נתרן ציאנובורוהיריד(NaBH3CN) הוא חומר מפחית כימי בשימוש נרחב בתחומי סינתזה אורגנית, ביוכימיה ומדעי החומרים. זוהי אבקה גבישית לבנה, בקושי מסיס במים, אך מסיס בממסים אורגניים מסוימים, כגון אתנול, אצטוטריל וכו'. האם היא תרכובת אורגנית, היא חברה במשפחת הבורוהידרידים, הנוסחה הכימית היא NaBH3CN. NaBH3CN נמצא בשימוש נרחב בסינתזה אורגנית, כחומר מפחית להפחתת קרבוניל וסינתזה של תרכובות ויניל וכו'.
נתרן ציאנובורהידריד יכול להפחית ביעילות תרכובות בלתי רוויות, אלדהידים, קטונים, חומצות קרבוקסיליות, אסטרים, אמידים, N-oxides וקבוצות פונקציונליות אחרות, ובהשוואה ל-NaBH4, קצב התגובה שלו מהיר יותר, הסלקטיביות טובה יותר, ולא קל להיות. לחות מתפרקת. בסינתזה אורגנית, הוא נמצא בשימוש נרחב בסינתזה של תרכובות כגון אמינים, אלכוהולים, אלקנים, אלדהידים שומניים וחומצות שומן, ומהווה גורם מפחית חשוב לסינתזה של תרכובות אלו. לתרכובת פעילות מפחיתה נמוכה יותר מאשר חומרים מפחיתים מסורתיים, והיא חומר מפחית מצוין. ניתן להשתמש בנתרן ציאנובורהידריד להפחתת תרכובות בלתי רוויות עשירות באלקטרונים, כגון קטונים, אלדהידים, קרבוקסילטים וכו'. ניתן להשתמש בו גם בתגובות ביטול הגנה, כגון הסרת קבוצות הגנה על אמיד, קבוצות הגנה על פוספט, קבוצות הגנה של דיאיזופרופילאמינו וכו'. .
נתרן ציאנובורהידריד (NaBH3CN) הוא תרכובת אנאורגנית בעלת התכונות הכימיות הבאות:
1. חומציות ובסיסיות: NaBH3CN היא תרכובת בסיסית.
2. תכונות חימצון-הפחתת: NaBH3CN הוא חומר מפחית שיכול להפחית תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות כגון קרבוניל ואליל.
3. יציבות: בהשוואה לבורוהידרידים אחרים, NaBH3CN יציב יותר וניתן לאחסן אותו בטמפרטורת החדר.
4. דליקות: NaBH3CN אינו דליק, אך הוא יגיב באלימות או אפילו יתפוצץ בעת חשיפה לחמצן או חומרים מחמצנים אחרים.
נתרן ציאנובורהידריד (NaBH3CN) הוא חומר מפחית רב-תכליתי עם תכונות התגובתיות הבאות:
1. תגובת הפחתת קרבוניל: NaBH3CN יכולה להפחית תרכובות כגון אלדהידים, קטונים, אמידים וחומצות קרבוקסיליות לאלכוהולים, אימינים, אלכוהול אמינו ואלקידים מתאימים.
2. תגובת הפחתת אליל: NaBH3CN יכולה להפחית תרכובות אליל קרבוניל לאלכוהולים, אלדהידים ואליל אלכוהולים מתאימים.
3. תגובת Dehydrohalogenation: NaBH3CN מגיב עם הלואלקן כדי להסיר אטומי הלוגן וליצור פחמימנים והידרוקסידים מתאימים.
4. תגובת חיסול: NaBH3CN יכולה לעבור תגובת הוספה של מייקל עם קטונים בלתי רוויים, חומצות ואסטרים כדי ליצור אלכוהולים ואסטרים מתאימים.
5. תגובת חמצון: ניתן לחמצן NaBH3CN ל-NaCN ול-NaBO2 על ידי חומצה חנקתית ומי חמצן.
6. הפחתת קבוצות פונקציונליות אחרות: NaBH3CN יכולה גם להפחית את NO2 בטבעת הארומטית ל-NH2, להפחית את COO באסטרים ל-CH2, ולהפחית את קבוצות הניטרוסו לאמינים וכו'.
לסיכום, NaBH3CN הוא חומר מפחית רב תכליתי חשוב עם יישומים רחבים בסינתזה אורגנית.
ניתן לעקוב אחר ההיסטוריה של גילוי ופיתוח של נתרן ציאנובורוהיריד לשנות ה-70, כאשר התגלתה פעילותו המפחיתה, והוא היה בשימוש נרחב במהירות. במהלך העשורים האחרונים, נעשה שימוש נרחב בנתרן ציאנובורוהיריד בכימיה אורגנית, במיוחד בתחומי סינתזה ומחקר פרמצבטי. גם תכונותיו ומחקר היישום שלו הועמקו ושופרו ללא הרף. בביוכימיה, Sodium Cyanoborohydride הוא גם חומר מפחית חשוב, המשמש להגנה על קשרי דיסולפיד בפוליפפטידים טבעיים, להפחתת קבוצות פונקציונליות בחלבונים ובביומקרומולקולות אחרות וכו'.
בשנת 1953, הכימאי האמריקני הרברט סי בראון גילה בטעות חומר מפחית חדש בזמן שחקר תרכובות אורגנובורון. הוא השתמש בנתרן הידרוקסיד ובבורון ציאניד כדי להגיב תחת קטליזה של נתרן הידרוקסיד כדי לייצר חומר מפחית חדש, סודיום ציאנובורוהידריד. הגילוי הזה היה מקרי. במקור הוא רצה להכין תרכובת אורגנית המכילה בורון בניסוי שלו, אך תוצאת הניסוי הייתה בלתי צפויה. במחקר שלאחר מכן, צוות בראון מצא שלנתרן ציאנובורהידריד יש אפקט הפחתה יעיל ומתון, ויש לו השפעת הפחתה טובה על תרכובות אורגניות כגון אלדהידים, קטונים וחומצות בעלות תכונות חמצון חזקות.
בשנת 1954, בראון ועמיתיו פרסמו את המאמר הראשון על נתרן ציאנובורוהיריד, והציגו את שיטת הסינתזה ואת המאפיינים של חומר הפחתת חדש זה. מאז, נתרן ציאנובורהידריד נמצא בשימוש נרחב כחומר מפחית נפוץ בתחומי סינתזה אורגנית וכימיה פרמצבטית.
מאז גילויו בשנת 1953, נתרן ציאנובורהידריד (נתרן ציאנובורוהידריד), כחומר מפחית נפוץ, נמצא בשימוש נרחב בכימיה אורגנית, כימיה רפואית ובתחומים אחרים, ושופר והוטב בהדרגה.
בשנות ה-60 וה-70 של המאה ה-20 נחקרו באופן אינטנסיבי את הסינתזה והיישום של נתרן ציאנובורוהיריד, ונמצא שיש לו יתרונות רבים, כמו עדינות, יעילות גבוהה, סלקטיביות חזקה ותפעול קל. מכיוון שנתרן בורוהיריד הוא חומר מפחית מתון יותר מחומר מפחית אחרים, הוא יכול להפחית תרכובות בעלות תכונות חמצון חזקות לאלכוהולים או אמינים מתאימים בתנאים מתונים יותר. בנוסף, מכיוון שהוא אינו מייצר גזים רעילים, הוא בטוח יותר מחומרי הפחתה אחרים בייצור בקנה מידה גדול.
בשנות ה-80, אנשים החלו לחקור את התכונות הקטליטיות של נתרן ציאנובורוהיריד, וגילו שהוא יכול לשמש לא רק כחומר מפחית, אלא גם כזרז הפחתה כדי לזרז את תגובות ההפחתה של תרכובות אורגניות שונות, כגון אנולים, אנונים. , אלקינים פחמימנים ואלדהידים ארומטיים וכו'. במקביל, אנשים החלו גם לחקור את היישום של ציאנובורוהידריד נתרן בתגובות הפחתה מזורזות מתכת, כגון תגובות הפחתה מזורזות מטלופורפירין.
בשנים האחרונות, עם התפתחות הכימיה האורגנית, מתרחב גם היישום של נתרן ציאנובורהידריד. לדוגמה, נתרן ציאנובורהידריד יכול לשמש כחומר מפחית לסינתזה בתחום הביו-רפואה, לסינתזה של תרופות חשובות כמו אנטיביוטיקה, גלוקוקורטיקואידים ופרוגסטינים. בנוסף, נתרן ציאנובורהידריד יכול לשמש גם בתאים סולאריים אורגניים, סוללות ליתיום-יון ותחומים נוספים. ניתן לצפות כי בעתיד, נתרן ציאנובורוהיריד ימלא תפקיד חשוב גם במגוון רחב יותר של תחומים.
לסיכום, Sodium Cyanoborohydride הוא חומר הפחתת כימיקלים בעל יישומים חשובים בתחומי סינתזה אורגנית, ביוכימיה ומדעי החומר, וביצועי הפחתת ותפעול המעולים שלו מספקים תמיכה חזקה למחקר בתחומים קשורים.