובת אורגנית בעלת תכונות כימיות שונות.
1. תגובה כימית:
- תגובת הידרוליזה: Dimethylcarbamoyl chloride מגיב עם מים ויוצר חומצה די-methylcarbamoyl (DMF). התגובה נראית כך:
(CH3)2NCOCl בתוספת H2O → (CH3)2NCOOH בתוספת HCl
זוהי תגובה הפיכה, וניתן לשלוט ביצירת מוצרים על ידי שינוי תנאי התגובה.
- תגובת אצילציה: דימתיל-קרבמויל כלוריד יכול להגיב עם אלכוהולים ליצירת אמידים. תגובה זו דורשת זרז בסיס. לדוגמה:
(CH3)2NCOCl בתוספת ROH → (CH3)2NCONHR בתוספת HCl
שבו R מייצג קבוצת אלקיל או אריל.
- תגובת אמינציה: דימתיל-קרבמויל כלוריד יכול להגיב עם אמינים כדי ליצור תרכובות אמינים מתאימות ב-N,N. תגובה זו דורשת גם זרז בסיס. לדוגמה:
(CH3)2NCOCl בתוספת RNH2→ (CH3)2NCOR2בתוספת HCl
שבו R מייצג קבוצת אלקיל או אריל.
- תגובת החלפת אמינו: אטומי כלור ב-Dimethylcarbamoyl chloride יכולים להיות מוחלפים בנוקלאופילים אחרים (כגון אמוניום סולפט, מי אמוניה וכו'). ניתן להשתמש בתגובה זו כדי להציג קבוצות פונקציונליות שונות.
2. מאפייני תגובה:
- תגובה כימית שכיחה המדווחת עבור Dimethylcarbamoyl chloride היא תגובת ההחלפה שלו עם נוקלאופילים שונים. זה נובע מהאלקטרופיליות של אטום הכלור ב-Dimethylcarbamoyl chloride.
- Dimethylcarbamoyl chloride הוא אלקטרופיל תוסס עם תגובתיות גבוהה. זה מביא לתגובתיות טובה יותר שלו כלפי נוקלאופילים רבים.
- Dimethylcarbamoyl chloride במהירות הידרוליזה במים ומייצר HCl חומצה חזקה. לכן, יש לנקוט באמצעי בטיחות בעת הטיפול ב-Dimethylcarbamoyl chloride.
3. תכונות כימיות:
- יציבות: Dimethylcarbamoyl chloride הוא תרכובת יציבה יחסית הניתנת לאחסנה ולשימוש בטמפרטורת החדר. עם זאת, הוא רגיש מאוד למים ועובר הידרוליזה בקלות, ולכן הוא צריך להימנע מסביבה לחה במהלך הטיפול והאחסון.
- תגובתיות: Dimethylcarbamoyl chloride הוא מגיב חומצי חזק המגיב בקלות עם נוקלאופילים כגון בסיסים, אלכוהולים ואמינים. זה יכול לשמש גם כמגיב אצילציה בסינתזה אורגנית.
Dimethylcarbamoyl chloride (Dimethylcarbamoyl chloride, הידוע גם בשם DMF-Cl) היא תרכובת אורגנית בעלת מגוון תכונות תגובתיות.
1. תגובת הידרוליזה:
דימתיל-קרבמויל כלוריד מגיב עם מים ליצירת חומצה דימתיל-קרבמואית (DMF), התגובה היא כדלקמן:
(CH3)2NCOCl בתוספת H2O → (CH3)2NCOOH בתוספת HCl
זוהי תגובה הפיכה, וניתן לשלוט ביצירת מוצרים על ידי שינוי תנאי התגובה.,
2. תגובת אצילציה:
Dimethylcarbamoyl כלוריד יכול להגיב עם אלכוהול כדי ליצור אמידים. תגובה זו דורשת זרז בסיס כגון:
(CH3)2NCOCl בתוספת ROH → (CH3)2NCONHR בתוספת HCl
שבו R מייצג קבוצת אלקיל או אריל.
3. תגובת אמינציה:
Dimethylcarbamoyl כלוריד יכול להגיב עם אמינים כדי ליצור תרכובות אמינים מתאימות N,N. תגובה זו דורשת גם זרז בסיס כגון:
(CH3)2NCOCl בתוספת RNH2→ (CH3)2NCOR2בתוספת HCl
שבו R מייצג קבוצת אלקיל או אריל.
4. תגובת החלפת אמינו:
אטומי כלור ב-dimethylcarbamoyl chloride יכולים להיות מוחלפים בנוקלאופילים אחרים (כגון אמוניום סולפט, אמוניה וכו'). ניתן להשתמש בתגובה זו כדי להציג קבוצות פונקציונליות שונות.
5. תגובת החלפת הידרוקסיל:
Dimethylcarbamoyl כלוריד יכול להגיב עם תרכובות הידרוקסיל כדי ליצור תרכובות carbamoyl. לדוגמה:
(CH3)2NCOCl בתוספת R-OH → (CH3)2NCOOR פלוס HCl
שבו R מייצג קבוצת אלקיל או אריל.
6. תגובת אתריפיקציה:
Dimethylcarbamoyl כלוריד יכול להגיב עם אתרים כדי ליצור תרכובות אתרים מתאימות. לדוגמה:
(CH3)2NCOCl בתוספת ROR' → (CH3)2NCO-OR' בתוספת HCl
כאשר R ו-R' מייצגים קבוצת אלקיל או קבוצת אריל בהתאמה.
7. תגובת התייבשות:
דימתיל קרבמויל כלוריד יכול ליצור איזוציאנאט או איזוציאנאמיד באמצעות תגובת התייבשות. לדוגמה:
(CH3)2NCOCl → (CH3)2NCO-N=C=O בתוספת HCl
8. תגובת חמצון:
ניתן לחמצן דימתיל-קרבמויל כלוריד על ידי חומרי חמצון כדי ליצור כלורידי חומצה מתאימים או מוצרי חמצון אחרים.
9. תגובת הפחתה:
ניתן להפחית דימתיל קרבמויל כלוריד על ידי חומר מפחית כדי ליצור את האמין המתאים או מוצרים מופחתים אחרים.
10. מאפייני תגובה:
- Dimethylcarbamoyl chloride הוא אלקטרופיל תוסס עם תגובתיות גבוהה.
- ל-Dimethylcarbamoyl chloride יש תגובתיות טובה לנוקלאופילים רבים והוא יכול להגיב עם מגוון קבוצות פונקציונליות.
- Dimethylcarbamoyl chloride עובר הידרוליזה מהירה במים ומייצר HCl חומצה חזקה. לכן, יש לנקוט באמצעי בטיחות בעת הטיפול ב-Dimethylcarbamoyl chloride.