4-אמינו-3-כלורופנול הידרוכלוריד, הידוע גם בשם 3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד או 2-כלורו-4-הידרוכלוריד-הידרוכלוריד, הוא חומר כימי בעל מבנה כימי ותכונות פיזיקליות ספציפיות. הוא מופיע כאבקה אפורה עד חומה, קריסטל או אבקה ו/או גוש גבישי, והוא מעורר גירוי. זהו תוצר ביניים חשוב לסינתזה של תרופות מסוימות, כגון תרופות אנטי-סרטניות כמו לנבטיניב. לכן, יש לשמור את מיכל האחסון אטום ולאחסן במקום קריר ויבש, תוך הקפדה על אוורור טוב או התקני פליטה בסביבת העבודה.
מידע נוסף על תרכובת כימית:
|
נוסחה כימית |
C6H7Cl2NO |
|
מסה מדויקת |
178.99 |
|
משקל מולקולרי |
180.03 |
|
m/z |
178.99(100.0%),180.99(63.9%),182.98(10.2%),179.99(6.5%),181.99(4.1%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 40.03; H, 3.92; Cl, 39.38; N, 7.78; O, 8.89 |
|
נקודת התכה |
255 מעלות (דצ'.) (מואר) |
|
|
|
4-אמינו-3-כלורופנול הידרוכלורידהוא חומר כימי חשוב בעל יישומים רחבים בתחומים שונים. להלן הסבר מפורט על מטרתו:
כחומר ביניים פרמצבטי
להשתתף בסינתזה של מולקולות מורכבות כאבן בניין מרכזי
הפרמקופור מתייחס למרכיב המבני העיקרי של מולקולת תרופה שמקיימת אינטראקציה עם מטרות ביולוגיות ומייצר השפעות פרמקולוגיות. ניתן להמיר את תחליפי האמינו והכלור בהידרוכלוריד 3-כלורו-4-אמינופנול למולקולות עם פרמקפורים ספציפיים באמצעות סדרה של תגובות כימיות. לדוגמה, על ידי החלפת תחליף הכלור בקבוצות פונקציונליות אחרות (כגון הידרוקסיל, קרבוקסיל וכו') באמצעות תגובות החלפה, או על ידי חיבור קבוצת האמינו עם מקטעים מולקולריים אחרים באמצעות תגובות הוספה, ניתן ליצור תרכובות עם פרמקפורים ספציפיים.
תרכובות הטרוציקליות הן מחלקה של תרכובות אורגניות עם פעילות ביולוגית ספציפית, בשימוש נרחב בתחום הרפואה . 3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכול לשמש אבן בניין מפתח לסינתזה של תרכובות הטרוציקליות. לדוגמה, הוא יכול לעבור תגובות עיבוי עם אלדהידים, קטונים וכו' כדי ליצור תרכובות הטרוציקליות עם מבנים ותפקודים ספציפיים. לתרכובות ההטרוציקליות הללו יש ערך יישום חשוב בתחומים כמו סינתזת תרופות וסינתזה כוללת של מוצרים טבעיים.
שפר את יעילות הסינתזה ואת התפוקה
ל-3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד בדרך כלל תנאי תגובה קלים יחסית במהלך תהליך התגובה, כגון תגובות החלפה ותגובות הוספה בטמפרטורת החדר ובלחץ. תנאי תגובה מתונים אלה לא רק מפחיתים את עלויות הסינתזה, אלא גם משפרים את יעילות הסינתזה ואת התפוקה. תחליפי האמינו והכלור ב-3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד הם בעלי תגובתיות גבוהה ויכולים להגיב במהירות וביעילות עם שברים מולקולריים אחרים. תגובתיות גבוהה זו הופכת את תהליך הסינתזה למהיר ויעיל יותר, ובכך משפרת את התפוקה והטוהר.
מקרי יישום ספציפיים
מעכבי טירוזין קינאז סינתטיים
טירוזין קינאזות הם מחלקה חשובה של אנזימים הממלאים תפקיד מכריע בתהליכי איתות תאיים. מעכבי טירוזין קינאז הם סוג של תרופות שיכולות לעכב את פעילות טירוזין קינאז ויש להן יישומים נרחבים בתחומים כמו טיפול בסרטן. 3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכול לשמש כתוצר ביניים מרכזי לסינתזה של מעכבי טירוזין קינאז. לדוגמה, בסינתזה של מעכבי טירוזין קינאז כגון Tivozanib ולנווטיניב, 3-chloro-4-aminophenol hydrochloride יכול להשתתף כאבן בניין מרכזי בתגובה.
באמצעות סדרה של תגובות כימיות, כגון תגובות החלפה, תגובות הוספה וכו', 3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד הופך למקטעים מולקולריים עם פרמקופורים ספציפיים, אשר לאחר מכן מקושרים עם שברים מולקולריים אחרים כדי ליצור את תרכובת המטרה. מעכבי טירוזין קינאז אלו הראו יעילות ובטיחות טובים בטיפול בגידול.
סנתז תרכובות פרמצבטיות אחרות עם פעילות ביולוגית ספציפית
בנוסף למעכבי טירוזין קינאז, 3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכול לשמש גם לסינתזה של תרכובות פרמצבטיות אחרות עם פעילות ביולוגית ספציפית. לדוגמה, זה יכול לשמש כחומר ביניים לסינתזה של אנטיביוטיקה, תרופות אנטי-ויראליות, תרופות אנטי דלקתיות וכו'. על ידי התאמת תנאי התגובה וסוגי המגיבים, ניתן להמיר 3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד לתרכובות בעלות מבנים ותפקודים שונים, ובכך לענות על הצרכים של תרופות שונות.
בתחום מדעי החומרים
חומרים פולימריים
3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכול לשמש כמונומר תגובתי כדי להשתתף בתגובות פילמור וליצור חומרים פולימריים בעלי מבנים ותכונות ספציפיות. לדוגמה, הוא יכול לעבור תגובת עיבוי עם חומצות דיקרבוקסיליות או כלורידי חומצה דיקרבוקסיליים כדי לייצר פולימרים פוליאמידים. לסוג זה של פולימר יש יציבות תרמית טובה, תכונות מכניות ויציבות כימית, והוא נמצא בשימוש נרחב בפלסטיקה הנדסית, סיבים, ציפויים ותחומים אחרים. 3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכול לשמש גם כתוסף פונקציונלי ולהוסיף לחומרים פולימריים כדי לשפר את תכונותיהם. לדוגמה, זה יכול לשמש כחומר מעכב בעירה, סוכן אנטי-סטטי, סוכן אנטיבקטריאלי וכו', כדי לשפר את עמידות האש, הביצועים האנטי-סטטיים והביצועים האנטי-בקטריאליים של חומרים פולימריים.
חומרים אופטואלקטרוניים
4-אמינו-3-כלורופנול הידרוכלורידיכול לשמש כחומר דום ולהוסיף לחומרים אופטואלקטרוניים כדי לשפר את התכונות האופטואלקטרוניות שלהם. לדוגמה, ניתן לסמם אותו לתוך שכבת האור-הפולטת של דיודות פולטות האור- (OLEDs) כדי לשפר את היעילות והיציבות של האור. ב-OLED, 3-כלורו-4-aminophenol הידרוכלוריד יכול לשמש כחומר דופן לשכבת הובלת האלקטרונים או לשכבת חוסמת החורים, לווסת את תהליך ההובלה והריקומבינציה של נושאי מטען, ובכך לשפר את היעילות והיציבות של הארה.
להידרוכלוריד 3-כלורו-4-אמינופנול עצמו יש גם תכונות המרה פוטו-אלקטריות מסוימות והוא יכול לשמש כחומר המרה פוטו-אלקטרי להכנת תאים סולאריים, גלאי פוטו והתקנים אחרים. בתהליך ההמרה הפוטואלקטרית, 3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכול לספוג אנרגיית אור, ליצור נשאים שנוצרים בצילום (אלקטרונים וחורים), ולאחר מכן להפריד ולהעביר את הנשאים שנוצרו בצילום אל האלקטרודה באמצעות פעולת שדה חשמלי פנימי, ובכך ליצור זרם פוטו או פוטו.
ציפוי פונקציונלי
3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכול לשמש כאחד המרכיבים של ציפויים נגד קורוזיה כדי לשפר את הביצועים נגד קורוזיה של חומרי מתכת. אטום הכלור ב-3-chloro-4-aminophenol hydrochloride יכול ליצור קשר כימי עם פני השטח של חומרי מתכת, ליצור סרט אנטי קורוזיה צפוף, ובכך למנוע מגע ישיר בין מדיה קורוזיבית (כגון חמצן, לחות וכו') וחומרי מתכת ולעכב את תהליך הקורוזיה מוליכות של חומרים. קבוצות ההידרוקסיל האמיניות והפנוליות ב-3-כלורו-4-aminophenol הידרוכלוריד יכולות לקיים אינטראקציה עם חומרי מילוי מוליכים (כגון פחמן שחור, גרפן וכו') ליצירת קשרים כימיים יציבים או ספיחה פיזית, ובכך לשפר את המוליכות והיציבות של ציפויים מוליכים.
ננו חומרים
3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכול לשמש כמבשר לסינתזה של ננו-חומרים, יצירת ננו-חלקיקים בעלי מורפולוגיה וגודל ספציפיים באמצעות תגובות כגון פירוליזה והידרוליזה. בטמפרטורה גבוהה או בתנאים ספציפיים, הידרוכלוריד 3-כלורו-4-אמינופנול יכול להתפרק לננו-חלקיקים המכילים פחמן, חנקן, כלור ואלמנטים אחרים. לננו-חלקיקים אלו תכונות פיסיקליות וכימיות ייחודיות ויש להם סיכויי יישום רחבים בקטליזה, חישה, אחסון אנרגיה ותחומים אחרים.
3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכול לשמש גם כמשנה פני השטח כדי לשנות את פני השטח של ננו-חומרים, על מנת לשפר את הפיזור, היציבות והתאימות הביולוגית שלהם. קבוצות ההידרוקסיל האמיניות והפנוליות ב-3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד יכולות לקיים אינטראקציה עם קבוצות פונקציונליות על פני השטח של ננו-חומרים, ליצור קשרים כימיים יציבים או ספיחה פיזית, ובכך לשנות את תכונות פני השטח של ננו-חומרים.
מקרי יישום ספציפיים
חומרים פולימרים וחומרים אופטואלקטרוניים
על ידי ייעול הריכוז וההפצה של דופנטים, ניתן להכין מכשירי OLED בעלי יעילות גבוהה וביצועי זוהר יציבים. למכשירים אלו סיכויי יישום רחבים בתחומים כמו טכנולוגיית תצוגה וטכנולוגיית תאורה. מבחינת מעכבי בעירה,4-אמינו-3-כלורופנול הידרוכלורידיכול לעבוד בצורה סינרגטית עם מעכבי בעירה אחרים כדי ליצור מערכת מעכבת בעירה מורכבת, לשפר את דירוג מעכבי בעירה של חומרים פולימריים.
במונחים של חומרים אנטי-סטטים, ניתן להשתמש בו בשילוב עם חומרים אנטי-סטטים כדי להפחית את עמידות פני השטח של חומרים פולימרים ולשפר את הביצועים האנטי-סטטים שלהם. על ידי התאמת תנאי תגובת הפילמור ויחסי המונומרים, ניתן להכין חומרים פוליאמידים בעלי משקלים ומאפיינים מולקולריים שונים. לחומרים אלו מגוון רחב של יישומים בתחומים כגון תעופה וחלל, ייצור רכב, אלקטרוניקה ומוצרי חשמל.
ציפויים פונקציונליים וננו-חומרים
בתחומים כמו בניית ספינות ובניית גשרים, לציפויים נגד קורוזיה- יש משמעות רבה בהגנה על חומרי מתכת מפני חומרי קורוזיה כגון מי ים ואווירה. הוספת 3-כלורו-4-aminophenol הידרוכלוריד לציפויים נגד קורוזיה יכולה לשפר את הביצועים נגד קורוזיה ואת חיי השירות שלהם. בתחום המכשירים האלקטרוניים, לציפויים מוליכים יש תפקיד חשוב בהשגת חיבורי מעגלים והעברת אותות. הוספת 3-כלורו-4-אמינופנול הידרוכלוריד לציפויים מוליכים יכולה לשפר את המוליכות והאמינות שלהם.
על ידי התאמת תנאי התגובה ויחס המבשר, ניתן להכין ננו-חלקיקים בעלי מורפולוגיות וגדלים שונים. לדוגמה, ניתן להכין ננו-צינורות פחמן, גרפן, ננו-חלקיקי תחמוצת מתכת וכו'. לננו-חלקיקים אלו מגוון רחב של יישומים בנשאי זרז, חיישנים, קבלי-על ותחומים אחרים. בתחום הביו-רפואי, לתכונות פני השטח של ננו-חומרים יש השפעה משמעותית על התאימות הביולוגית, המיקוד והיעילות הטיפולית שלהם. שימוש ב-3-chloro-4-aminophenol hydrochloride כמשנה פני השטח לשינוי ננו-חומרים יכול לשפר את התאימות הביולוגית והמיקוד שלהם, ובכך לשפר את היעילות הטיפולית.
תגובה שלילית
4-אמינו-3-כלורופנול הידרוכלוריד, כחומר כימי, יש יישומים ספציפיים בייצור תעשייתי, מחקר מעבדה ותחומים אחרים. עם זאת, השימוש בו עשוי להיות מלווה בסדרה של תגובות שליליות, הכוללות היבטים מרובים כגון העור, העיניים, מערכת הנשימה ומערכת העיכול. במקרים חמורים, עשויות להיות לכך אפילו השפעות פוטנציאליות על מערכת העצבים ומערכת הרבייה.
תגובות שליליות בעור
ל-4-אמינו-3-כלורופנול השפעות גירוי משמעותיות על העור. מגע ישיר עם חומר זה עלול לגרום לתסמינים כמו אדמומיות, גירוד וכאבים בעור, ובמקרים חמורים אף להוביל לדלקת בעור או לכיבים. תגובה מגרה זו נגרמת בדרך כלל ממגע ישיר בין החומר לעור, אשר משבש את תפקוד המחסום התקין של העור, מה שמוביל לפגיעה בתאי העור ולהופעת תגובות דלקתיות.
מנגנון גירוי העור עשוי להיות קשור לתכונות הכימיות של החומר . 4-אמינו-3-כלורופנול עלול לגרום לנזק לתאים ולתגובות דלקתיות על ידי שיבוש מבנה הממברנה של תאי העור, מה שמוביל לדליפה של חומרים תוך-תאיים וחדירת חומרים תאיים. בנוסף, החומר עשוי גם להפעיל תאי חיסון בעור, לשחרר מתווכים דלקתיים ולהחמיר עוד יותר את דלקת העור.
תגובות שליליות לעיניים
העיניים הן איבר מטרה רגיש נוסף של 4-אמינו-3-כלורופנול. לאחר התזה לעיניים, חומר זה עלול לגרום לגירוי חמור בעיניים, המתבטא בתסמינים כמו אדמומיות, נפיחות, כאב, דמעות ופוטופוביה. במקרים חמורים, זה עלול להוביל גם לנזק בקרנית או לירידה בראייה. מנגנון הגירוי בעיניים דומה לגירוי בעור, קשור בעיקר לתכונות הכימיות של החומר ולפגיעה ישירה ברקמת העין. הקרנית והלחמית הם אתרי הפעולה העיקריים של חומר זה, העשירים בקצות עצבים ובכלי דם ורגישים מאוד לכימיקלים. חומר זה עלול לגרום לנזק לתאים ולתגובות דלקתיות על ידי שיבוש המבנה התאי של הקרנית והלחמית.
תגובות שליליות במערכת הנשימה
שאיפה של אדים או אבק מ-4-אמינו-3-כלורופנול עלולה להיות בעלת השפעות שליליות על מערכת הנשימה. זה עלול לגרום לגירוי בדרכי הנשימה, המתבטא בשיעול, קשיי נשימה, לחץ בחזה ותסמינים נוספים. במקרים חמורים היא עלולה לגרום גם למחלות נשימה חמורות כמו אסטמה או בצקת ריאות. מנגנון הגירוי בדרכי הנשימה קשור לריכוז וזמן החשיפה של החומר באוויר. כאשר ריכוז החומר הזה באוויר מגיע לרמה מסוימת, שאיפה עלולה לגרות את רירית הנשימה ולגרום לגודש ברירית, בצקות והפרשה מוגברת, מה שיוביל לתסמינים כמו שיעול וקשיי נשימה. חשיפה לטווח ארוך עלולה גם להוביל לדלקת כרונית ולפיברוזיס של רירית הנשימה, אשר בתורה יכולה לגרום למחלות קשות כגון אסטמה או בצקת ריאות.
שאלות נפוצות
למה משמש 4-כלורופנול?
+
-
4-כלורופנול שימש: כמצע במחקרי הפירוק- הנראה לעין של תרכובות פנוליות בתרחיף מימי של TiO2 טהור. כמודל מזהם אורגני עם כלור במחקרי הידרו-כלורציה של פנולים באמצעות זרזים ננו-גבישיים של פלדיום.
מהו 4 אמינו 2 כלורופנול?
+
-
4-אמינו-2-כלורופנול (4A2CP) הוא אנילין עם כלור. פוטנציאל נפרוטוקסי של 4-אמינו-2-כלורופנול והשוואתו ל-4-אמינופנול, 4-אמינו-2-כלורופנול, 4-אמינו-3-כלורופנול ו-4-אמינו-2,6-דיכלורופנול באמצעות תאי קליפת כליה מבודדים מחולדות פישר 344 ממין זכר.
האם 4-כלורופנול חומצי יותר מפנול?
+
-
גם 4-כלורופנול וגם פנול הם חומרים חומציים, אבל יש להם גם כמה הבדלים. אז מה הם ההבדלים בחומציות בין 4-כלורופנול לפנול? מחקר מצא כי החומציות של 4-כלורופנול חלשה יותר מזו של פנול, אם כי גם פנול היא חומצה חלשה.
תגיות פופולריות: 4-amino-3-chlorophenol hydrochloride cas 52671-64-4, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה