3-Aminophthalhydrazide CAS 521-31-3

3-Aminophthalhydrazide, הידוע גם בשם luminol. השם הכימי הוא 3-amino-phenylenedicarbohydrazide. זוהי אבקה צהובה חיוורת בטמפרטורת החדר ותרכובת אורגנית סינתטית יציבה יחסית. הנוסחה הכימית היא C8H7N3O2, CAS 521-31-3. מסיס בקלות באלכוהול אלקלי, מסיס בחומצה מדוללת, כמעט לא מסיס במים, לא מסיס באלכוהול. כאשר תמיסה חומצית ניטרלית או קלה נחשפת לאור אולטרה סגול, היא מראה פלואורסצנטי כחול בהיר חזק. עבור הדם שלא ניתן לראות בעיניים בלתי מזוינות בזירת הפשע, ריאגנט לומינול יכול להראות כמות קטנה מאוד של כתם דם (תגובת דם סמוי). יחד עם זאת, לומינול היא חומצה חלשה חזקה, בעלת גירוי מסוים בעיניים, בעור ובדרכי הנשימה. מכיוון שהמוגלובין מכיל ברזל, ברזל יכול לזרז את הפירוק של מי חמצן, להפוך מי חמצן למים ולחמצן, אשר לאחר מכן מחמצן את לומינול כדי לגרום לו לזהור. לכן, Luminol נמצא בשימוש נרחב בחקירה פלילית, ביו-הנדסה, איתור כימי ותחומים אחרים. ברפואה משפטית, ריאקציית לומינול יכולה לזהות כתמי דם שנשפשפו במשך זמן רב. בביולוגיה, Luminol משמש לזיהוי נוכחות של נחושת, ברזל וציאניד בתאים. ריאגנטים כימילומינסצנטיים נמצאים בשימוש נפוץ בבדיקות חיסוניות כימילומינסצנטיות.

הדרך לבצע את בדיקת Luminol היא פשוט לרסס את התערובת למקום בו עשויים להיות כתמי דם. אם התערובת של המוגלובין ו3-aminophthalhydrazideבא במגע, הברזל בהמוגלובין מאיץ את התגובה בין מי חמצן ולומינול. לומינול מאבד אטומי חנקן ומימן ומקבל אטומי חמצן בתגובת החמצון, וכתוצאה מכך נוצרת תרכובת הנקראת חומצה אמינופתלית 3-. במצב אנרגיה, ה-3-אמינו-o שנותר מהתגובה מוגבר לאטום החמצן של האלקטרון במסלול הגבוה יותר. האלקטרון נופל במהירות חזרה לרמת אנרגיה נמוכה יותר ופולט אנרגיה נוספת כפוטון. במהלך התגובה המואצת של ברזל, האור הנפלט מספיק כדי להיראות בחדר החשוך.

חוקרים עשויים להשתמש בכימיקלים כימי-אורנסצנטיים אחרים, כגון פלואורסצין, במקום לומינול. עקרון העבודה של כימיקלים אלו זהה, אך התהליך מעט שונה.

ריאגנט Luminol שאנו אומרים לעתים קרובות הוא תערובת של לומינול ומי חמצן (המרכיב העיקרי של מי חמצן), המשמש בעיקר לזיהוי דם בחקירה פלילית מודרנית. כאשר לומינול מגיב עם הידרוקסיד, נוצר יון שלילי כפול (דיאניון), אותו ניתן לחמצן על ידי חמצן שפורק ממי חמצן, והמוצר הוא מי חמצן אורגני. מי חמצן זה (שנחשד כי הוא מי חמצן פנימי מחזורי) הוא מאוד לא יציב, והוא מתפרק מיד לחנקן (לומינול מחומצן על ידי חמצונים אורגניים כגון דימתיל sulfoxide כדי ליצור חנקן במקום חנקן, אבל חנקן -המכיל אורגניים), ויוצר חומצה דו-ערכית (טרי-אמינו-פתלית) מעוררת כל מערכת 3-טרי-אמינו-תלית (טרי-אמינופטלית) אחרת. ליצור אניון דו ערכי מונולינארי (S1)). במהלך המעבר מהמצב הנרגש למצב הקרקע, האנרגיה המשתחררת קיימת בצורת פוטונים, ואורך הגל ממוקם בחלק הכחול של האור הנראה. לומינול זוהר רק לאחר טיפול בחמצון. תמיסה מימית מעורבת של מי חמצן ובסיס הידרוקסיד משמשת בדרך כלל כמפעיל. תחת קטליזה של תרכובות ברזל, מי חמצן מתפרק לחמצן ומים: 2H₂O₂ → O₂↑+2H₂O במעבדה, אשלגן פריציאניד משמש לעתים קרובות כמקור לברזל זרז, בעוד שהזרז ברפואה משפטית הוא רק הברזל בהמוגלובין. אנזימים במערכות ביולוגיות רבות יכולים גם לזרז את הפירוק של מי חמצן. מגיב לומינול משתמש במגיב לזיהוי דם. גם אם כתם הדם נגבה, ההם בדם עדיין יישאר. כאשר ריאגנט לומינול מרוסס על ה-heme, הוא יגיב עם חמצן פעיל וישחרר פלואורסצנטי כחול סגול. זה נקרא תגובת לומינו. זהו חומר אורגני המשמש לזיהוי דם.

לומינול, הידוע גם בשם3-Aminophthalhydrazide, היא תרכובת אורגנית מסונתזת באופן מלאכותי המופיעה כאבקה צהובה בהירה בטמפרטורת החדר. התכונה הבולטת שלו היא היכולת לפלוט פלואורסצנטיות כחולות חזקות (באורך גל של כ-425 ננומטר) בנוכחות חומרים מחמצנים (כגון מי חמצן) וזרזים (כגון יוני ברזל). מאפיין זה הופך אותו לכלי הכרחי בתחומים כמו חקירה פלילית, ביו-רפואה וניטור סביבתי.

חקירה פלילית: 'תקן הזהב' לזיהוי כתמי דם

 

היישום של לומינול ברפואה משפטית נחשב לקלאסי, וערך הליבה שלו טמון ביכולתו לזהות כמויות עקבות של דם שאינן נראות לעין בלתי מזוינת. גם אם הדם נוקה, ניגב או הושאר במשך זמן רב, הוא עדיין יכול להראות עקבות דרך תגובות זוהרות.

עקרונות ומנגנונים
המוגלובין בדם מכיל ברזל, שיכול לזרז את הפירוק של מי חמצן למים ולחמצן. חד-חמצן מחמצן עוד יותר את לומינול כדי ליצור את המצב הנרגש של חומצה אמינו-פתלית 3-, אשר פולטת אור כחול עם החזרה למצב היסוד שלה. כל הארה נמשכת כ-30 שניות, עם רגישות גבוהה במיוחד ויכולת לזהות ריכוזי דם עד למיליון.

הַגבָּלָה
לומינול יכול להגיב גם עם תרכובות המכילות ברזל כמו אקונומיקה, צואה ושאריות סיגריות, מה שעלול להפריע לתוצאות. בנוסף, ריסוס של לומינול עלול להרוס עדויות ל-DNA, אך הטכנולוגיה המודרנית הצליחה לחלץ DNA מאזורים לא מטופלים, והקלה חלקית על בעיה זו.

 

תרחישי יישום
שחזור זירת פשע: לאחר ריסוס תמיסת לומינול, כתמי הדם יופיעו פלורסנט כחול סגול, ויסייע למשטרה לאתר כתמי דם חבויים ולשחזר את תהליך הפשע. לדוגמה, במחקר משנת 1937 של המדען המשפטי הגרמני וולטר שפכט, luminol זיהה בהצלחה כתמי דם שנשטפו, מה שסיפק ראיות חיוניות לחקירת המקרה.
איתור מקרה היסטורי: דם יבש ורקוב מגיב חזק יותר מדם טרי, כך שניתן להשתמש ב-luminol כדי לזהות כתמי דם מיושנים. מחקרו של הפתולוג של סן פרנסיסקו, פרדריק פרושר, מראה שגם לאחר שנים של ייבוש דם, לומינול עדיין יכול לגרום לו לזרוח שוב ושוב.

מדע ביו-רפואי: מגילוי מולקולרי לאבחון מחלות

 

היישום של לומינול בתחום הביו-רפואי מסתמך על תכונות הכימילומינסנציה שלו כדי לזהות מולקולות ספציפיות או תהליכים ביולוגיים באמצעות תיוג או תגובות.

בדיקת חיסונית כימילומינסצנציה (CLIA):
לומינול, כסמן, נקשר לנוגדנים או לאנטיגנים ומנתח כמותית את חומר המטרה על ידי זיהוי עוצמת האות הזוהר. לְדוּגמָה:
זיהוי סמן ביולוגי של מחלה: באבחון סרטן, נוגדנים המסומנים בלומינול יכולים להיקשר ספציפית לאנטיגנים הקשורים לגידול, ולהשיג בדיקה מוקדמת.

זיהוי פתוגנים זיהומיים: על ידי תיוג אנטיגנים ויראליים, ערכת Luminol יכולה לזהות במהירות HIV, נגיפי שפעת וכו', ברגישות של pg/mL.

 

זיהוי פעילות אנזים:
לומינול יכול לזהות מי חמצן המיוצר על ידי תגובות חמצון ביולוגיות, המשקפות בעקיפין את פעילות האנזים. לְדוּגמָה:
זיהוי גלוקוז: גלוקוז אוקסידאז מזרז יצירת מי חמצן מגלוקוז, ולומינול מגיב איתו לפלוט אור. ריכוז הגלוקוז נמדד בעוצמת האור, עם זמן תגובה של 0.5 שניות בלבד.
ניתוח פעילות חזרת פרוקסידאז (HRP): HRP מזרז את החמצון של לומינול, ועוצמת הזוהר פרופורציונלית לפעילות האנזים, המשמשת לחקר הקינטיקה של תגובות אנזימטיות.
זיהוי יוני מתכת:
לומינול רגיש ליוני מתכת כגון נחושת וברזל, וניתן להשתמש בו לקביעת תכולת המתכות בדגימות ביולוגיות. לדוגמה, זיהוי ריכוז יוני הברזל בנוזל השדרה יכול לסייע באבחון של מחלות ניווניות.

ניטור סביבתי: בטיחות איכות מים ובקרת זיהום

 

3-Aminophthalhydrazideמשמש בעיקר במדעי הסביבה לאיתור מתכות כבדות ושאריות חיטוי בשפכים תעשייתיים, מה שמבטיח בטיחות באיכות המים.

זיהוי מתכות כבדות:
לומינול מגיב עם סולפידים ליצירת משקעי יוד גופרתי, ועוצמת הארה קשורה לריכוז של מתכות כבדות כמו עופרת וכספית. לדוגמה, בטיפול בשפכים של ציפוי אלקטרוניקה, לומינול יכול לקבוע במהירות את שאריות יוני המתכות הכבדות ולהנחות את תהליך הטיהור.

ניתוח שאריות חומרי חיטוי:
לומינול רגיש לחומרי חיטוי כגון היפוכלוריט וניתן להשתמש בו כדי לזהות שאריות תכולת כלור במי השתייה. בהשוואה לשיטות מסורתיות, היא אינה דורשת עיבוד מוקדם מורכב, קלה לתפעול ומתאימה לזיהוי מהיר- באתר.
זיהוי מיני חמצן תגובתי:
לומינול יכול לזהות מיני חמצן תגובתיים כגון אניוני סופראוקסיד ורדיקלי הידרוקסיל במים, ולהעריך את יכולת הטיהור העצמי או רמת הזיהום של המים. לדוגמה, במחקר של אאוטרופיקציה באגמים, עוצמת הארה של לומינול משקפת את רמת הלחץ החמצוני בגופי מים.

גבולות המחקר המדעי: אינטגרציה של ננוטכנולוגיה ואלקטרוכימילומינסנציה

 

עם התפתחות הננוטכנולוגיה, גבולות היישום של לומינול ממשיכים להתרחב, במיוחד בתחומי האלקטרוכימילומינסנציה (ECL) ורגישות ננו-חומרים שבהם נעשו פריצות דרך.

ECL רגישות ננו-חלקיקים:
חלקיקי ננו של זהב, כסף ושאר מתכות יקרות יכולים לזרז את החמצון של לומינול, תוך הגדלת שטח פני האלקטרודה ושיפור משמעותי של עוצמת הארה. לדוגמה, אלקטרודות ששונו עם ננו-חלקיקי זהב משפרות את אות ה-ECL של לומינול פי 10, המשמש לפיתוח חיישנים ביולוגיים בעלי רגישות גבוהה-.

זוהר סינרגטי של נקודות פחמן:
נקודות פחמן, כסוג חדש של ננו-חומר, יכולות ליצור מערכת מורכבת עם לומינול כדי לשפר את יעילות הזוהר באמצעות העברת אנרגיה או העברת אלקטרונים. מחקרים הראו כי הרגישות של מערכת נקודות הפחמן בזיהוי מי חמצן גדלה פי 5, וניתן להתאים את הצבע הזוהר (כגון אדום עמוק לאינפרא אדום קרוב-), ולהרחיב את היישום של הדמיה ביולוגית.

 

פלטפורמת זיהוי מרובת מצבים:
על ידי שילוב של תכונות הכימילומינסנציה והקרינה של לומינול, חוקרים פיתחו חיישן פלואורסצנטי/כימילואורסצנטי דו--מצב. לדוגמה, על ידי שימוש בנקודות פחמן כדיו זוהר והכנת שבבי זיהוי באמצעות הדפסת הזרקת דיו, ניתן להשיג ניתוח כמותי רב--מצבי של מי חמצן וגלוקוז.

Luminol, כמגיב כימי-לומינסנציה קלאסי, הרחיב את היישומים שלו מזיהוי כתמי דם מסורתי לתחומים-מתקדמים כגון ביו-רפואה, מדעי הסביבה וננוטכנולוגיה. עם התקדמות הטכניקות האנליטיות, לומינול ונגזרותיו ימשיכו לספק אפשרויות חדשות למחקר ויישומים מדעיים, ויהפכו ל"שליחים של אור" לחקר העולם המיקרוסקופי ולפתרון בעיות מעשיות.

הוא סונתז כבר בשנת 1853. בשנת 1928, כימאים גילו לראשונה שלתרכובת הזו יש תכונה נפלאה שהיא יכולה לפלוט אור כחול בעת חמצון. כמה שנים מאוחר יותר, מישהו חשב להשתמש בנכס הזה כדי לזהות כתמי דם. הדם מכיל המוגלובין, והחמצן שאנו נושמים מהאוויר מועבר לכל חלקי הגוף על ידי חלבון זה. המוגלובין מכיל ברזל, וברזל יכול לזרז את הפירוק של מי חמצן, ולהפוך מי חמצן למים ולחמצן, אשר לאחר מכן מחמצן את לומינול כדי לגרום לו לזהור. במהלך בדיקת כתמי הדם, לומינול מגיב עם המוגלובין (חלבון בהמוגלובין האחראי על הובלת חמצן), ומראה פלואורסצנטי כחול. שיטת זיהוי זו רגישה ביותר. הוא יכול לזהות רק מיליונית מתכולת הדם. גם אם טיפת דם קטנה נופלת לתוך מיכל גדול של מים, ניתן לזהות אותה. זה מראה כמה קשה לפושעים לנקות את המקום.

3-Aminophthalhydrazideהארה נגרמת על ידי חמצון, מה שאומר שישנן תחמוצות ומתכות רבות שיכולות למלא תפקיד קטליטי בהארת לומינול, כולל אקונומיקה היפוכלוריט בשימוש יומיומי. אם פושעים מנקים את המקום עם אקונומיקה, זה עלול להפריע לשימוש בלומינול. שני סוגי הארה שונים במקצת. הארה הנגרמת על ידי אקונומיקה מהבהבת במהירות, בעוד שזו הנגרמת על ידי כתם דם מופיעה בהדרגה. בלשים או שוטרים מנוסים יכולים בדרך כלל להבחין בין השניים, אך לא בהכרח שניהם.

1. מה זה ולמה זה מפורסם?
3-אמינו אנילין דיאצטיל הידראזיד הוא המבנה הכימי הליבה של רומינו. כשלעצמו, אין לו תכונות זוהרות. עם זאת, בתמיסת מי חמצן אלקליין, ניתן לחמצן אותו ולפלוט פלואורסצנטי כחול-ירוק ייחודי, מה שהופך אותו למולקולה בסיסית בתחום הארה הכימית.
2. מהם השימושים הפרקטיים העיקריים?
היישום העיקרי הוא לזיהוי כתמי דם. מומחים לזיהוי פלילי משתמשים ברגישות הגבוהה ביותר שלו (אפילו מסוגלת לזהות כתמי דם מדוללים או מנוגבים) כדי לנהל חקירות בזירת פשע. בנוסף, הוא משמש גם באנליזה ביוכימית (כגון איתור יוני מתכת ורדיקלים חופשיים) ולהדגמות הוראה.
3. מהן ההגבלות העיקריות בעת השימוש כחומר גלם?
תגובת הזוהר תלויה מאוד בזרז (כגון יוני ברזל ונחושת), ועוצמת הזוהר מושפעת מאוד מערך ה-pH, הטמפרטורה וטוהר התמיסה. לכן, בעת הכנת מגיב הזיהוי, יש להשתמש במים בטוהר- גבוה ויש לשלוט בקפדנות על תנאים קפדניים כדי למנוע תוצאות שליליות שווא או הפרעות רקע.
4. האם זה בטוח?
כחומר כימי, יש לו גירוי מסוים לעור, לעיניים ולדרכי הנשימה. בשימוש שגרתי (כגון בתרסיס משפטי), הריכוז נמוך ביותר והסיכון ניתן לשליטה, אך בטיפול באבקת חומר הגלם יש לנקוט בהגנה אישית (כגון מסכות וכפפות) כדי למנוע שאיפה או מגע.

תגיות פופולריות: 3-aminophthalhydrazide cas 521-31-3, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה