פירידין-2,6-חומצה דיקרבוקסיליתהיא תרכובת אורגנית עם CAS 499-83-2 ונוסחה כימית C7H5NO4. זוהי אבקה גבישית לבנה או צהובה בהירה עם ריח מעצבן קל. מסיס בממיסים אורגניים כמו מים, אתנול ואתר, מסיס מעט בבנזן, כלורופורם וכו'. יציב בטמפרטורת החדר, אך מתפרק בקלות בטמפרטורות גבוהות. יש לו שימושים מרובים וניתן להשתמש בו כדי לסנתז צבעים, פיגמנטים, תבלינים ומוצרים אחרים. בנוסף, ניתן להשתמש בו גם כתוסף מזון ומרכיב קוסמטי. יש לה מגוון רחב של יישומים בתחומים רבים, ועם התפתחות המדע והטכנולוגיה, תחומי היישום שלו ימשיכו להתרחב ולהעמיק. עם זאת, יש לשים לב גם להשפעה הבטיחותית והסביבתית במהלך השימוש, ולחזק את המחקר על ניצול המשאבים של שפכים ושאריות פסולת. זהו אמצעי ביניים חשוב בסינתזת תרופות עם מגוון רחב של יישומים. זה יכול לשמש לסינתזה של 2,6-diacetylpyridine, 2,6-diamino-4-chloropyridine, ויכול לשמש גם לשלב הבא של סינתזה של תרכובות ליגנד מתכת, חומרים פונקציונליים ותרופות אמצעי ביניים.
(קישור למוצר: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-6-pyridinedicarboxylic-acid-cas-499-83-2.html )
ישנם מסלולי סינתזה שונים עבור Pyridine-2,6-dicarboxylic acid, ולהלן כמה שיטות סינתזה נפוצות:
שיטה 1: השלבים המפורטים לסינתזה של Pyridine-2,6-dicarboxylic acid מ-4-bromopyridine-2,6-diethylester חומצה דיקרבוקסילית הם כדלקמן:
C11H12BrNO4+2NaOH → H2O+C7H5NO4+2 (CH3CH2OCO) 2Na
עקרון התגובה:
ניתן לסנתז חומצה דיקרבוקסילית פירידין-2,6-על ידי ריאקציה של 4-ברומופירידין-2,6-דיאתיל אסטר חומצה דיקרבוקסילית עם תמיסת נתרן הידרוקסיד. במהלך התגובה, אטום הברום ב-4-ברומופירידין-2,6-דיאתיל אסטר חומצה דיקרבוקסיל מוחלף ביוני הידרוקסיד בתמיסת נתרן הידרוקסיד, ויוצרים פירידין-2,{{9 }}חומצה דיקרבוקסילית.
שלבי ניסוי:
(1) שקלו כמות מסוימת של 4-ברומופירידין-2,6-דיאתיל אסטר חומצה דיקרבוקסילית, הוסף אותה לכמות מתאימה של ממיסים אורגניים (כגון מתנול, אתנול וכו'), ומערבבים באופן שווה.
(2) הוסיפו באיטיות תמיסת נתרן הידרוקסיד לתערובת, שלטו בטמפרטורת התגובה לסביבות טמפרטורת החדר וערבבו באופן שווה.
(3) לאחר תקופה של תגובה, צפו בשינויים בתערובת התגובה. כאשר התערובת מתבהרת, זה מצביע על כך שהתגובה הושלמה.
(4) מסננים את תערובת התגובה לקבלת התסנן ושאריות הסינון.
(5) שטפו את שאריות המסנן במים לקבלת תוצר גולמי של Pyridine-2,6-חומצה דיקרבוקסילית.
(6) גבשו מחדש את המוצר הגולמי לקבלת חומצה דיקרבוקסילית-2,6-פירידין עם טוהר גבוה.
שיטה 2: השלבים המפורטים לסינתזה של Pyridine-2,6-dicarboxylic acid מ-4-chloropyridine-2,6-dicarboxylic acid methyl ester הם כדלקמן:
C9H8ClNO4+NaOH → H2O+C7H5NO4+(CH3COO) Na
עקרון התגובה:
ניתן לסנתז פירידין-2,6-חומצה דיקרבוקסילית על ידי ריאקציה של 4-כלורופירידין-2,6-מתיל אסטר חומצה דיקרבוקסילית עם תמיסת נתרן הידרוקסיד. במהלך התגובה, אטום הכלור ב-4-כלורופירידין-2,6-מתיל אסטר חומצה דיקרבוקסיל מוחלף ביוני הידרוקסיד בתמיסת נתרן הידרוקסיד, ויוצר פירידין-2,{{9 }}חומצה דיקרבוקסילית.
שלבי ניסוי:
(1) שקלו כמות מסוימת של 4-כלורופירידין-2,6-מתיל אסטר חומצה דיקרבוקסילית, הוסף אותה לכמות מתאימה של ממיסים אורגניים (כגון מתנול, אתנול וכו'), ומערבבים באופן שווה.
(2) הוסיפו באיטיות תמיסת נתרן הידרוקסיד לתערובת, שלטו בטמפרטורת התגובה לסביבות טמפרטורת החדר וערבבו באופן שווה.
(3) לאחר תקופה של תגובה, צפו בשינויים בתערובת התגובה. כאשר התערובת מתבהרת, זה מצביע על כך שהתגובה הושלמה.
(4) מסננים את תערובת התגובה לקבלת התסנן ושאריות הסינון.
(5) שטפו את שאריות המסנן במים לקבלת תוצר גולמי של Pyridine-2,6-חומצה דיקרבוקסילית.
(6) גבשו מחדש את המוצר הגולמי לקבלת חומצה דיקרבוקסילית-2,6-פירידין עם טוהר גבוה.
שיטה 3: השלבים המפורטים לסינתזה של Pyridine-2,6-dicarboxylic acid מ-3-bromo-2,6-dimethylpyridine הם כדלקמן:
C7H8BrN+NaOH → H2O+C7H5NO4+NaBr
עקרון התגובה:
ניתן לסנתז פירידין-2,6-חומצה דיקרבוקסילית על ידי ריאקציה של 3-ברומו-2,6-דימתילפירידין עם תמיסת נתרן הידרוקסיד. במהלך התגובה, אטום הברום ב-3-ברומו-2,6-דימתיל פירידין מוחלף ביוני הידרוקסיד בתמיסת נתרן הידרוקסיד, ויוצרים Pyridine-2,6-dicarboxylic חוּמצָה.
שלבי ניסוי:
(1) שקלו כמות מסוימת של 3-ברומו-2,6-דימתילפירידין, הוסיפו אותה לכמות מתאימה של ממיסים אורגניים (כגון מתנול, אתנול וכו') וערבבו באופן שווה. .
(2) הוסיפו באיטיות תמיסת נתרן הידרוקסיד לתערובת, שלטו בטמפרטורת התגובה לסביבות טמפרטורת החדר וערבבו באופן שווה.
(3) לאחר תקופה של תגובה, צפו בשינויים בתערובת התגובה. כאשר התערובת מתבהרת, זה מצביע על כך שהתגובה הושלמה.
(4) מסננים את תערובת התגובה לקבלת התסנן ושאריות הסינון.
(5) שטפו את שאריות המסנן במים לקבלת תוצר גולמי של Pyridine-2,6-חומצה דיקרבוקסילית.
(6) גבשו מחדש את המוצר הגולמי לקבלת חומצה דיקרבוקסילית-2,6-פירידין עם טוהר גבוה.
שיטה 4: השלבים המפורטים ליצירת חומצה 2,6-pyridinedioic על ידי תגובה מתיל אורטו אמינובנזואט עם אשלגן ציאניד הם כדלקמן:
המשוואה הכימית לתגובה של מתיל אורתו אמינו-בנזואט עם אשלגן ציאניד לייצור חומצה 2,6- פירידינדיונית היא כדלקמן:
CH3COO-NH2+H+CH3COOH+KCN → CH3COO-NH-CO-NH-COOH+CH3COOH+KOH+H2O
הכנה נסיונית:
מתיל אורתו אמינובנזואט, הידוע גם בשם מתיל אורתו אמינובנזואט, הוא תרכובת אורגנית בעלת ריח חריף.
אשלגן ציאניד: הוא תרכובת אנאורגנית שהיא רעילה מאוד וגורמת נזק חמור לגוף האדם.
ממיסים אורגניים, כגון מתנול, אתנול וכו', משמשים להמסת מתיל אורתו אמינובנזואאט ואשלגן ציאניד.
זרזים: כגון חומצה גופרתית או חומצה הידרוכלורית, המשמשים להאצת תגובות.
שלבי ניסוי:
(1) הוסף כמות מתאימה של ממס אורגני לכוס, ולאחר מכן הוסף כמות מתאימה של מתיל אורטו אמינובנזואט וערבב באופן שווה.
(2) הוסיפו לאט אשלגן ציאניד לתערובת תוך הוספת הזרז בצורה טיפה.
(3) מחממים את התערובת לטמפרטורה מסוימת ושומרים עליה למשך פרק זמן כדי לאפשר לתגובה להתקדם במלואה.
(4) לאחר השלמת התגובה, מצננים את התערובת לטמפרטורת החדר ומסננים לקבלת המוצר הגולמי.
(5) גבשו מחדש את המוצר הגולמי לקבלת חומצה 2,6-pyridinedioic בטוהר גבוה.
שיטה 5: השלבים המפורטים ליצירת חומצה 2,6-pyridinedioic על ידי תגובה של חומצה o-aminobenzoic עם נתרן ציאניד הם כדלקמן:
המשוואה הכימית לתגובה של חומצה o-aminobenzoic עם נתרן ציאניד לייצור חומצה 2,6-pyridinedioic היא כדלקמן:
CH3COO-NH2+H+CH3COOH+NaCN → CH3COO-NH-CO-NH-COOH+CH3COOH+NaOH+H2O
הכנה נסיונית:
חומצה O-aminobenzoic, הידועה גם בשם o-aminomethylbenzoic acid, היא תרכובת אורגנית בעלת ריח חריף.
נתרן ציאניד: זוהי תרכובת אנאורגנית שהיא רעילה מאוד וגורמת נזק חמור לגוף האדם.
ממיסים אורגניים: כגון מתנול, אתנול וכו', המשמשים להמסת חומצה o-aminobenzoic ונתרן ציאניד.
זרזים: כגון חומצה גופרתית או חומצה הידרוכלורית, המשמשים להאצת תגובות.
שלבי ניסוי:
(1) הוסף כמות מתאימה של ממס אורגני לכוס, ולאחר מכן הוסף כמות מתאימה של חומצה o-aminobenzoic וערבב באופן שווה.
(2) הוסיפו לאט נתרן ציאניד לתערובת תוך הוספת הזרז בצורה טיפה.
(3) מחממים את התערובת לטמפרטורה מסוימת ושומרים עליה למשך פרק זמן כדי לאפשר לתגובה להתקדם במלואה.
(4) לאחר השלמת התגובה, מצננים את התערובת לטמפרטורת החדר ומסננים לקבלת המוצר הגולמי.
(5) גבשו מחדש את המוצר הגולמי לקבלת חומצה 2,6-pyridinedioic בטוהר גבוה.
עניינים הדורשים תשומת לב
1. במהלך הניסוי, יש צורך לשלוט בקפדנות על תנאי התגובה, כגון טמפרטורה, זמן, כמות זרז וכו', כדי להבטיח את הדיוק והאמינות של תוצאות הניסוי.
2. עקב הרעילות הגבוהה של תרכובות מסוימות, יש צורך לנקוט באמצעי בטיחות הכרחיים במהלך הניסוי, כגון חבישת משקפי מגן, כפפות וכו'.
3. לאחר הניסוי, יש צורך בפינוי נכון של נוזל הפסולת כדי למנוע זיהום לסביבה.
4. באמצעות השיטות לעיל, נוכל לסנתז בהצלחה חומצה 2,6-pyridinedioic. בפעולה המעשית, יש צורך לשים לב לשליטה בתנאי התגובה כדי להבטיח את הדיוק והאמינות של תוצאות הניסוי. יחד עם זאת, הטיפול בשפכים ושאריות פסולת צריך לקחת בחשבון גם נושאים כמו הגנת הסביבה וניצול משאבים.