חומצה תיאואצטית, נוסחה כימית CH3C (S) H, היא חומצה אורגנית המכילה גופרית הנפוצה בשימוש בסינתזה אורגנית ובתעשיית התרופות. מאמר זה יציג את מסלולי הסינתזה הכימית והשלבים של חומצה Thioacetic במעבדה ובתעשייה כימית גדולה על פי תרחישים ישימים שונים.
1, מסלול סינתזה במעבדה
חומצה תיאואצטית יכולה להתקבל על ידי ריאקציה של תיואצטיל כלוריד וניקל הידרט במעבדה. השלבים הספציפיים הם כדלקמן:
1.1 הוסף תחילה 5 מ"ל של תמיסת n-בוטיל ליתיום (1.6 מול/ליטר) ל-100 מ"ל של כלורופורם נטול מים, מצננים ל-0 מעלות צלזיוס, ואז מורידים 6 מ"ל תמיסת כלורופורם של חומצה תיאואצטית (0.1 מול/ליטר), שלטו בטמפרטורה ב-0-5 מעלות צלזיוס והניחו לעמוד 10-15 דקות.
1.2 לאחר התגובה, הוסיפו 10 מ"ל מים מופחתים, כוונו את ערך ה-pH ל-5.5-6.5, והתמיסה הופכת לכתום.
1.3 הוסף את התמיסה לתמיסת ניקל הידרט מקורר מראש (0.1 מול/ליטר) לתגובה למשך שעה אחת, ושלוט בטמפרטורה ב-0-5 מעלות צלזיוס.
1.4 לאחר התגובה, מסננים את תמיסת התגובה לקבלת גביש חומצה Thioacetic צהוב בהיר. שוטפים בחומצה אצטית ומייבשים.
2, מסלול סינתזה כימי גדול
חומצה תיאואצטית יכולה להיות מסונתזת על ידי גופרית נתרן קרבונט בתעשייה כימית גדולה. השלבים הספציפיים הם כדלקמן:
2.1 הוסף 1.9 ק"ג נתרן פחמתי לתוך הכור והוסף כמות נאותה של מים כדי להמיס אותו.
2.2 שלב הידרוליזה: בטמפרטורה רגילה, הוסף באיטיות 220 ליטר גז מימן גופרתי (99.99 אחוז) לתוך הכור, זרימת הגז היא 20 ליטר/דקה, וחמם בו-זמנית, בקר את הטמפרטורה ב-60-80 מעלות צלזיוס, ו להגיב במשך 3-4 שעות.
2.3 על מנת להבטיח שהריאקציה הושלמה, ניתן להשוות את הקצב של מספר קבוצות של תגובה. כאשר הקצב יציב, הוסף מספיק נתרן הידרוקסיד באופן סינכרוני כדי שערך ה-pH של תמיסת התגובה יגיע לכ-7.0, והתגובה הושלמה.
2.4 ואז תמיסת התגובה מחוממת ומרוכזת, והריכוז נשלט ל-16-20 מעלות Bx. לאחר מכן מכניסים את תמיסת התגובה למיכל ההלבנה לצורך דה-צבע, ומסננים שוב לקבלת נוזל צהוב-חום בהיר המכיל חומצה Thioacetic.
2.5 לבסוף מוסיפים את הנוזל למגדל הזיקוק ומזקקים ומטהרים לקבלת חומצה תיאואצטית טהורה.
תקציר: האמור לעיל הוא מסלול הסינתזה הכימית והשלבים של חומצה Thioacetic במעבדה ובתעשייה הכימית הגדולה. חומצה תיאואצטית יכולה להיות מסונתזת על ידי תגובה של חומצה תיואצית וניקל הידרט במעבדה, בעוד ששיטת הגופרית של נתרן קרבונט משמשת בתעשייה כימית גדולה, והחומצה התיואצטית הטהורה מתקבלת לבסוף לאחר דה-צבע וטיהור זיקוק.
חומצה תיאואצטית היא תרכובת גופרית אורגנית בעלת תכונות תגובה חזקות. להלן כמה ממאפייני התגובה שלו:
1. תגובה עם אלקלי: חומצה תיאואצטית יכולה להגיב עם אלקלי כדי ליצור מלחים מתאימים, כגון:
CH3C(S)SH בתוספת NaOH → CH3C(S)Na פלוס H2O
2. תגובת חמצון: חומצה תיאואצטית יכולה להתחמצן לחומצה מתאימה על ידי חמצון כמו מי חמצן, למשל:
CH3C(S)SH פלוס H2O2→ CH3C(S)OH פלוס H2O פלוס S
3. תגובת דקרבוקסילציה: חומצה תיאואצטית יכולה ליצור מרקפטן תואם באמצעות תגובת דקרבוקסילציה, למשל:
CH3C(S)SH → CH3SH פלוס CO
4. תגובת אלקילציה: חומצה תיאואצטית יכולה להגיב עם הלידים אלקיל, כגון:
CH3C(S)SH פלוס CH3I → CH3C(S)SCH3
5. תגובה עם יוני מתכת: חומצה תיאואצטית יכולה להגיב עם כמה יוני מתכת, כגון:
CH3C(S)SH פלוס Cu2 פלוס→ [Cu(CH3C(S)S)]2 פלוס
בקיצור, לחומצה Thioacetic יש מגוון תכונות תגובה והיא יכולה להגיב עם תרכובות רבות.
חומצה תיאואצטית היא תרכובת אורגנית המכילה גופרית. ניתן לאתר את היסטוריית הפיתוח שלו עד סוף המאה ה-19. להלן הקדמה קצרה של היסטוריית הפיתוח שלו:
בשנת 1887, הכימאי הצרפתי מרסלין ברת'לוט סינתז לראשונה תרכובת הדומה לחומצה Thioacetic, שאותה כינה "acid thioac é tique".
בשנת 1895, הכימאי הגרמני ארתור הנצש סינתז חומצה תיואצטית באופן דומה, ומצא כמה תכונות חשובות שלה, כמו ריח נדיף, חריף ויכולת ליצור אשכולות.
בתחילת המאה ה-20 החל הכימאי הגרמני קרל דויסברג לחקור את שיטות ההכנה והתכונות הכימיות של חומצה תיאואצטית, ופרסם מאמר על סינתזה של חומצה תיואצית ב-1903.
מתחילת המאה ה-20 ועד אמצע המאה ה-20, המחקר של חומצה Thioacetic העמיק בהדרגה, לא רק שיפר את שיטת ההכנה שלה, אלא גם מצא את יישומו בביולוגיה, רפואה ותחומים אחרים, כמו למשל חומר גלם חשוב. חומר בסינתזה של סמים.
עד כה, המחקר של חומצה Thioacetic עדיין נמשך, ואנשים בוחנים את היישום הרחב יותר שלה בסינתזה אורגנית, ביולוגיה כימית ותחומים אחרים.