2-דימתילאמינואיזופרופיל כלוריד(קישור:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-dimethylaminoisopropyl-chloride.html) היא תרכובת אורגנית עם שימושים מרובים. בנוסף ליישומים שלו בתחומי הרפואה, חומרי הדברה, מדעי החומרים והתעשייה, 2-דימתילאמינואיזופרופיל כלוריד ממלא גם תפקיד חשוב בתחום מדעי הסביבה. DMAP-Cl הוא ריאגנט מלח אמוניום רבעוני נפוץ עם יישומים מרובים. לדוגמה, זה יכול לשמש כריאגנטים אלקילציה ונוקלאופיליים לתגובות מלח אמוניום רבעוני, כמו גם כחומרי ביניים לתרופות מסוימות. קיימות שיטות סינתזה שונות למוצר זה, והמעבדה שלנו מאמצת בדרך כלל את השיטה לקבלת המוצר הטהור והיעיל ביותר. ישנן מספר שיטות ספציפיות להתייחסות.
שיטה 1:
2-דימתילאמין איזופרופיל כלוריד הידרוכלוריד (DMAP Cl) הוא מגיב למלח אמוניום רבעוני נפוץ עם יישומים שונים. לדוגמה, זה יכול לשמש כריאגנטים אלקילציה ונוקלאופיליים לתגובות מלח אמוניום רבעוני, כמו גם כחומרי ביניים לתרופות מסוימות. זה יכול להתקבל על ידי תגובה של N, N-dimethylpropanediamine ואתיל הידרוכלוריט. תגובה זו צריכה להתבצע תחת קטליזה של אנטימון טריכלוריד. השלבים הספציפיים הם כדלקמן:
משוואה כימית:
N. N-dimethylpropanediamine+2 HCl+SbCl3 → 2-Dimethylaminoisopropyl chloride hydrochloride+SbCl5
C6H16NCl · HCl=C6H16NCl2+H2O
הערה: SbCl5 במשוואה לעיל הוא תוצר לוואי שניתן להשאיר מאחור בעת הפרדת הפאזה האורגני.
חוֹמֶר:
N.N-Dimethylpropanediamine (DMAE, טהור אנליטית)
אנטימון טריכלוריד (SbCl3, טהור אנליטי)
אתיל מימן כלורט (HClEt, טהור אנליטי)
אתר נטול מים (טהור אנליטי)
אצטון (טהור אנליטי)
נתרן הידרוקסיד (NaOH, טהור אנליטי)
מים (מים מפושטים או מים מזוקקים)
הכן ריאגנטים אלה בנפרד לפעולות תגובה עוקבות.
שלב:
1. הוסף 15 מ"ל של אתר נטול מים, 6 מ"ל של N, N-דימתיל פרופנדיאמין ו-0.65 גרם של אנטימון טריכלוריד לבקבוק יבש בעל ארבעה צווארים.
2. מערבבים עד שהאנטימון טריכלוריד נמס לחלוטין, ויוצרים תערובת.
3. הוסף באיטיות 10 מ"ל אתיל כלורט לתערובת התגובה, תוך הוספת בוחש מגנטי, והמשך לבחוש במשך 30 דקות. במהלך תהליך התגובה, מוצקים לבנים יזרמו החוצה.
4. העבירו את תערובת התגובה למשפך הפרדה יבש של 500 מ"ל והפרדו את שלב הממס האורגני בשכבה התחתונה.
5. לשטוף פעמיים עם תמיסת נתרן הידרוקסיד, ולנטרל כל פעם עם 50 מ"ל של תמיסה מימית.
6. הסר את הממס מהפאזה האורגנית לקבלת תוצר לבן מוצק של 2-Dimethylamine isopropyl chloride hydrochloride.
7. מסננים את המוצק הנופל על נייר הסינון ושוטפים אותו באציטון.
8. את המוצר DMAP-Cl המתקבל בייבוש ניתן לעבד בשיטת ייבוש ואקום במייבש.
שיטה 2:
השלבים הספציפיים לתגובה של N,N-dimethylamino-2-כלורופרופן הידרוכלוריד המתקבל על ידי הכלרה של 1-dimethylamino-2-propanol עם sulfoxide כלוריד הם כדלקמן:
המשוואה הכימית המתאימה לתגובה לעיל היא:
DMAP+SOCl2 → N, N-Dimethylamino-2-מלח כלורופרופן+HCl מלח+SO2
ביניהם, DMAP הוא הקיצור של 1-dimethylamino-2-propanol, N, N-Dimethylamino-2- מלח כלורופרופן מייצג N, N-dimethylamino-2-מלח כלורופרופן, מלח HCl מייצג מלח מימן כלורי, ו-SO2 מייצג דו תחמוצת הגופרית.
1. תוך ערבוב, 1-dimethylamino-2-propanol (בקיצור DMAP) מתווסף לסולפוקסיד כלוריד (SOCl2) ליצירת תמיסה הומוגנית.
2. מערבבים את התמיסה ההומוגנית בטמפרטורת החדר למשך פרק זמן מסוים כדי לאפשר לתגובת הכלור להתקדם במלואה.
3. לאחר השלמת התגובה, שלמות תגובת הכלור נקבעת על ידי טיטרציה.
4. הוסף כמות מתאימה של אלקלי, כגון נתרן הידרוקסיד (NaOH) או אשלגן הידרוקסיד (KOH), ונטרל את החומצה ההידרוכלורית והמימן הכלורי שנוצרו כדי להשיג מלח N,N-dimethylamino-2-כלורופרופן.
5. הפרד את המוצר N,N-dimethylamino-2-מלח chloropropane מתמיסת התגובה באמצעות זיקוק או שיטות הפרדה מתאימות אחרות.
שיטה 3:
להלן השלבים המפורטים ונוסחאות התגובה הכימיות לתגובה של N,N-dimethylpropanediamine עם אבקת הלבנה בנוכחות נתרן אצטילאצטט, ולאחריה תגובת החיסול של מלח אמוניום רבעוני תחת פעולת נתרן הידרוקסיד, לקבלת {{1 }}דימתילאמינופרופיל כלוריד הידרוכלוריד:
1. ראשית, הוסף לכור N,N-dimethylpropanediamine (בקיצור DMMA) ונתרן אצטילאצטט, ולאחר מכן הוסף כמות מתאימה של מים. DMMA היא תרכובת אורגנית נפוצה עם מבנה מלח אמוניום רבעוני, בעוד נתרן אצטילאצטט משמש כזרז לתגובה. מחממים את התערובת תוך ערבוב לטמפרטורת ריפלוקס (כ-80 מעלות) ושומרים אותה בטמפרטורה זו במשך כשעתיים, ומאפשרים ל-DMMA ולנתרן אצטילאצטט להגיב באופן מלא.
2. במהלך תהליך זה, DMMA מגיב עם אבקת הלבנה (בדרך כלל נתרן היפוכלוריט או נתרן היפוכלוריט שנוצר על ידי התגובה של גז כלור עם נתרן הידרוקסיד) כדי לייצר 2-Dimethylaminoisopropyl chloride hydrochloride. משוואת התגובה הכימית הספציפית היא:
CH3-CH (COOCH3) - COOH+CH3-N (CH3) - CH2CH3 → CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+H2O
3. לאחר מכן, הוסף נתרן הידרוקסיד לתמיסת התגובה הנ"ל, כוונן את ערך ה-pH לבסיסי (כגון pH=9), ולאחר מכן חממו אותו לטמפרטורת ריפלוקס (כ-80 מעלות) תוך ערבוב, ושמרו על טמפרטורה זו למשך כשעתיים כדי לגרום למלח האמוניום הרבעוני שנוצר לעבור תגובת חיסול, תוך קבלת 2-Dimethylaminoisopropyl chloride hydrochloride.
במהלך תהליך זה, נתרן הידרוקסיד משמש כזרז אלקליין כדי לקדם את תגובת החיסול של מלחי אמוניום רבעוניים, ויוצרים את ההידרט הדרוש 2-Dimethylamine isopropyl chloride. משוואת התגובה הכימית הספציפית היא:
CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+NaOH → CH3-N (CH3) - CH2CH2Cl · HCl+CH3-CH (COONa) - COONa
בתגובה לעיל, נתרן אצטילאצטט משמש כזרז לקידום התגובה בין N, N-dimethylpropanediamine ואבקת הלבנה; נתרן הידרוקסיד משמש לוויסות ערך ה-pH של תמיסת התגובה ולקדם את תגובת החיסול של מלחי אמוניום רבעוניים. על ידי שליטה בטמפרטורת התגובה, הזמן, ערך ה-pH ותנאים אחרים, ניתן לייעל את תהליך התגובה כדי לשפר את התפוקה והטוהר של 2-דימתילאמין איזופרופיל כלוריד.
יש לציין כי תגובה זו עלולה ליצור כמות גדולה של חום וגז, ולכן יש להפעיל אותה תחת אמצעי בטיחות מתאימים כדי למנוע סכנות פוטנציאליות. בנוסף, השימוש באבקת הלבנה ובנתרן הידרוקסיד כחומרי גלם מצריך התייחסות גם לנושאי בטיחות ואחסון.
באופן כללי, על ידי תגובת N,N-dimethylpropanediamine עם אבקת הלבנה בנוכחות נתרן אצטילאצטט, ולאחר מכן תגובת חיסול של מלח אמוניום רבעוני בנוכחות נתרן הידרוקסיד, ניתן להכין 2-Dimethylaminoisopropyl chloride. לשיטה זו יש תפוקה וטוהר גבוהים, והיא שיטה יעילה להכנת 2-דימתילאמין איזופרופיל כלוריד הידרוכלוריד.