1-פניל -1,2-פרופנדיון, פורמולה מולקולרית C9H8O2, CAS 579-07-7, בטמפרטורת החדר ולחץ, היא מופיעה כנוזל צהוב שקוף עם ריח ספציפי ומתואר כמי שיש לו ארומה דבש חמאה. חומר זה אינו מסיס במים, אך מסיס בממסים אורגניים שונים, כולל כלורופורם, הקסאן (עקבות), מתנול (עקבות) וכו '. מסיסות זו הופכת אותו ליישום נרחב בסינתזה אורגנית ובתהליכי הפרדה, מה שהופך אותו לתרכובת אורגנית חשובה עם מגוון רחב של שדות יישום. זהו פוטו -פוטו פוטו -רעילות מסוג הפשטת מימן שניתן ליישם בתגובת הפילמור של חומרי שיניים. בתנאי אור, חומר זה יכול לעורר פילמור של חומרי שיניים, ובכך להשיג התמצקות. בנוסף, ניתן ליישם אותו גם בהדפסת אריזה למזון ורפואה, שלא הושפעו מהגירה מולקולרית. זהו ביניים חשובים לסינתזת תרכובות הטרוציקליות מורכבות. באמצעות תגובות כימיות ספציפיות, ניתן להמיר אותו למולקולות תרופות ביו -אקטיביות לטיפול במחלות.
|
|
|
|
פורמולה כימית |
C9H8O2 |
|
מסה מדויקת |
148 |
|
משקל מולקולרי |
148 |
|
m/z |
148 (100.0%), 149 (9.7%) |
|
ניתוח אלמנטרי |
C, 72.96; H, 5.44; O, 21.60 |
1-פניל -1,2-פרופנדיון(מספר CAS: 579-07-7), הידוע גם בשם Methylphenylacetophenone או Acetobenzoyl, הוא תרכובת אורגנית עם מבנה ותכונות כימיות ייחודיות. בענף המזון הוא נמצא בשימוש נרחב במיוחד כתוסף מזון וביניים.
יישום כתוסף מזון
1. שפר את טעם האוכל ואת הטעם
יש לו ארומה וטעם ייחודיים, ויכול לשמש כתוסף מזון לשיפור הטעם והטעם של האוכל. ניתן להוסיף אותו למשקאות, ג'ל, פודינג ומזונות אחרים כדי להעניק להם ארומה עשירה יותר וטעם ייחודי, כדי לענות על צרכי הצרכנים לטעם וטעם מזון.
דוגמה ספציפית: במותגים מסוימים של משקאות, הוא משמש כחומר טעם כדי לשפר את הארומה והטעם של המשקה. הצרכנים יכולים לחוש בבירור את שיפור הטעם של משקאות עם חומרים נוספים, מה שהופך אותם למפתה וטעים יותר.
2. שפר את יציבות המזון
ניתן להוסיף אותו גם כנוגד חמצון או מייצב למזון כדי לשפר את יציבותו. זה יכול למנוע מזון לעבור חמצון וקלקול במהלך עיבוד, אחסון ותחבורה, ובכך להרחיב את חיי המדף ואת חיי המדף של המזון.
דוגמה ספציפית: במוצרי אפיה, זה יכול לשמש כנוגד חמצון למניעת הידרדרות של מוצרים הנגרמת כתוצאה מחמצון שמן. על ידי הוספת חומר זה, מוצרי אפיה יכולים לשמור על מרקם פריך יותר וצבע מפתה, תוך הרחבת חיי המדף שלהם.
יישום כמתווך סינטטי
1. סינתזה של תרכובות הטרוציקליות מורכבות
זהו ביניים סינתזה אורגנית חשובה שניתן להשתמש בה כדי לסנתז תרכובות הטרוציקליות מורכבות שונות. לתרכובות הטרוציקליות אלה יש מגוון רחב של יישומים בתעשיית המזון, כמו כתבלינים, חומרים משמרים, נוגדי חמצון וכו '.
דוגמה ספציפית: באמצעות תגובות כימיות ספציפיות, ניתן להמיר אותה לרכיבי תבלינים עם ניחוחות ספציפיים. ניתן להשתמש במרכיבי תבלינים אלה כדי לתבל אוכל כמו בשר, פירות ים, ירקות וכו ', ומעניקים למזון ארומה וטעם עשירים יותר.
2. תוספי אוכל סינטטי
זה יכול לשמש גם כבינונית לסינתזת תוספי מזון אחרים. לדוגמה, זה יכול להשתתף בסינתזה של ממתיקים, מעבים, תחליבים וכו 'מסוימים, בעלי מגוון רחב של יישומים בתעשיית המזון.
דוגמה ספציפית: בתהליך הסינתזה של ממתיקים מסוימים, הוא משתתף כמתווך מפתח בתגובה. באמצעות שלבי תגובה כימית ספציפית ניתן להשיג תרכובות עם תכונות טעם מתוקות, אשר יכולות לשמש כתוספי מזון כדי להפחית את תכולת הסוכר של המזון תוך שמירה על מתיקותו.
יישום בסוגי מזון ספציפיים
1. ענף המשקאות
בענף המשקאות הוא משמש בעיקר כמשפר תיבול וארומה. זה יכול להגדיל את רמת הארומה ואת מורכבות הטעם של משקאות, מה שהופך אותם למפתה וטעים יותר. יחד עם זאת, הוא יכול לשמש גם כנוגד חמצון למניעת משקאות לעבור הידרדרות חמצונית במהלך האחסון.
דוגמה ספציפית: בכמה משקאות מוגזים, הוא משמש כאחד מהתיבול. על ידי סינרגיה עם תבלינים אחרים, ניתן להעניק משקאות מוגזים בארומה וטעם ייחודיים. בנוסף, זה יכול גם למנוע משקאות מוגזים לאבד את הארומה והטעם המקוריים שלהם בגלל חמצון במהלך האחסון.
2. ענף אפייה
בענף האפייה,1-פניל -1,2-פרופנדיוןמשמש בעיקר כנוגד חמצון וכשופעת לחם. זה יכול למנוע מחמצון של מוצרי אפיה ולהידרדר במהלך העיבוד והאחסון, תוך שיפור הטעם והמרקם של הלחם.
דוגמה ספציפית: הוספת כמות מתאימה של חומר זה במהלך ייצור לחם יכולה להאריך את חיי המדף של הלחם ולשפר את טעמו. על ידי מניעת חמצון שמן ושמירה על יציבות המבנה הפנימי של הלחם, היא יכולה לשמור על מרקם פריך יותר וצבע מפתה.
3. ענף מוצרי בשר
בענף הבשר הוא משמש בעיקר כתבלין וחומר משמר. זה יכול להגביר את הארומה ואת מורכבות הטעם של מוצרי בשר, תוך מניעת קלקול והידרדרות במהלך האחסון וההובלה.
דוגמה ספציפית: בכמה מוצרי נקניק וחזיר, הוא משמש כאחד מרכיבי התבלין. על ידי סינרגיה עם תבלינים אחרים, מוצרי בשר ניתנים לניעוד בארומה וטעם ייחודיים. בינתיים, זה יכול לשמש גם חומר משמר להרחבת חיי המדף של מוצרי בשר ולמנוע קלקול הנגרם כתוצאה מזיהום מיקרוביאלי.
4. תעשיית החלב
בתעשיית החלב הוא משמש בעיקר כחומר טעם ונוגד חמצון. זה יכול להגביר את הארומה ואת מורכבות הטעם של מוצרי חלב, תוך מניעת חמצון וקלקול במהלך האחסון.
דוגמה ספציפית: בכמה מוצרי יוגורט וגבינה, הוא משמש כאחד מהתיבול. על ידי סינרגיה עם תיבולת אחרים, מוצרי חלב יכולים להיות מעניקים ארומה עשירה יותר ובטעם ייחודי. יחד עם זאת, זה יכול גם למנוע חמצון והידרדרות של שומנים וחלבונים במוצרי חלב, ובכך להרחיב את חיי המדף של מוצרי חלב.
5. ענף ממתקים
בענף הממתקים הוא משמש בעיקר כממתיק וניחוח משפר. זה יכול להגדיל את רמת המתיקות ואת מורכבות הארומה של סוכריות, מה שהופך אותם למפתה וטעים יותר.
דוגמה ספציפית: בכמה מוצרים ממתקים וקשים, זה משמש כאחד הממתיקים. על ידי סינרגיה עם ממתיקים אחרים, ניתן לנקוט סוכריות במתיקות וניחוח עשירים יותר. יחד עם זאת, זה יכול לשמש גם כמשפר ניחוח כדי להגדיל את רמת הארומה והמורכבות של סוכריות.
1-פניל -1,2-פרופנדיוןהוא נוזל צהוב שקוף המשמש בסינתזה של אגוניסטים לקולטני אופיואידים למחלות במערכת העיכול. זה יכול לשמש גם למימן אננטיוסלקטיבי של פירולידון על קולואידים פלטינה.
זה מבודד מהפדרה הצעירה (משפחת אפדרה) והוא מבשר לביוסינתזה של אלקלואידים אפדרין. מאמר זה משתמש בפנילאצטון כחומר ההתחלה ומגיב עם אתיל ניטריט בפעולה של מימן כלוריד כדי להשיג את 1-phenyl1,2-propanedione-2-oxime; 1-פניל-1,2-פרופדיון-2-אוקסימה הוענק הידרוליזה בתמיסה מעורבת של פורמלדהיד, חומצה הידרוכלורית ואתנול כדי להשיג 1-פניל-1,2-פרופדיון.
פעולה ניסיונית:
(1) בכלי תגובה 2000 ליטר נוספו 800 ק"ג אתנול ו -400 ק"ג פנילאצטון. תחת קירור מי קרח הוצג 78 ק"ג של גז מימן כלוריד יבש, והוכנסו 242 ק"ג של אתיל ניטריט תוך שמירה על טמפרטורה של 30-35 מעלות. לאחר סיום התגובה נמשכה בטמפרטורה זו למשך שעתיים, נעצרה, ואתנול התאדה בלחץ מופחת כדי להשיג את המוצר הגולמי. הוסף 700 ק"ג טולואן לצורך התגבשות מחדש כדי להשיג 310 ק"ג של 1-פניל 1,2-פרופנדיון-2-אוקסימה עם תשואה של 63.8%.
(2) בכלי תגובה של 1000 ליטר, 200 ק"ג של חומצה הידרוכלורית, 200 ק"ג של תמיסה מימית פורמלדהיד, ו -200 ק"ג אתנול נוספו. תחת קירור מי קרח, 200 ק"ג של 1-פניל-1,2-פרופדיון-2-אוקסימה נוספו בקבוצות בטמפרטורה מתחת ל 15 מעלות. תהליך התוספת היה אקסותרמי. לאחר התוספת, התגובה הוחלפה בטמפרטורת החדר למשך 20 שעות, חולצה עם 400 ק"ג של דיכלורומתאן, ואז נשטפה פעם אחת בתמיסת נתרן ביקרבונט רווי ומים להסרת דיכלורומטן. המוצר הגולמי 1-פניל-1,2-פרופדיון הושג . 133.5 ק"ג של נוזל צהוב 1-פניל-1,2-פרופדיון הושג על ידי זיקוק ואקום, עם תשואה של 73.5%.
1-פניל -1,2-פרופנדיון (1-פניל-1,2-פרופנדיונה, CAS NO . 579-07-7) הוא תרכובת אורגנית חשובה. תהליך הגילוי והמחקר שלו קשור קשר הדוק לפיתוח כימיה אורגנית. להלן מתווה את היסטוריית הגילוי שלה מארבעה שלבים: חקר מוקדם, קביעת מבנה, אופטימיזציה של שיטת סינתזה ומחקר יישומים מודרניים.
ניתן לייחס את גילויו של 1-פניל -1,2-פרופנדיון למחקר על מוצרים טבעיים בסוף המאה ה -19 לראשית המאה העשרים. באותה תקופה, מדענים בידדו תרכובות שונות עם פעילות ביולוגית מצמחים, ולחלק מהחומרים הללו היו מבנים הקשורים לתרכובות פנילפרופיונדיון. לדוגמה, רכיבים המכילים טבעות בנזן ומבני דיקטון התגלו בכמה מטבוליטים צמחיים, ומספקים רמזים למחקר סינתזה שלאחר מכן. עם זאת, בשל המגבלות של טכניקות ההפרדה והניתוח באותה תקופה, המחקרים המוקדמים התמקדו בעיקר בסינון הפעילות של תמציות גולמיות ממוצרים טבעיים, והמבנה והתכונות הספציפיות של 1-פניל-1,2-פרופניון עדיין לא היו ברורים.
קביעה מבנית: פריצות דרך בספקטרוסקופיה ובאפיון כימי
באמצע המאה העשרים, עם התפתחות מהירה של טכניקות ספקטרוסקופיות (כמו ספקטרוסקופיה אינפרא אדום, ספקטרוסקופיה של תהודה מגנטית גרעינית וכו '), הצליחו מדענים לקבוע את מבנה התרכובות האורגניות בצורה מדויקת יותר. המבנה של 1-פניל -1,2-פרופנדיון אושר באמצעות שלבי המפתח הבאים:
נגזרת פורמולה מולקולרית
באמצעות ניתוח יסודי וקביעת ספקטרומטריה המונית, נקבע הנוסחה המולקולרית שלה כ- C₉H₈O₂, עם משקל מולקולרי של 148.16.
זיהוי קבוצתי פונקציונלי
הספקטרום האינפרא אדום מציג שיא רטט נמתח של קבוצת הפחמימות (C=O) (בערך 1700 ס"מ⁻), בשילוב עם האותות של טבעת הבנזן ומתילן במבנה המגנטי הגרעיני (¹-¹ NMR ו- ¹³c NMR).
מחקר סטריאוכימי
באמצעות דיפרקציה של רנטגן או טכניקות ספקטרוסקופיה כיראלית, התצורה המולקולרית הובהרה עוד יותר, והניחה את הבסיס למחקר סינתזה אסימטרי לאחר מכן.
אופטימיזציה של שיטות סינתזה: ממעבדה לייצור תעשייתי
שיטת הסינתזה של 1-פניל-1,2-פרופנדיון עברה טרנספורמציה מהבלתי יעיל ליעילות, ומיקום מעבדה לייצור תעשייתי, מחולקת בעיקר לשלבים הבאים:
מסלול סינטטי מוקדם:בראשית המאה העשרים הכינו מדענים-פניל-1,2-פרופנדיון על ידי חמצון בנזיל קטון. לדוגמה, באמצעות סלניום דו חמצני (SEO₂) כחמצון, קבוצת המתיל בנתיל קטון התחמצנה לקבוצת קרבוניל, ויוצרת את מוצר היעד. עם זאת, לשיטה זו הייתה תשואה נמוכה ותרכובת הסלניום הייתה רעילה ביותר, מה שמגביל את יישומה.
שיטת חמצון משופרת:באמצע המאה העשרים, החוקרים פיתחו מערכות חמצון יעילות יותר, כגון שימוש בחומצה כרומית (H₂CRO₄) או דו תחמוצת המנגן (MNO₂) כחמצון, מה שהגדיל את התשואה והסלקטיביות. בנוסף, חמצון אלקטרוכימי הוחל גם על סינתזה של תרכובת זו, והשיג חמצון כיווני של בנזיל קטון על ידי שליטה על פוטנציאל האלקטרודה.
סינתזה א -סימטרית קטליטית:בראשית המאה ה -21, עם התפתחות טכנולוגיה קטליטית א-סימטרית, המדענים השיגו סינתזה א-סימטרית של 1-פניל-1,2-פרופנדיון. לדוגמה, שימוש בזרזים כיראליים (כגון נגזרות אלקלואידיות של קנה) ששונו על פני השטח של זרזים פלטינה, דרך כור בלחץ בלחץ של 5 בר ותנאי 0-25 מעלות, הושגה מימן אננטיוסלקטיבי, והושג את המטרה החמצנית האופטית 1-הידרוקסי -1-פרופנון, אשר יכול היה להיות מיקוד נוסף.
מחקר על יישומים מודרניים: ממחקר בסיסי ליישומים בינתחומיים
עם הבנה עמוקה יותר של המאפיינים של 1-פניל-1,2-פרופנדיון, שדות היישום שלה התרחבו ברציפות:
סינתזה אורגנית ביניים:בתור סינתזה אורגנית חשובה ביניים, ניתן להשתמש ב 1-פניל-1,2-פרופנדיון כדי לסנתז ניחוחות, תרופות וחומרי הדברה שונים. לדוגמה, הנגזרת שלו 1-פניל-1,2-propanedione-2- (O-ethoxycarbonyl oxime) (CAS מספר 65894-76-0) היא פוטו-איניטיאט ומנוחל בשדות של ציפויים ודיו לריפוי.
מחקר ביו -אקטיביות:מחקרים הראו כי 1-פניל-1,2-פרופנדיון ונגזרותיו בעלות פעילויות ביולוגיות כמו תכונות אנטיבקטריאליות, אנטי-דלקתיות ואנטי-גידוליות. לדוגמה, כמטבוליט של אוקריוטות, הוא מיוצר בתגובות מטבוליות צמחיות ומשתתף במבשר הביוסינתזה של אלקלואידים אפדרין.
יישומי מדעי חומר:תוך שימוש בתכונות הפוטולומינצנטיות וה- redox שלה, משמשת 1-פניל -1,2-פרופנדיון משמשת להכנת חומרים פונקציונליים, כמו חומרים פוטוכרומיים וחיישנים אלקטרוכימיים.
תגיות פופולריות: 1-פניל -1,2-פרופנדיון CAS 579-07-7, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה