כיצד מסונתז 5-פלואורו-2-ניטרואנילין

5-פלואורו-2-ניטרואניליןהיא תרכובת אורגנית בעלת מבנה כימי ותכונות פיזיקליות ספציפיות. לתרכובת זו יש ליפופיליות גבוהה וקל לחדור לממברנת התא. בנוסף, למוצר רעילות נמוכה, מה שמקנה לו יתרונות מסוימים בהפצה ובחילוף החומרים בגוף.

(קישור למוצר: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-fluoro-2-nitroaniline-cas-2369-11-1.html)

5-Fluoro-2-nitroaniline | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

5-פלואורו-2-ניטרואנילין הוא תרכובת ארומטית חשובה המכילה חנקן בשימוש נרחב בתחומים כמו רפואה, צבעים, חומרים וכו'. להלן מוצגות שיטות סינתזה שונות של 5-פלואורו{{4 }}ניטרואנילין.
שיטה 1:
סינתזה של 5-פלואורו-2-ניטרואנילין באמצעות תגובת הפחתה. להלן השלבים המפורטים של שיטה זו והמשוואות הכימיות המתאימות לה.
1, הכן חומרי גלם וציוד לתגובה
חומרי הגלם הנדרשים כוללים 5-פלואורו-2-ניטרופנול, ממס אלכוהול (כגון אתנול), נתרן בורוהידריד וחומצה מדוללת (כגון חומצה חנקתית מדוללת). הציוד הנדרש כולל כוסות, מיקסרים, תנורי חימום, טפטפות, כלי גיבוש, מאזניים אלקטרוניים וכו'.
2, שלבי הפעלה
שלב 1: ממיסים 5-פלואורו-2-ניטרופנול בממס אלכוהולי ליצירת פאזה אורגנית.
המשוואה הכימית המתאימה היא: C6H4FNO2 (s)+CH3CH2OH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+CH3CH2OH (aq)
בשלב זה, 5-פלואורו-2-ניטרופנול (C6H4FNO2) מומס באתנול (CH3CH2OH) ליצירת תמיסה הומוגנית.
שלב 2: הוסף נתרן בורוהידריד כחומר מפחית לשלב האורגני וחמם את מערכת התגובה לטמפרטורה הרצויה.
המשוואה הכימית המתאימה היא: C6H4FNO2 (aq)+NaBH4 (aq) → C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq)+H2 (g)
בשלב זה, נתרן בוורוהידריד (NaBH4) משמש כחומר מפחית להפחתת 5-פלואורו-2-ניטרופנול (C6H4FNO2) לאלכוהול 5-פלואורו-2-ניטרואנילין (C6H4FNO2H). במקביל נוצרים נתרן הידרוקסיד (NaOH) וגז מימן (H2).
שלב 3: שמרו על פרק זמן מסוים כדי לאפשר לתגובה להתקדם במלואה. ניתן להבחין כי צבע השלב האורגני משתנה בהדרגה.
המשוואה הכימית המתאימה היא: C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+NaNO2 (aq)+H2O (l)
בשלב זה, 5-fluoro-2-nitroaniline alcohol (C6H4FNO2H) מגיב עם נתרן הידרוקסיד (NaOH) כדי ליצור 5-fluoro-2-nitroaniline (C6H4FNO2) ונתרן ניטריט (NaNO2) . במקביל, נוצרים מים (H2O).
שלב 4: כאשר התגובה מתקרבת לסיום, קח כמות קטנה של תמיסת תגובה לבדיקה כדי לאשר שתגובת ההפחתה הושלמה. אם עדיין ישנן קבוצות ניטרו לא מופחתות, ניתן להוסיף נתרן בורוהידריד ולחמם עד שכולן מצטמצמות.
המשוואה הכימית המתאימה היא: C6H4FNO2 (aq)+NaBH4 (aq) → C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq)+H2 (g)
בשלב זה, אם עדיין ישנו 5-פלואורו-2-ניטרופנול (C6H4FNO2) לא מופחת, ניתן להוסיף נתרן בוורוהידריד (NaBH4) ולחמם עד שהכל יצטמצם ל-5-פלואורו{{7} }אלכוהול ניטרואנילין (C6H4FNO2H).
שלב 5: לאחר השלמת התגובה, מצננים את תמיסת התגובה לטמפרטורת החדר.
המשוואה הכימית המתאימה היא: C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+NaNO2 (aq)+H2O (l)
בשלב זה, מערכת התגובה מקוררת לטמפרטורת החדר כדי להגיב עוד יותר עם 5-fluoro-2-nitroaniline alcohol (C6H4FNO2H) כדי ליצור 5-fluoro-2-nitroaniline (C6H4FNO2).
שלב 6: הוסף חומצה מדוללת לתמיסת התגובה המקוררת לטיפול בהחמצה. שלב זה הוא להמיר נתרן בורוהיריד לחומצה המתאימה ולשחרר גז מימן.
המשוואה הכימית המתאימה היא: NaBH4 (aq)+HCl (aq) → B (OH) 3 (s)+NaCl (aq)+H2 (g)
בשלב זה מוסיפים חומצה מדוללת (כגון חומצה הידרוכלורית מדוללת וחומצה חנקתית) כדי להמיר את הנתרן בוורוהידריד שנותר לחומצה בורית (B (OH) 3), תוך שחרור גז מימן (H2).
שלב 7: שטפו את תוצר התגובה עם תערובת של אתנול ומים כדי להסיר ממיסים אלכוהוליים שלא הגיבו ולכלוכים אפשריים.
המשוואה הכימית המתאימה היא: C6H4FNO2+HCl (aq) → C6H4FNO2Cl (aq)+NaCl (aq)+H2O (l)
בשלב זה, תוצר התגובה נשטף בתערובת של אתנול ומים כדי להסיר ממיסים אלכוהוליים שלא הגיבו ולכלוכים אפשריים. במקביל, ממיסים את הנתרן הכלורי שנוצר במים.
שלב 8: מצננים את התמיסה השטופה באופן טבעי בצלחת התגבשות עד שהגבישים משקעים.

5-Fluoro-2-nitroaniline synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

שיטה 2:
השיטה לעיל היא תהליך תגובה כימי לסינתזה של 5-פלואורו-2-ניטרואנילין, הכולל בעיקר את תגובת האמינציה בין תרכובות אמינו וקשרי CN. להלן השלבים המפורטים של שיטה זו והמשוואות הכימיות המתאימות לה:
1, הכן חומרי גלם וציוד לתגובה
חומרי הגלם הנדרשים כוללים 2-אמינו-5-אתיל אסטר חומצה פלואור-בנזואית, זרזים (כגון מלחי ברזל ומלחי נחושת), נתרן הידרוקסיד, ממיסים (כגון אתנול) וכו'. הציוד הנדרש כולל כור , בוחש, מדחום, טפטפת, כלי התגבשות וכו'.
2, שלבי סינתזה
שלב 1: הוסף לקומקום התגובה 2-אמינו-5- חומצה פלואור-בנזואית אתיל וכמות מתאימה של ממס לקומקום, וערבב באופן שווה. בשלב זה, 2-אמינו-5-אתיל אסטר חומצה פלואור-בנזואית הוא חומר המוצא, שהוא תרכובת המכילה קבוצות אמינו וקרבוקסיל.
שלב 2: הוסף זרזים, כגון מלחי ברזל או נחושת, וחמם את מערכת התגובה לטמפרטורה הרצויה. בשלב זה, תפקידו של הזרז הוא לקדם את התגובה.
שלב 3: שמרו על פרק זמן מסוים כדי לאפשר לתגובה להתקדם במלואה. ניתן להבחין בשינויים בצבע של מערכת התגובה. זה נובע מהתגובה המתמשכת, שיצרה כמה חומרים כימיים חדשים.
שלב 4: כאשר התגובה מתקרבת לסיום, קח כמות קטנה של תמיסת תגובה לבדיקה כדי לאשר שתגובת האמונוליזה הושלמה. אם עדיין קיימות תרכובות אמינו שלא עברו אמוניות, ניתן להוסיף את הזרז ולחמם עד שהן אמוניות במלואן. בשלב זה, אישור השלמת התגובה באמצעות בדיקה הוא להבטיח שהתגובה הושלמה, להימנע מבזבוז חומרי גלם ולהפחית את התשואה.
שלב 5: הוסף חומרים אלקליים כגון נתרן הידרוקסיד למערכת התגובה והמשך לחמם את התגובה. בשלב זה מוסיפים חומרים אלקליים על מנת לנטרל חומרים חומציים פוטנציאליים, המבטיחים את התקדמות התגובה ואת יציבות המוצר.
שלב 6: תחת פעולה חריגה של מלח נתרן, התגובה יוצרת את המוצר 5-פלואורו-2-ניטרואנילין. בשלב זה, קבוצת האמינו הופכת לקבוצת ניטרו באמצעות פעולת מלח נתרן, ובכך מתקבלת תוצר המטרה.
שלב 7: מצננים את תמיסת התגובה לטמפרטורת החדר ומסננים זיהומים כגון זרז. בשלב זה, נעשה שימוש בסינון להפרדת זיהומים בלתי מסיסים כגון זרזים ולקבלת תמיסת תגובה טהורה.
שלב 8: מצננים את התסנין באופן טבעי בצלחת התגבשות עד שהגבישים משקעים. בשלב זה, מוצר היעד מתגבש ומשקע על ידי קירור התסנין לקבלת מוצר מוצק.
שלב 9: השתמש במאזן אלקטרוני כדי לשקול את המוצר הגבישי ולחשב את התשואה. בשלב זה, שקילת המוצר הגבישי היא לקבוע את האיכות והתפוקה של המוצר, על מנת להעריך את האפקטיביות והיתרונות הכלכליים של התגובה.
שלב 10: על ידי טיהור נוסף (כגון גיבוש מחדש, כרומטוגרפיה וכו'), ניתן להשיג תוצר ניטרואנילין 5-פלואורו-2- בטוהר גבוה יותר. בשלב זה, טיהור נוסף הוא לשפר את טוהר המוצר כדי לעמוד בדרישות של יישומים מעשיים.
3, משוואה כימית
בתהליך הסינתזה של שיטה זו מעורבות בעיקר המשוואות הכימיות הבאות:
תגובת אמינוליזה של 2-אמינו-5-אתיל אסטר חומצה פלואור-בנזואית עם זרז:
C9H10FNO2+זרז → 2-אמינו-5-אמין חומצה פלואור-בנזואית+C2H4O2/C2H6O
תגובת ניטרול בין נתרן הידרוקסיד לחומרים חומציים:
H++OH- → H2O
תגובת חנקה של מלח נתרן עם 2-אמינו-5-אמין חומצה פלואור-בנזואית:
2-אמינו-5-אמין חומצה פלואור-בנזואית+NaNO2 → C6H5FN2O2+NaOH+H2O
משוואות כימיות אלו מדגימות את תהליכי התגובה הכימית השונים ואת קשרי הגומלין ביניהם המתרחשים בשיטה זו. משוואות אלו יכולות לספק הבנה טובה יותר של העקרונות הכימיים ותהליכי התגובה של שיטה זו. יש לשים לב שגם תגובות לוואי וחומרי ביניים אחרים עשויים להיות מעורבים בתהליך התגובה בפועל, ורק המשוואות הכימיות של התגובות העיקריות מפורטות כאן.

האמור לעיל הן שיטות סינתזה שונות עבור 5-פלואורו-2-ניטרואנילין, לכל אחת יתרונות וחסרונות משלה, וניתן לבחור שיטות סינתזה מתאימות בהתאם לצרכים בפועל. ביניהם, עלות הסינתזה באמצעות תגובת ניטריפיקציה נמוכה יותר, אך הסיכון הבטיחותי גבוה יותר, בעוד שעלות הסינתזה באמצעות תגובת הפחתה גבוהה יותר, אך הסכנה פחותה, ויש צורך בבחירה קפדנית.