1,1'-Carbonyldiimidazole CAS 530-62-1

1,1'-Carbonyldiimidazole, alias N.N'- carbonyl diimidazole, 1,1'- carbonyl diimidazole ו-carbonyl diimidazole, נוסחה מולקולרית C₇H₆N₄O, משקל מולקולרי 162.15, גביש לבן, לא מסיס במים, מסיס באלכוהול ובאתר. Carbonyl diimidazole הוא סוג של תרכובת עם תגובתיות חזקה. זה יכול להגיב עם^-COOH,^-NH₂, ^-OH וקבוצות פונקציונליות אחרות לסנתז קטונים רבים, אסטרים, אוריאה ותרכובות אחרות שקשה להשיג בשיטות נפוצות. לדוגמה, התגובה עם אמין יכולה לסנתז חומרי הדברה של אימידאזול, תוך הימנעות משימוש בפוסגן רעיל ביותר שאינו קל לאחסון ולהובלה. משמש בעיקר לסינתזה אורגנית, חומרי הדברה ומוצרי ביניים פרמצבטיים.

1,1'-Carbonyldiimidazole(CDI) היא נגזרת של אימידאזול. למבנה האימידאזול שלו יש קשר P גדול סגור, ויש זוג אלקטרונים בודדים על המסלול sp2 שבו אחד מאטומי החנקן אינו קשור. אלה קובעים של-CDI יש תגובתיות כימית חזקה והוא יכול להגיב עם אמוניה, אלכוהול, חומצה וקבוצות פונקציונליות אחרות כדי לסנתז תרכובות רבות שקשה להשיג בשיטות כימיות כלליות. הוא נמצא בשימוש נרחב כמקשר לאנזים וחלבונים, כתוצר ביניים של תרופות סינתטיות אנטיביוטיות, ובמיוחד כחומר מקשר לסינתזה של תרכובות פוליפפטידים.

כמפעיל, נ,N'-Carbonyldiimidazoleהוא מהיר ופשוט, ולכן הוא נמצא בשימוש נרחב בסינתזה אורגנית, ויש דיווחים רבים בביוכימיה וברוקחות. אם משתמשים ב-CDI כמפעיל, ניתן לסנתז במהירות אוליגומרים אמפיפיליים אוריאה עם תכונות אנטיבקטריאליות טובות; ניתן לסנתז נגזרות של Hydroxyquinium בעלות מבנה אמיד שניתן להרכבה עצמית במצב מוצק; ניתן להכין תרכובות אורגניות הטרוציקליות עם מבנה אוריאה על ידי מחזור עצמי של מונומרים.

1. ההכנה המסורתית של דנדרמרים דורשת הגנה והסרת הגנה, ושיטת הפרדת המוצר נדרשת מאוד, ולכן היישום שלה מוגבל. בגלל מאפייני התגובה הסלקטיביים ביותר של N,N'-Carbonyldiimidazole, הוחלט שהוא יכול להבטיח את קיומן של קבוצות תפקודיות ללא הגנה והסרה של הגנה בתגובה. יחד עם זאת, מוצרי הביניים ומוצרי הקצה המתקבלים באמצעות הפעלתו דורשים שיטות טיהור פשוטות. אנשים מתחילים להשתמש בו כדי להכין דנדרמרים מסועפים מאוד. לדוגמה, שימוש במונומר מסוג AB2 להכנת דנדרמרים מסועפים שלמים מאוד עם CDI כמפעיל באמצעות שיטת ההגנה וההסרה של ההגנה.

2. פולימרים מסועפים פולימרים מסועפים ניתן להשיג על ידי עיבוי עצמי של מונומרים מסוג ABx (או AAx '), או על ידי עיבוי רב של שתי קבוצות פונקציונליות. ניתן להשיג את התגובות לעיל גם על ידי שימוש ב-CDI כמפעיל. עבור מונומרים מסוג ABx (או AAx '), ניתן להכין פולימרים היפר-מסעפים על ידי שימוש במאפייני ההפעלה הסלקטיבית של CDI עבור קבוצות פונקציונליות שונות. בנוסף, ניתן להשיג פוליקרבונט ופוליאוריתן היפר-מסיס במים גם ממערכת התגובה המונומר הכפול A2 פלוס B3 על ידי שימוש במנגנון ההפעלה של CDI ושיטת האכלה שלבית. בשל הסלקטיביות הרחבה יותר של מונומרים במערכת A2 plus B3 bicamer, הנוכחות של CDI הופכת את התגובה לניתנת לשליטה על ידי הזנה שלבית. לכן, ל-CDI תהיה סיכוי יישום רחב מאוד כמפעיל במערכת תגובה זו.

3. פולימרים ליניאריים והשינוי הכימי שלהם מכיוון ש-CDI יכול להפעיל בהצלחה חומצות בינאריות, אלכוהול, אמוניה ותרכובות אחרות, לא קשה להשתמש בו להכנת פולימרים ליניאריים. לדוגמה, הגליקול מופעל עם N,N'-Carbonyldiimidazole, ולאחר מכן המונומר המופעל מתפלמר עם מונומר הגליקול לקבלת פוליקרבונט ליניארי; פוליאוריטן ליניארי סונתז על ידי שימוש ב-CDI כמפעיל, דיאמין וגליקול כחומרי גלם. היישום של CDI בשינוי כימי מוקדם יחסית, מתממש בעיקר על ידי צימוד CDI בין קבוצות תפקודיות שונות. לדוגמה, CDI משמש כסוכן צימוד לפונקציונליזציה של חומצה פוליאקרילית וחומצה פולימקרילית. הומופולימר של אסטר תאית עם מבנה מורכב ורגיש סונתז על ידי שינוי קבוצות צד של תאית עם חומצה קרבוקסילית בלתי רוויה באמצעות CDI כמפעיל.

4. 1,1'-Carbonyldiimidazoleהמשמשים בתחום הביולוגי יכולים לשמש לסינתזה של חומרים חימוניים חלבון A לטיהור ספיגת נוזלים. פני השטח של Si Glass ו-Wafer שונו על ידי טכנולוגיית צימוד CDI ודנדרמרים, ששימשו לקביעת חלבון. עם CDI כמפעיל, 2-hydroxymethyl-3,5,{3}}trimethylpyrazine שונה עם חומצה פוליאתילן גליקול (PEG) - 10000-, וביצועי הפירוק שלו במבחנה נחקרו. האמינים המכילים תרכובות אורגניות חוברו לפוליאתילן עם קבוצות הידרוקסיל אלכוהול בשרשרת הצדדית על ידי N,N'-Carbonyldiimidazole, ונחקרה העברת הגנים של הפולימר המותאם.

סינתזה של1,1'-Carbonyldiimidazole:

האימידאזול מגיב עם פוסגן מומס בבנזן, הידרוכלוריד האימידאזול במגיב מסונן, והתסנין מרוכז לקבלת 1,1'- קרבונילדיאימידאזול עם תשואה של 91 אחוזים.

יוצקים 200 מ"ל בנזן נטול מים לתוך משפך חרוטי של 500 מ"ל ושקול אותו עם פקק. הסר את פקק הזכוכית והתקן צינור כניסת גז עם מסנן ליבת חול על המשפך. תחת הגנה של טמפרטורת החדר וצינור הייבוש, כ-20 גרם פוסגן מוכנס תוך שעה אחת (נפח תמיסת הבנזן גדל בכ-12-16 מ"ל). חבר את המשפך ושקול אותו מיד. המשקל האמיתי של הפוסגן הוא 16.55 גרם (0.167 מול). לכן, הכמות הנדרשת של אימידאזול מחושבת על פי היחס המולארי של פוסגן לאימידאזול של 1:4. לאחר מכן, התקן את המשפך על בקבוק תלת צוואר המכיל 45.60 גרם (0.669 מול) אימידאזול ו-500 מ"ל טטרהידרופורן נטול מים. תחת קירור וערבול אלקטרומגנטי, שחרר את תמיסת הבנזן של הפוסגן תוך 15-30 דקות. המשך לערבב במשך 15 דקות, ולתת לעמוד בטמפרטורת החדר למשך שעה. באווירה יבשה, הסר אימידאזול הידרוכלוריד עם משפך ליבת חול. התסנין רוכז ליובש תחת 40-50 מעלות והורדת הלחץ לקבלת 24.5 גרם (91 אחוז) של גביש חסר צבע.

הזהר! פוסגן הוא רעיל, ואת הפעולה הזו יש לבצע במנדף האדים.

תגיות פופולריות: 1,1'-carbonyldiimidazole cas 530-62-1, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה