Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של תמיסת אצטלדהיד קאס 75-07-0 בסין. ברוכים הבאים לתמיסת אצטלדהיד באיכות גבוהה בתפזורת סיטונאית cas 75-07-0 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
תמיסת אצטלדהיד, הידוע גם בשם acetaldehyde, הוא תרכובת אורגנית, CAS 75-07-0, הנוסחה הכימית היא CH3CHO. שייך לתרכובות אורגניות של קטון אלדהיד, זהו נוזל חסר צבע ושקוף בעל ריח חריף, תכונות נדיפות ודליקות. הוא מסיס בקלות במים וניתן לערבב אותו בכל פרופורציה עם ממיסים אורגניים כגון אתנול, אתר, בנזן, בנזין, טולואן וכו'. הוא משמש בעיקר כחומר מפחית, קוטל פטריות ותמיסה סטנדרטית לקביעה קולורימטרית של אלדהידים. משמש בתעשייה לייצור אצטלדהיד, חומצה אצטית, גומי סינטטי וכו'.
בשימוש נרחב כחומרי גלם, חומרי חיטוי, חומרי נפץ, חומרים מפחיתים לסינתזה אורגנית של חומצה אצטית, אנהידריד אצטית, בוטנול, פוליאצטאלדהיד, גומי סינטטי ומוצרים אחרים, וניתן להשתמש בהם גם להכנת פתרונות סטנדרטיים לקביעת פורמלדהיד בשיטה קולורימטרית. הייצור התעשייתי של אצטלדהיד כולל שיטות כגון חמצון ישיר של אתילן, חמצון אתנול, הידרציה ישירה של אצטילן, דהידרוגנציה של אתנול והידרוגנציה של חומצה אצטית. המוצרים במורד הזרם שלה כוללים פירידין, קרוטונאלדהיד וחומצה סורבית.
|
נוסחה כימית |
C2H4O |
|
מסה מדויקת |
44 |
|
משקל מולקולרי |
44 |
|
m/z |
44 (100.0%), 45 (2.2%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
|
|
|
1. חמצון קטליטי של אצטלדהיד
2. בעירת אצטלדהיד
3. תגובת מראה כסופה
4. אצטלדהיד והידרוקסיד נחושת שהוכן לאחרונה
5. אצטלדהיד מגיב עם מימן לייצור אתנול
תמיסת אצטלדהידניתן לייצר בדרכים רבות:
1. שיטת חמצון ישיר של אתילן אתילן וחמצן מתחמצנים ישירות לסינתזה של אצטלדהיד גולמי בשלב אחד באמצעות זרז המכיל פלדיום כלורי, כלורי נחושת, חומצה הידרוכלורית ומים, ולאחר מכן מתקבל המוצר המוגמר בזיקוק.
2. שיטת חמצון אתנול acetaldehyde הוכן על ידי dehydrogenation אויר חמצוני של אדי אתנול ב 300-480 מעלות באמצעות כסף, נחושת או כסף סגסוגת רשת או חלקיקים כזרז.
3. אצטילן שיטת הידרציה ישירה אצטילן ומים מוזלים ישירות תחת פעולת זרז כספית או זרז לא כספית כדי להשיג אצטלדהיד. עקב בעיית נזקי הכספית, היא הוחלפה בהדרגה בשיטות אחרות.
4. שיטת dehydrogenation אתנול בנוכחות זרז נחושת עם קובלט, כרום, אבץ או תרכובות אחרות, אתנול הוא dehydrogenated לייצר אצטלדהיד.
5. שיטת חמצון פחמימנים רוויים. מכסת צריכה של חומרי גלם: 610 ק"ג של 99% אצטילן לטון מוצר המיוצר על ידי הידרציה באצטילן; שיטת חמצון אתנול צורכת 1200 ק"ג של 95% אתנול; שיטת החמצון אתילן (שיטת-שלב אחד) צורכת 710 ק"ג של 99% אתילן ו-300 מ"ק חמצן (99%). אצטלדהיד תעשייתי מסחרי, הטוהר של אצטלדהיד בשיטת האתילן הוא 99.7%, וטוהר האצטלדהיד בשיטת האתנול הוא 98%.
תמיסת אצטלדהידהוא נוזל חסר צבע, שקוף ונדיף עם ריח חריף. קבוצת האלדהיד (- CHO) במבנה המולקולרי שלה מעניקה לו תגובתיות גבוהה ויכולה להשתתף בתגובות כימיות שונות. הוא נמצא בשימוש נרחב בתחומים כימיים, תרופות, מזון, כימיקלים יומיומיים, חקלאיים ואחרים.
אזורי יישום ליבה: תוצרי ביניים כימיים וממיסים
ייצור חומצה אצטית ואצטט
זהו חומר הגלם התעשייתי העיקרי לחומצה אצטית (CH3 COOH), אשר ממירה אצטלדהיד לחומצה אצטית באמצעות תגובות חמצון (כגון שיטת וואקר), ומסנתזת עוד יותר נגזרות כגון ויניל אצטט ואנהידריד אצטית. חומצה אצטית משמשת כווסת חומצי בהדפסה וצביעה של טקסטיל לשיפור אפקט הצביעה של בדים; כמווסת חומציות בתעשיית המזון, הוא נמצא בשימוש נרחב בייצור תבלינים ומזון שימורים. ויניל אצטט הוא חומר הגלם הליבה לייצור אצטט תאית (כגון מצעי סרט ופלסטיק), ואצטלדהיד ממלא תפקיד מרכזי בגישור בתהליך זה.
סינתזה של פנטאריתריטול
אצטלדהיד מתעבה עם שלוש מולקולות של פורמלדהיד בתנאים אלקליים ליצירת פנטאריתריטול (C (CH ₂ OH) ₄), פוליאול חשוב המשמש לייצור שרפים, ציפויים, חומרי סיכה וחומרי נפץ (כגון פנטאריתריטול טטרניטרט). לנגזרות של פנטאריתריטול אין תחליף בתחומים כמו תעופה וחלל ואריזה אלקטרונית. אצטלדהיד, כנקודת ההתחלה של התגובה, קובע ישירות את הכיוון של הארכת השרשרת התעשייתית.
הכנת פירידין ונגזרותיו
הוא מגיב עם אמוניה תחת פעולת זרז לייצור פירידין, אשר יכול לשמש עוד יותר לסינתזה של ויטמין B3 (ניאצין), תרופה נגד שחפת איזוניאזיד וכו'. תרכובות פירידין תופסות עמדת ליבה בתעשיות התרופות, חומרי ההדברה והצבעים. לדוגמה, פירידין מגיב עם חומצה כלורואצטית כדי לסנתז את קוטל העשבים 2,4-D, וההשתתפות של אצטלדהיד מאפשרת את הסינתזה של מוצרים בעלי ערך מוסף גבוה אלה.
ממס וחומר ניקוי
זה יכול להמיס שרפים, שמנים וחומרים אורגניים שונים, והוא משמש בדרך כלל לניקוי מתכות, הסרת שומנים של רכיבים אלקטרוניים וטיהור מכשירים מדויקים. בייצור מוליכים למחצה, אצטלדהיד משמש לניקוי הפוטו-רזיסט השיורי על פני השטח של פרוסות סיליקון. מאפייני מתח הפנים הנמוכים שלו יכולים לחדור לפערים במפלס המיקרומטר, מה שמבטיח שהניקיון עומד בסטנדרטים של רמת ננומטר. למרות שחלק מהיישומים הוחלפו עקב בעיות רעילות, עדיין קשה להחליף אותם לחלוטין בתרחישי ניקוי-בדיוק גבוה.
מטרה מיוחדת: תעשיית התרופות והמזון
סינתזה של תוצרי ביניים פרמצבטיים
אנטיביוטיקה ותרופות אנטי-ויראליות: הן משתתפות בסינתזה של מבני שרשרת צד של אנטיביוטיקה כמו פניצילין וצפלוספורינים, ומכניסות קבוצות תפקודיות ספציפיות דרך תגובות עיבוי אלדול כדי לשפר את פעילות התרופה. לדוגמה, לאחר עיבוי והידרוליזה עם יוני ציאניד ואמוניה, ניתן להשתמש בחומר לסינתזה של אלנין, שבאמצעותו ניתן להמשיך לסנתז את התרופה האנטי-אפילפטית gabapentin.
ייצור ויטמין: אצטלדהיד הוא חומר גלם חשוב לסינתזה של ויטמין B ₁ (תיאמין), המתעבה עם חומצה ציאנואצטית ליצירת טבעת תיאזול ובסופו של דבר יוצר מולקולות ויטמין B ₁. בנוסף, אצטלדהיד משמש גם כתוצר ביניים לסינתזה של ויטמין A, - יונון, וסלקטיביות התגובה שלו משפיעה ישירות על התפוקה של ויטמין A.
חומרי הרדמה וכדורי שינה: הם מוכלרים ליצירת טריכלורואצטלדהיד, וההידראט שלהם (כלורלי הידרט) נמצא בשימוש נרחב כתרופה היפנוטית מרגיעה. למרות שהוא הוחלף בחלופות בטוחות יותר בגלל תופעות לוואי, עדיין יש לו יישומים בתחום הרפואה הווטרינרית.
תוספי מזון ותמצית
חומר תיבול: כמויות קורט של חומר זה קיימות באופן טבעי בקפה, לחם ופירות בשלים, מה שמעניק להם ארומה מיוחדת. בתעשייה משתמשים באצטאלדהיד להכנת תמצית פירות כמו תפוזים, תפוזים ותפוחים, ותמצית יין כמו יין ורום. ריכוז האצטאלדהיד במזון הסופי בטעם הוא כ-3.9 ~ 270 מ"ג/ק"ג.
חומרים משמרים: יכולים לעכב צמיחה של חיידקים ולהאריך את חיי המדף של המזון. לדוגמה, בייצור גבינה, אצטלדהיד משמש למניעת זיהום עובש תוך שיפור הטעם של הגבינה.
תהליך דהינונילציה: פעם הוא שימש לסילוק קפה על ידי מיצוי קפאין וזיקוק כדי לשחזר את הממס. למרות שטכנולוגיית מיצוי CO2 סופר-קריטית הפכה פופולרית בהדרגה, התהליך שלה עדיין נשמר באזורים מסוימים.
תוספים למוצרים כימיים יומיומיים
שמפו וג'ל רחצה: כחומרי סיכה, הם יכולים לשפר את המרקם של המוצרים, להפוך את השיער לרך ולעור חלק. התנודתיות הנמוכה שלו מבטיחה יציבות במהלך אחסון המוצר, והיא גם משתתפת במערכת השחרור האיטי של המהות כדי להאריך את זמן השמירה של הניחוח.
מוצרי קוסמטיקה: אצטלדהיד משמש לסינתזה של נוגדי חמצון מסוימים, מניעת חמצון ושמן ועפשות בתכשירים, והארכת חיי המדף של המוצר. בנוסף, נגזרותיו (כגון חומצה גליאוקסילית) משמשות כמרכיבים מלבינים במוצרי טיפוח, ומפחיתים את ייצור המלנין על ידי עיכוב פעילות טירוזינאז.
(1) הכלאה של Sp2
המבנים של אלדהידים ושל קטונים מכילים שניהם קשרים כפולים של חמצן פחמן (- C=O, קרבוניל). אטום הפחמן יוצר שלושה אורביטלים הכלאיים sp2 עם אטום החמצן ושני אטומים אחרים, ויוצרים שלושה קשרי סיגמה הממוקמים באותו מישור עם זווית קשר של כ-120 מעלות. מסלול ה-p הנותר של הפחמן הקרבונילי שאינו משתתף בהכלאה חופף עם מסלול p אחד של אטום החמצן מהצד ליצירת קשר π, בעוד שבשני אורביטלי ה-p של אטום החמצן יש שני זוגות של אלקטרונים זוג בודדים.
אם ניקח לדוגמא פורמלדהיד, בעל המבנה הפשוט ביותר, אורכי הקשר הכפול חמצן פחמן ופחמן מימן יחיד הם 120.3 pm ו-110 pm, בהתאמה.
בשל האלקטרושליליות הגדולה יותר של אטומי חמצן בהשוואה לאטומי פחמן, ענן האלקטרונים בקשר החמצן הכפול של פחמן נוטה להיות מוטה כלפי אטומי חמצן, וכתוצאה מכך צפיפות ענן אלקטרונים גבוהה יותר סביבם, בעוד שצפיפות ענן האלקטרונים של אטומי הפחמן נמוכה יותר. לכן, לקבוצות קרבוניל יש קוטביות, ותמיסת אצטלדהידהיא מולקולה קוטבית, מה שמסביר גם מדוע אצטלדהיד מסיס בקלות בממיסים קוטביים (מסיסות דומה).
(2) אטום מימן אלפא
① חומצי חלש
אטומי מימן האלפא של אלדהידים וקטונים פעילים מאוד משתי סיבות עיקריות: ראשית, אפקט האינדוקציה נסוג האלקטרון של קבוצות קרבוניל; השני הוא השפעת ה-hyperconjugation של קשרי מימן אלפא פחמן על קבוצות קרבוניל.
אם ניקח לדוגמה 2-methylcyclohexanone, ניסויים בחילופי איזוטופים הראו שלאטום מימן אלפא שליד קבוצת הקרבוניל יש פעילות גבוהה וניתן להחליפו באטומי דאוטריום בפעולה של תחמוצת נתרן מחולקת (נתרן הידרוקסיד כבד, NaOD) ומים כבדים (D2O).
למרות שפעילות האלפא H של תרכובות קרבוניל שונות משתנה, לאלדהידים יש חומציות חזקה יותר בהשוואה לאלקנים, אלקנים וקטונים מאותה סדרה. מצד אחד, ההפרעה הסטרית של קבוצות אלקיל גדולה מזו של אטומי מימן, ומצד שני, אפקט ההיפר-צימוד בין קבוצות אלקיל לקבוצות קרבוניל מפחית את המטען החיובי של פחמני קרבוניל.
הערה: p מייצג לוגריתם שלילי, וככל שה-pKa קטן יותר, כך החומציות חזקה יותר.
② טאוטומריזם
בדרך כלל, לרוב האלדהידים והקטונים יש טאוטומרים. אם לוקחים אצטלדהיד כדוגמה, ישנם טאוטומרים בין צורות הקטון והאנול. בשל חוסר היציבות של מבנה צורת האנול, מבנה צורת הקטון של אצטלדהיד מהווה כמעט 100%, עם קבוע שיווי משקל של כ-6.0 × 10-5.
הערה: הסיבה לחוסר היציבות של מבנה האנול היא שנוכחותם של קשרים כפולים של פחמן מגדילה את הצפיפות של ענן האלקטרונים π של אטום הפחמן. עם זאת, בשל האלקטרושליליות החזקה של חמצן, ענן האלקטרונים נוטה להתקרב לאטום החמצן. תוצאה סותרת זו מובילה לחוסר יציבות של מבנה האנול.
③ עיבוי אלדול
תחת פעולת תמיסה אלקלית מדוללת, מולקולות אצטלדהיד יכולות לעבור תגובת עיבוי אלדול בטמפרטורה נמוכה, שבה - אטומי מימן תוקפים אטומי חמצן קרבוניליים, וקבוצות פונקציונליות אחרות מתחברות עם אטומי פחמן קרבוניל ויוצרות - הידרוקסי-בוטיראלדהיד, שמכפיל את מספר אטומי הפחמן.
(3) תוספת נוקלאופילית
המטען החיובי של אטום הפחמן במבנה הקרבוניל מותקף בקלות על ידי נוקלאופילים, ויכול לעבור תגובות של חיבור π - של ביקוע קשרים בסביבות חומציות ובסיסיות.
① חומצה הידרוציאנית
חומצה הידרוציאנית היא נוקלאופיל טיפוסי שמגיב איתותמיסת אצטלדהידלייצר 2-הידרוקסיפרופיוניטריל (- הידרוקסיניטריל). קצב התגובה יואץ מאוד בתנאים בסיסיים מכיוון ש-HCN, כחומצה חלשה, נוטה ליצור יונים שליליים של ציאניד (CN -) בתנאים בסיסיים, ובכך להגדיל את ריכוז המגיבים; להיפך, אם הם מבוצעים בתנאים חומציים, יוני מימן עוברים פרוטונציה עם קבוצות קרבוניל, מה שמגביר את האלקטרופיליות של פחמני קרבוניל, דבר שאינו תורם להתקדמות התגובה ומאט את קצב התגובה.
HCN + NaOH → NaCN + H2O
CH3CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN
בנוסף, ניתן לבצע הידרוליזה של 2-hydroxypropionitrile בתנאים חומציים לייצור חומצה 2-hydroxypropionic (הידועה בכינויה "חומצה לקטית"). לכן, ניתן להשתמש בתגובת התוספת הנוקלאופילית של מימן ציאניד כדי לסנתז חומצות הידרוקסיות עם אטום פחמן נוסף.
CH3-CH(OH)-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH(OH)-COOH + NH4+
② נתרן ביסולפיט
אצטלדהיד ועודף תמיסת נתרן ביסולפיט רוויה יכולים לעבור תגובה נוקלאופילית ליצירת תוספים של נתרן ביסולפיט ללא צורך בזרז.
CH3CHO + NaHSO3 → CH3-CH(OH)-SO3Na
תוסף הנתרן ביסולפיט (נתרן אלפא הידרוקסיסולפונט) מסיס בקלות במים אך קשה להמסה בממיסים אורגניים, ולכן הוא מתפזר מהשלב האורגני לשלב המימי ויוצר גבישים. לכן, ניתן להשתמש בתגובה זו כדי להפריד אלדהידים מתרכובות אורגניות שאינן מסיסות במים.
הערה: נתרן אלפא הידרוקסי סולפונט מגיב עם נתרן ציאניד, וניתן להחליף את קבוצת החומצה הסולפונית בקבוצת ציאניד ליצירת אלפא הידרוקסיניטריל (אלכוהול ניטריל), ובכך נמנעת ייצור של מימן ציאניד רעיל ונדיף.
CH3-CH(OH)-SO3Na + NaCN → CH3-CH(OH)-CN + Na2SO3
③ עיצוב מגיב
אצטלדהיד יכול להגיב עם מגיב Grignard (הידוע בדרך כלל כ- "Grignard reagent", המקוצר בשם "RMgX") בנוכחות אתר נטול מים, תחילה ליצור תרכובות מוחלפות במגנזיום (מוצרי ביניים), ולאחר מכן לבצע הידרוליזה בתנאים חומציים כדי ליצור אלכוהול ישירות. תגובה זו היא גם אחת הדרכים לסנתז אלכוהול באמצעות תגובות תוספת נוקלאופיליות, בדומה לריאגנטים ליתיום אורגניים.
ניקח את התגובה של cyclohexane כריאגנט מבוסס פחמימנים עם אצטלדהיד כדוגמה.
CH3CHO + C6H11-MgX → H11C6-CH(OH)-CH3
הערה: מגיב פורמט סונתז על ידי המדען הצרפתי פרנסואה אוגוסט ויקטור גרינר (1871-1935) בשנת 1901. זהו מגיב מגנזיום אורגני שנוצר על ידי תגובה של תרכובות הלוגן אורגניות (כלור, ברום, יוד) (אלקנים הלוגניים, הלוגניות פעילות הלוגניות בפחמימנים ארומטיים במגנזיום בפחמימנים יבשים של מגנזיום.
④ אלכוהול
לאלכוהול יש גם זיקה, ותחת קטליזה של חומצות כגון חומצה p-toluenesulfonic ומימן כלוריד, הם יכולים לעבור תגובות תוספת נוקלאופיליות עם אצטלדהיד ליצירת hemiacetals לא יציבים, שאותם ניתן להסיר ממולקולת מים אחת ליצירת אצטליות.
מנגנון התגובה הספציפי הוא כדלקמן: ראשית, יוני הקרבוניל והמימן עוברים פרוטונציה ליצירת יוני אוקסוניום, מה שמגביר את האלקטרופיליות של אטום הפחמן הקרבונילי; שנית, במהלך תגובות הוספה עם אלכוהול, פרוטונים אובדים, וכתוצאה מכך היווצרות של hemiacetals לא יציבים; לאחר מכן, הוא משתלב עם H+ ליצירת יוני אוקסוניום להתייבשות; לבסוף, הוא מגיב עם אלכוהול כדי ליצור אלדהיד יציב יותר, והתוצאה הכוללת היא שמולקולה אחת של קטון אלדהיד יכולה להגיב עם שתי מולקולות של אלכוהול כדי ליצור מולקולה אחת של אלדהיד.
אם לוקחים מתנול כדוגמה, הוא יכול להגיב עם אצטלדהיד כדי לייצר דימתוקסיאתאן (אלדהיד).
CH3CHO + 2CH3OH → (H3CO)2-CH-CH3 + H2O
⑤ מים
בסביבות חומציות, מים יכולים לעבור תגובות הוספה נוקלאופיליות עם אצטלדהיד לייצור דיהידרוקסיאתאן (דיול).
CH3CHO + H2O → (HO)2-CH-CH3
הערה: המבנה המולקולרי של שתי קבוצות הידרוקסיל המחוברות על ידי אותו אטום פחמן חסר יציבות תרמודינמית ונוטה לחזור לאלדהידים וקטונים עם התייבשות, מה שמעיד על כך שתגובת ההוספה בין מים לקרבוניל היא תגובה הפיכה עם שיווי משקל מוטה לצד המגיב.
⑥ אמוניה ונגזרותיה
כל האלדהידים והקטונים יכולים לעבור תגובות הוספה נוקלאופיליות עם אמוניה ונגזרותיה (כגון הידרוקסילאמין, הידרזין, פנילהידרזין, סמיקרבזיד וכו'), ומייצרים מוצרים יציבים כמו אוקסים, הידרזון, פנילהידראזון ואוריאה. עם זאת, המוצרים המתקבלים מהתגובה עם אמוניה אינם יציבים.
אם לוקחים 2,4-דיניטרופנילהידרזין כדוגמה, המשוואה הכימית לתגובה עם אצטלדהיד והתייבשות ליצירת 2,4-דיניטרופנילהידראזון מוצגת באיור.
הערה: אוקסימה, הידרזון ואוריאה הם בדרך כלל גבישים יציבים עם נקודת התכה קבועה. הידרוליזה בסביבות חומציות יכולה לשחזר את מבנה הקרבוניל. לכן, ניתן להשתמש בתגובות נוקלאופיליות אלה כדי לזהות ולטהר אלדהידים וקטונים.
מוצרים של נגזרות אמין מסוימות המגיבות עם קבוצות קרבוניל
(4) תגובת חמצון
① תגובת צבע
קבוצת האלדהיד שלתמיסת אצטלדהידניתן לחמצן מולקולות ל-- COO - על ידי ריאגנט Fehling ו-Tollens, וליצור משקעים אדומים לבנים (Cu2O) ומראה כסף (Ag אלמנטרי), בהתאמה. העיקרון של זיהוי אלדוזה (הפחתת סוכר) טמון בכך, והתגובה המתרחשת עם ריאגנט טולנס (הדורש חימום) ידועה גם בשם "תגובת מראה הכסף" [3].
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ 3NH3↑+ 2H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ 2H2O + CH3COOH
הערה: ריאגנט Fehling ומגיב Tollens הם שניהם ריאגנטים שיכולים לזהות חומרים מפחיתים. הראשון מורכב בדרך כלל מתמיסת נתרן הידרוקסיד (NaOH) ותמיסת נחושת גופרתית (CuSO4), שהומצאה על ידי הכימאי הגרמני הרמן פון פהלינג (1812-1885) ב-1849; את האחרון ניתן להכין רק באתרו, והמרכיב העיקרי שלו הוא תמיסת אמוניה של חנקתי כסף, כלומר Ag (NH3) OH, הידועה גם בשם "תמיסת אמוניה כסף", שהומצאה על ידי הכימאי הגרמני ברנהרד טולנס (1841-1918) במאה ה-19.
② חומר חמצון חזק
בשל יכולת ההפחתה של קבוצות אלדהיד, ניתן לחמצן אותן לחומצה אצטית על ידי אשלגן פרמנגנט עם חמצון חזק אנאורגני. בתנאים חומציים, אשלגן פרמנגנט מופחת ליוני מנגן דו ערכיים, וכתוצאה מכך דהייה של התמיסה הסגולה העמוקה; בתנאים בסיסיים, הוא מצטמצם ל-IV מנגן דו חמצני, והתופעה היא שהתמיסה הסגולה העמוק דוהה, ויוצרת משקע שחור חום. משוואת היונים היא כדלקמן.
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ →2Mn2+ + 5CH3COOH +3H2O
3CH3CHO + 2MnO4- + H2O →2MnO2↓+ 3CH3COOH + 2OH-
הערה: לאשלגן פרמנגנט יש תכונות חמצון חזקות יותר בסביבות חומציות והוא מופחת לתרכובות ערכיות נמוכות יותר. חומרים מחמצנים חזקים דומים כוללים אשלגן דיכרומט (K2Cr2O7), חומצה כרומית (H2CrO4), מי חמצן (H2O2) וכו'.
③ חמצון קטליטי
בתנאי הקטליזה והחימום של מתכת נחושת, ניתן לחמצן את האצטלדהיד על ידי חמצן לחומצה אצטית. ראשית, נחושת מגיבה עם חמצן בתנאי חימום ליצירת תחמוצת נחושת, אשר לאחר מכן פועלת כמחמצן ומגיבה עם אצטלדהיד כדי לצמצם את עצמה לנחושת יסודית (זרז) [2] [20-28].
2Cu + O2 → 2CuO
CH3CHO + CuO → Cu + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
④ חמצן (בעירה)
אצטלדהיד, כתרכובת אורגנית, ניתן לשרוף בחמצן כדי לייצר פחמן דו חמצני ומים (מחמצנים לחלוטין).
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
(5) תגובת הפחתה
אצטלדהיד מכיל קשרים כפולים חמצן פחמן בלתי רווי (- C=O), אותם ניתן להפחית להידרוקסי-מתיל (- CH2OH) על ידי חומרי הפחתה.
① הידרוגנציה קטליטית
ניתן להפחית את האצטאלדהיד לאתנול על ידי גז מימן תחת פעולתם של זרזי מתכת כמו ניקל ופלדיום.
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
② הידריד מתכת
ניתן להפחית את האצטאלדהיד לאתנול על ידי הידרידים מתכתיים (חומרים מפחיתים חזקים) כגון ליתיום אלומיניום הידריד, נתרן בורוהידריד וכו' בתנאי אתר נטול מים.
CH3CHO + LiAlH4 +2H2O → CH3CH2OH + LiAlO2 + 3H2↑
CH3CHO + NaBH4 + 3H2O → CH3CH2OH + NaBO3 + 4H2↑
③ שיקום קלמנסן
בפעולה של HCl וכספית אבץ (Zn Hg), ניתן להפחית את קבוצת האלדהיד של אצטלדהיד למתיל, כלומר, אצטלדהיד מופחת לאתאן בתנאים חומציים חזקים. תגובה זו מתאימה להפחתת תרכובות קרבוניל הרגישות לבסיס.
Hg אינו משתתף בתגובת ההפחתה של קלמנסן, אלא פועל כזרז. לאחר יצירת סגסוגת אמלגם כספית (Zn Hg) עם אבץ, פעילות האבץ מוגברת עקב היווצרות זוג חשמלי בסגסוגת, ובכך מקדם את התגובה.
ניתן להכין אמלגם אבץ על ידי תגובה של אבקת אבץ/חלקיקי אבץ עם מלח כספית (HgCl2) בתמיסת חומצה הידרוכלורית מדוללת. אבץ יסודי יכול להפחית יוני כספית דו ערכיים לכספית יסודית, ואז כספית יוצרת אמלגם כספית על פני האבץ, ותגובת ההפחתה מתרחשת על פני השטח המופעלים של אבץ.
הערה: תגובת ההפחתה של קלמנסן התגלתה על ידי הכימאי הדני אריק כריסטיאן קלמנסן (1876-1941) ב-1913.
④ שחזור Kishner Wolff Huang Minglong
אלדהידים וקטונים יכולים להגיב עם הידרזין נטול מים ליצירת הידרזונים (C=NNHR), אשר לאחר מכן ניתן לפרק לגז חנקן על ידי חימום עם אתנול נטול מים ונתרן אתוקסיד בכלי לחץ גבוה- ל-180-200 מעלות. קבוצות קרבוניל מצטמצמות לקבוצות מתילן בתנאים אלקליים, ותגובה זו נקראת תגובת ההפחתה של וולף קישנר.
Huang Minglong (1898-1979), כימאי אורגני מפורסם בסין ואקדמאי של חבר CAS, שיפר את התגובה. ניתן להשיג תשואה גבוהה יותר על ידי החלפת הידרזין נטול מים בתמיסה מימית של הידרזין. כלומר, אלדהיד או קטון, נתרן הידרוקסיד, תמיסה מימית של הידרזין וממס בעל רתיחה גבוהה (דיאתילן גליקול, diethylenegly clo, HOCH2CH2OCH2CH2OH) חוממו יחד ליצירת הידרזון, ולאחר מכן התאידו עודפי הידרזין ומים. לאחר שהגיע לטמפרטורת הפירוק של הידרזון, התגובה עברה ריפלוקס עד להשלמת התגובה. תגובה זו נקראת תגובת Wolff Kishner Huang Minglong.
אם לוקחים אצטלדהיד כדוגמה, ניתן להפחית אותו לאתאן באמצעות תגובות Wolff Kishner ו-Wolf Kishner Huang Minglong, אשר מתאימה להפחתה של תרכובות קרבוניל רגישות לחומצה.
(6) קשר מימן
אצטלדהיד יכול ליצור קשרי מימן במים, וזו סיבה נוספת לכך שהאצטלדהיד (אלדהיד נמוך יותר) מסיס בקלות במים.
שאלות נפוצות
מהו הריח של אצטלדהיד?
כיצד מריח או טעם ACETALDEHYDE? מתארים חושיים אופייניים הקשורים לאצטאלדהיד כוללים תפוחים ירוקים (גרני סמית), בשר/זרעי דלעת, אבוקדו בוסר וצבע לטקס. אצטלדהיד מעט ייחודי בהקשר זה; ש"אופי" הארומה שלו יכול להשתנות ככל שריכוזו משתנה.
מהי הנוסחה של אצטלדהיד?
אצטלדהיד - C2H4O
אצטלדהיד, אתנל, הוא נוזל חסר צבע, מסיס במים- וניתן לצריבה, בעל הנוסחה הכימית C2H4O ונוסחת המבנה CH3CHO. לאצטאלדהיד יש נקודת רתיחה נמוכה ב-21 מעלות.
אילו משקאות מכילים כמות גבוהה של אצטלדהיד?
בנוסף, אצטלדהיד כלול במשקאות כמו תה ומשקאות קלים (0.2-0.6 ppm), בירה (0.6-24 ppm), יין (0.7-290 ppm) ומשקאות חריפים (0.5-104 ppm) 2).
תגיות פופולריות: פתרון acetaldehyde cas 75-07-0, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה