2,4-דיהידרוקסי-בנזלדהיד, המכונה גם BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE, היא תרכובת אורגנית עם הנוסחה הכימית C₇H₆O₃. הוא שייך לקבוצת הבנזלדהידים ומאופיין בנוכחות של שתי קבוצות הידרוקסיל (-OH) במיקום השני והרביעי וקבוצת אלדהיד (-CHO) במיקום הראשון של טבעת הבנזן. חומר זה הוא לבן גבישי לבן עד לא-לבן לבן גבישי, מסיס במים ואיבר מסיס אחר, במים מסיס.
בשל המבנה הכימי שלו, הוא מציג תכונות פנוליות ואלדהידיות, מה שהופך אותו לתוצר ביניים רב-תכליתי בסינתזה אורגנית. זה יכול להשתתף בתגובות כימיות שונות, כגון עיבוי, חמצון והפחתה, מה שמוביל להיווצרות של נגזרות מגוונות. ביישומים מעשיים, הוא משמש בסינתזה של תרופות, אגרוכימיקלים וצבעים. הוא משמש כמבשר לייצור חומרים אנטיבקטריאליים, נוגדי חמצון וחומרים ביו-אקטיביים אחרים. בנוסף, התכונות הכימיות הייחודיות שלו הופכות אותו לבעל ערך במחקר כתרכובת מודל לחקר מנגנוני תגובה וחקירת מסלולים סינתטיים חדשים.
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C7H6O3 |
|
מסה מדויקת |
138.03 |
|
משקל מולקולרי |
138.12 |
|
m/z |
138.03 (100.0%), 139.04 (7.6%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
יישומים כחומרי ביניים סינתטיים אורגניים
כמתווך סינתטי אורגני חיוני,2,4-דיהידרוקסי-בנזלדהידכולל קבוצות הידרוקסיל ואלדהיד במבנה המולקולרי שלה שיכולות להשתתף בתגובות כימיות מגוונות. משמש כשלד מולקולרי לבניית תרכובות מורכבות, הוא מאומץ באופן נרחב בסינתזה של מוצרים כימיים משובחים, כולל תרופות, חומרי הדברה וניחוחות, ופועל כקישור קריטי המחבר בין התעשייה הכימית הבסיסית לתעשייה הכימית העדינה-.
בסינתזה פרמצבטית, זהו חומר מוצא חיוני לייצור תרופות מרכזיות רבות. לדוגמה, הוא מיושם כדי לסנתז ברברין, אלקלואיד מרכזי בשימוש נרחב לטיפול בזיהומים במערכת העיכול.
במהלך היווצרות, המוצר מתפקד כמתווך הליבה לבניית המסגרת המולקולרית של ברברין באמצעות עיבוי, מחזוריות ותגובות אחרות, מה שמבטיח את הפעילות הביולוגית של התרופה. בנוסף, ניתן להשתמש בו להכנת אגוניסטים לקולטן אדרנרגי, חוסמי וחומרי עופרת שונים לתרופות חדשות, המספקים חומרי גלם בסיסיים למחקר ופיתוח תרופות חדשות. בעל פעילויות נוגדות חמצון ואנטיבקטריאליות חזקות בעצמו, הוא גם מאפשר סינתזה דו--שלבית של אתיל 3,5-dibromo-2,4-dihydroxycinnamate, בעל ערך יישום גדול בתחום התרופות האנטיבקטריאליות.
בהיווצרות חומרי הדברה, זה מקל על הכנת חומרי הדברה-תחדשים, בעלי יעילות- נמוכה וידידותיים לסביבה-, במיוחד קוטלי עשבים, קוטלי פטריות וחומרי הדברה. קבוצות ההידרוקסיל והאלדהיד הפנוליות במולקולה שלה יכולות לעבור תגובות עיבוי עם חומרים המכילים חנקן- ועם זרחן- שונים ליצירת תרכובות הטרוציקליות ביו-אקטיביות. תרכובות כאלה מעכבות ביעילות את צמיחתם של מזיקים ומחלות יבולים, הן שפירות לסביבה ואינן מזיקות לגוף האדם, תואמות את מגמת הפיתוח של חומרי הדברה מודרניים.
נגזרות בסיס שיף המופקות מהעיבוי שלה עם תרכובות אמינו בעלות פעילות חיידקית יוצאת דופן למניעה ובקרה של מחלות פטרייתיות ביבול; נגזרות הנוצרות מתגובות עם תרכובות הטרוציקליות יכולות לשמש קוטלי עשבים כדי לחסל ביעילות עשבים שוטים עם רעילות פיטו נמוכה במיוחד לגידולים.
בהיווצרות ניחוח, למוצר יש ארומה אינהרנטית עדינה והוא יכול לשמש ישירות כנישם או לשמש כמתווך לסינתזה של ניחוחות בדרגה גבוהה-.
באמצעות חמצון, הפחתה, עיבוי ותגובות אחרות, הוא יכול לייצר חומרים ארומטיים בעלי ניחוחות עשירים לייצור בשמים, תמציות, מוצרי קוסמטיקה וסחורות אחרות. חומרים אצטליים הנוצרים מהעיבוי שלו עם אלכוהול שומני מספקים תווים פרחוניים מתמשכים והם מרכיבי מפתח בבשמים ובתמציות. יתרה מכך, המבנה המולקולרי הייחודי שלו מאפשר ספיגת אולטרה סגול, מה שהופך אותו לחומר גלם לבולמי UV. כאשר מוסיפים אותו למוצרי קוסמטיקה וטיפוח העור, הוא משפר את ביצועי ההגנה מפני השמש ומפעיל השפעות נוגדות חמצון כדי לעכב את הזדקנות העור.
יישומים בתעשיית הצבעים
המוצר מהווה מתווך משמעותי ביצירת צבע. נהנה מהקבוצות הפונקציונליות הפעילות שלו, הוא יכול לסנתז צבעים שונים כגון צבעי אזו, צבעי אנתרקינון וחומרי צבע פלורסנטים, אשר מיושמים באופן נרחב בתעשיות טקסטיל, עור, פלסטיק, דפוס ותעשיות אחרות כדי להעניק למוצרים צבעים עשירים וביצועי צביעה יציבים.
בסינתזה של צבעי אזו, הוא פועל כמרכיב צימוד לחיבור עם מלחי דיאזוניום ויוצרים צבעי אזו בצבעים עזים.
מכסים אדום, כתום, צהוב, חום וגוונים אחרים, צבעים אלה מתהדרים בתכונות צביעה מצוינות, יציבות אור מעולה, יציבות כביסה ויציבות חיכוך, ומתאימים לצביעת סיבים טבעיים כמו כותנה, פשתן, משי וצמר וכן סיבים סינתטיים. צבעי אזו המסונתזים באמצעות צימוד עם מלחי דיאזוניום אנילין הם אידיאליים לצביעת בד כותנה עם צבע בהיר, יציבות צבע גבוהה ושמירת צבע טובה; צבעים המתקבלים משילוב עם מלחי דיאזוניום נפתילמין מתאימים לצביעה של צמר ומשי, ומשפרים את הרכות והברק של הטקסטיל.
ביצירת צבע אנתרקינון, הוא משתתף בשינוי טבעות אנתרקינון. באמצעות עיבוי, חמצון ותגובות אחרות, קבוצות פונקציונליות כגון קבוצות הידרוקסיל ואלדהיד מוכנסות למולקולות האנתרקינון כדי להתאים את צבע הצבע וביצועי הצביעה. מאופיין בצבע עז, יציבות אור גבוהה ועמידות בחום מעולה, צבעי אנתרקינון משמשים בדרך כלל לצביעת סיבים סינתטיים כגון פוליאסטר וניילון וכן לצביעת פלסטיק וגומי.
צבעי אנתרקינון שקופים המסונתזים ממנו מתאימים לצביעה והדפסה של בדים פוליאסטר ובדים מעורבבים, ומעניקים לבדים מוגמרים שקיפות גבוהה, צבע אחיד ועמידות נוחה במזג האוויר.
בהיווצרות צבע ניאון, הוא משמש כחומר גלם חיוני עבור צבעי ניאון רודול. ניתן לסנתז צבעי רודול חדשים באמצעות תגובת עיבוי בין חומצה 2-(4-דיאתילאמינו)-2-הידרוקסי-בנזואיל-בנזואית לבין המוצר.
צבעים אלה זמינים להדמיית פלואורסצנטי סלולרית וניתן לפתח אותם בהמשך לבדיקות ניאון היפוכלוריט עם רגישות וסלקטיביות גבוהות, המראות סיכויי יישום גדולים בזיהוי ביולוגי ובניטור סביבתי.
חוץ מזה, ניתן להשתמש בחומרי הצבע הפלורסנטיים המופקים שלה לייצור דיו וציפויים פלואורסצנטיים בעלי עוצמת הקרינה יציבה וחזקה, בעלי פוטנציאל פיתוח רחב בשדות נגד-זיוף ותצוגה.
יתר על כן, הוא יכול לסנתז חומרי צבע תגובתיים הכוללים תגובתיות חזקה ויציבות צביעה גבוהה, שיכולים ליצור קשרים קוולנטיים עם מולקולות סיבים ונמצאים בשימוש נרחב לצביעת בד בדרגה גבוהה- בתעשיית הטקסטיל. כמו כן, הוא מסוגל להכין צבעי חומצה וצבעים בסיסיים כדי לעמוד בדרישות צביעה מגוונות של חומרים שונים ולהרחיב את הפיתוח המגוון של תעשיית הצבעים.
יישומים בחומרים שונים
עם התקדמות מתמשכת של מדע החומר,2,4-דיהידרוקסי-בנזלדהידצברה יישומים נרחבים יותר ויותר בחומרים פולימריים, חומרים גבישיים נוזליים, חומרים אופטיים, חומרים מרוכבים ותחומים אחרים בזכות המבנה והמאפיינים הייחודיים שלו, המספקים תמיכה חזקה באופטימיזציה של ביצועי החומר ושדרוג פונקציונלי.
כסוג של שרף תרמוסטי עם עמידות חום יוצאת דופן, תכונות מכניות ויכולת עיבוד, שרף polybenzoxazine נמצא בשימוש נרחב בתעשיות תעופה וחלל, רכב, אלקטרוניקה ותעשיות אחרות.
טכניקות היווצרות מסורתיות מוגבלות על ידי עלות ייצור גבוהה וטמפרטורת ריפוי גבוהה, בעוד שההחדרה של BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE פותר למעשה את החסרונות הללו. ניתן לסנתז בקלות מונומרים של בנקסוקסזין חדשניים בתפוקה גבוהה באמצעות -תגובה אחת בשלב באמצעות BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE, 3-aminophenylacetylene ופורמלדהיד כחומרי גלם. בהשוואה לשרף קונבנציונלי, שרף פולי-בנזוקסזין מעובד שהוכן ממונומרים כאלה כולל טמפרטורת ריפוי נמוכה, שיעור שאריות פחמן גבוה ויציבות תרמית מעולה, ובקושי משחרר חומרים מולקולריים קטנים במהלך תהליך הריפוי, שהוא ידידותי יותר לסביבה ומקדם מאוד את התיעוש שלו.
בנוסף, זה יכול לשנות שרף פנולי ושרף אפוקסי. קבוצות ההידרוקסיל והאלדהיד המוכנסות משפרות את קשיחות השרף, הידבקות ועמידות בחום, ומרחיבות את היקף היישום שלהן בציפויים ודבקים.
בחומרים גבישים נוזליים, הוא פועל כמתווך לסנתז תרכובות גבישים נוזליים באמצעות תגובות עיבוי עם חומרים אחרים. תרכובות הגביש הנוזלי המתקבלות בעלות אניזוטרופיה אופטית ויציבות תרמית חיובית וניתן להשתמש בהן לייצור צגי גביש נוזלי (LCD) וחיישני גביש נוזלי.
קבוצות ההידרוקסיל והאלדהיד במולקולה שלה יכולות לווסת את הסידור המולקולרי ואת טמפרטורת מעבר הפאזות של גבישים נוזליים, תוך אופטימיזציה של ביצועי תצוגה כגון יחס ניגודיות גבוה יותר ומהירות תגובה מהירה יותר כדי לספק את הדרישה למוצרי גביש נוזליים-מהיר-ותגובה מהירה. זה יכול לשמש גם כדי לסנתז חומרים אופטיים לא ליניאריים כדי להרחיב עוד יותר את טווח היישומים של חומרים גבישיים נוזליים.
בחומרים אופטיים, הוא משמש להכנת חומרים פעילים אופטית כולל בדיקות ניאון ובולמי UV.
מלבד סינתזה של בדיקות פלורסנט של Rhodol, יש לו יכולת ספיגה אולטרה סגולה אינהרנטית וניתן למזג אותו לתוך פלסטיק, ציפויים, מוצרי קוסמטיקה וחומרים אחרים כדי לחסום ביעילות קרניים אולטרה סגולות, למנוע הזדקנות ושינוי צבע של חומרים ולהאריך את חיי השירות. כאשר מוסיפים אותו לתוך סרטי פלסטיק, זה משפר את עמידות מזג האוויר עבור יישום אריזה חיצונית; משולב בציפויים, הוא משפר את עמידות האולטרה סגול לצביעת משטח קירות חיצוניים ומכוניות; מתווסף לקוסמטיקה, הוא מגן על העור מפני נזק אולטרה סגול ומפעיל השפעות נוגדות חמצון.
בחומרים מרוכבים, הוא פועל כמשנה לאופטימיזציה של ביצועי הדבקת המשטחים והתכונות הכוללות של חומרים מרוכבים. בחומרים מרוכבים של סיבי פחמן, התוספת שלו משפרת את ההיצמדות בין סיבי פחמן ומטריצת שרף, משפרת תכונות מכניות כגון חוזק מתיחה וחוזק השפעה, ובכך הופכת את החומרים המרוכבים למתאימים יותר לייצור ציוד תעופה וחלל-מתקדם. בחומרים מרוכבים-אורגניים, הוא משמש כמתווך אורגני-שלבי להגיב עם חומרי מילוי אנאורגניים כמו ננו-סיליקה וננו-אלומינה, יצירת קשרים כימיים יציבים, שיפור פיזור החומר ויציבותם, והגברת עמידות החום ועמידות הבלאי.
יתר על כן, ניתן להשתמש ב-BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE להכנת חומרים רגישים לאור. קבוצת האלדהידים הרגישים לאור שלה משתתפת בסינתזה של שרפים רגישים לאור לייצור לוחות הדפסה- ופוטוליתוגרפיה. הוא מיושם גם בתעשיית האלקטרוניקה כחומר מבהיר ותוסף עזר בפתרונות ציפוי על מנת לשפר את הברק וההידבקות של שכבות מצופים אלקטרוניקה ולשדרג את איכות המוצרים המצופים אלקטרו.
כיום, קיימות מספר שיטות סינתטיות עבור2,4-דיהידרוקסי-בנזלדהיד, שביניהם תגובת Vilsmeier-האאק היא התגובה הנפוצה ביותר. בשנים האחרונות, התהליך הסינטטי הידידותי לסביבה תוך שימוש ב-bis(trichloromethyl) קרבונט (BTC) כחומר הלוגנציה הפך למוקד מחקר לייצור תעשייתי בשל יתרונות ההגנה על הסביבה והבטיחות שלו.
Vilsmeier-שיטת האאק סינתטית
שיטה זו מאמצת resorcinol כחומר גלם, N,N-dimethylformamide (DMF) כריאגנט לפורמילציה וזרחן אוקסיכלוריד (POCl₃) כזרז לביצוע תגובת פורמילציה בממס אורגני להשגת מוצר היעד.
תהליך ספציפי: תחת ערבוב מגנט, הוסף באיטיות DMF מיובש וזרחן אוקסיכלוריד טרי מזוקק לתמיסת אצטוניטריל קרה-של resorcinol בטמפרטורה של 0-5 מעלות. לאחר ערבוב יסודי, מסננים את המלחים המשקעים ושוטפים פעמיים באצטוניטריל קר.
הוסיפו כמות מתאימה של מים לשאריות המלח, חממו את התערובת ל-50 מעלות למשך 30 דקות, צננו להשקעת גבישים, מסננים ושטפו גבישים במים קרים דה-יונים, ולבסוף יבשו בתנור ואקום לקבלת BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE ברמת -טוהר גבוהה.
שיטה זו כוללת תנאי תגובה מתונים, פעולה פשוטה ותפוקה גבוהה עם טוהר המוצר מעל 99%, מתאים לייצור תעשייתי בקנה מידה גדול. עם זאת, זרחן אוקסיכלוריד המשמש בתהליך המסורתי הוא רעיל ומאכל, ויוצר כמות קטנה של זרחן-מכיל פסולת נוזל הדורשת טיפול בלתי מזיק לאחר מכן.
תהליך סינתטי ירוק באמצעות פוסגן מוצק
כדי לטפל בבעיות הסביבתיות של נתיבי סינתזה מסורתיים, פותחה שיטה סינתטית ירוקה המחליפה זרחן וגופרית המכילים חומרי הלוגנציה-בפוסגן מוצק (BTC).
תהליך זה לוקח resorcinol, BTC ו-DMF כחומרי גלם, ותוצר המטרה מתקבל באמצעות תגובה בממס אורגני ולאחר מכן טיהור.
נהלים ספציפיים: מערבבים resorcinol, BTC ו-DMF בממס אורגני (רצוי כלורופורם או דיכלורואתן) ב-20~30 מעלות תוך 20~40 דקות. רצוי להמיס את BTC בממס אורגני, להוסיף DMF בצורה טיפה ואז להכניס resorcinol.
שמרו על תמיסת התגובה ב--5 מעלות למשך 5 עד 20 דקות, ואז חממו ל-30~50 מעלות והגיבו במשך 3 עד 8 שעות. לאחר השלמת התגובה, יש לאדות את הממס, לקרר ולערוך סינון יניקה, ולהשיג ALDEHYDE בטא-RESORCYLIC טהור באמצעות התגבשות מחדש של מים.
תהליך זה מתהדר בחומרי גלם נגישים בקלות ובעלות ייצור נמוכה. הוא מחליף ריאגנטים רעילים וקורוזיביים ביותר בפוסגן מוצק בעל רעילות- נמוכה, ומבטל זיהום מי שפכים הנגרם על ידי טכניקות מסורתיות.
ניתן למחזר את הממס ולעשות בו שימוש חוזר, ותוצר הלוואי של מימן כלורי ניתן-להחזיר להכנת חומצה הידרוכלורית תעשייתית, תוך מימוש ייצור נקי ובעל סיכויי יישום תעשייתיים מבטיחים.
תגיות פופולריות: 2,4-dihydroxybenzaldehyde cas 95-01-2, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה