2-כלורו-5-כלורומתילפירידין (CCMP) CAS 70258-18-3

2-כלורו-5-כלורומתיל פירידין (CCMP), קריסטל לבן, הוא תרכובת אורגנית וחומר ביניים חשוב בסינתזה של חומרי הדברה ורפואה. מוצרים תעשייתיים בעלי רגישות חזקה הם נוזל צמיג כתום-אדום, בעל ריח חריף, מסיס במגוון ממיסים אורגניים וחומצות אורגניות. אחסן בכלי אטום במקום קריר ויבש. יש לנעול את אזור האחסון ואת המפתחות יש לשמור על ידי מומחים טכניים ועוזריהם. יש להרחיק את האחסון מחומרי חמצון. הוא משמש כחומר ביניים של חומר הדברה אימידקלופריד ואצטאמיפריד; 2-כלורו-5-כלורומתיל-פירידין הוא תוצר ביניים של קוטלי חרקים אימידקלופריד ואצטאמיפריד.

נקודת התכה {{0}} מעלות צלזיוס (ליט), נקודת רתיחה 267.08 מעלות צלזיוס (הערכה גסה), צפיפות 1.4411 (הערכה גסה), מקדם שבירה 1.6000 (מוערך), נקודת הבזק > 230 מעלות f, אחסון מצב: הכנס אטמוספירה, 2-8 מעלות C, מקדם חומציות (PKA) - 0.75 ± 0.10 (חזוי), צורה של גבישים לחים, צבע בז', מסיסות במים, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

מולקולה זו מורכבת מטבעת פירידין וקבוצת כלורואתן. על טבעת הפירידין, ישנו אטום כלור (Cl) המחובר לאטום הפחמן השני, בעוד שבקבוצת הכלורואתן, ישנו אטום כלור (Cl) המחובר לאטום הפחמן, וקבוצת מתיל (CH3) המחוברת לאטום הפחמן. אותו אטום פחמן.
כעת נבצע ניתוח מפורט יותר:
טבעת פירידין: טבעת פירידין היא טבעת הטרוציקלית בעלת שישה איברים המורכבת משישה אטומי פחמן ואטום חנקן אחד. במולקולה זו, אטום החנקן ממוקם במיקום המרכזי. ניתן למספר את אטומי הפחמן על טבעת הפירידין מ-1 עד 6, כאשר אטום הפחמן הראשון מחובר לאטום החנקן.
אטום הפחמן השני: אטום הפחמן השני הוא אטום הפחמן המחובר לאטום הכלור על טבעת הפירידין. הוא מחובר לאטום פחמן 1 באמצעות קשר חד-חנקן של פחמן.
קבוצת כלורואתן: קבוצת הכלורואתן מורכבת מאטום כלור וקבוצת מתיל. אטום הכלור מחובר לאטום הפחמן של קבוצת הכלורואתן, וקבוצת המתיל מחוברת לאותו אטום פחמן. ניתן להתייחס לקבוצת כלורואתן זו כמולקולת כלורואתן.

השלבים הספציפיים לסינתזה של2-כלורו-5-כלורומתיל פירידין (CCMP)במעבדה הם כדלקמן:

דמתילציה: מערבבים 2-כלורו-5-מתילפירידין עם כמות מתאימה של תמיסת נתרן הידרוקסיד בבקבוק תחתית עגולה ומחממים ל-100 מעלות.

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

סולפטציה: המוצר שהתקבל בשלב הקודם מגיב עם חומצה גופרתית כדי לעבור סולפטציה.

2−Cl−5−Py + H₂כך₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

הפרדה וטיהור: המוצר המתקבל מופק ומתגבש, ולאחר מכן מתגבש מחדש לטיהור.

2−Cl−5−ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

משוואת התגבשות מחדש: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

ייבוש: יבש את המוצר המטוהר לקבלת המוצר הסופי.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. מוסיפים 2-כלורו-5-מתילפירידין וכמות מתאימה של תמיסת נתרן הידרוקסיד לבקבוק תחתית עגולה ומערבבים באופן שווה.

2. הנח את הבקבוק בעל התחתית העגולה במאייד סיבובי, חממו אותו באמבט שמן ל-100 מעלות והחזק אותו למשך מספר שעות כדי לאפשר תגובה מלאה של 2-כלורו-5-מתילפירידין.

3. לאחר השלמת התגובה, יוצקים את תמיסת התגובה למשפך מפריד ומוסיפים כמות מתאימה של מים למיצוי. לאחר השכבה, הפרידו את השלב האורגני מהשלב המימי.

4. מייבשים את השלב האורגני דרך מייבש סיליקון להסרת לחות ולכלוכים.

5. יוצקים לכוס את הפאזה האורגנית המיובשת, מוסיפים כמות מתאימה של חומצה גופרתית ומערבבים באופן שווה. לאחר מכן מניחים אותו באמבט מי קרח להתקרר ונותנים לו להתגבש.

6. לאחר סיום ההתגבשות, מסננים את הגבישים ושוטפים בכמות קטנה של מים קרים. יבש את הגבישים בתנור כדי לקבל את התוצר הסופי, 2-כלורו-5-כלורומתיל-פירידין.

3, טיהור מוצר

מניחים את 2-כלורו-5-כלורומתיל פירידין שהתקבל בבקבוק שקילה, שקלו ורשמו.

ממיסים את 2-כלורו-5-כלורומתיל-פירידין בבקבוק השקילה עם כמות מתאימה של דיכלורומתאן, ולאחר מכן בצע טיהור כרומטוגרפיה בעמודה עם סיליקה ג'ל.

גבשו מחדש את 2-כלורו-5-כלורומתיל-פירידין המטוהרים לטיהור נוסף.

יבש את 2-כלורו-5-כלורומתיל-פירידין המטוהר כדי להשיג את המוצר הסופי.

תהליך המחזור של אצטלדהיד לסינתזה של 2-כלורו-5-מתילפירידין כרוך למעשה בתגובות כימיות מרובות. להלן השלבים המפורטים והמשוואות הכימיות המתאימות לתגובות אלה:

1. ייצור N-oxide של 2-כלורו-5-מתילפירידין מ-3-מתילפירידין כחומר גלם

זה מתקבל באמצעות תגובת ניטריפיקציה. תחת פעולתה של חומצה חנקתית, מיקום ה-C-5 של 3-מתילפירידין חנקה, מייצר N-oxide של 2-כלורו-5-מתילפירידין.

3−MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ + HNO₂

2. מחזור של פירמידין עם אצטלדהיד לקבלת 2-כלורו-5-מתילפירידין

תגובה זו היא תגובת עיבוי בין פירמידין ואצטאלדהיד המזוזת על ידי חומצה, ויוצרת טבעת בעלת חמישה איברים.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. כלור של 2-כלורו-5-מתילפירידין

זוהי תגובת החלפה אלקטרופילית טיפוסית. כלור, כמגיב אלקטרופילי, תוקף את מיקום C-2 ב-2-כלורו-5-מתילפירידין כדי ליצור 2,5-דיכלורומתילפירידין.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. כלור של 2,5-Dichloromethylpyridine

המשך בהכלת 2,5-דיכלורומתילפירידין, תוך החלפת הכלור בעמדה C-5 כדי ליצור 2,3,5-טריכלורומתילפירידין.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. הכנת 2-כלורו-5-מתילפירידין בנוכחות פחמן טטרכלוריד או שעווה אתיל

זוהי תגובה של שלב נוזלי הכוללת פעולה של ממס ו-azodiisocitrile בתור היוזם. יש לקבוע את המשוואה הכימית הספציפית בהתבסס על תנאים ופעולות ניסויים ספציפיים, אך ניתן לבטא באופן גס כ: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

ביניהם, R=CCl4 או C18H37.

שלבים אלה מספקים שיטה לסינתזה של תרכובת המטרה2-כלורו-5-כלורומתיל פירידין (CCMP)מחומרי גלם בסיסיים. עם זאת, ייתכן שתגובות אלה יצטרכו להתבצע בתנאים ספציפיים ועשויות לכלול שלבי ביניים אחרים או תגובות לוואי. לכן, לפני הניתוח בפועל, מומלץ לערוך מחקר ספרות מפורט ומחקר מקדים ניסיוני.

תגיות פופולריות: 2-chloro-5-chloromethylpyridine (ccmp) cas 70258-18-3, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בכמות גדולה, למכירה