פרמטריןהוא קוטל חרקים סינתטי השייך לתרכובות פירטרואיד, שהוא תערובת של קוטלי חרקים שונים בעלי יעילות גבוהה. הוא מורכב משתי מולקולות פירטרואיד המקושרות זו לזו. זהו קוטל חרקים רחב טווח ויעיל, שנמצא בשימוש נרחב בהגנה על יבולים חקלאיים, מוצרי בית, בעלי חיים ושדות אחרים. ניתן להכין אותו במגוון דרכים, וחמש שיטות סינתטיות עיקריות יוצגו במאמר זה.
שיטה סינתטית ראשונה:
(1) ראשית, יש צורך לבטל כלורופורם כדי ליצור cyclopropylmethane;
(2) תגובת עיבוי של cyclopropylmethane ואתיל 2,2-difluoroacetate לייצור אתיל-ברומופרופיונאט;
(3) אתיל-ברומופרופיונאט מתווסף ל-cyanotetrahydrofuran לתגובת אפוקסידציה ליצירת cyclopropylpropionitrile מחומצן;
(4) הוסף תחמוצת cyclopropylpropionitrile ו-3-phenylbenzaldehyde לנתרן הידרוקסיד ופורמלדהיד לתגובת עיבוי ליצירת פרמטרין שרשרת חלקה;
(5) הוסף את השרשרת החלקה פרמטרין לתחמוצת מימן לצורך חמצון ליצירת פרמטרין עם -קרבוניל.
שיטה סינתטית זו פשוטה יחסית, אך המוצר המתקבל אינו טהור.
שיטה סינתטית שניה:
(1) תגובת עיבוי של אתיל 3-ברומופרופיל-2,2-דיפלואורואצטט וציקלופרופילן אוקסיד ליצירת 2-(3-ברומופרופיונילוקסי)ציקלופרופיל-2, 2-אתיל אסטר חומצה דיפלואורית;
(2) אתיל 2-(3-bromopropionyloxy)cyclopropyl-2,2-difluoroacetate מתווסף ל-cyanotetrahydrofuran לתגובת אפוקסידציה ליצירת cyclopropylpropionitrile מחומצן;
(3) הוסף תחמוצת cyclopropylpropionitrile ו-3-phenylbenzaldehyde לנתרן הידרוקסיד ופורמלדהיד לתגובת עיבוי ליצירת פרמטרין עם קבוצת δ-אזידו;
(4) הידרוגן פרמטרין עם δ-אזידו ליצירת תוצרי ביניים;
(5) השתמש בשרף חילופי פרוטונים תאית (CEX) להידרוליזה סלקטיבית כדי לחסל את קבוצת δ-אזידו כדי להשיג פרמטרין.
שיטת סינתזה זו יכולה לקבל פרמטרין טהור.
שיטה סינתטית שלוש:
(1) עיבוי 2-כלורו-3,3,3-חומצה טריכלורופרופיונית עם 2,2-דיפלואורואתנול ליצירת 2-כלורו-3,3, 3-טריכלורו-1-פרופנול;
(2) תגובת הוספה של 2-כלורו-3,3,3-טריכלורו-1-פרופנול עם מימן ציאניד ליצירת 2-(ציאנוהידרוקסימתיל)-3 ,3,3-טריכלורו-1 - פרופנול;
(3) הוסף 2-(cyanohydroxymethyl)-3,3,3-trichloro-1-propanol לתוך tetrahydrofuran כדי להגיב עם אצטופנון ליצירת פרמטרין עם מבנה cyclopropenone.
היתרון של שיטת סינתזה זו הוא שהתהליך פשוט והשימוש בריאגנטים כימיים מופחת.
שיטה סינתטית רביעית:
(1) העבירו גז כלור לתוך ניטרובנזן כדי ליצור ניטרובנזן כלור;
(2) תגובת עיבוי של ניטרובנזן כלוריד ואפיכלורוהידרין בנוכחות טרי-טרט-בוטיל אלומינה ליצירת מוצרים מוחלפים כפולים;
(3) הוסף את המוצר המוחלף כפול ואת הניקוטינאמיד לטיפת החומצה הגופרתית לצורך תגובה ליצירת מצע דימתילול;
(4) בצע תגובה כימית תחרותית בין מצע הדימתילול לאתיל ציאניד בנוכחות אתנול ליצירת ציפרוניטריל;
(5) הוסף cyclopropanenitrile ו-3-phenylbenzaldehyde לנתרן הידרוקסיד ופורמלדהיד לתגובת עיבוי ליצירת פרמטרין.
היתרון בשיטה סינתטית זו הוא שהתשואה גבוהה ואין ביניים ניטרוסו, אך תנאי התגובה קשים יחסית.
שיטת סינתזה חמישית:
(1) ערבבו אתיל 2,2-דיפלואורואצטט, אפיקלורוהידרין וכלורופורם, והוסיפו אותו לזרז פרכלורו-אלקן המכיל אמוניה או טטרה-הידרופורן כדי ליצור אקרילט טטר-מוחלף;
(2) הוסף אקרילט מוחלף לטטרה לזרז אנדציל אסטר חומצת בור לתגובת סגירת טבעת ליצירת פרמטרין;
(3) בצע הגירה אקראית של פרמטרין והוסף תחמוצת מימן וחומצה פורמית כדי ליצור פרמטרין עם -קרבוניל.
היתרונות של שיטה סינתטית זו הם כלכלה טובה באטום, תשואה גבוהה, טמפרטורת הפעלה נמוכה וריגוסלקטיביות מצוינת.
לסיכום, קיימות שיטות רבות להכנת פרמטרין, ביניהן השיטה השנייה והחמישית הן הטובות ביותר, בעלות טוהר מוצר גבוה ותנאי תגובה פשוטים, המתאימות לסינתזה בקנה מידה גדול. בנוסף, עבור כל שיטה יש להתייחס גם ליתרונות, חסרונות ומאפיינים חשובים שלה כדי לבחור את השיטה המתאימה ליישום הספציפי.
פרמתרין הוא מרכיב אורגני סינתטי השייך לקבוצת הרעלים החיידקיים (פירתרואידים). זוהי תרכובת אורגנית מסיסת שומן והיא מרכיב מיוצב UV. התרכובת מגיעה בצורה של כלורובורון פלואוריד או מגן חמצן ובעלת פעולה חזקה והשפעה טובה. פרמטרין נמצא בשימוש נרחב לטיפול בקריות, עקרבים, נמלים, עכבישים, עלוקות, יתושים ומזיקים אחרים, ומשמש גם להגנה על יבולים.
לגילוי הפרמטרין יש משמעות רבה להגנה על יבולים ובריאות הציבור. בתחילת שנות ה-60, ההרעלה בקנה מידה גדול שנגרמה על ידי חומרי הדברה אורגנו-זרחן כגון cypermethrin סיפקה אזהרה מרכזית לאנשים לשים לב להגנת הסביבה ולחפש שיטות בקרה בטוחות יותר. באותה תקופה, המחקר על קוטלי חרקים סינתטיים התקדם במהירות רבה, ופרמטרין התגלה יחד עם העמקת המחקר על קוטלי חרקים. הוא חבר בקוטלי חרקים ובעל עמידות חזקה לחרקים. הוא יכול להרוג ביעילות מזיקים בשלבים רבים ושונים כמו סטטי, דינמי וזחלים, והוא ידידותי לבני אדם, לבעלי חיים שאינם מטרה ולסביבה, ויש לו זמן שיורי קצר לאחר השימוש.
עם העמקת המחקר של אנשים על Permethrin, תחום היישום שלו מתרחב בהדרגה. בנוסף לקוטלי חרקים, פרמטרין הוא גם מרכיב נוזלי יעיל דוחה יתושים, שניתן להשתמש בו לייצור קוטלי יתושים ודוחי יתושים כדי למנוע מעקיצות יתושים להפיץ מחלות. יתרה מכך, מהירות הפירוק הביולוגי של Permethrin בסביבה הטבעית היא מהירה מאוד, והיא אינה מזיקה לסביבה כאשר המינון אינו רב.
בנוסף, התכונות הפרמקולוגיות של Permethrin נמצאות בשימוש נרחב גם בזיהוי מחלות כמו Coccus pneumoniae ו-Enterobacteriaceae, שגם להם יש סיכויי יישום חשובים ברפואה. לדוגמה, במדינות מתפתחות רבות, מי השתייה אינם נקיים, כך שחלק מהזיהומים הטפיליים הסלולריים מתרחשים לעתים קרובות. לפרמטרין יש פוטנציאל רב בטיפול במחלות כאלה.
בקיצור, לגילוי של Permethrin יש משמעות רבה להגנת הסביבה, הגנת הצומח ובריאות האדם. למרות שהוא נמצא בשימוש נרחב בתחומים כמו חקלאות וטיפול רפואי, עדיין יש צורך במחקר רב כדי לחקור את תחומי היישום שלו והשפעתו על הסביבה, בעלי החיים ובני האדם כדי להבטיח את בטיחותו ויעילותו.