בנזיל ברומיד 99%, הידוע גם בשם אלפא ברומוטולואן, הוא תרכובת ארומטית שבה טבעת הבנזן מוחלפת בברומומתיל. הנוסחה הכימית שלו היא C7H7Br, CAS 100-39-0, והוא שייך לקבוצת החומרים המגרים בנזיל הליד. נוזל חסר צבע עם ריח ארומטי. הוא מציג מסיסות טובה ויכול להתמוסס בקלות בממיסים אורגניים נפוצים כגון אתנול ואתר. עם זאת, יש לו תאימות ירודה למים והוא כמעט בלתי מסיס במים, מה שמגביל במידה מסוימת את היישום שלו במערכות מבוססות מים. בשל השפעתו החזקה של גז המדמיע והריח המעצבן והלא נוח שלו, הוא שימש כנשק כימי במלחמת העולם הראשונה. הוא עלול לגרות את דרכי הנשימה, לפגוע בעור, לגרום לדרמטיטיס ולאורטיקריה, להיצמד לעיניים, לשאוף ריכוזים גבוהים שלו אדי, ואף לגרום ללחץ זמני בחזה, בצקת ברונכיטיס וריאות. למרות שיש לו סיכונים ורעילות מסויימים, הוא גם חומר גלם תעשייתי סינתטי אורגני חשוב, בשימוש נרחב בייצור חומרי קצף, כמו גם חומרי קצף, חומרים משמרים לשמרים וכו'.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49.16; H, 4.13; בר, 46.72 |
|
|
|
שיטות ההכנה העיקריות שלבנזיל ברומיד 99%הם:
(1) טולואן מגיב עם ברום. תחילה מחממים טולואן ל-50 מעלות צלזיוס, ואז מוסיפים ברום, וטמפרטורת התגובה היא 75 ~ 80C. זמן התגובה היה 6 שעות והבנזיל ברומיד הוכן.
(2) אלכוהול בנזיל מגיב עם מגיב לברומינציה. מגיב הברום העיקריים הם דיברומו סולפוקסיד וזרחן טריברומיד, ותנאי התגובה שונים עם ריאגנטים שונים.
כאשר מגיבים דיברומו סולפוקסיד עם בנזיל אלכוהול, יש להוסיף לאט את פירידין ודיברומו סולפוקסיד לתמיסת הבנזיל אלכוהול בנוכחות דיכלורואתן וארגון, ולאחר מכן לערבב ברפלוקס למשך 3 שעות להכנת בנזיל ברומיד לאחר הטיפול.
התגובה בין זרחן טריברומיד לאלכוהול בנזיל מתבצעת בנוכחות דיאתיל אתר יבש
הטמפרטורה נשלטת על 0C.
(3) הוכן על ידי ברומציה רדוקטיבית של אלדהידים ארומטיים. המקביל זה הושג על ידי תגובה אלדהידים ארומטיים עם כמויות שוות של פיניל בורון דיברומיד איזובארי (הוכן מ-hbbr2-sme2 ו-~ pinene) בהקסאן בטמפרטורת החדר למשך מספר שעות, ולאחר טיפול מתאים לאחר מכן.
בנזיל ברומיד 99%היא תרכובת ארומטית שבה טבעת הבנזן מוחלפת בקבוצת ברומומתיל. הנוסחה הכימית שלו היא C7H7Br והיא אחת התרכובות המגרים במחלקת הבנזיל הליד. למרות חומר הגירוי החזק והרעילות המסוימת שלו, יש לו מגוון רחב של יישומים במספר תחומים.
1. מגיב לבנזילציה
אחד השימושים החשובים ביותר בסינתזה אורגנית הוא כמגיב לבנזילציה. זה יכול לבצע ביעילות תגובות בנזילציה על קבוצות פונקציונליות הטרואטומיות שונות בתנאים שונים, וזה אחד השלבים המרכזיים בבניית מבנים מולקולריים מורכבים בסינתזה אורגנית. לדוגמה, הוא יכול להגיב עם קבוצות פונקציונליות כמו אלכוהול, אמינים, פנולים וכו' כדי ליצור מוצרי בנזילציה מתאימים, שיש להם יישומים רחבים בתחומי התרופות, חומרי הדברה, צבעים וכו'.
2. יוזמים וזרזים
בתגובות פילמור, הוא משמש גם כיוזם או כזרז. לדוגמה, בתגובות פילמור רדיקלי של העברת אטומים (ATRP), בנזיל ברומיד יכול לפעול כיוזם לעבור תגובות פילמור עם מונומרים לייצור חומרים פולימריים. בנוסף, הוא יכול גם להשתתף בתגובות מנשוטקין וליצור תרכובות עם פונקציות ספציפיות.
יישומים בתעשייה הכימית
1. ייצור חומר קצף
זהו אחד מחומרי הגלם החשובים לייצור סוכני הקצפה. סוכני הקצף נמצאים בשימוש נרחב בבנייה, רכב, אריזה ותחומים אחרים לייצור חומרים קלים כגון פלסטיק מוקצף וגומי קצף. לחומרים אלו יש בידוד תרמי מעולה, בידוד קול, בלימת זעזועים ותכונות נוספות, והם אחד החומרים ההכרחיים בתעשייה המודרנית.
2. חומר קצף וחומר משמר שמרים
בנוסף לחומר הקצף, ניתן להשתמש בו גם כחומר קצף וכחומר משמר שמרים. בתעשיית המזון משתמשים בחומרים משמרים שמרים למניעת תסיסה מוגזמת של המזון ושמירה על טעמו ואיכותו. חומר קצף משמש לייצור מוצרי קצף שונים, כגון חומרי אריזה מוקצף, מנקה קצף וכו'.
השימוש הגדול ביותר בבנזיל ברומיד הוא כמגיב לבנזילציה של קבוצות פונקציונליות הטרואטומיות, שיכולות ביעילות לבנזיל קבוצות פונקציונליות הטרואטומיות שונות בתנאים שונים, ובכך לספק מגוון רחב של שימושים בסינתזה אורגנית, בעיקר כקבוצת הגנה.
בנזילציה של אלכוהולים ופנולים:
בממיסי אתר או DMF, ניתן לטפל באלכוהול ב-NaH או KH כדי לתת אלקוקסידים, אשר בתורם עוברים תגובה של וויליאמסון עם בנזיל ברומיד.
בטמפרטורות נמוכות, תגובות בנזילציה מתרחשות עדיפות עם אלכוהולים ראשוניים בהשוואה לאלכוהול משניים.
בנוסף למערכות האלקליות NaH ו-KH, KF/Al או Ag2O יכולים לשמש גם כמערכות אלקליות כדי לגרום לבנזילציה של אלכוהולים.
תרכובות פנוליות הן חומציות יותר מתרכובות אלכוהול שומניות, ולכן ניתן להשיג בנזילציה של פנולים בנוכחות בסיס חלש (למשל אשלגן קרבונט).
בנזיל ברומיד, הידוע גם בשם בנזיל ברומיד או אלפא ברומוטולואן, הוא תרכובת בנזיל הלוגני שבה טבעת הבנזן מוחלפת בקבוצת ברומומתיל. יש לו ריח ארומטי בצורתו הנוזלית חסרת הצבע, אך הוא נדיף מאוד ומגרה, מה שמציב סכנות משמעותיות לעיניים, לדרכי הנשימה ולעור. למרות שהוא שימש בטעות כנשק כימי בהיסטוריה בשל השפעתו בגז המדמיע, בתעשייה המודרנית, בנזיל ברומיד הפך לחומר גלם מרכזי בתחומים כמו סינתזה אורגנית, תרופות, מדעי החומרים וחקלאות בשל תכונותיו הכימיות הייחודיות.
זהו "ריאגנט כלי" הכרחי בסינתזה אורגנית, וערך הליבה שלו טמון בשימוש שלו כמגיב בנזילציה לשינוי המבנה והתכונות של מולקולות המטרה על ידי החדרת בנזיל (- CH ₂ -). יישומים ספציפיים כוללים:
1. הכנת אסטרים, אתרים ואציל כלורידים
יכול להגיב עם אלכוהולים ותרכובות פנוליות לייצור בנזיל אסטרים או אתרים, כגון תגובה עם פנול להכנת בנזיל פניל אתר, המשמש כתוצר ביניים בבשמים ובצבעים; תגובה עם חומצה קרבוקסילית ליצירת בנזיל כלוריד, סינתזה נוספת של תרופות או חומרים פולימריים.
2. בנזילציה של קבוצות פונקציונליות הטרואטומיות
בתנאים בסיסיים (כגון נתרן הידרוקסיד או אשלגן קרבונט), ניתן ליישם הגנה על בנזיל על קבוצות פונקציונליות הטרואטומיות המכילות חנקן, חמצן וגופרית (כגון קבוצות אמינו, הידרוקסיל ותיול).
לְדוּגמָה:
סינתזת תרופות: בסינתזה של פלואוקסטין נוגד דיכאון, נעשה שימוש בבנזיל ברומיד להגנה על קבוצת האמינו, למניעת מעורבותה בתגובות לוואי ולשיפור יעילות הסינתזה.
שינוי מוצר טבעי: בנזילציה של ביומולקולות כגון סוכרים וחומצות אמינו יכולה לשפר את יציבותן או לשנות את מסיסותן, מה שמקל על ניתוח מבני שלאחר מכן.
3. ייצור סוכן קצף וייצור סוכן קצף
חנקן וגזים אחרים נוצרים באמצעות פירוק, המשמשים כחומרי קצף לפלסטיק מוקצף פוליאוריטן, המעניקים לחומרים תכונות קלות משקל ובידוד חום, ונמצאים בשימוש נרחב בחומרי בידוד ואריזה לבניין.
4. זרזים ותוספים
מייצב אור: נגזרות של בנזיל ברומיד יכולות לספוג קרינה אולטרה סגולה ולמנוע מחומרים פולימריים (כגון פלסטיק וגומי) להזדקן.
חומר ריפוי שרף: הכנסת מבנה בנזיל לשרף אפוקסי יכולה להתאים את מהירות הריפוי והתכונות המכניות.
מעכב בעירה: תרכובת של בנזיל ברומיד ותרכובות זרחן, המשמשת לטיפול מעכב בעירה של מארזי מכשירים אלקטרוניים כדי לשפר את הבטיחות.
תחום פרמצבטי: מסינתזת תרופות ועד לטיפול במחלות
ממלא תפקיד כפול בתעשיית התרופות: כתוצר ביניים מרכזי לסינתזה של תרופות, הוא גם מרכיב המפעיל פעילות פרמקולוגית ישירות.
1. סינתזה של תוצרי ביניים לתרופות
תרופות אנטי אפילפטיות: בסינתזה של קרבמזפין, בנזיל ברומיד משמש לבניית שלד בנזודיאזפין, מה שמגביר את ההשפעה המעכבת של התרופה על נוירונים.
תרופות נוגדות דיכאון: בסינתזה של מעכבי ספיגה חוזרת של סרוטונין סלקטיבית (SSRI) תרופות נוגדות דיכאון כגון sertraline, בנזיל ברומיד משמש להגנה על קבוצת האמינו או להחדרת שרשרת הצד הבנזיל.
תרופות להורדת לחץ דם: בסינתזה של מעכבי אנזים הממירים אנגיוטנסין (ACEI), נעשה שימוש בבנזיל ברומיד לבניית קבוצות הגנה על תיול או קרבוקסיל.
2. פיתוח ריאגנטים אבחנתיים
מגיב לזמן פרוטרומבין בפלזמה: נגזרות של בנזיל ברומיד יכולות לדמות פעילות של גורמי קרישה ומשמשות לזיהוי תפקוד קרישת דם, סיוע באבחון מחלת כבד או מעקב אחר טיפול נוגד קרישה.
מגיב לאנזים הממיר אנגיוטנסין: משמש למדידת פעילות ACE ולהערכת היעילות של טיפול בעיכוב אנזים בחולים עם יתר לחץ דם.
3. חומרי הרדמה לבעלי חיים
נגזרות של בנזיל ברומיד, כגון trimethylbenzyl ammonium bromide, יכולות לייצר השפעות הרדמה על ידי עיכוב מערכת העצבים המרכזית. הם משמשים בדרך כלל להרדמה-קצרת טווח בחיות ניסוי, כגון עכברים וחולדות, והם נוחים להליכי ניתוח או דגימה.
4. מחקר נגד גידולים
המחקר האחרון מראה שהוא יכול לעכב את התפשטות והגירה של תאי גידול, ולגרום לאפופטוזיס. המנגנון עשוי לכלול:
נזק ל-DNA: מטבוליזם בגוף מייצר תוצרי ביניים פעילים הנקשרים ל-DNA, מה שמוביל לשבירת גדילים או שינויים בבסיס.
עצירת מחזור התא: על ידי הורדת הביטוי של חלבוני מחזור התא (כגון Cyclin D1), תאי הגידול נעצרים בשלב G1.
רגישות כימותרפיה: בשילוב עם תרופות כימותרפיות כמו ציספלטין, זה יכול לשפר את השפעת ההרג על תאי הגידול ולהפחית את העמידות לתרופות.
שדה חקלאי: מטיפול בזרעים ועד להגנת הצומח
היישום בחקלאות מתמקד בחיטוי זרעים והגנה על יבול, ונגזרותיו מפעילות השפעות חיידקיות על ידי שיבוש ממברנות תאים מיקרוביאליות או עיכוב פעילות האנזים.
1. חיטוי ביצי הבקיעה לפני הבקיעה
בנזילמוניום ברומיד (בנזלקוניום ברומיד, נגזרת של בנזיל ברומיד) הוא חומר פעיל שטח קטיוני שיכול להרוג הן חיידקים גראם חיוביים והן חיידקים גראם שליליים (כגון Escherichia coli וסלמונלה) על פני ביצי הבקיעה, מה שמפחית את הסיכון לזיהום חיידקי במהלך תהליך הבקיעה. עם זאת, יש לציין כי יעילותו נגד וירוסים מוגבלת, ויש לבצע חיטוי מקיף בשילוב שיטות פיזיקליות כגון קרינה אולטרה סגולה.
2. קוטלי פטריות יבול
ניתן להשתמש בנגזרות של בנזיל ברומיד (כגון בנזיל טרימתיל-אמוניום ברומיד) כדי לשלוט במחלות פטרייתיות (כגון עובש אפור וטחב פלומתי) בעצי פרי (כגון תפוחים והדרים) וירקות (כגון עגבניות ומלפפונים). מנגנון הפעולה שלו כולל:
שיבוש קרום התא: על ידי קשירה חיובית של פוספוליפידים של קרום התא הפטרייתי, חדירות הממברנה עולה ותכולת התא דולפת.
עיכוב פעילות האנזים: מעכב אנזימים מרכזיים כגון צ'יטנאז וחוסם סינתזה של דופן תאים פטרייתי.
3. חומר ביניים להדברה
יכול לשמש לסינתזה של קוטלי חרקים פירטרואידים (כגון דלתאמטרין), המשיגים השפעות קוטלי חרקים יעילות על ידי הפרעה להולכת אקסון חרקים. יתרונו ברעילות נמוכה ליונקים, פירוק קל, ובהתאם למגמת ההתפתחות של הדברה ירוקה.
מבנה הבנזיל של בנזיל ברומיד יכול להעניק לחומרים תכונות מיוחדות, לקדם יישומים חדשניים של חומרים פולימריים וחומרים פונקציונליים.
1. שינוי חומר פולימרי
חומר קישור צולב-פולימרי: מגיב עם אלכוהול פוליוויניל (PVA) כדי להכניס מבנה צולב-כדי לשפר את עמידות המים ואת החוזק המכני של החומר, המשמש עבור חבישות רפואיות או הידרוג'לים.
שינוי שרשרת צד: החדרת בנזיל ברומיד לשרשרת הצדדית של פוליסטירן (PS) יכולה לפעול עוד יותר (כגון השתלת קבוצות פלורסנט) ולהכין בדיקות ניאון או חיישנים.
2. סינתזה של חומרים פונקציונליים
נוזל יוני: מגיב עם תרכובות אימידאזול כדי לסנתז נוזלים יוניים עם מוליכות גבוהה בנקודת התכה נמוכה, המשמשים כאלקטרוליטים לסוללה או כנשאי זרז.
מסגרות מתכת אורגניות (MOFs): בתור ליגנדים, הם מתאספים בעצמם עם יוני מתכת (כגון אבץ ונחושת) ליצירת חומרי MOF נקבוביים לספיחת גז (כגון לכידת CO ₂) או תגובות קטליטיות.
שאלות נפוצות
למה משמש בנזיל ברומיד?
בנזיל ברומיד הוא הליד ארומטי המשמש בעיקרכחומר הגנה להגנה על קבוצת הידרוקסי של אלכוהולים באמצעות תגובת O-בנזילציה.
האם בנזיל ברומיד בטוח?
טפל בזהירות יתרה. *בנזיל ברומיד הוא חומר כימי מאכל מאוד ומגע עלול לגרות ולצרוב את העור והעיניים בצורה חמורה עם נזק לעיניים..
האם בנזיל ברומיד הוא נוזל או מוצק?
בנזיל ברומיד מופיע כנוזל חסר צבע עם ריח נעים. רעיל בשאיפה ובספיגת העור. הוא מסיס מעט במים ודחוס יותר ממים (צפיפות 1.44 גרם / סמ"ק (Aldrich)).
תגיות פופולריות: benzyl bromide 99% cas 100-39-0, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה