אבקת אליזרין, המכונה גם 1,2-dihydroxynthraquinone, היא תרכובת אורגנית עם הנוסחה המולקולרית C14H8O4. המראה הוא גבישים אדומים כתומים או אבקה צהובה אוקר. מסיס בקלות במתנול חם ובאתר 25 מעלות. מסיס בקלות במתנול חם ובאתר 25 מעלות. הוא מסיס בבנזן, חומצה אצטית קרחונית, פירידין, פחמן דיסולפיד ומסיס מעט במים. משמש לסינתזה של צבע חומצה מורנט אדום S-80 וכו'; צבעי ביניים, מדדי חומצה-בסיס.
|
נוסחה כימית |
C14H8O4 |
|
מסה מדויקת |
240 |
|
משקל מולקולרי |
240 |
|
m/z |
240 (100.0%), 241 (15.1%), 242 (1.1%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 70.00; H, 3.36; O, 26.64 |
|
|
|
1,2-Dihydroxyanthraquinone (Alizarin), הידוע גם בשם Alizarin, הוא תרכובת אורגנית עם הנוסחה המולקולרית C14H8O4. הוא קיים בדרך כלל בצורה של גבישים אדומים כתומים או אבקה חומה אדמדמה, עם תכונות מסיסות ספציפיות. הוא מסיס בקלות במתנול חם ובאתר של 25 מעלות, כמו גם בבנזן, חומצה קרחונית, פירידין ופחמן דיסולפיד, אך מעט מסיס במים.
צבעים ופיגמנטים
(1) מדיום צבע חומצי
זהו חומר גלם חשוב לסינתזה של צבעי חומצה כגון S-80 אדום מורדנט. צבעים אלו משמשים בתעשיית הטקסטיל לצביעה והדפסה, במיוחד בתהליך הצביעה של סיבים כמו משי, צמר וניילון, המציגים ביצועי צביעה ויציבות מצוינים.
(4) צביעה של רקמה עצבית ופרוטוזואה
משמש כחומר מכתים במחקר היסטולוגי וביולוגי לצביעה in vivo של רקמות עצביות ופרוטוזואה. זה יכול לצבוע יוני סידן באופן סלקטיבי על ידי יצירת מלחים עם משקעי סידן תוך תאיים, שהוא חיוני בחקר מבנה ותפקוד התא.
מחקר פרמצבטי וביוכימי
(1) סינתזת תרופות
יש לו גם יישומים בתחום סינתזת התרופות. לדוגמה, הוא יכול לשמש כחומר גלם לסינתזה של תרופות אנטי סרטניות, כגון 1,4-di [2-(dimethylamino) ethylamino] -5,8-dihydroxyanthraquinone, אשר הראה פוטנציאל בטיפול בסרטן.
(2) השפעה אנטי דלקתית
מחקרים הראו שיש לו השפעה מעכבת על הצמיחה של Staphylococcus aureus והוא יכול לדכא את החדירות של רקמת החיבור של עור החולדות, ובכך אולי יש לו השפעות אנטי-דלקתיות. תגלית זו מספקת בסיס ליישום שלה בפיתוח תרופות אנטי דלקתיות.-
(3) פיגמנטים של קוסמטיקה
בגלל ביצועי הצבע והיציבות הטובים שלו, ניתן להשתמש בו בבטחה כפיגמנט קוסמטיקה ושפתון ללא תופעות לוואי על העור. זה גורם לו להיות בעל ערך יישום פוטנציאלי בתעשיית הקוסמטיקה.
ביצועים אופטואלקטרוניים
(1) חומרים אופטואלקטרוניים
יש לו קבוצה מצומדת גדולה ותכונות נסיגת אלקטרונים טובות, מה שהופך אותו למגוון מבחינת תכונות אופטואלקטרוניות. בשנים האחרונות, מחקר מצא כי מולקולות המופקות באופן טבעי עם תובנה ספקטרלית מהירה במיוחד מציגות פיזור אנרגיה יעיל הכולל רשתות קשרי מימן ותנועת פרוטונים, וכתוצאה מכך יציבות תמונות גבוהה. מאפיין זה גורם לו להיות בעל סיכויי יישום פוטנציאליים בתחומי חומרים אופטו-אלקטרוניים כגון פוטו-וולטאים, דיודות פולטות אור-, טרנזיסטורים ומוליכים למחצה.
(2) מנגנון המושרה מאור
המנגנונים המושרים על ידי האור כוללים העברת מטען/אנרגיה, לוקליזציה של אלקטרונים (דה) והעברת פרוטונים במצב נרגש, אשר קשורים קשר הדוק למאפיינים פונקציונליים כגון ספיגה אופטית, תפוקה קוונטית פלואורסצנטית, מוליכות ויציבות פוטו. על ידי לימוד מנגנונים אלה, ניתן לשפר עוד יותר את יעילות היישום בביצועים אופטו-אלקטרוניים.
יישומים אחרים
(1) ריאגנטים בטפטוף לאלומיניום, אינדיום, כספית, אבץ וזירקוניום
זה יכול לשמש כמגיב טיפה למתכות אלו, לזיהוי מהיר וניתוח כמותי של יוני מתכת.
(4) שתף פעולה עם נגזרות הידרוקסיל פנוליות ואנילין
ניתן לשלב אותו עם תרכובות כגון קבוצות הידרוקסיל פנוליות ונגזרות אנילין ליצירת חומרים מרוכבים עם פונקציות ספציפיות. לחומרים מרוכבים אלו סיכויי יישום רחבים בתחומים כמו צבעים, ציפויים, פלסטיק וכו'.
(2) צביעת טקסטיל
מאז ימי קדם, הוא שימש לצביעת טקסטיל. זה לא רק יכול לשמש ישירות כצבע, אלא גם בשילוב עם תרכובות אחרות כדי ליצור צבעים עם צבעים ומאפיינים ספציפיים, ובכך לענות על הצרכים המגוונים של צביעת טקסטיל.
(3) תוספי צבע לשיער חמצוניים לא מגרים
בשילוב עם כמה נגזרות פנוליות של הידרוקסיל ואנילין, זה יכול לשמש כתוסף צבע חמצוני לא מגרה. תוסף זה יכול להפוך את צבע השיער לרך-לאורך זמן, מבלי לגרום לגירוי או נזק לקרקפת ולשיער.
אנו יכולים לצפות להתקדם יותר בתחומים הבאים:
פיתוח של צבעים ופיגמנטים חדשים:
על ידי שיפור שיטות סינתזה ואופטימיזציה של תנאי התהליך, ניתן לפתח יותר צבעים ופיגמנטים חדשים עם ביצועים מצוינים ומאפיינים סביבתיים. לצבעים ולפיגמנטים הללו יש מגוון רחב יותר של יישומים בתחומים כמו טקסטיל, הדפסה וציפויים.
סינתזת תרופות ופיתוח תרופות חדשות:
על ידי ניצול התכונות הכימיות הייחודיות של 1,2-dihydroxyanthraquinone, ניתן לסנתז תרכובות פעילות ביולוגית יותר ולהשתמש בהן לפיתוח תרופות חדשות. לתרופות חדשות אלו עשויות להיות ערך יישום פוטנציאלי בטיפול בסרטן, השפעות אנטי דלקתיות ובתחומים אחרים.
אופטימיזציה ושיפור של ביצועים אופטואלקטרוניים:
על ידי לימוד המנגנון המושרה בצילום והמאפיינים האופטואלקטרוניים של 1,2-dihydroxyanthraquinone, ניתן לייעל ולשפר עוד יותר את יעילות היישום שלו בתחומים כגון פוטו-וולטאים, דיודות פולטות אור, טרנזיסטורים ומוליכים למחצה. זה יספק תנופה חדשה ותמיכה לפיתוח תעשיית האופטו-אלקטרוניקה.
אבקת אליזרין, כלומר 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone, הוא פיגמנט אורגני חשוב בשימוש נרחב בתעשיות טקסטיל וצבע. מאמצע המאה ה-19 התגלו שיטות סינתטיות שונות להכנת אליזרין.
1. קוך-תגובת חאפ:
שיטה להכנת Alizarin דווחה לראשונה על ידי Koch and Haaf בשנת 1869. שיטה זו כוללת הפחתה ו-decarboxylation של 1,2-פנילדיונים ולאחר מכן חמצון של ה-1,2-dihydroxyanthracene שנוצר. השלבים העיקריים של סינתזה של קוך-האף הם כדלקמן:
1) הפחת 1,2-פנילדיון ל-1,2-פנילדיול בעזרת חומר מפחית כגון נתרן הידרוקסיד או זרחן אדום.
2) Decarboxylate 1,2-phenyldiol בתנאים חומציים לקבלת 1-hydroxy-2-ketoanthracene.
3) חמצון 1-hydroxy-2-ketoanthracene ל-1,2-dihydroxyanthracene, כלומר Alizarin, עם חומר מחמצן.
היתרון העיקרי של תגובת Koch-Haaf הוא שחומרי הגלם הנדרשים זמינים בקלות. שיטה זו מילאה תפקיד חשוב בתעשיית הצבעים מסוף המאה ה-19 ועד תחילת המאה ה-20.
2. בארט-תגובת האס:
השלבים העיקריים הם כדלקמן:
1) הוסף חומצה גופרתית מרוכזת או חומצה זרחתית לתמיסה כדי להמיר 2-ניטרופנול ל-2-ניטרובנזן.
2) הידרוקסיד תרכובות ניטרו עם נתרן הידרוקסיד ליצירת תרכובות דיניטרו.
3) בתנאים אלקליים, תרכובות דיניטרו מתעבות ליצירת Alizarin.
היתרון בתגובת Barrett-Haas הוא שחומרי הגלם המשמשים בשיטה זו פשוטים וקלים להשגה, אך שיעור ההמרה של תגובה זו נמוך, ואיכות המוצר המתקבל נמוכה.
3. סינתזה של הרמן:
השלבים העיקריים הם כדלקמן:
1) חמצון 1,8-Dinaphthol עם מי חמצן, נתרן מי חמצן או חומצה פרכלורית כדי ליצור 1,8-dihydroxynaphthoquinone.
2) בתנאים אלקליים, 1,8-dihydroxynaphthoquinone עובר תגובה מחזורית תוך מולקולרית ליצירת Alizarin.
היתרון של סינתזת הרמן הוא שחומרי המוצא המשמשים בשיטה זו זמינים בקלות ונדרשים פחות ריאגנטים. עם זאת, למרות שלשיטה זו יש שיעור המרה גבוה, היא דורשת טמפרטורת תגובה גבוהה יותר וזמן תגובה ארוך יותר, ואיכות האליזרין המתקבל אינה יציבה.
4. שיטת צבע Bouveault:
השלבים העיקריים הם כדלקמן:
1) 1,4-dimethoxyanthracene מוכן על ידי הפחתת anthraquinone באמצעות נתרן או אשלגן כחומר מפחית.
2) בתנאים חומציים, 1,4-dimethoxyanthracene מגיב בטמפרטורה גבוהה כדי להשיג אתר מתיל Alizarin.
3) אתר מתיל Alizarin מחומם ומועבר הידרוליזה בתנאים חומציים לייצור Alizarin.
היתרון העיקרי של שיטת צבע הבובו הוא שחומרי הגלם הנדרשים בשיטה פשוטים וקלים להשגה, וניתן להשיג את אליזרין ישירות לאחר התגובה. אבל שיטה זו צריכה טמפרטורה גבוהה ותגובה ארוכה, והטוהר של המוצר המתקבל נמוך יחסית.
אבקת Alizarin פועלת כאינדיקטור חומצה-בסיסי, כאשר תמיסה של 0.5% של אליזרין נראית צהובה ב-pH 5.5 והופכת לאדום ב-pH 6.8.
שינוי צבע זה הופך אותו למחוון רגיש ואמין מאוד של חומצה-בסיס המסייע למדענים לקבוע במהירות ובדייקנות את אופי החומצה-בסיס של תמיסה.
במעבדה, אינדיקטורים לבסיס חומצה-הם כלים חיוניים בתהליך הניתוח הכימי. הוא משמש לעתים קרובות במגוון ניסויי טיטרציה של חומצה-בגלל שינוי הצבע החד וקלות ההכנה שלו.
לדוגמה, בעת קביעת ה-pH של תמיסה לא ידועה, מדענים יכולים להוסיף כמה טיפות של תמיסת אליזרין ולבחון את שינוי הצבע של התמיסה. אם התמיסה מראה צבע צהוב, אז ניתן לשפוט בתחילה כי ערך ה-pH של התמיסה נמוך מ-5.5;
אם התמיסה הופכת לאדומה, אז ניתן לשפוט שערך ה-pH של התמיסה גבוה מ-6.8. כמובן, על מנת לקבוע בצורה מדויקת יותר את ערך ה-pH של התמיסה, יש צורך לנתח את התמיסה בשילוב עם שיטות ומכשירים ניסויים אחרים.
בנוסף, יש לו סלקטיביות מסוימת בתור מחוון חומצה-בסיס. בכמה תגובות כימיות ספציפיות, הוא מסוגל להגיב עם חומרים אחרים בצבע מסוים, ובכך לאפשר זיהוי וניתוח כמותי של חומר המטרה. הסלקטיביות הזו גורמת לו גם למגוון רחב של אפשרויות יישום בתחום ניטור הסביבה, בטיחות מזון, ניתוח תרופות ותחומים נוספים.
עם זאת, יש לציין שטווח וריאציות הצבע שלו מוגבל כאשר הוא משמש כמחוון חומצה-בסיס. לכן, ביישומים מעשיים, יש צורך לבחור את האינדיקטור המתאים בהתאם לצרכים הניסויים הספציפיים ולאופי החומצה-בסיס של התמיסה. יחד עם זאת, תנאי האחסון והשימוש בו צריכים להיות גם בקרה קפדנית כדי להבטיח את יציבותו ודיוקו.
כאינדיקטור רגיש ואמין לבסיס חומצה-, הוא ממלא תפקיד חשוב בניתוח כימי, ניטור סביבתי, בטיחות מזון ותחומים אחרים. עם ההתפתחות המתמשכת של המדע והטכנולוגיה, היישום שלו ימשיך להתרחב ולהעמיק.
לסיכום, נמצאו שיטות סינתזה כימית שונות להכנהאבקת אליזרין. לכל שיטה יש את היתרונות והחסרונות שלה, ויש לבחור אותה בהתאם למצב בפועל. למרות ששלבי התגובה של שיטות אלו אינם זהים, העקרונות הבסיסיים שלהן זהים, וכולן משתמשות בתגובות כימיות כדי להמיר חומרי גלם לאליזרין בתנאים מתאימים.
שאלות נפוצות
למה משמש אליזרין?
+
-
בתרגול קליני, הוא משמש לצביעה של נוזל סינוביאלי כדי להעריך לגבישי סידן פוספט בסיסיים. Alizarin שימש גם במחקרים הכוללים צמיחת עצם, אוסטאופורוזיס, מח עצם, משקעי סידן במערכת כלי הדם, איתות תאי, ביטוי גנים, הנדסת רקמות ותאי גזע מזנכימליים.
האם אליזרין בטוח?
+
-
Alizarin Crimson בצבעי שמן גרוזיני עלול להכיל פיגמנטים שעלולים להיות רעילים אם נבלעים או נשאפים כאבק או אדים. הימנע ממגע עם העור והשתמש באזורים-מאווררים היטב כדי למזער את החשיפה.
ממה עשוי אליזרין?
+
-
אליזרין עשוי מזפת פחם, תוצר לוואי- של ייצור קוקס וגז פחם. זה היה הצבע הסינטטי הראשון (תוצרת האדם) ששכפל צבע טבעי, במיוחד אדום מטורף מהצמח המטורף. השם "אליזרין" מקורו במילה הערבית למטורף (אליזרי).
מהו השם הנפוץ לאליזרין?
+
-
טורקיה אדום
Alizarin, שם נפוץ Turkey Red או Mordant Red 11, הוא צבע טבעי מסיס במים ואלכוהול, שמקורו בשורשים של צמחים ממשפחת ה-Rubiaceae (למשל, Rubia cordifolia L., R. tinctorum)].
האם אליזרין אדום רעיל?
+
-
Alizarin red S (ARS) הוא צבע מורנט נפוץ המופק מאליזארין. עם זאת, דווח שהוא גורם מוטגני וסרטן כנראה בגלל שהוא עלול לגרום לנזק חמצוני באורגניזמים.
תגיות פופולריות: alizarin powder cas 72-48-0, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה