חומצה 2-כלור-4-פירידין-קרבוקסיליתהיא תרכובת אורגנית עם CAS 6313-54-8 ונוסחה כימית C6H4ClNO2. בדרך כלל אבקה לבנה או צהובה בהירה עם ריח מעצבן קל. מסיס מעט במים, מעט מסיס באתנול, לא מסיס באתר. יציב בטמפרטורת החדר, אך עלול להתפרק בטמפרטורה גבוהה או בחשיפה לאור. המבנה מכיל יחידת קרבוקסיל חופשית ואטום כלור. בשל המחסור באלקטרונים של טבעת הפירידין, חומר זה יכול לעבור סדרה של תגובות החלפה נוקלאופיליות תחת התקפת ריאגנטים נוקלאופיליים חזקים, וכתוצאה מכך נוצרת סדרה של מוצרים פונקציונליים דה-כלור. זהו תווך חשוב בסינתזה אורגנית. זה יכול להשתתף בתגובות אורגניות שונות, כגון אסטריפיקציה, אמידציה, אלקילציה וכו', ובכך לבנות מולקולות אורגניות מורכבות שונות. על ידי שינוי ושינוי הקבוצות הפונקציונליות שלה, ניתן לסנתז תרכובות בעלות מבנים ומאפיינים שונים, המספקות מסלולי סינתזה עשירים ואסטרטגיות לסינתזה אורגנית.
(קישור למוצר: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloro-4-pyridinecarboxylic-acid-cas-6313.html )
שיטה 1:
תוך שימוש ב-2-חומצה כלורי-איזוניקוטין כחומר המוצא, סונתז מתיל אסתר של חומצה איזוניקוטית מתיל גז-פאזת גז, עם טוהר של למעלה מ-98.5%, באמצעות אסטריפיקציה עם מתנול תחת קטליזה של הידרוקסיד, עם תשואה. של 77.7%.
תגובת ניטרול:
C6H4ClNO2 + NaOH → C6H4ClNO2Na + H2O
(2-חומצה כלורואיזוניקוטין מגיבה עם נתרן הידרוקסיד כדי לייצר 2-חומצה כלורואיזוניקוטין נתרן ומים)
תגובת אסטריפיקציה:
C6H4ClNO2Na + CH3OH → C7H6ClNO2 + NaOCH3
(2-נתרן חומצה כלורואיזוניקוטין מגיב עם מתנול לייצור 2-מתיל אסטר של חומצה איזוניקוטית בפאזה גז ומתנול נתרן)
שלבי סינתזה:
(1) מערבבים 2-חומצה כלורואיזוניקוטין עם הידרוקסיד
ערבבו 2-חומצה כלורי-איזוניקוטין (C6H4ClNO2) עם כמות מתאימה של הידרוקסיד (כגון נתרן הידרוקסיד NaOH), הוסיפו כמות מתאימה של ממס (כגון מים) וחממו לטמפרטורת תגובה מתאימה, כגון {{4 תואר }}. מטרת שלב זה היא לגרום לתגובת ניטרול בין חומצה 2-כלורו-איזוניקוטין והידרוקסיד, ויוצרת את מלח החומצה המקביל.
(2) הוסף לאט מתנול
בתנאי ערבוב, הוסף באיטיות מתנול (CH3OH) בצורה טיפה למערכת התגובה. מתנול עובר תגובת אסטריפיקציה עם 2-מלח חומצה כלורואיזוניקוטין לייצור 2-מתיל אסטר של חומצה איזוניקוטית (C7H6ClNO2) ואלקוקסידים תואמים. במהלך תהליך התגובה, יש צורך לשלוט בתאוצת הטיפות ובטמפרטורת התגובה כדי למנוע תגובה מוגזמת או תגובות לוואי.
(3) לאחר זמן תגובה מסוים, הפסק את החימום וקירור לטמפרטורת החדר
לאחר הוספת מתנול טיפה, המשך לשמור על טמפרטורת התגובה כדי להשלים את התגובה. ניתן להתאים את זמן התגובה בהתאם למצב בפועל, בדרך כלל נע בין מספר שעות ליותר מעשר שעות. לאחר השלמת התגובה, הפסק את החימום ותן למערכת התגובה להתקרר באופן טבעי לטמפרטורת החדר.
(4) סנן והסר זרז
לאחר הקירור, מסננים את תמיסת התגובה כדי להסיר את הזרז וחומרי הגלם שלא הגיבו. התסנין המסונן הוא המוצר הגולמי המכיל 2-מתיל אסטר איזוניאזיד בפאזה גז.
(5) עידון המוצר הגולמי
זיקוק המוצר הגולמי באמצעות זיקוק, גיבוש מחדש ופעולות זיקוק אחרות כדי להשיג 2-מתיל אסטר איזוניאזיד בפאזי גז בטוהר של למעלה מ-98.5%. במהלך תהליך הזיקוק, יש לשים לב לשליטה בתנאי ההפעלה כדי למנוע פירוק או אובדן של מוצרים.
שיטה 2: סינתזה של חומצה 2-כלורו-4-יודוניטין מ-2-כלורו-4-יודופירידין ופחמן דו חמצני
1. שלבים מפורטים
הכנת חומרי גלם: ראשית, יש להכין 2-כלורו-4-יודופירידין ופחמן דו חמצני. 2-כלורו-4-יודופירידין ניתן לסנתז או לרכוש באמצעים אחרים, בעוד שניתן להשיג פחמן דו חמצני באמצעות גז דחוס או ריאגנטים כימיים.
חומרי גלם מעורבים: מערבבים 2-כלורו-4-יודפירדין ופחמן דו חמצני בשיעור מסוים. ניתן להתאים את הפרופורציה הספציפית בהתאם לדרישות הניסוי.
תנאי תגובה: הכניסו את חומרי הגלם המעורבים לתוך הכור, הוסיפו כמות מתאימה של זרז וממס, ולאחר מכן חממו לטמפרטורת התגובה המתאימה. במהלך תהליך התגובה, יש צורך לשלוט בתנאים כגון טמפרטורה, לחץ ומהירות ערבוב כדי להבטיח התקדמות חלקה של התגובה.
זמן תגובה: ניתן להתאים את זמן התגובה בהתאם לצרכי הניסוי, בדרך כלל לוקח מספר שעות עד כמה עשרות שעות. במהלך תהליך התגובה, נדרשות דגימה ובדיקה קבועה כדי לקבוע אם התגובה הושלמה.
הפרדה וטיהור: לאחר השלמת התגובה, תמיסת התגובה מופרדת ומטוהרת. בדרך כלל, ניתן להשתמש בשיטות כגון התגבשות, גיבוש מחדש ומיצוי להפרדה וטיהור. המוצר המופרד הוא חומצה 2-כלורו-4-יודונית.
2. משוואה כימית
משוואת התגובה בין 2-כלורו-4-יודופירידין לפחמן דו חמצני:
CH3CHCl2CH2I + CO2 + H2O → CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH
משוואת תגובה זו מייצגת את התהליך של 2-כלורו-4-יודפירידין ופחמן דו חמצני המגיבים עם זרז וממס ליצירת חומצה 2-כלורו-4-יודוניטין ומים באמצעות חימום.
משוואת ההפרדה והטיהור עבור חומצה 2-כלורו-4-יודונית:
CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH → CH3CHCl2CH2COOH · HCl · HCOOH
משוואת תגובה זו מייצגת את תהליך ההפרדה של חומצה 2-כלורו-4-יודוניטין מתמיסת התגובה וטיהורה בשיטות כגון התגבשות, גיבוש מחדש ומיצוי.
שיטה 3: סינתזה של חומצה 2-כלורו-4-יודוניטין מפחמן דו חמצני ו-2-כלורו-3-יודופירידין
משוואה כימית
משוואת התגובה עבור פחמן דו חמצני ו-2-כלורו-3-יודופירידין:
שיתוף2 + CHCl2CH2I → CHCl2CH2COOH + HCl
משוואת תגובה זו מייצגת את התהליך של חימום פחמן דו חמצני ו-2-כלורו-3-יודופירידין בנוכחות זרז וממס לייצור חומצה 2-כלורו-4-יודוניטין ומים.
משוואת ההפרדה והטיהור עבור חומצה 2-כלורו-4-יודונית:
CHCl2CH2COOH + HCl → CHCl2CH2COOH · HCl
משוואת תגובה זו מייצגת את תהליך ההפרדה של חומצה 2-כלורו-4-יודוניטין מתמיסת התגובה וטיהורה בשיטות כגון התגבשות, גיבוש מחדש ומיצוי.
שלבים מפורטים:
1. הכנת חומרי גלם: ראשית, הכינו את חומרי הגלם הנדרשים, כלומר 2-כלורו-3-יודופירידין ופחמן דו חמצני. הבטחת טוהר ואיכות חומרי הגלם חיונית להתקדמות חלקה של התגובה ואיכות המוצר.
הכנת הכור: יש לבחור כור מתאים ולוודא שהוא נקי ויבש. יש לקבוע את גודל הכור בהתבסס על קנה המידה של התגובה כדי להבטיח שניתן לערבב את תערובת התגובה במלואה ולהגיב.
2. ערבוב ותגובה של חומרי גלם:
(1) הוסף 2-כלורו-3-יודופירידין לכור.
הזרקת גז פחמן דו חמצני בטמפרטורה ובלחץ המתאימים. יש לייעל את הקצב והזמן של הכנסת פחמן דו חמצני בהתאם לתנאי הניסוי כדי להבטיח תגובה מלאה.
במהלך תהליך התגובה, ייתכן שיהיה צורך להוסיף זרזים או מקדמים כדי להאיץ את התגובה. יש להתאים את הבחירה והמינון של הזרזים בהתאם למצב הספציפי של הניסוי.
(2) ניטור תגובה: במהלך תהליך התגובה נלקחות דגימות קבועות לניתוח לקביעת התקדמות התגובה ויצירת מוצרים. ניתן להשיג זאת באמצעות ניתוח כרומטוגרפי, ניתוח ספקטרומטריית מסה או שיטות אנליטיות אחרות.
3. הפרדה וטיהור מוצרים:
(1) לאחר השלמת התגובה, הפרידו את תערובת התגובה. זה בדרך כלל כולל שלבים כמו זיקוק, מיצוי או התגבשות כדי להסיר חומרי גלם, זרזים וזיהומים אחרים שלא הגיבו.
(2) התוצר הגולמי המתקבל מטוהר עוד יותר, כגון התגבשות מחדש, טיהור כרומטוגרפי וכו', כדי להשיג חומצה 2-כלורו-4- יודוניטין בטוהר גבוה.
(3) אפיון וניתוח של מוצרים: טכניקות אנליטיות שונות כגון תהודה מגנטית גרעינית (NMR), ספקטרוסקופיה אינפרא אדום (IR), ספקטרומטריית מסה (MS) וכו' משמשות לניתוח המבנה והטוהר של המוצר המטוהר כדי להבטיח שלו איכות ומבנה כימי צפוי.
4. פינוי פסולת ושמירה על הסביבה: לאחר הניסוי יש לפנות כראוי פסולת נוזלית ומוצקה, בהתאם לתקנות פינוי הפסולת של המעבדה, על מנת להבטיח השפעה מינימלית על הסביבה.