תיאזוליל כחולהיא תרכובת אורגנית עם נוסחה כימית של C16H14ClN5S ומשקל מולקולרי של 353.84 גרם/מול. זה ידוע גם בשם MTT (3-(4,5-dimethyl-2-tiazolyl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide). כחול כהה מוצק. מסיס במים, מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד, בלתי מסיס בממיסים לא קוטביים כגון n-heptane. הוא מתפרק כאשר הוא נחשף לאור, ולכן יש לשמור אותו במקום חשוך ויבש.
Thiazolyl Blue הוא תרכובת טטרזול עם כמה תכונות כימיות מיוחדות. להלן התכונות הכימיות של תיאזוליל כחול:
1. יכולות להתרחש תגובות חיזור: ניתן להמיר תיאזוליל כחול לתרכובות אחרות בתנאי חיזור שונים. לדוגמה, ניתן להפחית אותו על ידי אנזימים בשרשרת הנשימה המיטוכונדריה כמקבלים על ידי פעולה כמצע עם NADH לייצור מוצר סגול מסיס במים.
2. נוטה לפעולת זרז: Thiazolyl Blue יכול לשמש כזרז ליוני נחושת כדי לזרז תגובות שונות כמו חמצון של תחמוצת ברזל ותרכובות אלדהיד.
3. יכול ליצור קומפלקסים עם יוני מתכת: גופרית, חנקן ואטומים אחרים ב-Thiazolyl Blue יכולים ליצור קומפלקסים עם יוני מתכת, כמו קומפלקסים של נחושת, ובכך להשפיע על תכונות הספיגה והקרינה שלו.
4. ניתן להחליק את הצבע בתנאים אלקליים חזקים: תיאזוליל כחול יפגום בתנאים אלקליים חזקים וייצור מוצר חסר צבע.
לסיכום, התכונות הכימיות של Thiazolyl Blue מורכבות ומגוונות, ולתכונות אלו תפקיד חשוב בתחומי היישום שלו.
המסלולים הסינתטיים של Thiazolyl Blue כוללים בעיקר את הסוגים הבאים:
1. נתיב Griess-Reagent:
מסלול Griess-Reagent הוא אחת השיטות הסינתטיות המוקדמות ביותר של Thiazolyl Blue, והמסלול הסינטטי שלו כולל את השלבים הבאים:
(1) הגיב פנילסולפוניל כלוריד ו-1,2-אתילן-דיאמין כדי להשיג N,N'-דיפניל-סולפוניל-1,2-אתילן-דיאמין;
(2) הגיב N,N'-diphenylsulfonyl-1,2-ethylenediamine ו-nitroaniline בתנאים אלקליים כדי ליצור 2,3-dimethyl-5-nitro-4-phenyl Thiazoline (TNBT);
(3) הפחתת TNBT ל-2,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-phenylthiazoline (MTT).
ביניהם, Griess-Reagent היא תערובת המשמשת כחומר מפחית בתהליך התגובה, והרכבה כולל נתרן ניטריט וחומצה גופרתית. תפקידו של Griess-Reagent הוא להפחית חומצה ניטרובנזואית ל-nitrobenzophenone ולקדם את היווצרות של חומר ביניים MTT. במהלך תהליך התגובה, Griess-Reagent גם ממלא תפקיד בהתאמת ערך ה-pH כדי לשמור על ה-pH המתאים של התגובה.
יש לציין כי יש לשלוט בקפידה על תנאי התגובה במסלול Griess-Reagent, ופרמטרים כגון טמפרטורת תגובה, ערך pH וזמן תגובה ישפיעו על השפעת התגובה ועל טוהר המוצר. בנוסף, מאחר ש-Gries-Reagent מכיל חומרים רעילים כגון נתרן ניטריט, יש להקפיד על תקנות בטיחות מחמירות במהלך הפעולה.
2. נתיב WST-1:
מסלול ה-WST-1 הוא אחת מהשיטות הסינתטיות המשופרות של Thiazolyl Blue, הכוללת בעיקר את השלבים הבאים:
(1) הגיבו בנזלדהיד ותיוריאה בתנאים אלקליים כדי להשיג N-בנזילתיאוריאה (BSMT);
(2) הגיב BSMT וניטרובנזן בתנאים בסיסיים כדי ליצור 2-(4-methoxycarbonylphenyl)-4,5-dimethylthiazoline (WST-1).
3. מסלול MTS:
מסלול MTS הוא שיטה סינתטית משופרת נוספת של Thiazolyl Blue, והמסלול הסינטטי שלו כולל את השלבים הבאים:
(1) הגיבו תיאוריאה ובנזלדהיד בתנאים אלקליים כדי ליצור N-benzylthiourea (BSMT);
(2) הגיבו BSMT ואנילין בתנאים אלקליים כדי ליצור MTS.
4. מסלול MTT:
מסלול MTT הוא אחת השיטות הסינתטיות הפשוטות ביותר עבור Thiazolyl Blue, הכוללת בעיקר את השלבים הבאים:
(1) הגיב ניטרובנזן ו-1,2-אתילן-דיאמין בתנאים אלקליים כדי ליצור 2,3-דימתיל-5-ניטרו-4-פנילתיאזולין (TNBT);
(2) הפחתת TNBT ל-2,3-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-phenylthiazoline (MTT).
לסיכום, מסלולי הסינתזה של Thiazolyl Blue מגוונים למדי, ביניהם מסלול Griess-Reagent ו-WST-1 הם שיטות סינתטיות נפוצות יותר, בעוד שמסלול MTS ומסלול MTT פשוטים יחסית.