אַספִּירִין(קישור:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), הידועה גם בשם חומצה אצטילסליצילית, נוסחה מולקולרית C9H8O4, CAS 50-78-2. אספירין הוא בדרך כלל בצורה של גבישים לבנים או אבקה גבישית. גבישי אספירין בעלי טוהר גבוה הם בצורת חרוזים, לפעמים יוצרים פתיתים או טבליות. זוהי תרופה נפוצה ללא מרשם רופא. בגלל המבנה המולקולרי המיוחד שלו, אספירין אינו קל להנדיף בטמפרטורת החדר. בעל מידה מסוימת של מסיסות. הוא יכול להתמוסס במים, אך מסיסותו נמוכה יחסית, עם רק 1 עד 2 גרם של אספירין מומס ל-100 מיליליטר מים. עם זאת, לאספירין יש מסיסות גבוהה יותר בממיסים אורגניים כמו אתנול, כלורופורם ואצטון. זו חומצה חלשה. בתמיסות מימיות הוא עשוי להחמצן מעט ולהוריד את ערך ה-pH. המבנה שלו מורכב מטבעת בנזן, קבוצת אסטר וקבוצת קרבוקסיל. מבנה גבישי האספירין שייך למערכת הגבישים האורתורומבית, עם פרמטרים ספציפיים של תאים וקבוע סריג. יש לו השפעות אנטי דלקתיות, משככות כאבים ומורדות חום.
1. תגובת הידרוליזה: בתנאים בסיסיים, חומצה אצטילסליצילית עוברת תגובת הידרוליזה עם מים לייצור חומצה סליצילית וחומצה אצטית.
תגובת ההידרוליזה של חומצה אצטילסליצילית (אספירין) עם מים היא תגובה כימית חשובה. בתנאים אלקליים, הוא עובר הידרוליזה לייצור חומצה סליצילית וחומצה אצטית. להלן השלבים המפורטים של התגובה ונוסחת התגובה הכימית המתאימה:
שלב 1: שבירה של קשר האסטר
ראשית, קשר האסטר (COC) בחומצה אצטילסליצילית נשבר על ידי זרז בסיס. בדרך כלל תנאים בסיסיים כגון סודיום ביקרבונט (NaHCO3) או נתרן הידרוקסיד (NaOH) משמשים. הזרז מספק יוני הידרוקסיל (OH-), המגיבים עם קבוצות האסטר על קשר האסטר.
נוסחת תגובה כימית:
C9H8O4בנוסף OH- → C7H5NaO3בתוספת אצטיל אניון
שלב 2: תגובת ניטרול חומצה-בסיס
קבוצת ההידרוקסיל (OH) על טבעת הבנזן של חומצה אצטילסליצילית, קבוצת חומצה אצטית (OCCH3) והבסיס (OH-) עוברים תגובת נטרול חומצה-בסיס בשלב זה כדי ליצור את החומצה והמלח המתאימים.
נוסחת תגובה כימית:
C7H5NaO3פלוס Hועוד → C7H6O3
אצטיל אניון בתוספת Hועוד → C2H4O2
הו- פלוס Hועוד → H2O
נוסחת תגובה מקיפה:
C9H8O4בנוסף OH- → C7H6O3פלוס C2H4O2
באופן כללי, ניתן לייחס את תגובת ההידרוליזה של חומצה אצטילסליצילית עם מים לשני שלבים מרכזיים: שבירת קשר אסטר וניטרול חומצה-בסיס. שני השלבים הללו פועלים יחד לפירוק חומצה אצטילסליצילית לחומצה סליצילית וחומצה אצטית. תגובה זו מבוצעת בדרך כלל מחוץ לאורגניזם, כגון מטבוליזם של תרופות במבחנה או בתנאי מעבדה. יש לציין כי בגוף החי, חומצה אצטילסליצילית עוברת הידרוליזה מהירה על ידי אסטראז לחומצה סליצילית וחומצה אצטית במערכת המעיים ובדם.
2. אסטריפיקציה: חומצה אצטילסליצילית יכולה להגיב עם אלכוהולים באמצעות טרנסיפיקציה ליצירת תוצרי אסטריפיקציה מתאימים. לדוגמה, הוא מגיב עם מתנול כדי לייצר אתיל פורמט. להלן השלבים המפורטים של התגובה ונוסחת התגובה הכימית המתאימה:
שלב 1: שבירה של קשר האסטר
ראשית, קשר האסטר (COC) בחומצה אצטילסליצילית מותקף על ידי קבוצת אלכוהול (ROH), וקשר האסטר נשבר ליצירת אניון חומצה קרבוקסילית (RCOO-) ואלכוהול (ROH). שלב זה דורש נוכחות של זרז, בדרך כלל זרז חומצה חזק כגון חומצה גופרתית (H2כך4) או חומצה הידרוכלורית (HCl).
נוסחת תגובה כימית:
C9H8O4בתוספת ROH → C7H6O3בתוספת RCOO-
שלב 2: תגובת ניטרול חומצה-בסיס
אניון הקרבוקסילאט שנוצר מגיב עם הקטיון בחומצה כדי לעבור תגובת נטרול חומצה-בסיס ליצירת החומצה והמלח המתאימים.
נוסחת תגובה כימית:
RCOO-פלוס Hועוד→ RCOOH
נוסחת תגובה מקיפה:
C9H8O4בתוספת ROH → C7H6O3בתוספת RCOOH
באופן כללי, ניתן לייחס את תגובת ההאסטריפיקציה בין חומצה אצטילסליצילית לאלכוהול לשני שלבים מרכזיים: שבירת קשר אסטר וניטרול חומצה-בסיס. בתגובת ההאסטריפיקציה, קבוצת חומצה אצטית (OCCH3) של חומצה אצטילסליצילית מוחלף בקבוצת אלכוהול (ROH) כדי ליצור חומצה סליצילית ואת המוצר האסטר המקביל (RCOOH). תגובה זו מבוצעת בדרך כלל בתנאי מעבדה.
יש לציין שגם התגובה ההפוכה של תגובת ההאסטריפיקציה אפשרית. אם התנאים מאפשרים זאת, חומצה סליצילית ותוצר האסטריפיקציה (RCOOH) עשויים ליצור מחדש חומצה אצטילסליצילית באמצעות התגובה ההפוכה.
3. תגובת חמצון: חומצה אצטילסליצילית יכולה להתחמצן לחומצה המקבילה על ידי חומרי חמצון חזקים כגון מי חמצן ואשלגן פרמנגנט.
חומצה אצטילסליצילית (אספירין) יכולה לעבור תגובות חמצון לייצור מוצרי חמצון שונים. להלן שלב תגובת חמצון אפשרי ונוסחת תגובה כימית מתאימה:
שלב 1: פרוטונציה
ראשית, בתנאים חומציים, כגון הוספת חומצה גופרתית (H2SO4) או מי חמצן (H2O2), קבוצת הידרוקסיל (OH) בחומצה אצטילסליצילית מופצת ליצירת יון הידרוקסיל (OH פלוס ).
נוסחת תגובה כימית:
C9H8O4פלוס Hועוד→ קטיון חומצה אצטילסליצילית
שלב 2: העברת חיובים
האלקטרונים בקטיון חומצה אצטילסליצילית פרוטונאי ינודדו לטבעת הבנזן הסמוכה ליצירת תוצר ביניים של רדיקלים חופשיים.
נוסחת תגובה כימית:
קטיון חומצה אצטילסליצילית → תוצר ביניים של רדיקלים חופשיים
שלב 3: חמצון רדיקלים חופשיים
תוצר הביניים של הרדיקלים החופשיים מגיב עם חמצן (O2), והאלקטרונים במוצרי הביניים של הרדיקלים החופשיים מתחברים עם אטומי החמצן בחמצן כדי לייצר את תוצרי החמצון המתאימים.
נוסחת תגובה כימית:
רדיקלים חופשיים ביניים פלוס O2← מוצר מחומצן
נוסחת תגובה מקיפה:
C9H8O4פלוס H2כך4/O2← מוצר מחומצן
בתגובת החמצון, חומצה אצטילסליצילית עוברת שלבים מרכזיים כמו פרוטונציה, העברת מטען וחמצון רדיקלים חופשיים. תוצר החמצון הסופי שייוצר יהיה תלוי בתנאי התגובה ובאופי החמצון של המגיבים. תוצר החמצון הספציפי ישתנה בהתאם לתנאים הספציפיים של התגובה.
4. תגובת חומצה-בסיס: כחומצה חלשה, חומצה אצטילסליצילית יכולה להגיב עם אלקלי כדי ליצור מלח ומים מתאימים. להלן שלב תגובת חומצה-בסיס אפשרי ונוסחת תגובה כימית מתאימה:
שלב 1: העברת פרוטונים
ראשית, בתנאים בסיסיים, כמו הוספת נתרן הידרוקסיד (NaOH) או נתרן קרבונט (Na2CO3), הפרוטון (H פלוס) בקבוצת הקרבוקסיל (COOH) בחומצה אצטילסליצילית מוחלף ביון הידרוקסיד (OH-) בבסיס , ויוצרים את המלח המתאים.
נוסחת תגובה כימית:
C9H8O4בנוסף OH-← מלח אצטילסליצילאט בתוספת H2O
שלב 2: נטרול חומצה-בסיס
מלח האצטילסליצילאט שנוצר עובר תגובה לנטרול חומצה-בסיס עם הקטיון בבסיס ליצירת החומצה והמלח המתאימים, מלווה ביצירת מים.
נוסחת תגובה כימית:
מלח אצטילסליצילאט בתוספת Hועוד → C9H8O4
הו-פלוס Hועוד → H2O
נוסחת תגובה מקיפה:
C9H8O4 בתוספת NaOH → מלח אצטילסליצילאט בתוספת H2O
בתגובת חומצה-בסיס, קבוצת הקרבוקסיל (COOH) של חומצה אצטילסליצילית מוחלפת ביון הידרוקסיד (OH-) בבסיס ליצירת מלח אצטילסליצילאט המקביל, מלווה ביצירת מים. תגובה זו מבוצעת בדרך כלל בתנאי מעבדה.
5. תגובת החלפת הידרוקסיל: ניתן להחליף את קבוצת ההידרוקסיל בחומצה אצטילסליצילית ליצירת תוצרי החלפה שונים.
להלן שלב תגובת החלפת הידרוקסיל אפשרי ונוסחת התגובה הכימית המתאימה:
שלב 1: התקפת אלקטרופילים
ראשית, בתנאי תגובה מתאימים, כמו שימוש בזרזים חומציים או תנאים בסיסיים, אלקטרופיל (כגון פחמימנים הלוגנים, אלדהידים, קטונים וכו') יתקוף את קבוצת ההידרוקסיל (OH) בחומצה אצטילסליצילית ויחליף את קבוצת ההידרוקסיל.
נוסחת תגובה כימית:
C9H8O4פלוס אלקטרופיל (אלקטרופיל) → מוצר פלוס H2O
שלב 2: יצירת מוצר החלפה
תחת התקפת האלקטרופיל, קבוצת ההידרוקסיל מוחלפת ליצירת תרכובת חדשה, תוצר ההחלפה.
נוסחת תגובה כימית:
מוצר (מוצר חלופי) בתוספת H2O
בתגובת החלפת הידרוקסיל, קבוצת ההידרוקסיל של חומצה אצטילסליצילית מוחלפת באלקטרופיל ליצירת מוצר מוחלף. תוצר ההחלפה הספציפי יהיה תלוי באלקטרופיל ובתנאי התגובה המשמשים.
6. תגובת נגזרת חומצה קרבוקסילית: קבוצת הקרבוקסיל בחומצה אצטילסליצילית יכולה להשתתף בסדרה של תגובות גזירת חומצה קרבוקסילית, כגון אציל כלוריד, היווצרות אימיד וכו'.
חומצה אצטילסליצילית (אספירין) יכולה לעבור תגובת נגזרת חומצה קרבוקסילית שבה קבוצת הקרבוקסיל (COOH) מוחלפת בקבוצה פונקציונלית אחרת. להלן שלב אפשרי של תגובת נגזרת חומצה קרבוקסילית ונוסחת התגובה הכימית המתאימה:
שלב 1: התקפת נוקלאופילים
ראשית, בתנאי תגובה מתאימים, כגון שימוש בנוקלאופיל (כגון אלכוהול, אמין, ניטריל וכו') וזרז חומצי או בסיסי, האתר הנוקלאופילי בנוקלאופיל יתקוף את קבוצת הקרבוקסיל (COOH) בחומצה אצטילסליצילית, וייצור ביניים.
נוסחת תגובה כימית:
חומצה אצטילסליצילית בתוספת נוקלאופיל → ביניים
שלב 2: תגובות חיסול
בתוצר הביניים המיוצר בשלב הראשון, מתרחשת תגובת אלימינציה, בדרך כלל מזורזת חומצה או מזורזת בסיס, כדי לאפשר לאטום או קבוצה פונקציונלית בתוך תוצר הביניים לעזוב את המולקולה ובו זמנית ליצור קשר כימי חדש.
נוסחת תגובה כימית:
ביניים → מוצר חיסול פלוס מוצר
שלב 3: ניטרול חומצה-בסיס
המוצר שנוצר בתגובת האלימינציה מנוטרל עם החומצה או הבסיס במערכת התגובה כדי לקבל את הנגזרת הסופית.
נוסחת תגובה כימית:
מוצר חיסול בתוספת Hועודאו OH-← מוצר
בתגובת הנגזרת של חומצה קרבוקסילית, קבוצת הקרבוקסיל של חומצה אצטילסליצילית תותקף על ידי נוקלאופיל, ואז תתרחש תגובת אלימינציה, לבסוף תיצור נגזרת. מבנה הנגזרת הספציפית יהיה תלוי בתנאי הנוקלאופיל, הזרז והתגובה המשמשים.
שימו לב כי האמור לעיל הן רק כמה תגובות אופייניות שעלולות להתרחש עם חומצה אצטילסליצילית, ויש לקחת בחשבון גם את היציבות של חומצה אצטילסליצילית כתרופה. אם יש לך צרכים מיוחדים לתגובות ספציפיות או לתיאורים מפורטים יותר, אנא ספק שאלות ספציפיות יותר ואני אנסה לעזור לך.