אבקת בנזימידאזולהוא תרכובת אורגנית עם הנוסחה הכימית C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, והיא אבקה גבישית לבנה. יציבות כימית טובה, מסיסה במים חמים, אתנול, קסילן רותח, חומצה ופתרונות מימיים אלקליים חזקים, מסיסים מעט במים קרים ובאתר, כמעט בלתי מסיסים בבנזן ובאתר נפט. ניתן להשתמש בבנזימידאזול כדי להכין תרופות לידידזול ביניים כמו Mazalide ו- Propiconazole להכנת קוטלי פטריות. כמתפקד מבנה תרכובת הטרוציקלית הניתנת לכוונון, היישומים שלו נמשכים על פני תעשיות מסורתיות וחיתוך שדות טכנולוגיים- Edge. מאנטי - תרופות לסרטן ועד ממברנות תאי דלק בטמפרטורה גבוהה, מחומרים משמרים מתכתיים ועד לזרזי אנזים ביומימטיים, ערכם ממשיך להתרחב ככל שהמחקר מתעמיק. בעתיד, עם פיתוח כימיה ירוקה וננו-טכנולוגיה, אלטרנטיבות ידידותיות לסביבה כמו בנזימידאזול ביו-בסיס ונגזרות בעלות ביצועים גבוהים כמו חומרי מסגרת נקבוביים יהפכו לנקודות חמות מחקריות, וימשיכו לספק תמיכה לבריאות האדם ופיתוח בר-קיימא.
|
פורמולה כימית |
C7H6N2 |
|
מסה מדויקת |
118 |
|
משקל מולקולרי |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
ניתוח אלמנטרי |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazole (C7H6N2), כחנקן - המכיל תרכובת הטרוציקלית, יש מבנה כימי ייחודי (טבעת בנזן מצומדת עם טבעת imidazole), הקובעת זאת בפעילויות ביולוגיות ומגיבות להתייחסות, מה שהופך אותו לערך משמעותי בשדות כגון רפואה, מדעי החומרים והמימיה של אנליטיקלי.
הפעילות הביולוגית של Benzimidazole נובעת מיכולתה לקיים אינטראקציה עם ביומולקולות (כמו קשירת מימן, אינטראקציות הידרופוביות, π - π ערימה), מה שהופך אותו לעמוד השדרה העיקרי להתפתחות תרופות.
1. תרופות נגד סרטן
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
מעכב CDK: Abemaciciclib (שפותח על ידי לילי), כמעכב CDK4/6, משמש לטיפול בסרטן HR+/HER2- סרטן שד ומעכב את צמיחת הגידול על ידי חסימת שלב ה- G1 של מחזור התא.
מעכב MEK: Binimetinib (שפותח על ידי Array Biopharma) מכוון למלנומה מוטציה BRAF על ידי עיכוב פעילות MEK1/2 קינאז וחסימת זרחן ERK במורד הזרם. זה אושר לשיווק על ידי ה- FDA בשנת 2018.
2. תרופות אנטי טפיליות ואנטיבקטריאליות
פעילות אנטי -טוברקולוטית:אבקת בנזימידאזולנגזרת 7H (1- (2-hydroxyethyl) -3- (3-methylbenzyl) Benzimidazole Bromide) יש ערך MIC של 2 מיקרוגרם/מ"ל כנגד זן H37RV של Mycobacterium. זה מעכב את סינתזת דופן תאי החיידק על ידי כריכה לחלבון Acyl Acyl Carrier חלבון רדוקטאז (INHA).
מחלת כליות אנטי -פוליסטית: polyfluorosubstitated alkylbenzimidazole (כגון 2 - trifluoromethylbenzimidazole) מייצרת אינטרמטים פעילים באמצעות מחשוף קשרים של CF, המעכבת מסלולי איתות הקשורים למחלות כליה. שיטת הסינתזה החדשה שפותחה על ידי צוות האוניברסיטה הרפואית Xuzhou בשנת 2022 השיגה פטנט לאומי המצאה.
3. טיפול במחלות מערכת עיכול
מעכבי משאבת פרוטון (PPIS): PPIs בנזימידאזול כמו אומפרזול ו- Rabeprazole נתרן נקשרים באופן קוואליטי ל- H ⁺/K ⁺ - ATPase כדי לעכב את הפרשת חומצת הקיבה, ומשמשים לטיפול בכיבים בקיבה ודלקת המזרן מחדש. ל- Rabeprazole נתרן יש יותר אתרי קשירה עם אנזימים, קצב עיכוב חומצה מהיר יותר, וארוך {}}} יעילות מתמשכת.
תנועתיות קיבה המקדמת תרופות: דומפרידון, כדופמין D ₂ אנטגוניסט קולטן, מקדם תנועתיות במערכת העיכול, מקל על בחילות והקאות ואינו גורם לתגובות חוץ -חוליות.
4. טיפול במחלות לב וכלי דם ומוח מוחי
קולטן אנגיוטנסין II 1 (AT1) אנטגוניסטים: תרופות נגד יתר לחץ דם בנזימידאזול כמו לוסרטן וואלסרטן חוסמות את הכריכה של אנגיוטנסין II לקולטני AT1, ומפחיתים את ההתנגדות לכלי הדם ההיקפיים וטיפול יתר על ידי יתר לחץ דם.
היסטמין H ₁ אנטגוניסטים לקולטנים: תרופות אנטי -אלרגיות כמו פילסטטין ומיזולסטין מקלות על תסמינים כמו אורטיקריה ונזלת אלרגית על ידי חסימת כריכה של היסטמין לקולטנים.
תרכובות בנזימידאזול משיגות פונקציות חיידקיות, קוטלי חרקים וצמיחה המווסתת על ידי הפרעה למטבוליזם מיקרוביאלי או תהליכים פיזיולוגיים צמחיים.
1. ביניים של קוטלי פטריות
Benzimidazole הוא ביניים מרכזיים של קוטלי פטריות של טריאזול כמו imidacloprid ו- imidacloprid, המשמשים למניעה ובקרה של מחלות פטרייתיות (כמו עובש אפור ואנתרקנוזה) בעצי פירות וירקות. מנגנון הפעולה שלו הוא לעכב את הסינתזה של ארגוסטרול על קרום התא הפטרייתי.
2. סוכני בקרת נגיף הצמח
נגזרות פלואורטריות וניטרו המכילות בנזימידאזול יכולות לעכב את שכפול נגיפי הצומח כמו נגיף פסיפס טבק (TMV) ונגיף פסיפס מלפפון (CMV), ולהשיג השפעות מניעה ובקרה על ידי התערבות לפעילות פולימראזית RNA ויראלית או תנועת נגיף בין תאים.
3. רגולטורים לצמיחת צמחים
תרכובות בנזימידאזול יכולות לחקות את ההשפעות של הורמוני צמחים כמו אוקסין וציטוקינין, קידום נביטת זרעים, התפתחות שורשים והגדלת פרי. לדוגמה, 2 -aminobenzimidazole יכול להגדיל את מספר המסגרת ואת אלף משקל התבואה של האורז, עם עליית תשואה של 10% -15%.
המבנה המישורי הנוקשה והקוטביות החזקה של Benzimidazole הופכים אותו למונומר אידיאלי להכנת פולימרים בעלי ביצועים גבוהים-.
1. Polybenzimidazole (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 מעלות), חוזק מכני ועמידות בפני קורוזיה כימית, ומשמש לייצור רכיבי תעופה וחלל, שכבות בידוד מוליכים למחצה ומפרידי תאי דלק.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) ומשמש לייצור חליפות כיבוי אש, חליפות טיסה וחליפות מגן גרעיניות.
2. חומרי פולימרים פונקציונליים
אבקת בנזימידאזולניתן להשתמש בפולימרים מבוססים להכנת ממברנות חילופי יונים, ממברנות הפרדת גז וממברנות ננו -סילטרציה. לדוגמה, סרט PBI משמש כממברנה חילופי פרוטון בתאי דלק טמפרטורה גבוהים-, עם מוליכות פרוטון של עד 0.1s/ס"מ בגובה 150 מעלות.
כימיה אנליטית: "בדיקות רגישות" לגילוי יון מתכות וטרחת מורכבות
יכולת התיאום והתכונות הקולורימטריות של Benzimidazole הופכות אותה למגיב חשוב בכימיה אנליטית.
1. גילוי יון מתכת
מגיב יון קובלט: בנזימידאזול יוצר קומפלקס אדום עם יוני קובלט, עם אורך גל ספיגה מקסימאלי של 510nm, המשמש לניתוח כמותי של קובלט, עם גבול גילוי של 0.1 מיקרוגרם/מ"ל.
איתור יון פלואוריד: אליזרין אדום S - קומפלקס בנזימידאזול יוצר קומפלקס חסר צבע עם יוני פלואוריד, וריכוז פלואוריד נקבע בשיטה קולורימטרית עם רגישות של 0.05 מג/ל.
2. ניתוח טיטרציה מורכבות
Benzimidazole יכול לשמש כחומר מיסוך לטיטרציה של EDTA, מיסוך באופן סלקטיבי יונים מפריעים כגון Fe ³ ⁺ ו- Cu ² ⁺, ולשפר את דיוק הטיטרציה של יוני יעד כמו Al ³ ⁺ ו- Zn ² ⁺.
Benzimidazole ונגזרותיו יוצרים סרט מגן על ידי ספיגה על משטחי מתכת, מעכבים את החמצון האנודי ותהליכי התפתחות מימן קתודית של תגובות קורוזיה.
1. מעכב קורוזיה של פלדת פחמן
2-hexylbenzimidazole הוא בעל שיעור עיכוב קורוזיה של 94% (50 מעלות) על 20 # פלדת פחמן בתמיסת חומצה הידרוכלורית של 5%. ניתוח עקומת קיטוב מאשר כי מדובר במעכב קורוזיה מעורב.
קצב עיכוב הקורוזיה של פרופרייל סולפיד בנזימידאזול על נירוסטה בתמיסת חומצה גופרתית עולה על 90%, ומנגנון הפעולה שלו הוא היווצרות סרט מגן הידרופובי על פני המתכת.
2. טיפול במשטח מתכת
ניתן להשתמש בתרכובות Benzimidazole בתהליכי ליטוש כימיים ואלקטרופילציה של מתכות כמו נחושת ואלומיניום כדי לשפר את החלקות של פני השטח ועמידות בפני קורוזיה. לדוגמה, תמיסת ליטוש מורכבת של Benzimidazole Formaldehyde יכולה להפחית את חספוס פני השטח של הנחושת ל- 0.05 מיקרומטר.
ענף גומי: תוסף רב פונקציונלי לקידום וולקניזציה של וולקניזציה ומניעת הזדקנות
תרכובות Benzimidazole יכולות לשפר את ביצועי העיבוד ואת חיי השירות של הגומי.
1. מאיץ וולקניזציה
2 -mercaptobenzimidazole (MBT) הוא מאיץ אוניברסלי לגומי טבעי וגומי סינטטי, שיכול לקצר את זמן הוולקניזציה ב- 30% -50%, לשפר את חוזק המתיחה ואת עמידות הלחימה של גומי וולקני.
2. נוגדי חמצון
Benzimidazole Anti - חומרי הזדקנות (כגון MB) יכולים לתפוס רדיקלים חופשיים הנוצרים במהלך חמצון גומי ולעכב את תהליך ההזדקנות. הוספת 2 חלקים של MB לגומי בוטדיאן סטירן יכולה להגדיל את מקדם ההזדקנות התרמית (100 מעלות × 72 שעות) מ- 0.6 ל- 0.85.
היישום של תרכובות בנזימידאזול בשדות המזון והכימיקלים היומיים חייב לעמוד בקפדנות בתקני בטיחות.
1. תוספי אוכל
תרכובות Benzimidazole יכולות לשמש קוטלי חרקים בתהליכי תסיסה וחומרים משמרים לאחסון פירות. לדוגמה, 2-aminobenzimidazole יכול לעכב את צמיחת עובש התפוחים ולהאריך את חיי האחסון פי 2-3 פעמים.
2. מוצרים כימיים יומיים
ניתן להוסיף בולמי UV של Benzimidazole (כגון UV - 327) לקוסמטיקה כדי להגן על העור מפני UV - A ו- UV-B נזק. יכולת הצילום שלה עדיפה על ספיגות בנזון, מה שהופך אותו מתאים לניסוחים של מוצרים חיצוניים.
אבקת בנזימידאזולהוא תרכובת חשובה לחנקן הטרוציקלי, שיש לה מגוון רחב של פעילויות ביולוגיות ויישומים תרופתיים. בסינתזה אורגנית, השיטות הסינתטיות של בנצמידזול כוללות בעיקר את הדברים הבאים:
שיטת הדיאזוניום היא אחת השיטות המסורתיות להכנת בנצמידזול. כפי שמוצג באיור למטה, תחילה מגיב ניטרובנזן עם אלדהידים או קטונים כדי לייצר acyl - המכיל תרכובות דיאזו, ואז השתמש בזרזים נחושת לתגובות צימוד קנאג'י ליצירת בנזמידאזול.
הכנת בנצמידזול בשיטת הדיאזוניום היא מסורבלת, יש דרישות גבוהות לממסים, ותנאי התגובה הם קשים יחסית, ולכן הוא בדרך כלל אינו מתאים לייצור תעשייתי וסינתזה גדולה {}}}.
שיטת הממס האורגני היא שיטה כלכלית ונוחה לסינתזה של בנצמידזול. ראשית, חומצה פתלית ואמינופנול מעובדים על ידי חום כדי לייצר 1,2 - פנילנדימין (כלומר O-phenylenediamine), ואז הגיבו על ידי חימום בממס אורגני להשיג בנצמידזול. השיטה אינה זקוקה ליותר מדי זרזים ותנאי תגובה, ויש לה פעולה פשוטה ותשואה גבוהה.
שיטת האבץ כלוריד היא גם שיטה חשובה להכנת בנצמידזול. על ידי תגובה של הלובנזן עם אוריאה, נוצרת 2-halophenylurea ואז עוברת תגובת החלפה עם זרז כלוריד אבץ לייצור בנצמידזול. זרז האבץ כלוריד ממלא תפקיד חשוב בתגובה זו, שיכול להגדיל את קצב התגובה והתשואה.
השיטה המתכת - מנותזת היא אחת השיטות המתעוררות להכנתאבקת בנזימידאזול, והזרזים המתכתיים הנפוצים כוללים פלדיום, נחושת, ברזל וכדומה. ביניהם, זרז פלדיום נמצא בשימוש נרחב בהכנת בנצמידזול. השיטה הספציפית היא שמגיבים כמו P - פנילנדימין וחומצה אצילפורמית ארומטית מתווספים למערכת התגובה, והבנזמידזול נוצר באמצעות תגובת החמצון של זרז הפלדיום.
בנוסף, ישנן כמה שיטות סינתטיות אחרות, כמו תגובת העיבוי של נפטלין ואוריאה ליצירת בנצמידזול וכדומה. באופן כללי, קיימות שיטות סינתטיות שונות של בנצמידזול, וניתן לבחור שיטה מתאימה בהתאם לתנאי תגובה ומערכות תגובה שונות.
תגיות פופולריות: אבקה בנזימידאזול CAS 51-17-2, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאות, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה