10-HDA(קישור:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), הידועה גם בשם חומצה דצנונית 10-Hydroxy-2-, היא חומצת שומן רב בלתי רוויה המופיעה באופן טבעי עם הנוסחה הכימית C10H18O2. זוהי תרכובת אורגנית עם קשרים כפולים וקבוצות פונקציונליות הידרוקסיל, שיש לה כמה תכונות כימיות מיוחדות ופעילויות ביולוגיות. המקור העיקרי הוא גליצרידים בחלב אם, במיוחד גליצרידים פלמיטיים. לכן, הוא נמצא בשימוש נרחב גם באבקת חלב לתינוקות ותוספי חלב אחרים כדי לספק את החומרים המזינים הדרושים לתינוקות. בנוסף, 10-HDA קיים גם בכמה פירות ים, כגון בקלה, כריש וסלמון. מבחינת יישום, 10-HDA נמצא בשימוש נרחב בתחומי מזון, תרופות וקוסמטיקה. בתחום המזון, משתמשים ב-10-HDA לייצור מזונות כמו מרגרינה, קיצור ועוגות, שיכולים לשפר את העמידות לנוגדי החמצון ולאחסון של מזונות. בתחום התרופות, ניתן להשתמש ב-10-HDA לייצור תוצרי ביניים פרמצבטיים ולסנתז של תרכובות אחרות פעילות ביולוגית. בתחום הקוסמטיקה, ניתן להשתמש ב-10-HDA לייצור תוספים קוסמטיים כגון קרמי לחות ונוגדי חמצון.
10-מבנה HDA:
חומצה דצנונית 10-הידרוקסי-2- היא חומצת שומן בלתי רוויה שהמבנה המולקולרי שלה מכיל קשר כפול וקבוצת קרבוקסיל. להלן ניתוח מפורט של המבנה המולקולרי שלו:
אטומי פחמן: המולקולה של חומצה דצנונית 10-הידרו-2- מכילה 10 אטומי פחמן, המקושרים ביניהם על ידי קשרים בודדים וכפולים ליצירת שלד טיפוסי של חומצת שומן. שבו, קבוצת הקרבוקסיל מכילה אטום פחמן אחד והקשר הכפול מכיל שני אטומי פחמן.
קשר כפול: קשר כפול אחד במולקולה של 10-Hydro-2- חומצה דצנונית היא הקשר הבלתי רווי העיקרי שלה. קשר כפול זה ממוקם בין אטום הפחמן העשירי לאטום הפחמן השני של עמוד השדרה של חומצת השומן, מה שמאפשר לחומצת השומן להיות איזומרי ציס וטרנס. במצב הטבעי, 10-הידרו-2-חומצה דצנונית מאמצת בעיקר את תצורת הטרנס.
קרבוקסיל: קבוצת הקרבוקסיל במולקולה של חומצה דצנונית 10-הידרו-2- ממוקמת על אטום הפחמן העשירי, המכיל אטום חמצן אחד ושני אטומי פחמן. קבוצות קרבוקסיל יכולות להתחבר עם יוני מימן ליצירת יוני קרבוקסיל בעלי מטען שלילי, מה שהופך את חומצת השומן לחומצית משהו.
תחליפים: אין תחליפים אחרים במולקולה של חומצה דצנונית 10-הידרו-2-.
באמצעות ניתוח המבנה המולקולרי שלעיל, נוכל להבין טוב יותר את התכונות הכימיות והפעילויות הביולוגיות של חומצה דצנונית 10-הידרו-2-. לדוגמה, הקשר הכפול טראנס של חומצת השומן יכול ליצור מערכת מצומדת יציבה יחסית עם אטומי הפחמן משני הצדדים, מה שעוזר לשפר את הביצועים נוגדי החמצון של חומצת השומן. בנוסף, החומציות של קבוצת הקרבוקסיל גורמת גם לחומצת השומן הזו לשחק תפקיד חשוב בתהליכים ביוכימיים מסוימים.
10-מאפייני HDA:
1. תגובת אסטריפיקציה: קבוצת הקרבוקסיל של חומצה דצנונית 10-הידרו-2- יכולה להגיב עם אלכוהולים או פנולים ליצירת תרכובות אסטר. תגובה זו דורשת בדרך כלל השתתפות של זרזים כגון זרזים חומציים או אלכוהול דהידרוגנאז. אסטריפיקציה יכולה להגביר את מסיסות המים והיציבות של תרכובות, וניתן להשתמש בה גם להכנת נגזרות לצרכים ספציפיים.
ראשית, קבוצת הקרבוקסיל של 10-הידרו-2-חומצה דצנונית מתפרקת ליוני קרבוקסיל בתנאים חומציים (1).
לאחר מכן, האלכוהול או הפנול (R-OH) מתפרקים לאניון של אלכוהול או פנול בתנאים חומציים (2).
לאחר מכן, יון הקרבוקסיל מתחבר עם האניון של אלכוהול או פנול כדי ליצור אסטר (3).
לבסוף, פרוטון (H פלוס) משתחרר להשלמת תגובת האסטריפיקציה.
המשוואה הכימית המתאימה היא:
C10H18O3 פלוס R-OH → אסטר פלוס H פלוס
כאן, חומצה 10-הידרו-2-דצנונית מייצגת את קבוצת הקרבוקסיל של חומצה 10-הידרוקסי-2-דצנונית, ו-R-OH מייצגת אלכוהול או פנול.
2. תגובת אמידציה: קבוצת הקרבוקסיל של חומצה דצנונית 10-הידרו-2- יכולה להגיב עם אמוניה ליצירת אמידים. ניתן להשתמש בתגובות אמידציה להכנת תרופות אנטיבקטריאליות ותרכובות אחרות פעילות ביולוגית לטיפול בזיהומים.
ראשית, קבוצת הקרבוקסיל של 10-הידרו-2- חומצה דצנונית מגיבה עם אמוניה בהשתתפות זרזים כגון זרז חומצה או אלכוהול דהידרוגנאז ליצירת תרכובות אמידים.
המשוואה הכימית המתאימה היא:
RCONHNH2 plus C10H18O3 → RCONHNH10-Hydro-2-Decenoate plus H2O
ביניהם, R מייצגת קבוצת אמין אורגנית, NHNH2 מייצגת אמוניה, ו-10-הידרו-2-דצנואט מייצג מוצר שבו קבוצת הקרבוקסיל של חומצה 10-הידרוקסי-2-דצנונית היא מוחלפת בקבוצת אמיד.
3. תגובת חמצון: הקשר הכפול הבלתי רווי של חומצה דצנונית 10-הידרו-2- יכול להגיב עם חמצן ליצירת מי חמצן. תגובה זו דורשת בדרך כלל השתתפות של זרזים כגון זרזי מתכת או חמצון. ניתן להשתמש בתגובות חמצון להכנת תרכובות פעילות ביולוגית כגון ויטמין D.
ראשית, הקשר הכפול הבלתי רווי של חומצה דצנונית 10-הידרו-2- מתחמצן תחת פעולתו של חומר מחמצן מתאים ליצירת האלכוהול או האלדהיד התואמים.
המשוואה הכימית המתאימה היא:
C10H18O3 בתוספת חומר חמצון → מוצר
ביניהם, המוצר תלוי בבחירת המחמצן ובתנאי התגובה. במקרים מסוימים, ייתכן שיידרש זרז או מקדם כדי להקל על התגובה.
4. תגובת סולפונציה: קבוצת הקרבוקסיל של חומצה דצנונית 10-הידרו-2- יכולה להגיב עם חומצה גופרתית או חומצות סולפוניות אחרות כדי ליצור תרכובות סולפונט. תגובת הסולפונציה יכולה להגביר את מסיסות המים ויציבות התרכובת, וניתן להשתמש בה גם להכנת נגזרות לצרכים ספציפיים.
ראשית, עלינו להכיר את הנוסחה המבנית של 10-Hydro-2-Decenoic Acid:
תגובת הסולפונציה שלו היא הכנסת קבוצת חומצה סולפונית (-SO3H) על הפחמן המחובר הכפול.
תהליך תגובת הסולפפון הספציפי הוא מסובך יחסית, וכולל תוצרי ביניים כגון סולפוניל כלוריד ואנהידריד סולפוני.
המשוואה הכימית לתגובת הסולפונציה היא:
n C10H18O3 פלוס SO3 → n 10-הידרו-2-Decenylsulfonate plus (n-1) H2O
ביניהם, n מייצג את מידת הסולפפון, כלומר את מספר קבוצות החומצה הסולפונית.
C10H18O3 מייצג חומצה דצנונית 10-הידרו-2- סולפונית, כלומר, מוצר שבו קבוצת חומצה סולפונית מוכנסת לפחמן קשור כפול.
5. תגובת ברומין: הקשר הכפול של חומצה דצנונית 10-הידרו-2-יכול להגיב עם מימן ברומיד כדי ליצור חומצת שומן ברומית. ניתן להשתמש בתגובות ברום להכנת נגזרות ברום עם פונקציות ספציפיות.
התהליך המפורט של תגובת הברומין של חומצה דצנונית 10-הידרו-2- והמשוואה הכימית המתאימה לה הם כדלקמן:
ראשית, הקשר הכפול של 10-Hydro-2-Decenoic Acid מתחבר עם אטום ברום תחת פעולת מימן ברומיד וזרז כדי ליצור חומצת שומן ברום.
המשוואה הכימית המתאימה היא:
HBr plus C10H18O3 → Br2 plus 10-Hydro-2-Decenoate
ביניהם, Br מייצג אטום ברום, ו-10-Hydroxy-2-Decenoate מייצג מוצר שבו קבוצת הקרבוקסיל של חומצה 10-Hydroxy-2-דצנואית מוחלפת בברום.
6. תגובת הידרוגנציה: הקשר הכפול הבלתי רווי של חומצה דצנונית 10-הידרו-2-יכול להגיב עם הזרז בנוכחות מימן כדי ליצור חומצת שומן רוויה. ניתן להשתמש בתגובת ההידרוגנציה להכנת נגזרות יציבות או לייצור תעשייתי. 10-HDA היא חומצת שומן בלתי רוויה המכילה קשרים כפולים. תגובת הידרוגנציה היא הפחתת הידרוגנציה של קשרים כפולים לאלקנים המתאימים.
ראשית, 10-הידרו-2- חומצה דצנונית מגיבה עם מימן בפעולת זרז, והקשר הכפול סופג אטומי מימן כדי ליצור אלקנים מתאימים. בתהליך תגובה זה, יש צורך לספק תנאי תגובה מתאימים, כגון טמפרטורה גבוהה, לחץ גבוה, זרז וכו'.
המשוואה הכימית המתאימה היא:
H2 פלוס C10H18O3 → 10-הידרודקאן פלוס HOOH
ביניהם, H2 מייצג מימן, C10H18O3 מייצג חומצה 10-Hydroxy-2-דצנואית, 10-Hydrodecane מייצג את המוצר לאחר הידרוגנציה, ו-HOOH מייצג מי חמצן.
במהלך התגובה, מי חמצן הוא תוצר לוואי עקב הקשר הכפול שנוצר במהלך הידרוגנציה. לפרוקסידים יש תכונות חמצון מסוימות ועשויות להיות להם השפעות מסוימות על התגובה. לכן, בתהליך תגובת ההידרוגציה בפועל, יש צורך לשלוט בתנאי התגובה כדי להפחית את יצירת החמצנים ולשפר את היעילות של תגובת ההידרוגנציה.