Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת מהיצרניות והספקיות המנוסות ביותר של חומצה propylboronic cas 17745-45-8 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה חומצה propylboronic cas 17745-45-8 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
חומצה פרופילבורונית, CAS 17745-45-8, נוסחה מולקולרית C3H9BO2, מורכבת מארבעה יסודות: פחמן (C), מימן (H), בורון (B) וחמצן (O). משקלו המולקולרי הוא 87.9134 גרם לשומה, אשר ממלא תפקיד חשוב בקביעת טוהר, מדידת תגובות כימיות וחיזוי ביצועי התגובה שלו. המראה הוא אבקה גבישית לבנה עד צהובה בהירה, המסיסה בממיסים אורגניים כגון מתנול ואצטון. למאפיין מסיסות זה יש משמעות רבה לתגובות כימיות, פעולות הפרדה וטיהור.
יחד עם זאת, מסיסותו במים נמוכה, מה שעוזר להפריד בין השלבים המימיים והאורגניים בעת הצורך. יכול לשמש להכנת כמה-ציפויים ודיו בעלי ביצועים גבוהים. ציפויים ודיו אלה הם בעלי עמידות מצוינת במזג האוויר, עמידות בפני מים, עמידות בפני שחיקה ותכונות אחרות, וניתן להשתמש בהם בתחומים כגון בנייה, רכב ודפוס.
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C3H9BO2 |
|
מסה מדויקת |
88.07 |
|
משקל מולקולרי |
87.91 |
|
m/z |
88.07 (100.0%), 87.07 (24.8%), 89.07 (3.2%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 40.99; H, 10.32; B, 12.30; O, 36.40 |
חומצה פרופילבורוניתהוא תרכובת בורון אורגנית חשובה, ושיטות הסינתזה שלה כוללות בעיקר את הדברים הבאים:
1. סינתזה באמצעות trimethoxyborane ופרופיל מגנזיום ברומיד
זוהי שיטה נפוצה לסינתזה של חומצה n-propylbornic. השלבים הספציפיים הם כדלקמן:
מערבבים trimethoxyborane ופרופיל מגנזיום ברומיד בממס מתאים.
תגובה בטמפרטורה ולחץ מסוימים.
לאחר השלמת התגובה, n-חומצה פרופילבורנית מתקבלת באמצעות שלבי עיבוד שלאחר- מתאימים כגון כביסה, ייבוש וכו'.
היתרון בשיטה זו הוא שתנאי התגובה קלים יחסית וטוהר המוצר גבוה. עם זאת, יש לציין כי יש לשלוט בקפדנות על הטמפרטורה והלחץ במהלך תהליך התגובה כדי למנוע יצירת תוצרי לוואי.-
2. סינתזה באמצעות ריאגנטים אחרים של בורון ותרכובות פרופיל
בנוסף ל-trimethoxyborane, ניתן להשתמש בריאגנטים אחרים של בורון כדי להגיב עם תרכובות פרופיל כדי לסנתז חומצה n-propylbornic. לדוגמה, ריאגנטים בורון כגון בוראן או אסטרים בוראט יכולים לשמש כדי להגיב עם פרופיל הלידים או תרכובות מתכת פרופיל.
שיטת הסינתזה הספציפית עשויה להשתנות בהתאם לריאגנט בורון ולתרכובת הפרופיל בשימוש. לכן, בפעולה המעשית, יש צורך לבחור בשיטת סינתזה מתאימה המבוססת על תנאי תגובה ספציפיים ותכונות המגיבים.
3. סינתזה באמצעות תגובה קטליטית
בשנים האחרונות, עם התפתחות הטכנולוגיה הקטליטית, יותר ויותר חוקרים החלו לחקור את הסינתזה של חומצה n-propylbornic באמצעות תגובות קטליטיות. לשיטה זו יש בדרך כלל את היתרונות של תנאי תגובה מתונים, תשואה גבוהה וסלקטיביות טובה.
לדוגמה, ניתן להשתמש בזרז פלדיום כדי לזרז את תגובת הצימוד בין פרופיל הליד ואסטר חומצה בורונית כדי לסנתז חומצה n-פרופיל בורונית. בנוסף, ניתן להשתמש גם בזרזי מתכת אחרים או בזרזים אורגניים כדי לזרז את התגובה.
יש לציין שהסלקטיביות והתפוקה של תגובות קטליטיות מושפעות לרוב מגורמים כמו סוג הזרז, תנאי התגובה וריכוז המגיבים. לכן, בפעולה המעשית, נדרשת סינון ואופטימיזציה קפדנית של זרזים ותנאי תגובה.
4. אנחנו המומחה העסקי הגדול ביותר
בנוסף לשיטות הסינתזה הנפוצות שהוזכרו לעיל, ישנן שיטות נוספות שניתן להשתמש בהן כדי לסנתז חומצה n-propylbornic. לדוגמה, חומצה n-propylbornic יכולה להיות מסונתזת על ידי תגובה של ליתיום פרופיל עם אסטרים של חומצה בורונית; ניתן להכין את התרכובת גם על ידי ריאגנט פרופיל Grignard עם חומצה בורית.
הבחירה בשיטות אלו תלויה בתנאי התגובה הספציפיים ובמאפייני המגיבים. בפעולה המעשית, יש צורך לבחור את שיטת הסינתזה המתאימה ביותר בהתבסס על דרישות ותנאים ניסיוניים.
פעילות ביולוגית ומנגנון פעולה
כמעכב אנזים:
חומצה פרופילבורוניתמשמש כמעכב אנזים בחלק מהמחקרים, שיכול לעכב את הפעילות של אנזימים ספציפיים. לדוגמה, במחקר ביוכימי, חומצה n-propylbornic עשויה לעכב את פעילות האנזים על ידי קישור לאתר הפעיל של האנזים, ולמנוע קישור נורמלי ותגובות קטליטיות בין האנזים והמצע. השפעה מעכבת זו עשויה לתרום לחקר תפקוד האנזים, מנגנוני ויסות ופיתוח תרופות מעכבות אנזים חדשות.
השתתף בתהליך הביוסינתזה:
בתהליכים ביו-סינתטיים מסוימים, חומצה n-propylbornic עשויה להשתתף כתוצר ביניים או כגורם מרכזי בתגובה. לדוגמה, בביוסינתזה של סידרופורים, חומצה n-propylbornic עשויה לקדם קלציה והובלה של יוני ברזל על ידי קישור לאנזימים קשורים. מנגנון פעולה זה עוזר לחשוף את מנגנוני הוויסות של מסלולים מטבוליים מורכבים באורגניזמים.
משפיע על העברת אותות סלולרי:
N-חומצה פרופילבורנית עשויה גם להפעיל פעילות ביולוגית על ידי השפעה על מסלולי איתות תאיים. העברת אותות סלולרית היא דרך חשובה לחילופי מידע בין תאים באורגניזמים, הכוללת העברה וויסות של מולקולות איתות שונות. N-חומצה פרופילבורנית עשויה לשנות את היעילות והכיוון של העברת אותות על ידי קשירה לחלבוני מפתח במולקולות איתות או בנתיבי איתות, ובכך להשפיע על תהליכים כמו צמיחת תאים, התמיינות ואפופטוזיס.
השפעה נוגדת חמצון:
כמה מחקרים מצביעים על כך שלחומצה n-פרופילבורנית עשויה להיות תכונות נוגדות חמצון, המסוגלות לנקות רדיקלים חופשיים או לעכב תגובות עקה חמצונית. רדיקלים חופשיים הם מולקולות או קבוצות אטומיות פעילות מאוד באורגניזמים חיים שעלולות להזיק לביומולקולות כגון DNA, חלבונים ושומנים, מה שמוביל לנזק לתאים ולהתרחשות מחלות. חומצה פרופילבורנית עשויה להפחית את הריכוז והפעילות של רדיקלים חופשיים על ידי קשירה אליהם או מזרזת תגובות נוגדות חמצון, ובכך להגן על התאים מפני נזקי חמצון.
מסלול הבור-סייע בחמצון מתאן
למתאן (CH₄), כמרכיב העיקרי של גז טבעי, גז פצלי קרח וקרח דליק, יש השלכות משמעותיות על תעשיות האנרגיה והכימיקלים בשל ההמרה היעילה שלו.
עם זאת, לקשר C-H במולקולות מתאן יש אנרגיית קשר של עד 439 קילו-ג'ל/מול, והמבנה המולקולרי הוא סימטרי, מה שגורם להפעלתו תנאים קשים (כגון טמפרטורה גבוהה ולחץ גבוה), והמוצרים נוטים לחמצון יתר ל-CO₂. בשנים האחרונות, זרזים המכילים בורון (כגון פרופילבורוני) סיפקו רעיונות חדשים לחמצון סלקטיבי של מתאן בשל המבנה האלקטרוני הייחודי שלהם והאתרים הפעילים הניתנים לשליטה.
מאפיינים כימיים ומנגנון בסיוע-בורון
חומצה פרופילבורונית(C₃H₉BO₂) נוצר על ידי קישור קוולנטי של קבוצת המתיל (-CH₂CH₂CH₃) וקבוצת החומצה הבורונית (-B(OH)₂). לאטום הבור יש אורביטל p ריק, שיכול לקבל צמדי אלקטרונים ליצירת קשרי קואורדינציה, בעוד שקבוצת ההידרוקסיל (-OH) בקבוצת החומצה הבורונית יכולה להתנתק ולשחרר פרוטונים (H⁺), ומעניקה לה תכונות אמפיפרוטיות. בחמצון מתאן, פרופילבורוני עשוי לסייע בתגובה באמצעות המנגנון הבא:
ייזום וייצוב רדיקלים חופשיים
חמצון מתאן מצריך בדרך כלל תגובות שרשרת של רדיקלים חופשיים, אך שלב האינדוקציה דורש אנרגיית הפעלה גבוהה. קבוצת החומצה הבורונית של propylboronic יכולה לקיים אינטראקציה עם כמויות עקבות של NO, O₃ או הלידים (כגון Cl⁻) באמצעות תיאום או העברת אלקטרונים ליצירת רדיקלים חופשיים ראשוניים (כגון ·CH₃, ·OH), ולקצר את תקופת האינדוקציה. לדוגמה, הוספת כמות קטנה של HCl או Cl₂ לזרז BaCl₂ יכולה להגדיל את תפוקת הפורמלדהיד ל-810 מ"ג/ליטר בתערובת גז.
ייצוב מצב המעבר
חמצון מתאן ליצירת מתנול (CH₃OH) או פורמלדהיד (CH₂O) דורש מצבי מעבר אנרגטיים- גבוהים (כגון ·CH₃O, ·CH₂O₂). אטום הבור של propylboronic יכול לתאם עם אטום החמצן במצב המעבר דרך אורביטלים p ריקים, להפחית את אנרגיית ההפעלה.
באופן דומה, בחמצון של דה-הידרוגנציה של אתאן, זרזים מבוססי בורון (כגון B₂O₃/SiO₂) מפעילים באופן סלקטיבי את הקשר C-H ליצירת אתילן באמצעות היווצרות של -B-O-B{6} או -B-O-O-N- מיני מי חמצן.
בקרת סלקטיביות המוצר
חמצון מתאן נוטה להיווצרות יתר של CO₂, המצריך עיכוב של חמצון עמוק. קבוצת החומצה הבורונית של propylboronic יכולה ליצור קשרי מימן או קשרי תיאום עם קבוצות ההידרוקסיל או האלדהיד במוצרים (כגון CH₃OH, CH₂O), ולמנוע חמצון נוסף באמצעות הפרעה סטרית או השפעות אלקטרוניות.
לדוגמה, בזרז Pd הנתמך ב-In₂O₃-, מקומות פנויים בחמצן ואטומי Pd סופגים סינרגטית את CH₄ ו- O₂ ליצירת תוצר הביניים CH₃O·, בעוד שהחדרת בורון עשויה לייצב עוד יותר את תוצר הביניים הזה ולשפר את הסלקטיביות לפורמלדהיד.
עדות ניסויית למסלולים בסיוע בורון- בחמצון מתאן
מערכת חמצון הומוגנית
בחמצון ההומוגני בלחץ, התשואה של המרת מתאן למתנול עולה עם הלחץ, אך מתייצבת מעבר ל-300 אטמוספירה. הוספת propylboronic יכולה לייצב את תוצר הביניים המתנול באמצעות תיאום חמצן בורון-, ולהפחית את פירוקו ל-CO₂. לדוגמה, ב-500 אטמוספירות ו-475 מעלות, תפוקת המתנול יכולה להגיע ל-1.88 גרם/100 ליטר, בעוד שתפוקת הפורמלדהיד היא רק 0.027 גרם/100 ליטר, מה שמצביע על כך ש-נעזר בורון עשוי לייצב את המוצר האליפטי בצורה מועדפת.
מערכת קטליטית הטרוגנית
חומרים המכילים בורון-(כגון בורון ניטריד, מלחי בוראט) מפגינים פעילות ייחודית בחמצון מתאן. גליונות ננו של בורון ניטריד (BN) יכולים לספוג CH₄ דרך אתרי בורון קצה ולנצל N אתרים כדי להפעיל O₂, וליצור רדיקלים ·OOH שתוקפים CH₄ כדי להשיג טמפרטורה- נמוכה (<300°C) oxidation. Similarly, a catalyst modified with propylboronic may selectively activate the C-H bond of methane through boron-carbon interaction.
יישומים בביוסנסינג וזיהוי אנליטי
הקבוצה התפקודית של חומצה בורונית בחומצה פרופילבורוניתעובר קומפלקס קוולנטי הפיך עם מבני דיול cis-vicinal בתנאים מימיים ניטרליים ליצירת אסטרים מחזוריים יציבים של בורונט. בשילוב עם ליפופיליות מתונה הניתנת על ידי שרשרת הפרופיל אלקיל, תרכובת זו פועלת כחלק תפקודי ליבה לזיהוי סמנים ביולוגיים של פחמימות, גליקופרוטאין ונוקלאוזידים, והיא נפרסת באופן נרחב במערכות ביולוגיות, הפרדה וזיהוי מגוונות.
בדיקות ביולוגיות פלואורסצנטיות
Propylboronic מושתל בדרך כלל כקבוצת זיהוי על פלואורפורים כגון קומרין ו-BODIPY. אתר החומצה הבורונית קושר באופן ספציפי גלוקוז, פרוקטוז וגליקוליפידים על פני השטח של -תאים, בעוד ששרשרת הפרופיל של הפרופיל מייעלת את מקדם החלוקה ההידרופילי -ליפופילי של הבדיקה ומשפרת את חדירות ממברנת התא. זה מאפשר הדמיית פלורסנט בזמן אמת של גלוקוז תוך תאי, ותומך בניטור דינמי של חילוף החומרים של גלוקוז במודלים של תאים סוכרתיים ותאי איים בלבלב.
ניתן להשתמש בו גם לבניית פלטפורמות חישה פלואורסצנטיות מקושרות אנזים- לקביעה כמותית של עקבות ריבוז ונוקלאוטידים בנוזלי גוף.
הפרדת כרומטוגרפיה זיקה
Propylboronic משותק באופן קוולנטי על מיקרוספרות סיליקה כדי לייצר שלבים נייחים עם זיקה לבורונט. בהשוואה לחומצות בורון ארומטיות, פרופילבורוני מסוג אלקיל- מציג ספיחה לא- ספציפית חלשה יותר.
הוא לוכד בעדינות גליקופפטידים, פוליסכרידים וחומצות ריבונוקלאיות בדגימות, ותואם למטריצות ביולוגיות מורכבות כולל סרום וליזטים של תאים. הוא מיושם להעשרה וטיהור של גליקופרוטאין בפרוטאומיקה כדי להפחית הפרעות לטומאה ולשפר את רגישות הזיהוי של ספקטרומטריית מסה.
חיישנים ביולוגיים אלקטרוכימיים
מגיב זה משמש גם לייצור חיישנים ביולוגיים אלקטרוכימיים.
לאחר שינוי של ננו-אלקטרודות פחמן עם propylboronic, האלקטרודות יכולות לזהות ספציפית אנטיגנים מסוכרים כדי להשיג זיהוי כמותי אלקטרוכימי מהיר של גליקופרוטאין- הקשורים לגידול. שרשרת הפרופיל אלקיל מתאימה את ההפרעה הסטרית של חלקי חומצה בורונית כדי למנוע מיגון סטרי על ידי מקרומולקולות, ומאזנת את הספציפיות לזיהוי וקצב התגובה.
עם ציטוטוקסיות נמוכה, קשירה הפיכה ונגזרת קלה, פרופילבורוני משמש כמגיב זיהוי-נמוך, המבוסס על בורון-בעלות נמוכה עבור יישומים ביואנליטיים.
Propylboronic, חומצה אלקיל בורונית חיונית, התגלתה בתחילת המאה ה-20, על רקע החקירה הראשונית של תרכובות אורגנובורון. גילויו קשור קשר הדוק להתפתחות ההדרגתית של כימיה אורגנובורון, שהחלה בעבודתו החלוצית של הכימאי האנגלי אדוארד פרנקלנד בשנת 1860, אשר דיווח לראשונה על הכנת תרכובות אורגנובורון תוך שימוש בהלידי בורון ואלקיל אבץ, מה שהניח את הבסיס למחקר שלאחר מכן על חומצות אלקיל בורון.
בשנת 1909, הכימאים הרוסים חוטנסקי ומלמד עשו פריצת דרך: הם הכינו ובודדו בהצלחה כמה חומצות אלקיל בורוניות, כולל חומצות מתיל, אתיל, פרופיל, איזובוטיל ואיזואמיל בורוניות, תוך שימוש בתגובת Grignard -שיטה ציונית דרך שאפשרה סינתזה של חומצות אלקיל בורוניות שונות בפעם הראשונה. זה סימן את הגילוי הפורמלי של פרופילבורוני, אם כי האפיון הראשוני שלו היה פשוט יחסית, תוך התמקדות רק בהכנה בסיסית ובתכונות ראשוניות.
בעשורים הבאים נראו שיפורים מצטברים בהבנה ובסינתזה של propylboronic. בשנת 1930, Konig ו-Scharrnbeck ייעלו עוד יותר את תהליך הסינתזה על ידי שימוש בתגובת Grignard עם בורון טריכלוריד, שיפור התפוקה והטוהר של propylboronic ואישר את רגישות החום והלחות שלו-מאפיין מפתח של חומצות אלקיל בורון.
בתחילה, פרופילבורוני קיבל מעט תשומת לב עקב יישומים מוגבלים, אך גילויו סלל את הדרך לפיתוח חומצות אלקיל בורון גבוהות יותר והרחיב את היקף הכימיה של אורגנובורון, והניח בסיס ליישומיה המאוחרים בסינתזה אורגנית, תרופות ואלקטרוכימיה.
שאלות נפוצות
איזה עקרון תגובה תומך בתפקוד הביוסנסינג שלו?
+
-
עקרון הליבה הוא מורכבות קוולנטית הפיכה. קבוצת החומצה הבורונית יכולה להיקשר באופן ספציפי עם cis-1,2-diols או 1,3-polyols על סוכרים וגליקופרוטאין בתמיסה מימית ניטרלית ליצירת אסטרים מחזוריים בוראטים יציבים. תהליך הקישור הפיך הזה יכול להמיר אותות זיהוי מולקולרי ביולוגי לאותות אופטיים או חשמליים, תוך מימוש זיהוי איכותי וכמותי של סמנים ביולוגיים.
האם ניתן להשתמש בחומצה פרופילבורונית לסינתזה אורגנית?
+
-
כֵּן. זהו מגיב צימוד נפוץ של סוזוקי, שיכול לבנות קשרי C-C כדי להחדיר שרשראות צד של פרופיל לשלדים מולקולריים. זה ישים גם לתגובות צימוד צ'אן (-Lam) והוספת קרבוניל, וניתן להשתמש בה כדי לסנתז תוצרי ביניים פרמצבטיים, מולקולות חומרי הדברה ומונומרים של חומרים אופטו-אלקטרוניים.
תגיות פופולריות: propylboronic acid cas 17745-45-8, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה