ל-וואלין(קישור:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) היא אחת מעשרים חומצות האמינו החלבון. מנקודת מבט תזונתית, ולין היא גם חומצת אמינו חיונית. השם האנגלי Valine נגזר מ-Valerian, והשם הסיני נקרא אפוא גם Valine. הקודונים שלו הם GUU, GUA, GUC ו-GUG. זוהי חומצת אמינו לא קוטבית. במחלת כדוריות דם אדומות מסוג מגל, הוואלין בהמוגלובין מחליף את חומצת האמינו ההידרופלית גלוטמט: מכיוון שלולין הוא הידרופובי, ההמוגלובין אינו יכול להתקפל בצורה נכונה. ולין הוא נייטרלי לחלוטין מבחינה חשמלית, וכאשר גם שרשראות הצדדיות שלו ניטרליות, והמטענים הנוצרים על ידי קבוצות האמינו והקרבוקסיל שלו מאוזנים בדיוק, מולקולה זו נקראת זוויטריון. מקורות מזון עשירים בוואלין כוללים גבינה לבנה, דגים, עופות, בקר, בוטנים, שומשום ועדשים.
סינתזה L-valine
ישנן שיטות רבות לסינתזה של L-valine:
שיטה 1:
אלכוהול אמינואיזובוטיל מוכן מאיזובוטיראלדהיד ואמוניה, ולאחר מכן מגיב עם מימן ציאניד ליצירת אמינואיזובוטירוניטריל. לבסוף, L-valine מתקבל באמצעות תגובת הידרוליזה. להלן השלבים המפורטים והמשוואות הכימיות שלהם:
1. איזובוטיראלדהיד ואמוניה יוצרים אמינואיזובוטנול:
הגיב את איזובוטיראלדהיד עם אמוניה בממסים ובתנאי תגובה מתאימים לייצור אלכוהול אמינואיזובוטי.
נוסחת תגובה כימית: (CH3) 2CHCHO בתוספת NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. סינתזה של aminoisobutyronitrile מאלכוהול aminoisobutyl ומימן ציאניד:
הגיב אלכוהול aminoisobutyl עם מימן ציאניד בתנאים חומציים כדי לעבור תגובת עיבוי, לייצר aminoisobutyronitrile.
נוסחת תגובה כימית: (CH3) 2CHCH2OHNH2 בתוספת HCN → (CH3) 2CHCH2CN בתוספת H2O
3. הידרוליזה של aminoisobutyronitrile לייצור L-valine:
הגיבו aminoisobutyronitrile עם תמיסה מימית אלקלית (כגון נתרן הידרוקסיד) כדי לעבור תגובת הידרוליזה, לייצר L-valine.
נוסחת תגובה כימית: (CH3) 2CHCH2CN בתוספת 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH בתוספת NH3
שיטה 2:
זהו הידרוקסיאיזובוטירוניטריל המסונתז מאיזובוטיראלדהיד ומימן ציאניד, המגיב עם אמוניה ומתבצע הידרוליזה לייצור אמינואיזובוטרוניטריל.
בשל העובדה שהתגובה הישירה של איזובוטיראלדהיד עם מימן ציאניד ליצירת הידרוקסיאיזובוטרוניטריל היא מאוד לא יציבה ומסוכנת, אין דרך סינתזה כימית קונבנציונלית. בסינתזה מעבדתית, שיטות אחרות משמשות בדרך כלל להכנת הידרוקסיאיזובוטירוניטריל.
החל מ-hydroxyisobutyronitrile, הוא מגיב עם אמוניה לייצור aminoisobutyronitrile, אשר לאחר מכן עובר הידרוליזה לקבלת L-valine. להלן השלבים המפורטים והמשוואות הכימיות של מסלול הסינתזה:
1. סינתזה של הידרוקסיאיזובוטירוניטריל:
השתמש בשיטות מתאימות (כגון תגובת חמצון) כדי לחמצן איזובוטיראלדהיד להידרוקסיאיזובוטירוניטריל.
נוסחת תגובה כימית: (CH3)2CHCHO פלוס [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoisobutyronitrile מגיב עם אמוניה לייצור aminoisobutyronitrile:
הגיב hydroxyisobutyronitrile עם אמוניה כדי ליצור aminoisobutyronitrile בתנאי תגובה מתאימים.
נוסחת תגובה כימית: (CH3) 2C(OH)CN בתוספת NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. הידרוליזה של aminoisobutyronitrile לייצור L-valine:
הגיבו aminoisobutyronitrile עם תמיסה מימית אלקלית (כגון נתרן הידרוקסיד) כדי לעבור תגובת הידרוליזה, לייצר L-valine.
נוסחת תגובה כימית: (CH3)2CHCNH2 בתוספת 2H2O → (CH3)2CHCOOH בתוספת NH3
שיטה 3:
ניתן גם לסנתז אותו ישירות מאיזובוטיראלדהיד, נתרן ציאניד ואמוניום כלוריד, ולאחר מכן לבצע הידרוליזה.
1. בתנאים נטול מים וחמצן, איזובוטיראלדהיד ונתרן ציאניד מגיבים לייצור איזובוטרוניטריל, עם משוואת התגובה כדלקמן:
CH3CH (CH3)CHO בתוספת NaCN → CH3CH(CH3)CN בתוספת NaOCHO
2. הגיב את ה-NaOCHO שנוצר בתגובה הקודמת עם אמוניום כלוריד כדי לייצר N-carbamoyl L-valine, עם משוואת התגובה כדלקמן:
NH4Cl בתוספת NaOCHO → N-carbamoyl L-valine בתוספת NaCl בתוספת H2O
3. טפלו ב-N-aminoacyl-L-valine שנוצר בתגובה הקודמת עם חומצה הידרוכלורית מרוכזת להידרוליזה. משוואת התגובה היא:
מוצר שעבר הידרוליזה של N-aminoacyl-L-valine בתוספת HCl בתוספת H2O → N-aminoacyl-L-valine בתוספת NaOH
4. הפרד וטהר את תוצר ההידרוליזה שנוצר בתגובה הקודמת לקבלת L-valine.
התשואות של שלוש השיטות הנ"ל הן כולן 36 אחוז עד 40 אחוזים. זה יכול גם להיות מסונתז על ידי הידרוליזה של איזובוטיראלדהיד, נתרן ציאניד ואמוניום קרבונט. התשואה של שיטה זו היא כ-49 אחוזים. קיימות גם שיטות שונות לפתרון הגזעים, כגון הידרוליזה עם אנזימי חומצות אמינו acyl DL, והפרדה באמצעות חומצות אמינו חופשיות שאינן מסיסות בצורה גרועה ומוצרים אצילים. חומצות האמינו הוולריאן המיוצרות בתסיסה הן כולן מסוג L ואינן דורשות הפרדה אופטית. הזנים המשמשים לתסיסה הם Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli, ו-Aerobacterium. השתמש במדיה כגון גלוקוז, אוריאה, מלחים אנאורגניים וכו'.