חומצה נפתלין אצטית(NAA) הוא מווסת גדילה רחב-ספקטרום של צמחים, אשר יכול לקדם חלוקת תאים והתרחבות, לגרום להיווצרות שורשים ספונטניים, להגביר את יציבות הפרי, למנוע ירידת פרי ולשנות את היחס בין פרחי נקבה לזכר. הוא נכנס לצמח ומועבר לכל הצמח יחד עם זרימת החומרים המזינים. חומצה אצטית נפתלין מתאימה לגידולי דגנים ועצי פרי: כאשר מיושמת אותה על גידולי דגנים, היא עלולה להגביר את ההפקה, קצב הדוקר ומשקל אלף הדגנים; כאשר מיושם על עצי פרי, הוא יכול לקדם פריחה, למנוע ירידת פרי, ולהשיג את ההשפעה של האצת הבשלה והגברת הייצור. היישום של חומצה נפתלין אצטית בגידולים, עצי פרי, ירקות וצמחי גננות מוצלח יחסית, והמחקר על מנגנון והשפעתה מקיף יחסית, וקיים מספר רב של דוחות ספרותיים רלוונטיים.
היקף היישום חומצה נפתלין אצטית משמשת בגידולי דגנים כדי להגביר את ההפקה, קצב התוספות ומשקל אלף הדגנים; חומצה נפתלין אצטית משמשת בכותנה כדי להפחית את נשירת הניצנים, להעלות את משקל האפרסק ולשפר את האיכות. חומצה נפתלין אצטית משמשת לעצי פרי כדי לקדם פריחה, למנוע ירידת פרי, להאיץ את ההבשלה ולהגביר את הייצור. חומצה נפתלין אצטית משמשת לפירות וירקות למניעת נפילת פרחים ויצירת פירות ללא זרעים; חומצה נפתלין אצטית משמשת לחיתוך ענפים לקידום השתרשות וכו'.
חומצה נפתלין אצטית מתפרקת באיטיות באור נראה, וקצב הפירוק של אור אולטרה סגול עם אורך גל דומיננטי של 254 ננומטר גדול משמעותית מזה של אורך גל דומיננטי של 365 ננומטר. Anatase TiO2לאבקה יש השפעה קטליטית טובה על הפירוק הפוטו-דיגרציוני של חומצה נפתלין-אצטית. תחת קרינה אולטרה סגולה של 254 ננומטר, זמן מחצית החיים של הפוטוליזה התקצר מ-60 דקות ל-39 דקות. קל להתנהל על פירוק הפוטו של חומצה נפתלין בנוכחות חמצן, ותגובה זו היא תגובה קינטית מסדר ראשון ל-NAA. הפירוק הפוטו-דיגרציוני שלו מתבטא בעיקר ב-decarboxylation חמצוני, ה-H על הטבעת הארומטית מוחלף ב-OH, ואז טבעת הנפתלין נשברת ומתחמצנת לחומצה פתלית ונגזרותיה.
ישנן דרכים רבות לסנתז 1-חומצה נפתלין, להלן כמה שיטות נפוצות:
1. שיטת תרכובת דיאזו: השלבים של שיטה זו ניתנו בשאלה הקודמת.
שלב 1: הכנת חומצה ברביטורית מניטרונפטלין ואציטון.
שלב 2: הגיב אלדהיד ברביטורי עם דיאזומתאן כדי לקבל 1-חומצה נפתיל-מתיל-ברביטורית.
שלב 3: 1-naphthylmethylbarbiturine מגיב עם נתרן הידרוקסיד לקבלת 1-חומצה נפתילקטית.
שלב 4: טפלו ב-1-חומצה נפתואית עם יודיד אתיל במתנול כדי להשיג חומצה נפתילטית 1-.
2. שיטה פנולית: מכינים רסורצינול עם פנול ופורמלדהיד, ולאחר מכן מגיבים את הרסורצינול עם נפתלין-אצטלדהיד לקבלת חומצה 1-נפטלנית.
שלב 1: הגיבו עם פנול ופורמלדהיד בתנאים חומציים כדי לקבל resorcinol (2-Hydroxyphenylphenol).
שלב 2: רסורצינול ונפתלין אצטלדהיד מגיבים בתנאים אלקליים ויוצרים 1-נפתיל-2-(2-הידרוקסיפניל)אתן (1-נפתיל-2-({{6} }הידרוקסיפניל)אתן).
שלב 3: תגובה של 1-נפתיל-2-(2-הידרוקסיפניל)אתילן עם נתרן הידרוקסיד נותנת חומצה נפתילקטית 1-.
הנוסחה הכימית היא כדלקמן:
שלב 1: פנול בתוספת פורמלדהיד → Resorcinol
שלב 2: רסורצינול בתוספת נפתלין אצטלדהיד → 1-נפתיל-2-(2-הידרוקסיפניל)אתן
שלב 3: 1-נפתיל-2-(2-הידרוקסיפניל)אתן בתוספת NaOH → 1-חומצה נפתילקטית
3. שיטת תגובת החלפת קבוצת אריל: השלבים של שיטה זו ניתנו בשאלה הקודמת.
שלבי הסינתזה של שיטת תגובת החלפת הקבוצות הארומטיות של 1-נפטלין חומצה אצטית הם כדלקמן:
שלב 1: הגיב חומצה בנזואית ונפתלין בנוכחות חומצה גופרתית כדי ליצור חומצה נפתיל-בנזואית.
שלב 2: הגיב חומצה נפתיל-בנזואית עם חומצה ברומאצטית בנוכחות נתרן הידרוקסיד כדי ליצור חומצה נפתילקטית 1-.
הנוסחה הכימית היא כדלקמן:
שלב 1: חומצה בנזואית פלוס נפתלין פלוס H2כך4→ חומצה נפתיל-בנזואית
שלב 2: חומצה נפתיל-בנזואית בתוספת BrCH2COOH בתוספת NaOH → 1-חומצה נפתילקטית
4. שיטה קטליטית של פחמן דו חמצני: השתמשו בסטירן וCO2להגיב בנוכחות זרז כדי לקבל 1-חומצה נפתלין.
שלב 1: הגיב סטירן ופחמן דו חמצני תחת אור כדי ליצור קרבוקסילאט.
שלב 2: הידרוליזה של הקרבוקסילאט בתנאים בסיסיים כדי ליצור חומצה נפטלין-אצטית 1-.
הנוסחה הכימית היא כדלקמן:
שלב 1: סטירן פלוס CO2בתוספת אור → קרבוקסילאט
שלב 2: קרבוקסילאט בתוספת NaOH ← 1-חומצה נפתילקטית
5. שיטת פוטואוקסידציה: השתמש בנפתלין ובחומצה אתילן כדי להגיב תחת אור כדי להשיג חומצה נפתילטית 1-.
שלב 1: חשוף אתנול נפתלין ואוויר לקרניים אולטרה סגולות לצורך פוטואוקסידציה ליצירת חומצה נפתילקטית 1-.
הנוסחה הכימית היא כדלקמן:
אתנול נפתלין בתוספת O2בתוספת אור ← 1-חומצה נפתילקטית
יש לציין ששיטה זו אינה דורשת תנאי תגובה וריאגנטים מיוחדים, והפעולה פשוטה, אך זמן התגובה ארוך וטוהר המוצר נמוך. בנוסף, שיטה זו חלה רק על תרכובות המכילות קבוצות הידרוקסיל ארומטיות כגון אתנול נפתלין, ואינה ישימה על תרכובות אחרות. לשיטות סינתזה שונות יש יתרונות וחסרונות שונים, ויש לבחור את השיטה המתאימה לסינתזה בהתאם לצרכים בפועל.