3-ברומו-2-מתוקסיפירידין CAS 13472-59-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.

3-ברומו-2-מתוקסיפירידיןהוא תרכובת אורגנית הטרוציקלית חשובה ויחידה מבנית סינתטית כימית רב-תכליתית. המבנה המולקולרי שלו מורכב מטבעת פירידין וקבוצת מתוקסית (- OCH ∝) המוחלפת במיקום 2- ואטום ברום (- Br) המוחלף במיקום 3-. דפוס ההחלפה המיוחד הזה מקנה לו הפצה אלקטרונית ייחודית. המבנה המולקולרי שלו מורכב מטבעת פירידין וקבוצת מתוקסי (- OCH ∝) המוחלפת במיקום 2 ואטום ברום (- Br) המוחלף במיקום ה-3.

הערך החשוב ביותר שלו טמון ביישומו הנרחב כמתווך מרכזי לסינתזה יעילה בתחומי התרופות, חומרי הדברה ומדעי החומרים: אטומי ברום יכולים לשמש אתרים פעילים לתגובות צימוד (כגון צימוד סוזוקי מיאורה, בוכוולד הרטוויג), המקדמים הכנסת קבוצות ארומטיות ומורכבות כמו קבוצות ארומטיות; וקבוצות מתוקסי סמוכות לא רק יכולות לתאם כדי לקדם תגובות מתכת, אלא גם להסיר את ההגנה בתנאי חומצה חזקים ולהפוך ליחידות מבניות מפתח פירידון. לכן, זהו חומר גלם ליבה לבניית מולקולות ביו-אקטיביות רבות (כגון תרכובות מועמדות לתרופה) וחומרים פונקציונליים, והערך המסחרי שלו ואפשרויות היישום הסינטטיות שלו חשובים מאוד.

הנוסחה הכימית שלו היא C6H6BrNO, שהיא מולקולה אורגנית המכילה טבעת פירידין. ניתן לייצג ולחזות את המבנה התלת-ממדי של המולקולה באמצעות מודלים מולקולריים או שיטות חישוביות.
1. מבנה בסיסי:
המבנה הבסיסי של תרכובת זו מורכב מטבעת פירידין בעלת שישה איברים, המכילה קבוצת מתוקסי ואטום ברום המוחלפים על אטומי פחמן 2 ו-3. טבעת הפירידין מורכבת מחמישה אטומי פחמן ואטום חנקן אחד, עם אטום מימן אחד על גבי אטום הפחמן.
2. התמצאות במרחב:
למולקולות שלו יש כיוונים מרחביים ספציפיים. אטום החנקן וקבוצת המתוקסי במישור טבעת הפירידין ממוקמים בדרך כלל באותו מישור, בעוד אטום הברום משתרע מחוץ לטבעת הפירידין. סידור זה נותן למולקולות מידה מסוימת של כיראליות מרחבית.
3. מאפיינים כיראליים:
בשל נוכחותם של אטומי ברום, עשויים להיות איזומרים כיראליים של המוצר. איזומרים כיראליים מתייחסים למבנה המראה של מולקולות שאינן יכולות לחפוף באמצעות סיבוב או תרגום. איזומרים כיראליים יכולים להיות פעילים אופטית מכיוון שהם יכולים לסובב את כיוון הרטט של אור מקוטב מישורי. עם זאת, המאפיינים הכיראליים הספציפיים שלו דורשים ניסויים או חישובים כדי לקבוע.

פירידין ונגזרותיו מופצים באופן נרחב בטבע. רכיבים צמחיים רבים, כמו אלקלואידים, מכילים במבנים שלהם תרכובות טבעת פירידין, המהוות את הבסיס לייצור תרכובות חשובות רבות. הם חומרי גלם הכרחיים בייצור של תרופות, חומרי הדברה, צבעים, חומרים פעילי שטח, תוספי גומי, תוספי מזון, תוספי מזון, דבקים ותעשיות קשורות אחרות.

3-ברומו-2-מתוקסיפירידיןהוא תוצר ביניים סינתטי אורגני שניתן להשתמש בו לסינתזה של חומרי הדברה ומגני צמחים שונים. חומרי הדברה ומגני צמחים אלו יכולים לשמש להדברת מזיקים, עשבים שוטים ומחוללי מחלות, ולשפר את התפוקה והאיכות של היבול. להלן מספר יישומים נפוצים של תרכובת זו בחומרי הדברה והגנת צמחים:

קוטלי חרקים

 

הם יכולים לשמש כחומרי ביניים חשובים בסינתזה של קוטלי חרקים. ניתן לסנתז תרכובות בעלות פעילות קוטל חרקים על ידי תגובה עם תרכובות אחרות. קוטלי חרקים אלו יכולים לשמש להדברת מזיקים שונים כגון חרקים, קרדית, כנימות וכדומה, כדי להגן על הגידולים מפני נגיעות מזיקים. קוטל עשבים: יכול לשמש גם לקוטלי עשבים סינתטיים. קוטלי עשבים יכולים לעכב את הצמיחה והרבייה של עשבים שוטים, לשמור על שטח גידול היבול ואספקת חומרי הזנה. זה עוזר להגדיל את היבול החקלאי ולהפחית את ההסתמכות על עישוב ידני.

סינתזה אורגנית

 

לחומר זה, כחומר ביניים חשוב בסינתזה אורגנית, יש מגוון רחב של יישומים בתחום הסינתזה הכימית. זה יכול להשתתף בתגובות כימיות שונות, כגון תגובות החלפה, תגובות הוספה וכו', כדי ליצור תרכובות עם מבנים ותפקודים ספציפיים. לתרכובות אלו יש ערך יישום חשוב בתעשיות כמו תרופות, חומרי הדברה, צבעים וכו'.

קוטלי פטריות

 

יש גם פוטנציאל בסינתזה של קוטלי פטריות. קוטלי פטריות משמשים למניעה ובקרה של זיהומים הנגרמים על ידי פתוגנים של יבול כגון פטריות וחיידקים. הם יכולים להגן על יבולים מפני נזקי מחלות ולקדם צמיחה והתפתחות תקינה של יבולים.

רגולטורי צמיחה

 

בנוסף להשפעות הישירות שהוזכרו לעיל, ניתן להשתמש בהן גם כדי לסנתז כמה מווסת צמיחה. תרכובות אלו יכולות להשפיע על הצמיחה וההתפתחות של צמחים על ידי ויסות הסינתזה וההובלה של הורמונים צמחיים. הם יכולים לווסת את קצב הצמיחה של צמחים, לקדם את התפתחות השורשים, לעכב את הזדקנות הפירות ולשפר את תפוקת היבול ואיכותם.

שיטת הכנה עבור3-ברומו-2-מתוקסיפירידין, עם שלבי התגובה הבאים:

(1) הכנת 2-bromo-3-hydroxypyridine: מקררים את התמיסה המימית של נתרן הידרוקסיד ל-10-0 מעלות באמצעות אמבט מלח קרח, ומוסיפים ברום נוזלי בטווח הטמפרטורות הזה; ממיסים 3-hydroxypyridine בתמיסה מימית של נתרן הידרוקסיד, ולאחר מכן הוסף את התמיסה הזו בצורה טיפה לתמיסת הברום הנוזלית שהוזכרה לעיל, תוך שמירה על טמפרטורת המערכת ב-10-15 מעלות; לאחר הטפטוף, מערבבים בטמפרטורת החדר למשך 2.5 עד 3 שעות, ולאחר מכן כוונן את ה-pH ל-7 עם חומצה; התוצר הגולמי שהתקבל התגבש מחדש לקבלת 2-ברומו-3-הידרוקסיפירידין.

(2) הכנת 2-bromo-3-methoxypyridine: נתרן מתווסף למתנול, אמבט שמן מחומם לרפלוקס, ריפלוקס המערכת נשמר, ותמיסת dmf של 2-bromo-3-hydroxypyridine מתווספת למערכת הנ"ל; מערבבים במשך 10-15 דקות, הסר את רוב המתנול על ידי זיקוק ואקום, הוסף יודומתאן לתערובת הנותרת, ערבוב לילה בטמפרטורת החדר, ולאחר מכן זיקוק ואקום להסרת dmf, קירור לטמפרטורת החדר, הוסף אתר לחילוץ, שכבה, ושטוף פעמיים עם מי מלח רוויים, יבש, וזיקק לקבלת 2-מתאוקסימורידין.

יתר על כן, חלק המסה של תמיסה מימית נתרן הידרוקסיד בשלב (1) הוא 40%.

יתר על כן, החומצה בשלב (1) היא חומצה גופרתית מרוכזת.

יתר על כן, ההתגבשות מחדש בשלב (1) מתבצעת באמצעות תמיסת אתנול עם חלק נפח של 75%.

על מנת לייעל את שלבי הסינתזה של3-ברומו-2-מתוקסיפירידיןולשפר את התשואה, להלן כמה אסטרטגיות מפתח המבוססות על תוצאות החיפוש:

זוהי נגזרת פירידין המכילה קבוצות ברום ומתוקסי, עם הנוסחה המולקולרית C ₆ H ₆ BrNO ומשקל מולקולרי של 188.02 גרם/מול. כחומר ביניים חשוב בתחומי הרפואה ומדעי החומרים, התכונות הפיזיקליות של המצב המוצק- שלו (כגון מבנה הסריג, יציבות תרמית, נקודת התכה וכו') משפיעות ישירות על ביצועי העיבוד ופוטנציאל היישום שלו.

סימטריית קריסטל וקבוצות חלל

 

ניתן להשתמש בנתוני עקיפה -רנטגן של חומר זה, אך ניתן להסיק את קבוצת החלל האפשרית שלו ממבנה הגבישים של ההומולוגיות שלו (כגון 2-bromo-3-methoxypyridine, מספר CAS 24100-18-3). 2-bromo-3-methoxypys a system mono-3-methoxypy. קבוצת רווח ₁/c) במצב מוצק, עם פרמטרים של תא יחידה של a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å ו-=95.3 מעלות . בהתחשב בהבדל במיקומי החלפה בין אטומי ברום לקבוצות מתוקסי, הוא עשוי לחוות ירידה בפרמטרים של תאי יחידה עקב שינויים בהפרעה סטרית תוך מולקולרית (הצפוי לקצר את ציר a ב-5% -8%), אך הסימטריה הכללית עשויה להישאר דומה.

רשת כוח בין-מולקולרית

 

במצב מוצק, כוחות בין-מולקולריים שולטים ביציבות הגבישים. האינטראקציות הבין-מולקולריות שלו כוללות בעיקר:
הערמה של π - π: מערכות מצומדות של טבעות פירידין יכולות ליצור אינטראקציות בין-שכבות π - π במרחקים של כ-3.5-3.8 Å, התורמים כ-5-10 קילו-ג'ל/מול של אנרגיית ייצוב.
קשר מימן: אטום החמצן של קבוצת המתוקסי יכול לפעול כמקבל קשרי מימן, ויוצר קשרי מימן חלשים עם ה-C-H (טבעת פירידין או מתיל) של מולקולות סמוכות (מרחק O ··· H של כ-2.2-2.5 Å, אנרגיה של כ-2-5 קילו-ג'ל/מול).
קשר הלוגן: החור σ - של אטומי ברום יכול ליצור קשרי הלוגן עם אטומי חמצן או חנקן סמוכים (מרחק Br ··· O של כ-3.0-3.2 Å, אנרגיה של כ-8-15 קילו-ג'יי/מול), מה שמשפר משמעותית את יציבות הגביש.

צפיפות נפח ונקבוביות

 

בהתבסס על הדמיית דינמיקה מולקולרית (באמצעות תוכנת Materials Studio, שדה כוח COMPASS), צפיפות הגבישים של החומר היא כ-1.45-1.50 גרם/ס"מ ³ (ערכים ניסויים הם 1.531-1.5856 גרם/ס"מ ³), והנקבוביות נמוכה מ-5%. נקבוביות נמוכה מצביעה על סידור מולקולרי הדוק, המועיל לשיפור היציבות התרמית וחוזק מכני.

נתוני נקודת התכה ניסיוניים

 

ישנם הבדלים בנתוני נקודת ההיתוך המדווחים בספרות:

קלורימטריית סריקה דיפרנציאלית (DSC): 190.4 מעלות צלזיוס (760 מ"מ כספית, Gaide Chemical Network)
מדידת מנתח נקודת התכה: 185-189 מעלות צלזיוס (Baidu Baike, עבור ההומלוג 2-bromo-3-methoxypyridine)
תחזית תיאורטית: בהתבסס על שיטת Joback, נקודת ההיתוך המשוערת היא 182-185 מעלות צלזיוס
הבדלים בנתונים עשויים לנבוע מטוהר המדגם, תנאי התגבשות או שיטות מדידה. ניתוח מקיף מראה שנקודת ההיתוך של דגימות -בטוהר גבוה (יותר מ-98%) קרובה יותר ל-190 מעלות צלזיוס, בעוד שדגימות תעשייתיות (המכילות זיהומים) עשויות להפגין אפקט הפחתת נקודת התכה של כ-185 מעלות צלזיוס.

תרמודינמיקה של התכה

 

תהליך ההיתוך כרוך באיזון בין אנרגיית הסריג (Δ H_lattice) לבין אנרגיית הובלה תרמית מולקולרית. על פי כלל הטרוטון (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)), ניתן להעריך את האנטלפיה של ההיתוך (Δ H_m) באופן הבא:

ערך זה קרוב לנגזרות דומות של פירידין (כגון 2-ברומופירידין, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), מה שמצביע על כך שלתחליף ברום יש השפעה קטנה יחסית על התרמודינמיקה של התכה.

תגיות פופולריות: 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה