טטרברומואתאןהנו נוזל צהוב בהיר בעל ריח שומני ומיוחד. נוסחה מולקולרית C2H2Br4, CAS 79-27-6. המבנה המולקולרי שלו מכיל אטומי ברום מרובים, ולכן יש לו קוטביות גבוהה והידרופיליות. הצפיפות של טטרברומואטאן גבוהה מזו של מים, בדרך כלל גדולה מ-2.0 גרם/ס"מ ³, מקדם השבירה גבוה יחסית, בערך 1.595. ניתן להמיס אותו בממיסים אורגניים כגון אלכוהול, אתרים, אסטרים וכו', אך לא במים. זה נובע מהידרופוביות הגבוהה שלו במבנה המולקולרי שלו ואינטראקציה חלשה עם מולקולות מים. הצמיגות גבוהה יחסית ויורדת עם עליית הטמפרטורה. זה נובע מהאינטראקציות הבין-מולקולריות החזקות ושרשרות מולקולריות ארוכות יותר. טטרברומואטאן היא תרכובת אורגנית בעלת תכונות מיוחדות ויישומים רחבים. הבנת תכונותיו, שיטות ההכנה ושדות היישום שלו יכולה לעזור לנצל טוב יותר את החומר הזה. עם זאת, יש לשים לב לבטיחות ולהגנה על הסביבה שלו במהלך השימוש כדי להבטיח פיתוח בר-קיימא של האנושות והסביבה.
(קישור למוצר:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/1-1-2-2-tetrabromoethane-cas-79-27-6.html)
Tetrabromoethane הוא תרכובת אורגנית חשובה עם ערך יישום נרחב. להלן שיטות ההכנה הנפוצות לטטרברומואטן:
שיטה 1 - שיטת ברומין ישירה
שיטת הברומציה הישירה היא השיטה הישירה ביותר להכנת טטרברומואטאן. שיטה זו משתמשת בברום ובאצטילן כחומרי גלם ומגיבה עם זרז ליצירת טטרברומואתאן. זרזים משתמשים בדרך כלל במתכת יקרה או בתרכובות מתכת מעבר. השלבים הבסיסיים הם כדלקמן:
(1) הכנס גז אצטילן ונוזל ברום לממס התגובה ליצירת תמיסה אחידה.
(2) בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים, אצטילן וברום עוברים תגובת החלפה בפעולת זרז לייצור טטרברומואתאן.
(3) ה-tetrabromoethane שנוצר מופרד מממס התגובה ומזוקק לטיהור.
(4) זהה, נתח וארוז את הטטרברומואטאן המעודן והמטוהר.
1. משוואת התגובה היא:
C2H4 + בר2 → C2H4בר4
משוואה זו מייצגת את תהליך תגובת ההחלפה בין אצטילן לברום תחת פעולתו של זרז ליצירת טטרברומואתאן. בייצור בפועל, בשל התגובתיות הגבוהה של אצטילן וברום, התגובה צריכה להתבצע בדרך כלל בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים. בינתיים, מכיוון שהטטרברומואטאן שנוצר הוא מולקולה לא קוטבית עם מסיסות גבוהה, יש צורך לבחור ממסים מתאימים להפרדה וטיהור.
2. עקרון התגובה:
העיקרון הבסיסי של שיטת הברומציה הישירה הוא יצירת טטרברומואתאן באמצעות תגובת החלפה בין אצטילן לברום בפעולת זרז. תגובה זו מתבצעת בדרך כלל בשלב הנוזל באמצעות זרזים כגון ברומיד או אמוניום ברומיד. על פי תנאי תגובה וזרזים שונים, ניתן לחלק ברום ישיר לסוגים הבאים:
(1) שיטה קטליטית ברומיד
בשיטת קטליזה של ברומיד, ברומיד נחושת או ברומיד כספית משמשים בדרך כלל כזרזים להחדרת אצטילן וברום לממס התגובה, והתגובה מתבצעת בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים. היתרונות של שיטה זו הם תנאי תגובה מתונים ותפוקה גבוהה, אך כמות הזרז בשימוש גדולה, והשפכים מכילים יוני מתכת כבדים, הגורמים לזיהום סביבתי.
(2) שיטה קטליטית של אמוניום ברומיד
בשיטה הקטליטית של אמוניום ברומיד, אמוניום ברומיד משמש כזרז להחדרת אצטילן וברום לממס התגובה, והתגובה מתבצעת בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים. היתרון בשיטה זו הוא שהזרז אינו רעיל וידידותי לסביבה, אך תנאי התגובה תובעניים יותר, מצריכים טמפרטורות ולחצים גבוהים יותר.
(3) שיטה ללא זרזים
בשיטה ללא זרז, אצטילן וברום מוכנסים ישירות לממס התגובה ללא שימוש בזרז כלשהו, והתגובה מתבצעת בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים. היתרונות של שיטה זו הם תהליך פשוט, עלות נמוכה, אך מהירות תגובה איטית ותשואה נמוכה.
3. היתרונות של שיטת ברומציה ישירה הם טמפרטורת תגובה נמוכה, תהליך פשוט ותשואה גבוהה. עם זאת, הברום המשמש בשיטה זו הינו בעל קורוזיביות חזקה, דורש דרישות ציוד גבוהות, ומייצר כמות גדולה של גזי פליטה ומי שפכים במהלך תהליך התגובה, הגורם לזיהום סביבתי. לכן, שיטת הברומינציה הישירה הוחלפה בהדרגה בשיטות אחרות.
שיטה 2- שיטת ברומין אתילן
שיטת ברומציה של אתילן היא שיטה נפוצה נוספת להכנת טטרברומואתאן. שיטה זו משתמשת באתילן וברום כחומרי גלם ומגיבה עם זרז ליצירת טטרברומואתאן. זרזים משתמשים בדרך כלל בתחמוצות מתכות או בהלידים. שלבי התגובה הם כדלקמן:
(1) הכנס גז אתילן ונוזל ברום לממס התגובה ליצירת תמיסה אחידה.
(2) בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים, אתילן וברום עוברים תגובת החלפה בפעולת זרז לייצור טטרברומואתאן.
(3) ה-tetrabromoethane שנוצר מופרד מממס התגובה ומזוקק לטיהור.
(4) זהה, נתח וארוז את הטטרברומואטאן המעודן והמטוהר.
1. משוואת התגובה היא:
C2H4 + בר2 → C2H4בר4
משוואה זו מייצגת את תהליך תגובת ההחלפה בין אתילן לברום תחת פעולתו של זרז לייצור טטרברומואתאן. בייצור בפועל, בשל התגובתיות הגבוהה של אתילן וברום, התגובה צריכה להתבצע בדרך כלל בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים. בינתיים, מכיוון שהטטרברומואטאן שנוצר הוא מולקולה לא קוטבית עם מסיסות גבוהה, יש צורך לבחור ממסים מתאימים להפרדה וטיהור.
2. עקרון התגובה
שיטת ברומציה אתילן היא תהליך שבו אתילן וברום עוברים תגובת החלפה בפעולת זרז לייצור טטרברומואתאן. תגובה זו מתבצעת בדרך כלל בשלב הנוזלי, תוך שימוש בתחמוצות מתכת או הלידים כזרזים. במהלך התגובה, הברום עובר תגובת החלפה אלקטרופילית עם אתילן, ויוצרת טטרברומואתאן וחומצה הידברומית. היתרונות של שיטה זו הם מהירות תגובה מהירה, תפוקה גבוהה ושימוש באתילן כחומר הגלם, קל להשגה ובעל השפעה מועטה על הסביבה.
3. היתרונות של שיטת ברומין אתילן הם טמפרטורת תגובה נמוכה יותר, מהירות תגובה מהירה יותר ותשואה גבוהה יותר. בנוסף, חומר הגלם אתילן המשמש בשיטה זו קל להשגה, ויש פחות גזי פסולת ומי שפכים שנוצרים בתהליך התגובה, אשר משפיעים פחות על הסביבה. עם זאת, תנאי התגובה של שיטה זו קשים יחסית, המחייבים שימוש באתילן וברום בעלי טוהר גבוה, וכמות הזרז בשימוש גדולה, מה שגורם לעלויות גבוהות.
שיטה 3 - שיטת אצטילן הידרוברומיד
שיטת אצטילן הידרוברומיד היא שיטה חסכונית יחסית להכנת טטרברומואתאן. שיטה זו משתמשת באצטילן וחומצה הידברומית כחומרי גלם ומגיבה עם זרז ליצירת טטרברומואתאן. זרזים משתמשים בדרך כלל בתרכובות מתכת מעבר או בתרכובות מתכת עפר נדירות. שלבי התגובה הם כדלקמן:
(1) הכנס גז אצטילן ונוזל חומצה הידברומית לתוך ממס התגובה כדי ליצור תמיסה אחידה.
(2) בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים, אצטילן וחומצה הידרוברומית עוברים תגובת החלפה בפעולת זרז לייצור טטרברומואתאן.
(3) ה-tetrabromoethane שנוצר מופרד מממס התגובה ומזוקק לטיהור.
(4) זהה, נתח וארוז את הטטרברומואטאן המעודן והמטוהר.
1. משוואת התגובה היא:
C2H2 + 4HBr → C2H4בר4 + 2H2O.
משוואה זו מייצגת את תהליך תגובת ההחלפה בין אצטילן לחומצה הידברומית תחת פעולתו של זרז ליצירת טטרברומואתאן ומים. בייצור בפועל, בשל התגובתיות הגבוהה של אצטילן וחומצה הידברומית, התגובה צריכה להתבצע בדרך כלל בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים. בינתיים, מכיוון שהטטרברומואטאן שנוצר הוא מולקולה לא קוטבית עם מסיסות גבוהה, יש צורך לבחור ממסים מתאימים להפרדה וטיהור.
2. עקרון התגובה
שיטת אצטילן הידרוברומיד היא תהליך המנצל תגובת החלפה בין אצטילן לחומצה הידברומית תחת פעולתו של זרז ליצירת טטרברומואתאן. תגובה זו מתבצעת בדרך כלל בשלב הנוזל, תוך שימוש בתרכובות מתכת מעבר או תרכובות מתכת אדמה נדירה כזרזים. במהלך התגובה, אצטילן עובר תגובת הוספה אלקטרופילית עם חומצה הידברומית, המייצר טטרברומואטן וגז מימן. היתרון בשיטה זו הוא שקל להשיג את חומרי הגלם אצטילן וחומצה הידרוברומית, ויש פחות גזי פסולת ושפכים שנוצרים בתהליך התגובה, אשר משפיעים פחות על הסביבה.
3. היתרונות של שיטת האצטילן הידרוברומיד הם תנאי תגובה מתונים, מהירות תגובה מהירה ותשואה גבוהה. בנוסף, חומרי הגלם של שיטה זו, אצטילן וחומצה הידרוברומית, קלים להשגה, וגזי הפסולת והשפכים הנוצרים בתהליך התגובה קטנים יחסית, עם השפעה מועטה על הסביבה. עם זאת, שיטה זו דורשת כמות גדולה של חומצה הידברומית, וכמות הזרז בשימוש גדולה, מה שגורם לעלויות גבוהות.
שיטה 4 - שיטת חמצון אצטילן
שיטת חמצון אצטילן היא שיטה חדשה להכנת טטרברומואתאן. שיטה זו משתמשת באצטילן וחמצן כחומרי גלם ומתחמצנת לייצור טטרברומואטאן בפעולת זרז. זרזים משתמשים בדרך כלל במתכת יקרה או בתרכובות מתכת מעבר. שלבי התגובה הם כדלקמן:
(1) הכנס גז אצטילן וחמצן לממס התגובה כדי ליצור תמיסה אחידה.
(2) בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים, אצטילן וחמצן עוברים תגובת חמצון בפעולת זרז לייצור טטרברומואתאן.
(3) ה-tetrabromoethane שנוצר מופרד מממס התגובה ומזוקק לטיהור.
(4) זהה, נתח וארוז את הטטרברומואטאן המעודן והמטוהר.
1. משוואת התגובה היא:
C2H2 + 4BrO3 → C2H4בר4 + 2CO2 + 3O2
משוואה זו מייצגת את תהליך תגובת החמצון בין אצטילן וחמצן תחת פעולת זרז לייצור טטרברומואטן, פחמן דו חמצני ומים. בייצור בפועל, בשל התגובתיות הגבוהה של אצטילן וחמצן, התגובה צריכה להתבצע בדרך כלל בתנאי טמפרטורה ולחץ מסוימים. בינתיים, מכיוון שהטטרברומואטאן שנוצר הוא מולקולה לא קוטבית עם מסיסות גבוהה, יש צורך לבחור ממסים מתאימים להפרדה וטיהור.
2. עקרון התגובה
שיטת חמצון אצטילן היא תהליך המשתמש באצטילן וחמצן כדי לעבור תגובת חמצון תחת פעולתו של זרז ליצירת טטרברומואתאן. תגובה זו מתבצעת בדרך כלל בשלב הנוזל, תוך שימוש במתכת יקרה או תרכובות מתכת מעבר כזרזים. במהלך התגובה, אצטילן עובר תגובת חמצון עם חמצן, ומייצר טטרברומואתאן ומים. היתרון בשיטה זו הוא שקל להשיג את חומרי הגלם אצטילן וחמצן, ויש פחות גזי פסולת ושפכים שנוצרים בתהליך התגובה, אשר משפיעים פחות על הסביבה.
3. היתרון של שיטת חמצון האצטילן הוא שגם אצטילן וגם חמצן מתקבלים בקלות כחומרי גלם, ויש פחות גזי פסולת ושפכים שנוצרים בתהליך התגובה, אשר משפיעים פחות על הסביבה. בנוסף, תנאי התגובה בשיטה זו מתונים, מהירות התגובה מהירה והתשואה גבוהה. עם זאת, שיטה זו דורשת שימוש בחמצן ובזרזים בעלי טוהר גבוה, ובעיות בטיחות כגון פיצוצים נוטות להתרחש במהלך תהליך התגובה, המחייבות נקיטת אמצעי בטיחות יעילים.
לסיכום, שיטת חמצון האצטילן היא שיטה חדשה להכנת טטרברומואתאן. בייצור בפועל, יש צורך לבחור זרזים, ממסים ושיטות הפרדה מתאימות, תוך שימת לב לבעיות בטיחות ופרטים טכניים בתהליך התגובה כדי להבטיח את הבטיחות והגנת הסביבה של תהליך הייצור.