יֶדַע

מה התפקיד של ממס דימתי איפורמאמיד בתגובה?

Mar 17, 2022 השאר הודעה

N, N-דימתילפורמאמיד נקרא DMF בקיצור. תרכובת שנוצרת על ידי החלפת קבוצות הידרוקסיל של חומצה פורמית בקבוצות דימתילאמינו. זהו נוזל חסר צבע, שקוף, רותח גבוה עם טעם אמין קל ונקודת בעירה ספונטנית של 445 מעלות. מגבלת הפיצוץ של תערובת קיטור ואוויר היא 2.2 15.2 אחוזים. במקרה של אש גלויה וחום גבוה, זה יכול לגרום לבעירה ופיצוץ. זה יכול להגיב באלימות עם חומצה גופרתית מרוכזת, חומצה חנקתית מבעבעת, ואפילו להתפוצץ. זה מתערבב עם מים ורוב הממיסים האורגניים. זהו ממס נפוץ לתגובות כימיות. לדימתילפורמאמיד טהור אין ריח, אבל לדימתילפורמאמיד בדרגה תעשייתית- או שהידרדרה יש ריח דגי מכיוון שהוא מכיל חומרים לא טהורים של דימתילאמין. השם נובע מהעובדה שזהו תחליף דימתיל של פורמאמיד (אמיד של חומצה פורמית), ושתי קבוצות המתיל ממוקמות על אטום n (חנקן).

חומר זה הוא ממס אפרוטי קוטבי (הידרופילי) בעל נקודת רתיחה גבוהה. Chemicalbook יכול לקדם את התקדמות מנגנון התגובה SN2. Dimethylformamide עשוי מחומצה פורמית ודימתילאמין. דימתילפורמאמיד אינו יציב בנוכחות בסיסים חזקים כגון נתרן הידרוקסיד או חומצות חזקות כגון חומצה הידרוכלורית או חומצה גופרתית (במיוחד בטמפרטורה גבוהה) ומתבצע הידרוליזה לחומצה פורמית ודימתילאמין. הוא יציב מאוד באוויר וכשהוא מחומם לרתיחה. כאשר הטמפרטורה גבוהה מ-350 מעלות, המים הולכים לאיבוד ונוצרים פחמן חד חמצני ודימתילאמין. N.N-dimethylformamide הוא ממס קוטבי אפרוטי טוב, שיכול להמיס את רוב החומרים האורגניים והאנאורגניים, והוא מתערבב עם מים, אלכוהול, אתר, אלדהיד, קטון, אסטר, פחמימן הלוגני, פחמימן ארומטי. N. הקצה הטעון חיובי של מולקולת ה-N-דימתילפורמאמיד מוקף במתיל, ויוצר מחסום חלל, כך שהיונים השליליים לא יכולים להתקרב, אלא רק להתחבר ליונים החיוביים. הפעילות של יונים שליליים חשופים גדולה בהרבה מזו של יונים שליליים מומסים. תגובות יוניות רבות קלות יותר לביצוע ב-N,N-דימתילפורמאמיד מאשר בממיסי פרוטון. לדוגמה, קרבוקסילטים מגיבים עם פחמימנים הלוגנים ב-N,N-דימתילפורמאמיד בטמפרטורת החדר כדי לייצר אסטרים בעלי תפוקה גבוהה, המתאים במיוחד לסינתזה של אסטרים סטאריים.


Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.


זהו ממס טוב לסינתזה של פוליווינילניטריל ופוליאקרילוניטריל, כגון פוליווינילמיד, שיכול לשמש לסינתזה של סוגים רבים של סיבים רטובים, כגון פוליווינילמיד וכו'; לייצור סרט פלסטיק; זה יכול לשמש גם כמסיר צבע להסרת צבע; זה יכול גם להמיס כמה פיגמנטים עם מסיסות נמוכה ולגרום לפיגמנטים להיות בעלי מאפיינים של צבעים. Dimethylformamide משמש למיצוי ארומטי, הפרדה והחלמה של בוטאדיאן משבריר C4 ואיזופרן משבריר C5. זה יכול לשמש גם כמגיב יעיל להפרדה של רכיבים שאינם פחמימנים מפרפין. יש לו סלקטיביות טובה למסיסות של חומצה m-פתלית וחומצה טרפתלית: המסיסות של חומצה m-פתלית בדימתילפורמאמיד גדולה מזו של חומצה טרפתלית. ניתן להפריד בין השניים על ידי מיצוי ממס או התגבשות חלקית בפורמאמיד. בתעשייה הפטרוכימית, דימתילפורמאמיד יכול לשמש כסופג גז להפרדה וזיקוק גז. בתעשיית הפוליאוריתן, כחומר מרפא לשטיפת ספר כימיקלים, הוא משמש בעיקר לייצור עור סינטטי רטוב; כממס בתעשיית הסיבים האקריליים, הוא משמש בעיקר בסביבת יבשה של סיבים אקריליים; כיבוי חלקי שימורים וניקוי לוחות מעגלים בתעשיית האלקטרוניקה; תעשיות אחרות כוללות נשאים של גזים מסוכנים, ממיסים להתגבשות תרופות, דבקים וכו'. בתגובות אורגניות, דימתילפורמאמיד נמצא בשימוש נרחב לא רק כממס ריאקציה, אלא גם תוצר ביניים חשוב בסינתזה אורגנית. זה יכול לשמש לייצור Chlordimeform בתעשיית ההדברה; בתעשיית התרופות, זה יכול לשמש לסינתזה של יודמין פירמידין, דוקסיציקלין, קורטיזון, ויטמין B6, יודוסיד, quzhujing, תיאדיאזין, N-פורמיל סרקופלסמוזין, חומצה אנטי-גידולית, חרדל מתאוקסיארומטי, חרדל חנקן ביאן, ציקלוהקסני, חרדל ביאן. furafluorouracil, חומצה המוסטטית, betamethasone, medroxyprogesterone, cholevita, chlorpheniramine ו-sulfonamides. Dimethyl Dimethy lformamidelformamide ממלא תפקיד קטליטי בתגובות של הידרוגנציה, דה-הידרוגנציה, התייבשות ו-dehydrohalogenation, מה שמפחית את טמפרטורת התגובה ומשפר את טוהר המוצר.

שלח החקירה