4,5-דיכלורו-2-אוקטיל-איזותיאזולון (DCOIT) (קישור:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichloro-2-octyl-isothiazolone-cas-164359.html) שייך לקבוצת תרכובות האיזוטיאזולין בעלות הנוסחה הכימית C11H19Cl2NOS ומכיל רכיבים אורגניים ואי-אורגניים.
1. מבנה:
המבנה העיקרי של DCOIT מורכב משני חלקים: האחד הוא טבעת בנזן המכילה שני אטומי כלור, והשני הוא טבעת איזוטיאזולין. הם מקושרים זה לזה בשרשרת אוקטיל ארוכה. מבנה זה גורם ל-DCOIT תכונות טובות מבחינת עיקור ואנטי קורוזיה.
2. קבוצות פונקציונליות:
ישנן מספר קבוצות פונקציונליות חשובות במבנה של DCOIT:
- אטום כלור (Cl): DCOIT מכיל שני אטומי כלור, המקנים ל-DCOIT יכולות חזקות של קוטל חיידקים ואנטי בקטריאליות.
- טבעת Isothiazolone: מבנה טבעת זה הופך את DCOIT לאנטי בקטריאלי ומשפר את השפעת ההרג שלו על מיקרואורגניזמים.
- שרשרת אוקטיל (שרשרת אוקטיל): שרשרת האוקטיל גורמת ל-DCOIT מסיסות וחדירה טובה, ויכולה להפעיל טוב יותר את השפעותיו החיידקיות והאנטיספטיות.
3. תכונות כימיות:
- יציבות: DCOIT יציב יחסית בתנאי אחסון רגילים. עם זאת, זה יכול להיות מושפע מגורמים כמו אור, חום, חומרי חמצון וחומצות, מה שמוביל לפירוק או אובדן פעילות.
- מסיסות: ל-DCOIT מסיסות נמוכה במים, אך מסיסות טובה בממיסים אורגניים כגון אלכוהול וקטונים.
- יציבות pH: DCOIT מפגין יציבות טובה בתנאים ניטרליים וחומציים חלשים, אך עלול להתפרק בתנאים בסיסיים.
- היקף הפעילות: ל-DCOIT אפקט הרג רחב טווח על מיקרואורגניזמים שונים כגון פטריות, חיידקים ואצות.
שיטה נפוצה לסינתזה של DCOIT היא הכנת 4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone על ידי הכלרה של 5-chloroisothiazolin-3-one. להלן מסלול סינתטי אפשרי:
1. החל מ-5-כלורואיזוטיאזולין-3-אחד, ניתן להכניס קבוצות אוקטיל על ידי תגובה בתנאים בסיסיים עם ריאגנטים כלורים כגון כלורואלקנים כגון 1-ברומו-אוקטן. התגובה מתבצעת בדרך כלל בממס אורגני כגון דיכלורומתאן או כלורופורם. טמפרטורת התגובה וזמן התגובה עשויים להשתנות, וניתן לייעל תנאים ספציפיים על ידי ניסוי וטעייה.
2. לאחר השלמת התגובה, מנטרלים את החומרים הבסיסיים בתמיסת התגובה על ידי הוספת חומר הידרוליזה (כגון מים או אלכוהול), ומחלצים את תערובת התגובה לתוך ממס אורגני.
3. ניתן לטהר את הפאזה האורגנית המופקת על ידי זיקוק ואקום או מיצוי להסרת מלחים אנאורגניים וחומרי גלם שאינם מגיבים.
4. לבסוף, המוצר המטוהר עובר זיקוק נוסף בשיטות כמו התגבשות והתגבשות מחדש.
יש לציין שמסלול הסינתזה לעיל הוא לעיון בלבד, ותנאי הסינתזה הספציפיים, פרמטרי התגובה ושיטות הטיהור עשויים להשתנות עקב דרישות הפעולה בפועל. לכן, בפועל, מומלץ להיעזר במעבדות ובציוד כימי מקצועי, ולהתייחס לספרות רלוונטית ולמידע פטנטים כדי לקבל שיטות סינתזה מדויקות ומפורטות יותר.
4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT) הוא תרכובת סינתטית אורגנית חשובה הנפוצה ביישומי חיטוי וחיטוי. להלן שיטה לסינתזה של DCOIT במעבדה, והדרך הסינתטית היא כדלקמן:
שלב 1: סינתזה של 5-כלורואיזוטיאזולין-3-אחד
ראשית, יש לסנתז את 5-chloroisothiazolin-3-אחד כתרכובת הקודמת של DCOIT. השיטה לסינתזה של 5-כלורואיזוטיאזולין-3-אחת היא כדלקמן:
שלב:
1. בבקבוקון תגובה יבש, הוסף 2-אמינותיאזול (1) (10 גרם, 0.1 מול) ו-PCl5 (25 גרם, 0.12 מול).
2. אוטמים את בקבוקון התגובה ומערבבים עם בוחש בטמפרטורת החדר למשך 24 שעות.
3. לאחר השלמת התגובה, תערובת התגובה הומסה ישירות ב-CH3CN לקבלת תמיסה עכורה.
4. מסננים את התמיסה העכורה, ומרכזים את התסנין לייבוש בעזרת מאייד סיבובי.
5. מערבבים את המוצר היבש עם כמות מתאימה של מים כדי להתגבש 5-כלורואיזוטיאזולין-3-אחד.
6. אוספים את המוצר הגבישי על ידי סינון ושטיפה, ומייבשים אותו.
בשלב זה, השגת 5-כלורואיזוטיאזולין-3-אחד כתוצר ביניים של תגובה בשלב הבא.
|
|
|
שלב 2: סינתזה של 4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT)
כעת, המר את 5-כלורואיזוטיאזולין-3-אחד ל-DCOIT. שיטות כמו להלן:
שלב:
1. בבקבוקון תגובה יבש, הוסף 5-כלורואיזוטיאזולין-3-אחד (2) (10 גרם, {{10}}.07 מול), {{ 7}}ברומואוקטן (3) (15 גרם, 0.08 מול) ו-Et3N (30 מ"ל, 0.21 מול).
2. תערובת התגובה הועברה בטמפרטורת החדר למשך 24 שעות.
3. לאחר השלמת התגובה, תערובת התגובה חולצה עם CH2Cl2.
4. אספו את הפאזה האורגנית ונטרלו אותה עם תמיסת NaOH, ואז חלצו את שלב ה-CH2Cl2.
5. מרכזים את הפאזה האורגנית לייבוש באמצעות מאייד סיבובי.
6. מערבבים את המוצר היבש עם כמות מתאימה של CHCl3, ומטהרים DCOIT על ידי התגבשות.
7. לבסוף, המוצר המטוהר של DCOIT נאסף על ידי סינון ונשטף, וייבש.
ראוי לציין כי השלבים לעיל מספקים רק שיטה לדוגמה לסינתזה מעבדתית של DCOIT. בפועל, ייתכן שיהיה צורך לייעל טמפרטורה, זמן תגובה ויחסי מגיב. בנוסף, חשוב לטפל בריאגנטים אורגניים תוך שימוש באמצעי בטיחות וציוד מתאימים כדי להבטיח פעולות מעבדה בטוחות ותואמות. בנוסף, על מנת לקבל את ערכת הסינתזה המדויקת והאמינה ביותר, אנא עיין בספרות הכימית הרלוונטית או במידע הפטנטים, והסתמך על ההנחיות והעצות של מומחים כימיים כדי להבטיח שניסויי הסינתזה שלך יעברו בצורה חלקה.