טריברומובנזןהיא תרכובת אורגנית עם הנוסחה המולקולרית C6H3Br3 ו-CAS 626-39-1. זהו מוצק גבישי חום אדמדם. נקודת ההיתוך היא כ-195 מעלות צלזיוס, שהיא נמוכה יחסית. נקודת הרתיחה שלו היא בסביבות 245 מעלות צלזיוס. בין נקודות ההיתוך לרתיחה עוברת התרכובת מעבר פאזה משלב יציב בטמפרטורות גבוהות לשלב לא יציב בטמפרטורות נמוכות. ניתן להמיס אותו בממיסים אורגניים כגון כלורופורם, בנזן וטולואן. הסיבה לכך היא שיש אזורים הידרופוביים גדולים במבנה המולקולרי שלו, המאפשרים לממסים אורגניים לתקשר איתו טוב יותר. עם זאת, המסיסות של תרכובת זו במים נמוכה יחסית. יש לו מקדם שבירה מולרי גבוה יותר, הקשור לגודל המולקולרי הגדול שלו. ריאגנטים כימיים הם בעלי ערך יישום רחב. תכונותיו הכימיות הייחודיות והתגובתיות הופכות אותו למגיב חשוב לתגובות כימיות שונות. על ידי ניצול המאפיינים והריאקטיביות הספציפיים שלו, יש לו מגוון רחב של יישומים בסינתזה אורגנית, ריאגנטים אלקטרופיליים, זרזים להעברת פאזה וחומרים להפחתת מתכות.
(קישור למוצר: https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/1-3-5-tribromobenzene-cas-626-39-1.html )
טריברומובנזן הוא מגיב כימי אורגני נפוץ עם שיטות סינתזה שונות. להלן מספר שיטות סינתזה נפוצות:
שיטה 1- שיטת ברומין
שיטה זו היא אחת השיטות הנפוצות ביותר לסינתזה של טריברומובנזן. ראשית, טבעת הבנזן עוברת ברום עם ברום לייצור מונוברומובנזן. לאחר מכן, שני אטומי ברום נוספים מוכנסים לטבעת הבנזן של ברומובנזן אחד כדי ליצור טריברומובנזן.
שלב 1: ברומין של בנזן. תחת פעולתו של זרז, ברום נוזלי עובר ברום עם בנזן לייצור ברום-בנזן. תגובה זו צריכה להתבצע בתנאי חימום, והמשוואה הכימית היא כדלקמן:
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
שלב 2: סינתזה של דיברומובנזן. הוסף זרז למונוברומובנזן ולאחר מכן הגיב עם ברום בתנאי חימום כדי לייצר דיברומובנזן. תגובה זו דורשת גם בקרת טמפרטורה וזמן תגובה מתאימים כדי להבטיח את הטוהר והאיכות של הדיברומובנזן שנוצר. המשוואה הכימית היא כדלקמן:
C6H5Br + Br2 → C6H4Br2 + HBr
שלב 3: סינתזה של טריברומובנזן. הוסף זרז לדיברומובנזן ולאחר מכן הגיב עם ברום בתנאי חימום כדי לייצר טריברומובנזן. תגובה זו דורשת גם בקרת טמפרטורה וזמן תגובה מתאימים כדי להבטיח את הטוהר והאיכות של הטריברומובנזן שנוצר. המשוואה הכימית היא כדלקמן:
C6H4Br2 + Br2 → C6H3Br3 + HBr
שלב 4: הפרדה וטיהור. הפרד את הטריברומובנזן שנוצר מתערובת התגובה באמצעות זיקוק ואמצעים אחרים, וטהר אותו. שלב זה מצריך שימוש בציוד ובתנאים מתאימים להבטחת איכות וטוהר המוצר.
שיטה 2- שיטת חמצון:
סינתזה של טריברומובנזן על ידי חמצון היא שיטה חדשה יחסית, הכוללת הכנסת שלושה אטומי ברום על ידי חמצון אטום המימן על טבעת הבנזן. להלן השלבים המפורטים והמשוואות הכימיות שלהם:
שלב 1: חמצון של בנזן. תחת פעולתו של זרז, בנזן עובר תגובת חמצון עם חומר מחמצן לייצור חומצה בנזואית. תגובה זו צריכה להתבצע בתנאי חימום, והמשוואה הכימית היא כדלקמן:
C6H6 + H2O2 → C6H5COOH + H2O
שלב 2: תגובת ברומינציה. הוסף ברום לחומצה בנזואית ולאחר מכן עברו תגובת ברומציה בתנאי חימום ליצירת טריברומובנזן. תגובה זו דורשת בקרת טמפרטורה וזמן תגובה מתאימים כדי להבטיח את הטוהר והאיכות של הטריברומובנזן שנוצר. המשוואה הכימית היא כדלקמן:
C6H5COOH + 3Br2 → C6H3Br3 + 2HBr + CO2
שלב 3: הפרדה וטיהור. הפרד את הטריברומובנזן שנוצר מתערובת התגובה באמצעות זיקוק ואמצעים אחרים, וטהר אותו. שלב זה מצריך שימוש בציוד ובתנאים מתאימים להבטחת איכות וטוהר המוצר.
שיטה 2 - שיטת צימוד
הסינתזה של טריברומובנזן באמצעות שיטת צימוד היא שיטה מורכבת יחסית הדורשת שימוש בשתי תרכובות ארומטיות שונות ליצירת טריברומובנזן באמצעות תגובת צימוד. להלן השלבים המפורטים והמשוואות הכימיות שלהם:
לשמור חנויות
ראשית, עלינו להכין את החומרים הדרושים, כולל שתי תרכובות ארומטיות שונות (כגון בנזן וברום-בנזן) וזרזים (כגון הידרוקסידים של מתכות אלקליות, מלחי מתכות אלקליות וכו').
שלב 1: צימוד של תרכובות ארומטיות
תחת פעולתו של זרז, שתי תרכובות ארומטיות שונות מחוברות ליצירת דיברומובנזן. תגובה זו צריכה להתבצע בתנאי חימום, והמשוואה הכימית היא כדלקמן:
2ArH + ArBr → Ar Ar ' + 2HBr (Ar ו-Ar' מייצגים שתי קבוצות ארומטיות שונות)
שלב 2: ברומין של דיברומובנזן
הוסף ברום לדיברומובנזן ולאחר מכן עברו תגובת ברומין בתנאי חימום ליצירת טריברומובנזן. תגובה זו דורשת בקרת טמפרטורה וזמן תגובה מתאימים כדי להבטיח את הטוהר והאיכות של הטריברומובנזן שנוצר. המשוואה הכימית היא כדלקמן:
Ar Ar ' + 3Br2 → Ar3Br + 2HBr (Ar ו-Ar' מייצגים שתי קבוצות ארומטיות שונות)
שלב 3: הפרדה וטיהור
הפרד את הטריברומובנזן שנוצר מתערובת התגובה באמצעות זיקוק ואמצעים אחרים, וטהר אותו. שלב זה מצריך שימוש בציוד ובתנאים מתאימים להבטחת איכות וטוהר המוצר.
שיטה 3 - שיטת דיאזו
סינתזה של טריברומובנזן באמצעות תגובת דיאזוטיזציה היא שיטה מורכבת יחסית הדורשת שימוש בחומרי גלם כגון מלחי דיאזוניום וברום.
שלב 1: סנתז מלחי דיאזוניום
ראשית, בנזן מגיב עם חומצה גופרתית ליצירת חומצה בנזנסולפונית. לאחר מכן, ערבבו כמות מתאימה של נתרן ניטריט ונתרן כלורי, המיס אותם במים והוסיפו אותם לחומצה בנזנסולפונית. בתנאים חומציים, נתרן ניטריט מגיב עם חומצה בנזנסולפונית ליצירת מלחי דיאזוניום. המשוואה הכימית לתגובה זו היא כדלקמן:
C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O
C6H6O3S + NaNO2 + NaCl → C6H5N2Na + NaCl + H2O
שלב 2: תגובת דיאזוטיזציה
הגיב את מלח הדיאזוניום המסונתז עם ברום כדי ליצור טריברומובנזן. תגובה זו צריכה להתבצע בתנאי טמפרטורה נמוכים ודורשת שימוש בכמות מתאימה של נתרן ברומיד כזרז. המשוואה הכימית היא כדלקמן:
C6H5N2Na + 3Br2 → 2NaBr + N2 + C6H3Br3
שלב 3: הפרדה וטיהור
הפרד את הטריברומובנזן שנוצר מתערובת התגובה באמצעות זיקוק ואמצעים אחרים, וטהר אותו. שלב זה מצריך שימוש בציוד ובתנאים מתאימים להבטחת איכות וטוהר המוצר.
יש לציין שתגובת דיאזוטיזציה היא תגובה מסוכנת הדורשת בקרה קפדנית על תנאי התגובה ונהלי ההפעלה. יחד עם זאת, יש לנקוט באמצעי בטיחות לתהליך הסינתזה הספציפי, כגון לבישת ביגוד מגן, כפפות וכדומה. בנוסף, חומרי הגלם והריאגנטים המשמשים בשיטה זו יקרים יחסית, ותהליך הסינתזה מורכב. אז זה לא נפוץ בייצור בפועל.