S allyl l ציסטאין CAS 49621-03-6הוא 99%+ חומר טהור. אנו מקבלים את זה עם הטכנולוגיה שלנו לכימיה אורגנית. S - neneneba allyl - l - ציסטאין הוא מוצר טבעי, שקיים בעיקר בשום. הנוסחה המולקולרית היא C6H11NO2S, CAS 49621-03-6, והמשקל המולקולרי היחסי הוא 161.23. זהו מוצק גבישי חסר צבע עד צהוב עם ריח וטעם מיוחד, המתואר לעיתים קרובות כבעלי ארומה שום. יש לו מסיסות גבוהה במים והוא מסיס במים וממסים אורגניים קוטביים כמו מתנול, אתנול וממסים אתריים. נקודת ההיתוך היא בערך 220-225 מעלות C. במהלך תהליך החימום, היא נמס בהדרגה והופך לנוזל חסר צבע. דליקים בטמפרטורות גבוהות, אך לא דליקות בקלות בנסיבות רגילות. יציב יחסית, מסוגל לאחסן במשך זמן רב בתנאי טמפרטורה ואחסון קונבנציונליים. זה מורכב ממולקולת ציסטאין וקבוצת קבוצת Allyl, והמבנה שלה מכיל קבוצות פונקציונליות של אמיד, סולפיד וקבוצת אליל. זהו תרכובת גופרית אורגנית טבעית המופקת מהשום. הוא נחקר באופן נרחב ונחשב כבעלי פעילויות ביולוגיות חשובות ויישומים רפואיים פוטנציאליים.
|
פורמולה כימית |
C6H11NO2S |
|
מסה מדויקת |
161.05 |
|
משקל מולקולרי |
161.25 |
|
m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
|
ניתוח אלמנטרי |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
אנא עיין בתקן הארגון שלנו או COA. אם אתה רוצה כמה פרטים, ברוך הבא לפנות למכירות שלנו.
|
|
|
S allyl l ציסטאיןהוא תרכובת גופרית אורגנית טבעית, המופקת משום. באופן מסורתי, שום נמצא בשימוש נרחב הן לרפואה והן למזון, ו- S - קבוצת allyl - l - ציסטאין נחשב לאחד החומרים הפעילים העיקריים של שום. עם המחקר הנוסף של S - קבוצת Allyl group - l - cysteine, נמצא כי s - allyl - l {} 10} ציסטאין יש פעילויות ביולוגיות חשובות רבות ויישומים רפואיים פוטנציאליים.
1. אפקט נוגד חמצון:
S - קבוצת allyl - l - לציסטאין יש פעילות נוגדת חמצון משמעותית, שיכולה לנטרל רדיקלים חופשיים ולהפחית את נזק התא הנגרם כתוצאה ממתח חמצוני. לחץ חמצוני הוא תכונה שכיחה של מחלות רבות, כולל מחלות לב וכלי דם, סרטן, מחלה ניוונית וסוכרת. על ידי מתן הגנה נוגדת חמצון, S - קבוצת allyl - l - ציסטאין יכול לעזור להפחית את התרחשותם ופיתוח מחלות אלה.
2. הגנה קרדיווסקולרית:
S - קבוצת allyl - l - ציסטאין יכול להפחית את רמות הכולסטרול, לשפר את זרימת הדם ולהגן על מערכת הלב וכלי הדם מפני נזק. זה יכול להפחית את החמצון של כולסטרול ליפופרוטאין בצפיפות נמוכה (LDL) ולהגדיל את רמת הכולסטרול {}}} צפיפות ליפופרוטאין (HDL), ובכך להפחית את הסיכון לטרשת עורקים ומחלות לב.
3. השפעות חיסוניות:
S - קבוצת allyl - l - ציסטאין יכול לווסת את תפקוד מערכת החיסון ולשפר את יכולת הגוף להתנגד לזיהום ומחלות. זה יכול לקדם את התגובה של חסינות סלולרית וחסינות הומורלית, ולשפר את פעילותם של מקרופאגים ותא הרוצח הטבעי. בנוסף, יש לו גם השפעות דלקתיות נגד - ויכול להקל על תגובות דלקתיות.
4. אפקט נוגדני:
מספר מחקרים הראו ש- s - קבוצת allyl - l - לציסטאין יש אנטי - פעילות הגידול. זה יכול לעכב את ההתפשטות והפלישה של תאי הגידול דרך מסלולים שונים, ולקדם אפופטוזיס של תאי הגידול. בנוסף, S - קבוצת allyl - l - ציסטאין יכול גם לשפר את היעילות של תרופות כימותרפיות ולהפחית את הנזק לתאים נורמליים vivo.
5. הגנת כבד:
S - קבוצת allyl - l - לציסטאין יש השפעה מגנה על הכבד. זה יכול להקל על נזקי כבד ותגובות דלקתיות, לקדם התחדשות ותיקון של תאי כבד. S - קבוצת allyl - l - ציסטאין יכול גם לשפר את הפעילות של אנזימי ניקוי רעלים בכבד, לעזור לבטל חומרים מזיקים בגוף, ובכך לשמור על התפקוד הבריא של הכבד.
6. השפעת ויסות הגלוקוז בדם:
S - קבוצת allyl - l - ציסטאין יכול להפחית את רמות הגלוקוז בדם, להגביר את הרגישות לאינסולין ולשפר את הפרשת האינסולין. יש לכך משמעות רבה למניעה וניהול של סוכרת. בנוסף, S - קבוצת allyl - l - ציסטאין יכול גם להפחית את הסיכון לסיבוכים של סוכרת, כגון מחלות לב וכלי דם ונוירופתיה.
7. השפעה אנטיבקטריאלית:
S - קבוצת allyl - l - לציסטאין יש השפעה מעכבת על כמה חיידקים ופטריות. זה יכול לעכב את הצמיחה וההתרבות של חיידקים ולחסום את הכריכה שלהם לתאים מארחים. זה הופך את S - קבוצת allyl - l - cysteine חומר אנטיבקטריאלי טבעי פוטנציאלי וחומר משמר מזון.
8. השפעה נגד הזדקנות:
S - קבוצת allyl - l - ציסטאין יכול להאט את תהליך ההזדקנות של הגוף. זה משפר את יכולת ההגנה הנוגדת חמצון של תאים, מצמצם את הופעתם של סמני הזדקנות ומקדם בריאות ואריכות חיים על ידי מתן הגנה נוגדת חמצון ווויסות מסלולי איתות סלולריים.
תגובה של קבוצות אמינו
תגובת acylation
בתנאים חומציים, קבוצת - amino של SAC יכולה להגיב עם acyl chlorides או anhydrides
דוגמה: מגיב עם אנהידריד אצטי (pH 4 - 5) כדי לייצר n - אצטיל - s - allyl - l-cysteine.
תגובת אלקילציה
הצגת קבוצות אלקיל באמצעות תגובת אמינציה רדוקטיבית
מוּצָר:S allyl l ציסטאין(עם ליפופיליות משופרת).
תגובה של קבוצות חומצות קרבוקסיליות
תגובת אסתר
תגובה עם אלכוהולים מנותזים על ידי חומצה גופרתית מרוכזת
דוגמה: מגיב עם מתנול לייצור S - allyl - l - ציסטאין מתיל אסטר (עם חדירות קרום).
תגובת acylation
לייצר אמידות דרך עיבוי DCC עם אמינים
מוצר: s - allyl - l - cysteine benzamide (יציב ביולוגי).
תגובה של אליל
תגובת תוספת כפולה של קשר כפול
אפוקסידציה: מגיב עם M - CPBA לייצור נגזרות Epichlorohydrin
הידרוקסילציה: תחת קטליזה של אוסמיום טטרוקסיד, נוצרים תרכובות דיול.
חמצון סולפיד
ניתן לחמצן את אליל סולפיד על ידי מי חמצן לסולפוקסיד או סולפון
מוצר: s - allyl - l - cysteine sulfoxide (עם קוטביות גבוהה יותר).
תגובות פוטנציאליות באתרי תיול
למרות שקבוצות התיול מוגנות על ידי קבוצות אליל, הן עדיין יכולות לעבור החלפה תחת פעולת ריאגנטים אלקטרופיליים חזקים כמו יודומטאן
מוצר: s - (allyl) - s - מתיל - l - ציסטאין (מבנה דיסולפיד).
שיטה נפוצה לסינתזת S - allyl - l - ציסטאין היא כדלקמן:
שלב 1:
ראשית, L - ציסטאין מגיב עם Allyl Aldehyde כדי לייצר את חומר הגלם הביניים S - neneneba allyl - l - אסטר ציסטאין. התגובה מתבצעת בדרך כלל בסביבה נטולת מים עם תוספת של זרז חומצי. טמפרטורת התגובה והזמן משתנים בהתאם לתנאי התגובה הספציפיים.
שלב 2:
השלב הבא הוא למימן s - קבוצת allyl - l - אסטר ציסטאין ל- S - קבוצת allyl - l - cysteine. בדרך כלל, זרזים פלטינה (כמו שחור פלטינה) משמשים לתגובות מימן, המתבצעות בממסים מתאימים בטמפרטורות ולחצים מתאימים.
שלב 3:
לבסוף, הסר את קבוצת ההגנה על קבוצת S - קבוצת Allyl באמצעות תגובת ההגנה כדי להשיג S - קבוצת allyl - l - cysteine. שיטת ההגנה הנפוצה היא להשתמש במצבים אלקליין, כמו תמיסת נתרן הידרוקסיד.
שיטה נפוצה לסנתז S - קבוצת allyl - l - ציסטאין היא כדלקמן:
שלב 1:
הכן l - ציסטאין סולפט. React L - ציסטאין עם חומצה גופרתית מוגזמת לייצור L - Cysteine Sulfate. תגובה זו מתבצעת בדרך כלל בטמפרטורת החדר וצריך להבטיח שהמגיבים מעורבבים ביסודיות.
שלב 2:
סינתזה ברומיד קבוצת Allyl. אלכוהול אליל מגיב עם חומצה הידרוכלורית מדוללת ונחושת (i) תמיסת ברומיד לייצור ברומיד קבוצת אליל. תגובה זו צריכה להתבצע באטמוספרה אינרטית (כמו חנקן), ויש לשלוט בטמפרטורת התגובה והזמן.
שלב 3:
סינתזה שלS allyl l ציסטאיןו הסולפט של L - ציסטאין המתקבל בשלב 1 מוגש עם קבוצת allyl ברומיד שהוכן בשלב 2 בתנאים אלקליין. השתמש באלקלי מתאים (כגון נתרן הידרוקסיד) ובממס, הוסף את שני המגיבים למערכת התגובה ושולט בטמפרטורת התגובה ובזמן.
שלב 4:
טיהור והפרדת המוצר. לטהר ולהפריד את תערובת התגובה באמצעות טכניקות טיהור מתאימות. שיטות טיהור נפוצות כוללות התגבשות, מיצוי ממס, כרומטוגרפיה וכו '.
יש לציין כי מדובר רק באחת משיטות הסינתזה של המעבדה, ותנאי הניסוי והצעדים הספציפיים עשויים להשתנות בהתאם לציוד והצרכים של המעבדה. בפעולה מעשית, אנא עיין בספרות מחקרית רלוונטית ולדעות מקצועיות כדי להבטיח את הדיוק והיתכנותה של שיטת הסינתזה. בנוסף, בעת ביצוע סינתזת מעבדה, חיוני לעמוד בתקנות בטיחות במעבדה ודרישות סילוק פסולת כימית.
גילוי מוקדם: התחקות אחר שום לרכיבים פעילים
גילוי ה- SAC קשור קשר הדוק למחקר הכימי על שום. כצמח רפואי מסורתי, שום (אליום סטיבן) מנוצל על ידי בני אדם במשך אלפי שנים עבור תכונות אנטי -קיבקטריות, אנטי - ותכונות אחרות. בתחילת המאה העשרים, המדענים החלו לנתח את המרכיבים הכימיים של השום ומצאו כי התרכובות הגופרית- המכילה תרכובות היו המקור העיקרי לפעילותו. בשנת 1944, קוואליטו וביילי היו הראשונים שבודדו את "אליצין", חומר פעיל אנטיבקטריאלי, משום. עם זאת, אליסין אינו יציב ומתפרק בקלות לגופרית שונה - המכיל חומרים אורגניים, כולל החומר המבשר של SAC.
משנות החמישים ועד שנות השישים, חוקרים יפנים ערכו מחקר על תהליך התסיסה של שום וגילו כי שום רגיל, לאחר שתוסס תחת טמפרטורה גבוהה ולחות גבוהה, יפיק חומר שחור (כלומר, שום שחור), עם שינויים משמעותיים בגופרית שלו- המכיל קומפונים. בשנת 1972, הצוות בראשות המדען היפני אקירה אוקאווה בידד גופרית יציבה - המכיל חומצת אמינו מהשום השחור וקבע את המבנה שלה להיות s - allyl - l {}}} סיסטאין (שק (שק). תגלית זו חשפה את הבסיס הכימי לטעם הייחודי והיתרונות הבריאותיים של שום שחור, והניחו את הבסיס למחקר שלאחר מכן.
אישור מבנה וחקירה ראשונית של פעילות ביולוגית
המבנה הכימי של SAC הוא שקבוצת התיול (- sh) של l - ציסטאין מוחלף על ידי קבוצת allyl (ch₂ {}}} CH - CH₂-). הנוסחה המולקולרית שלה היא c₆h₁₁no₂s. בשלב המוקדם של גילויו, מדענים אישרו בהדרגה את פעילותה הביולוגית באמצעות המחקרים הבאים:
נוגדי חמצון ואנטי - פעילות סרטן
בשנות השמונים גילו חוקרים יפנים כי SAC יכול לעכב את התרחשות סרטן הקיבה בעכברים הנגרמים על ידי חומרים מסרטנים כימיים ולהפחית את התפשטות תאי הגידול. מחקרים נוספים הראו כי SAC הפעיל השפעות נוגדות חמצון על ידי ביטול רדיקלים חופשיים ומעכב פרוקסידציה של שומנים, ובכך מעכב בעקיפין סרטן.
השפעה נוירו -הגנה
בשנת 2003 פרסם צוות מאוניברסיטת קיוטו ביפן מחקר ב"מדעי המוח "שהוכיח כי SAC יכול להגן על נוירונים מפני מוות תאים הנגרם על ידי - חלבון עמילואיד (A) ולהפחית את רמת המינים החמצן התגובה התאי (ROS). תגלית זו הפנה את תשומת הלב לפוטנציאל של SAC בטיפול במחלות ניווניות כמו מחלת אלצהיימר.
אנטי - ויסות דלקתי וחיסוני
לאחר 2010, מחקרים מרובים אישרו כי SAC הפעיל אנטי - השפעות דלקתיות על ידי עיכוב מסלול ה- NF- κB והפחתת שחרור גורמים דלקתיים (כגון TNF -, IL {}} 6). לדוגמה, דו"ח בשנת 2018 ב"ביוכימיקה et biophysica acta "הצהיר כי SAC יכול לעכב את גורם נמק הגידול (TNF -) הנגרם על ידי אטרופיה של שרירי השלד על ידי ויסות הביטוי של גנים הקשורים לקטבוליזם חלבוני.
עליית המזונות הפונקציונליים ומחקר קליני
עם הבהרת הפעילות הביולוגית של SAC, יישומה התרחב מהמעבדה למזון פונקציונלי ומחקר קליני:
פיתוח פונקציונליזציה של שום שחור
מפעלים יפניים היו הראשונים לקידום שום שחור כמזון בריאותי, ומסמן את תכולת ה- SAC כמחוון האיכות. מחקרים הראו כי צריכת 2 מ"ג של SAC (שווה ערך ל 1 - 2 שיני שום שחור) יכולה לשפר משמעותית את איכות השינה ולהקל על העייפות. לדוגמה, בשנת 2022, איגוד המזון התפקודי היפני אישר תמצית שום שחור המכילה SAC לשימוש ב"הפחתת עייפות נפשית הקשורה לעבודה ".
הרחבת השוק הבינלאומי
השוק האמריקני משלב SAC עם רכיבים כמו פירות פסיפלורה בדרום אפריקה ו- GABA לפיתוח סוכריות סיוע בשינה {}}; צוותי המחקר הסיניים בוחנים את הפוטנציאל שלה לשפר את הליקוי הקוגניטיבי, ומחקרים קליניים רלוונטיים מתבצעים.
פריצות דרך בטכנולוגיית סינתזה ותיעוש
עלות החילוץ הטבעית של SAC גבוהה, מה שמניע את המדענים לפתח שיטות סינתזה כימית:
ציסטאין מגיב עם ריאגנטים אליליילינג
על ידי תגובה l - ציסטאין עם allyl bromide (או allyl thiol) בתנאים אלקליין, ניתן לסנתז את SAC ביעילות. שיטה זו יכולה להשיג תשואה של מעל 80%, אך נדרשת שליטה בתגובות לוואי (כגון allylation כפול).
שיטה ביו -קטליטית
שימוש בתגובות אנזימטיות (כמו אנזים סולפינציה של ציסטאין) לשילוב ציסטאין עם תרכובות אליל יש יתרונות כמו סטריאוסלקטיביות גבוהה וידידות סביבתית, אך היא עדיין נמצאת בשלב המעבדה.
סיכויים עתידיים: ממנגנונים מולקולריים לבריאות מדויקת
המחקר הנוכחי מנתח עמוק את אתרי היעד ומסלולי האיתות של SAC:
תחום הגנה עצבית:גילוי ה- SAC מאפשר ויסות של חלבונים הקשורים לאוטופאגיה - (כגון LC3, P62), ומספק כיוון חדש לטיפול במחלת אלצהיימר.
התערבות תסמונת מטבולית:ניסויים בבעלי חיים הראו כי SAC יכול לשפר את עמידות האינסולין ולהוריד את השומנים בדם, מה שעלול להפוך לשיטת התערבות חדשה למחלות מטבוליות.
תזונה אישית:בהתבסס על הבדלים גנומיים פרטניים, בחינת המינון האופטימלי ויעילות ה- SAC באוכלוסיות שונות, תוך קידום ניהול בריאות מדויק.
תגיות פופולריות: S allyl l Cysteine CAS 49621-03-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאות, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה