Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת מהיצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 1,8-naphthalenediol cas 569-42-6 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 1,8-naphthalenediol cas 569-42-6 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
1,8-נפטלנדיול, הידוע גם בשם 1,8-דיהידרוקסינפתלין, הוא תרכובת אורגנית המופיעה בדרך כלל כאבקה מוצקה לבנה אפורה. יש לו מסיסות מסוימת במים והוא מסיס בקלות בתמיסות מימיות אלקליות ובממיסים אורגניים נפוצים. הוא שייך לקבוצת הנגזרות הפנוליות, עם חומציות משמעותית ונוקלאופיליות חזקה. בתנאים אלקליים, ניתן ליצור יונים שליליים תואמים של מי חמצן, בעלי יכולת תיאום מסוימת ויכולים ליצור קומפלקסים מתאימים עם מתכות מעבר. לחומר זה תגובתיות כימית גבוהה וניתן להשתמש בו כדי לסנתז תרכובות מחזוריות המופקות מ-1,8-נפתול דרך הגרעין שלו. זה יכול גם להגיב עם ריאגנטים אלקטרופיליים נפוצים של אלקיל כדי להשיג תרכובות אורגניות מתאימות לאתר או אסטר. זהו תוצר ביניים חשוב בסינתזה אורגנית, אשר ניתן להשתמש בו כדי לסנתז תרכובות אורגניות שונות, כגון מולקולות פעילות קוטלי חיידקים ותרכובות מחזוריות המופקות מ-1,8-נפטול. בתחום הכימיה הרפואית, יש לו גם ערך יישום מסוים וניתן להשתמש בו כדי לסנתז תרופות מסוימות או תוצרי ביניים לתרופות.
מידע נוסף על תרכובת כימית:
|
נוסחה כימית |
C10H8O2 |
|
מסה מדויקת |
160.05 |
|
משקל מולקולרי |
160.17 |
|
m/z |
160.05 (100.0%), 161.06 (10.8%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 74.99; H, 5.03; O, 19.98 |
|
נקודת התכה |
137-143 מעלות |
|
נקודת רתיחה |
140 מעלות (לחיצה: 10 טור) |
|
צְפִיפוּת |
1.33 |
|
תנאי אחסון |
2-8 מעלות |
|
|
|
1,8-נפטלנדיול, הידוע גם בשם 1,8-דיהידרוקסינפתלין, הוא תרכובת אורגנית בעלת מבנה כימי ייחודי ומגוון רחב של יישומים. להלן נרחיב על יישומיו במספר תחומים וינתח את סיכויי הפיתוח שלו:
1,8-dihydroxynaphthalene מכיל שתי קבוצות הידרוקסיל פנוליות, מה שמשפר את קשר המימן הבין-מולקולרי שלו ומשפר את התגובתיות הכימית שלו. עם הגרעיניות שלו, 1,8-dihydroxynaphthalene יכול לשמש לסינתזה של תרכובות מחזוריות שונות שמקורן ב-1,8-naphthol. לדוגמה, 1,8-dihydroxynaphthalene יכול להגיב עם פוספין טריכלוריד כדי ליצור תרכובות כלורופוספין מתאימות עם קומפלקס חמצן. לתרכובות אלו יש ערך יישום חשוב בסינתזה אורגנית וניתן להשתמש בהן כדי לסנתז מולקולות אורגניות מורכבות אחרות. 1,8-דיהידרוקסינפטלין יכול גם להגיב עם ריאגנטים אלקטרופיליים נפוצים של אלקיל כדי להשיג תרכובות אורגניות מתאימות לאתר או אסטר. תרכובות אלו משמשות כחומרי ביניים חשובים בסינתזה אורגנית וניתן להשתמש בהן לסינתזה נוספת של תרופות, צבעים, ריחנים ועוד. לדוגמה, באמצעות תגובת etherification, 1,8-dihydroxynaphthalene ניתן להמיר לתרכובות אתר עם פונקציות ספציפיות; באמצעות תגובת אסטריפיקציה, ניתן להשיג תרכובות אסטר עם מבני אסטר שונים. זה יכול גם לעבור עיבוי, הוספה ותגובות אחרות עם תרכובות אורגניות אחרות כדי ליצור מולקולות אורגניות עם מבנים ותפקודים ספציפיים. למולקולות אלו יש ערך יישום חשוב בסינתזה אורגנית וניתן להשתמש בהן כדי לסנתז חומרים חדשים, תרופות וכו'.
תוצרי ביניים כימיים פרמצבטיים
ל-1,8-דיהידרוקסינפתלין יש ערך יישום חשוב בכימיה רפואית והוא יכול לשמש כתוצר ביניים סינתטי לתרופות שונות. המבנה הכימי והריאקטיביות הייחודיים שלו מאפשרים לו להשתתף בתהליך הבנייה של מולקולות תרופות שונות. לדוגמה, חלק ממולקולות התרופה בעלות פעילות ביולוגית כגון אנטיבקטריאלי, אנטי דלקתי ונוגדי חמצון מכילות יחידות מבניות של 1,8-דיהידרוקסינפטלין. על ידי סינתזה של מולקולות תרופות אלו המכילות 1,8-דיהידרוקסינפטלין, ניתן לספק אפשרויות תרופות חדשות לטיפול במחלות קשורות. 1,8-דיהידרוקסינפתלין ממלא גם תפקיד חשוב בפיתוח תרופות. חוקרים יכולים להשתמש בתכונות הכימיות הייחודיות שלו כדי לעצב ולסנתז מולקולות תרופות חדשות בעלות פעילויות ביולוגיות ספציפיות. על ידי סינון ואופטימיזציה של מולקולות התרופות החדשות הללו, ניתן לגלות מועמדים לתרופות בעלות יעילות טובה יותר ותופעות לוואי נמוכות יותר, המספקות רעיונות ושיטות חדשות לפיתוח תרופות.
ניתן להשתמש ב-1,8-דיהידרוקסינפטלין כתוסף לחומרים פונקציונליים כדי לשפר את הביצועים שלהם. לדוגמה, הוספת 1,8-דיהידרוקסינפטלין לחומרים פולימריים יכולה לשפר את היציבות התרמית, התכונות המכניות שלהם ועמידותם בפני קורוזיה כימית. בנוסף, 1,8-dihydroxynaphthalene יכול גם לשלב עם קבוצות פונקציונליות אחרות כדי ליצור חומרים פולימריים עם פונקציות ספציפיות. לחומרים אלה יש סיכויי יישום רחבים בתחומים כגון אלקטרוניקה, אופטואלקטרוניקה וחישה. 1, ניתן להשתמש ב-8-דיהידרוקסינפטלין כדי לסנתז צבעים ופיגמנטים שונים. המבנה הכימי הייחודי שלו מאפשר לו להיקשר עם כרומופורים שונים, וליצור מולקולות צבע בעלות צבעים בהירים ותכונות צביעה טובות. לצבעים ולפיגמנטים אלו מגוון רחב של יישומים בתעשיות כגון טקסטיל, עור, פלסטיק וכו'. על ידי התאמת מצב הקישור והפרופורציה של 1,8-דיהידרוקסינפטלין עם כרומופורים אחרים, ניתן לסנתז צבעים ופיגמנטים בעלי צבעים ומאפיינים שונים.
1,8-נפטלנדיול ממלא גם תפקיד הגנתי מכריע בצמחים
1,8-נפטלנדיולהיא תרכובת אורגנית פנולית עם הנוסחה המולקולרית C10H8O2, שנוצרה על ידי שתי קבוצות הידרוקסיל (- OH) המחליפות את אטומי הפחמן בעמדות 1 ו-8 של טבעת הנפטלין. התכונות הכימיות שלו כוללות:
חומציות ונוקלאופיליות
הנוכחות של קבוצות הידרוקסיל מעניקה לו חומציות משמעותית, שיכולה ליצור יונים שליליים (O ⁻) בתנאים אלקליים, לשפר את הגרעיניות ולהשתתף בתגובות כימיות שונות.
יכולת קואורדינציה
יונים שליליים של מי חמצן יכולים ליצור קומפלקסים יציבים עם מתכות מעבר כגון ניקל, נחושת ואבץ, אשר עשויים להשתתף בהובלת יוני מתכת או ויסות פעילות האנזים in vivo.
תגובתיות
כתוצר ביניים, ניתן להשתמש ב-1,8-דיהידרוקסינאפתלין לסינתזה של מולקולות ביו-אקטיביות כגון ספירונון A בנזואנלוגים, נגזרות נפטופיראן ואנלוגים של פלמיטויל CP17, מה שמרמז על כך שהוא עשוי לשמש כמבשר במטבוליזם של הצמח להשתתף בסינתזה של חומרי הגנה.
תפקידם של מטבוליטים משניים במנגנוני הגנה של צמחים
צמחים מתנגדים לפתוגנים ולחרקים אוכלי עשב באמצעות מטבוליטים משניים כגון פנולים, טרפנים ואלקלואידים. מטבוליטים אלה מחולקים לשתי קטגוריות:
מטבוליטי הגנה מרכיבים
מסונתז מראש ומאוחסן בצמחים, מעכב ישירות פתוגנים או חרקים.
מטבוליטי הגנה המושרים
מסונתזים במיוחד לאחר הפלישה, עם צריכת אנרגיה חסכונית יותר, הם הליבה של ההגנה הכימית של הצמח.
1,8-dihydroxynaphthalene עשוי להיות מבשר או חומר ביניים של מטבוליטי הגנה הניתנים להשראה, ויש לנתח את תפקוד ההגנה שלו בשילוב עם מסלולים מטבוליים ספציפיים.
תפקיד פוטנציאלי של 1,8-דיהידרוקסינפתלין בהגנה על הצמח
כמבשר לסינתזת מלנין, הוא משפר את המחסום הפיזי
ייצור מלנין פטרייתי: 1,8-dihydroxynaphthalene הוא מבשר לסינתזה של DHN מלנין (1,8-dihydroxynaphthalene melanin). מלנין DHN הוא מרכיב חשוב בדופן התא של פטריות פתוגניות רבות מהצומח, כגון פטריות פיצוץ אורז ופטריות פיצוץ חיטה, מה שמקנה להן עמידות ללחץ (כגון עמידות בפני UV ועמידות להידרוליזה אנזימטית).
אסטרטגיית הגנה על הצמח: צמחים עשויים לעכב או לפרק באופן תחרותי 1,8-דיהידרוקסינפטלין, לחסום את סינתזה של מלנין על ידי פטריות פתוגניות ולהחליש את כושר ההדבקה שלהם. לדוגמה, אנזימים מפרקי מלנין או חומרים קלאטים המיוצרים על ידי צמחים יכולים להפריע לחילוף חומרים פטרייתי.
תמיכת המקרה: מחקרים הראו שצמחים מסוימים מסנתזים תרכובות הדומות למבני 1,8-דיהידרוקסינפטלין כשהם נגועים בפתוגנים, המעכבים שקיעת מלנין פטרייתי ומגבילים את התפשטותו.
סנתז מולקולות פעילות אנטיבקטריאליות כדי לעכב ישירות פתוגנים
סינתזה נגזרת: 1,8-דיהידרוקסינפתלין יכול ליצור נגזרות אנטיבקטריאליות כגון תרכובות נפתוקינון באמצעות חמצון, מחזוריות ותגובות אחרות. נגזרות אלו עלולות לפגוע בממברנות תאי הפתוגן, לעכב שרשראות נשימתיות או להפריע לסינתזת ה-DNA.
עדויות ניסיוניות: ניסויים במבחנה הראו כי לנגזרות מסוימות של 1,8-דיהידרוקסינפטלין יש השפעות מעכבות על חיידקים (כגון Escherichia coli, Staphylococcus aureus) ופטריות (כגון קנדידה אלביקנס), מה שמצביע על כך שהם עשויים למלא תפקיד דומה בצמחים.
שיוך מסלול מטבולי: תרכובות עם מבנים דמויי נפתלין (כגון נפתולים ונפתוקינונים) בצמחים מדווחים לעתים קרובות כבעלי פעילות אנטיבקטריאלית, התומכת בהשערה ש-1,8-דיהידרוקסינפטלין משמש כמבשר לחומרי הגנה.
להשתתף באינטראקציות של חיידקים צמחיים ולווסת אותות הגנה
תפקוד מולקולת האות: 1,8-דיהידרוקסינפתלין עשוי לשמש כמולקולת אות להפעלת הביטוי של גנים הקשורים להגנה על הצמח. לדוגמה, מוצרי החמצון שלו עשויים להפעיל את מסלולי האיתות של חומצה יסמונית (JA) או חומצה סליצילית (SA), ולגרום להתנגדות נרכשת מערכתית (SAR).
סינתזה הנגרמת על ידי חיידקים: זיהום על ידי חיידקים פתוגניים או התיישבות על ידי מיקרואורגניזמים מועילים עלול לגרום לסינתזה צמחית של 1,8-דיהידרוקסינפטלין כאות הגנה מקומי או מערכתי. לדוגמה, חיידקי rhizosphere יכולים לעורר את הסינתזה של תרכובות פנוליות בשורשי הצמח, ולשפר את העמידות למחלות.
פער מחקר: נכון לעכשיו, אין ראיות ישירות המצביעות על כך ש-1,8-דיהידרוקסינפטלין מעורב בהעברת אותות צמחים, אך הדמיון במבנה הכימי שלו למולקולות איתות ידועות כגון חומצה סליצילית וחומצה כלורוגנית מציעה אפשרות זו.
קלציית יוני מתכת מעכבת את פעילות האנזים הפתוגנים
עיכוב אנזים תלוי מתכת: אנזימים רבים של חיידקים פתוגניים (כגון פרוטאזות וצ'יטנאז) מסתמכים על יוני מתכת (כגון Fe ² ⁺, Zn ² ⁺) כדי להפעיל את פעילותם. יכולת הקואורדינציה של 1,8-דיהידרוקסינפטלין עשויה לאפשר לו לקלוט יונים אלה ולעכב את תפקוד האנזים.
מקרה הגנה: חומרי ברזל המיוצרים על ידי צמחים (כגון נושאי ברזל) יכולים למנוע מחיידקים פתוגניים יוני ברזל חיוניים, ולהגביל את צמיחתם . 1,8-dihydroxynaphthalene עלול להפריע לחילוף החומרים של הפתוגנים באמצעות מנגנון דומה, בשילוב עם יוני נחושת ואבץ.
תמיכה ניסויית: חומרים קלאטים מתכת סינתטית (כגון EDTA) משמשים בחקלאות כדי לעכב פתוגנים, מה שמצביע על כך שלחומרים קלאטיים טבעיים (כגון 1,8-דיהידרוקסינפטלין) עשויים להיות תפקידים דומים.
השפעה סינרגטית עם מנגנוני הגנה אחרים
אפקט סינרגטי עם תרכובות פנוליות
1,8-dihydroxynaphthalene עשוי לקיים אינטראקציה עם פנולים אחרים (כגון חומצה כלורוגנית וטאנינים) כדי לשפר את היעילות האנטיבקטריאלית. לדוגמה, תרכובות פנוליות עלולות לפגוע בממברנות תאי הפתוגן, בעוד שנגזרות 1,8-דיהידרוקסינפטלין עשויות לעכב עוד יותר את מנגנוני התיקון שלהן.
השלמה עם טרפנים
טרפנים (כגון פיטו-הורמונים) משמשים לעתים קרובות כחומרי הגנה מכוננים, בעוד שנגזרות 1,8-דיהידרוקסינפטלין עשויות לפעול כחומרים הניתנים לשרירה, המסנתזים במהירות ויוצרים הגנה רב-שכבתית לאחר הפלישה.
תיאום עם מחסומים פיזיים
על ידי עיכוב סינתזה של מלנין על ידי חיידקים פתוגניים, 1,8-dihydroxynaphthalene עשוי להחליש את יכולתו לחדור לדפנות תאים צמחיים ולעבוד בצורה סינרגטית עם מנגנוני הגנה פיזיים כגון שקיעת ליגנין.
סטטוס מחקר וכיוונים עתידיים
מגבלות מחקר נוכחיות
הקיום הטבעי והמסלול הסינתטי של 1,8-דיהידרוקסינפטלין בצמחים עדיין לא ברורים, ורוב המחקרים מתמקדים בסינתזה הכימית שלו או בפעילות חוץ גופית.
חוסר בניסויי אימות פונקציונליים in vivo בצמחים, כגון עריכת גנים וניתוח מטבולומי.
מיקוד מחקר עתידי
ניתוח מטבולומי: זהה את דפוסי ההצטברות של1,8-נפטלנדיולונגזרותיו בצמחים הנגועים בפתוגנים.
מחקר תפקודי גנים: ביטול או ביטוי יתר של גנים סינתטיים קשורים באמצעות CRISPR/Cas9 וטכנולוגיות אחרות כדי לצפות בשינויים בפנוטיפים של הגנה.
ניתוח מנגנון אינטראקציה: שימוש בשמרים בשתי טכניקות היברידיות או אימונו-פרציפיטציה, בדיקת חלבונים צמחיים או פתוגנים הנקשרים ל-1,8-דיהידרוקסינפטלין.
תגיות פופולריות: 1,8-naphthalenediol cas 569-42-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה