דימתיל קרבמויל כלוריד, נוסחה כימית C3H6ClNO, CAS 79-44-7. בטמפרטורת החדר, זהו מצב נוזלי חסר צבע עד צהוב מעט והוא נוזל לא נדיף. הצורה הנפוצה היא נוזל שקוף חסר צבע. המראה שלו יכול להיות דומה לזה של כימיה אורגנוכלורין נפוצה. בשל הגירוי החזק של DMF-Cl, ריחו מתואר בדרך כלל כחריף או חריף. הוא כמעט בלתי מסיס במים ומגיב עם מים ליצירת חומצה דימתיל-אמינופורמית. עם זאת, יש לו מסיסות טובה בממסים אורגניים רבים, כגון אתר, כלורופורם, מתנול, אתנול, וכו '. מסיסות זו הופכת את DMF-Cl ליישום נרחב בסינתזה אורגנית ובתגובות כימיות. הוא אינו מתאדה בקלות בטמפרטורת החדר וניתן לאחסן ולעבד אותו בצורה נוזלית. יש לציין כי בשל ריחו המעצבן ותכונותיו המאכלות, יש לנקוט באמצעי בטיחות מתאימים במהלך השימוש והטיפול. זה יכול לשמש כתוצר ביניים סינטטי לצבעים ופיגמנטים, ויכול להשיג צבעי אמינו פורמאמיד בצבעים שונים, בשימוש נרחב בתחומים כמו טקסטיל, עור, דיו ופלסטיק. זה גם נפוץ בניתוח כימי כדי לשפר את רגישות הזיהוי של תרכובות מטרה בניתוח כרומטוגרפי.

|
נוסחה כימית |
C3H6ClN |
|
מסה מדויקת |
10 |
|
משקל מולקולרי |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 33.51; H, 5.62; Cl, 32.97; נ, 13.03; O, 14.88 |
|
|
|

שיטת הסינתזה במעבדה שלדימתיל קרבמויל כלוריד(ידוע גם בשם DMF-Cl) משתמש בדרך כלל בדימתילפורמאמיד (DMF) ובתיוניל כלוריד (SOCl2) או פוסגן (COCl2). שיטת ההכנה של dimethylaminoformyl chloride כוללת את השלבים הבאים: dimethylamine ו photocatalyst מוכנסים למיקרו כור לתגובה לקבלת גז dimethylaminoformyl תוכן של dimethylaminoformyl chloride שהוכן בשיטת ההכנה גבוהה עד 98.5% ~ 99%, והתפוקה משופרת מאוד, ומגיעה ל-%-9502 מטר ההמצאה של ההמצאה. בעל היתרונות של תפעול פשוט, תשואה גבוהה, פחות שלוש פסולת, בטיחות ושמירה על איכות הסביבה, והוא מתאים לייצור תעשייתי ובעל ערך יישום וסיכוי יישום טובים.
שָׁלָב:
נוסחת התגובה הכימית לתגובה בין דימתילפורמאמיד לתיוניל כלוריד היא כדלקמן:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
הכן סביבה נטולת מים באווירה אינרטית יבשה, כגון חנקן או ממס יבש. ודא שכל המכשירים, המיכלים והריאגנטים יבשים.
מערבבים דימתילפורמאמיד (DMF) ותיוניל כלוריד (SOCl2) ביחס מולרי. בדרך כלל, 1 מול שווה של DMF משמש כדי להתאים 2 מול שוות של SOCl2.
הוסף באיטיות את התערובת המוכנה לממס המים המקורר (כגון דיכלורומתאן או בנזן). מערבבים את תערובת התגובה ושלוט בטמפרטורת התגובה, בדרך כלל בתנאים מתחת לטמפרטורת החדר. ככל שהתגובה מתקדמת, תבחין בשחרור גז (SO2) ותמיסת התגובה נעשית עכורה.
זמן התגובה משתנה בהתאם לתנאי הניסוי, בדרך כלל מספר שעות. כאשר תערובת התגובה העכורה מתבהרת בהדרגה, זה מצביע על כך שהתגובה מתקרבת להשלמה.
לאחר השלמת התגובה, תוצר המטרה הוא מופרד על ידי זיקוק או סינון. בדרך כלל, יש צורך להסיר את הממס ולטהר את המוצר.
נקודת התכה − 33 מעלות צלזיוס (ליט.), נקודת רתיחה 167-168 מעלות c775 מ"מ כספית (ליט.), צפיפות 1.168 גרם/מ"ל ב-25 מעלות צלזיוס (ליט.), מקדם שבירה N20 / D 1.453, נקודת הבזק 155 מעלות צלזיוס, מקדם חומציות ספציפי (PKA) , 0, ±1 מקדם נוזל (PKA) כוח הכבידה 1.172, מסיס במים מתפרק, רגישות.

דימתיל קרבמויל כלוריד(ידוע גם בשם DMF-Cl) היא תרכובת אורגנית עם שימושים מרובים.
DMF-Cl הוא תוצר ביניים חשוב בסינתזה אורגנית. זה יכול לשמש כמגיב אמינואצילציה להחדרת דימתיל-אמינופורמיל (DMF-CO) לתרכובות אחרות. על ידי תגובתו עם אמין ארומטי או אלכוהול, ניתן לסנתז נגזרות N,N-דימתיל-קרבמיד תואמות. בנוסף, הוא יכול גם להשתתף בתגובות כמו אסטריפיקציה, אטריפיקציה, אצילציה וכו', ולשמש לבניית מולקולות אורגניות מורכבות.

בסינתזה ובטרנספורמציה אורגנית, כמגיב אלקטרופילי, התרכובת יכולה להשתתף בהרבה החלפות אלקטרופיליות, אצילציה וכו'. לדוגמה, כאשר היא תגובת החלפה עם אמין ארומטי, ניתן להשיג N,N-dimethylaminoamide, שנמצא בשימוש נרחב בכימיה פרמצבטית. ניתן להפוך את אטום הכלור בתרכובת לתרכובת יוד בפעולת יודיד נתרן, או ליחידת החומצה הקרבוקסילית המתאימה בתנאים אלקליים. בנוסף, אציל כלוריד יכול להגיב עם הידרוקסילמוניום כלוריד כדי להשיג תרכובות אמיד מתאימות.
בשל הפעילות הכימית שלו, ל-DMF-Cl יש מגוון רחב של יישומים בתחום ייצור התרופות. לדוגמה, ניתן להשתמש בו כדי לסנתז קבוצות הגנה בתרופות פוליפפטידיות, כגון Arginine Dimethyl Carbamoyl ester (Dde) Protecting Group. בנוסף, DMF-Cl יכול לשמש גם לסינתזה של 5-aza-2 '- Deoxyuridine ותרכובות אחרות, בעלות פעילויות אנטי-גידוליות, אנטי-ויראליות ואחרות.
DMF-Cl נמצא בשימוש נרחב בייצור חומרי הדברה. לדוגמה, זה יכול לשמש כקוטל פטריות סינתטי, כגון DMFU, כדי להגן על יבולים מפני פטריות וחיידקים. בנוסף, ניתן להשתמש בו גם לסינתזה מסוגים אחרים של חומרי ביניים להדברה, כגון קוטלי חרקים וקוטלי עשבים.
דימתיל קרבמויל כלורידמשמש גם בניתוח כימי. זה יכול לשמש לתגובות נגזרת כדי לשפר את רגישות הזיהוי של תרכובות מטרה בניתוח כרומטוגרפי. לדוגמה, על ידי תגובה עם אמינים או אלכוהולים, הם מומרים לנגזרות N,N- dimethylaminoformamide המקבילות, מה שמקל על זיהוין בניתוח גז או כרומטוגרפיה נוזלית.
|
|
|
|

Uracile triphosphate UTP dimethylaminoformyl chloride עצמו אינו משמש ישירות כקוטל חרקים, אלא כחומר ביניים כימי להדברה, הממלא תפקיד מפתח בסינתזה של קוטלי חרקים קרבמט. לכן, אין זה מדויק לדון ישירות בעקרון קוטל החרקים של דימתילאמינופורמיל כלוריד כקוטל חרקים, אך אנו יכולים לחקור את העיקרון קוטל חרקים של קוטלי חרקים אמינו אסטר המסונתז כחומרי ביניים.
עקרון קוטל חרקים
קוטלי חרקים אמינומתיל אסטר הם מחלקה חשובה של הדברה סינתטית אורגנית, ומנגנון קוטל החרקים שלהם מבוסס בעיקר על ההיבטים הבאים:
1. עיכוב פעילות כולינסטראז
מנגנון הפעולה העיקרי של קוטלי חרקים קרבמט הוא הפעלת השפעות קוטלי חרקים על ידי עיכוב הפעילות של כולינסטראז (ChE) בחרקים. אצטילכולין אסטראז הוא אנזים חשוב בחרקים, האחראי על הידרוליזה של הנוירוטרנסמיטר אצטילכולין (ACh) כדי לשמור על העברה תקינה של דחפים עצביים. כאשר קוטלי חרקים קרבמט חודרים לגוף החרקים, הם נקשרים עם אצטילכולין אסטראז ליצירת קרבמויל אצטילכולין אסטראז. קומפלקס זה אינו יכול יותר לבצע הידרוליזה של אצטילכולין, מה שמוביל להצטברות של אצטילכולין על הממברנה הפוסט-סינפטית.


הצטברות אצטילכולין עלולה לגרום להפרעות בהולכה עצבית של חרקים, המתבטאת בהעברה ממושכת או חסומה של דחפים עצביים. הפרעה זו בהולכה העצבית עלולה להוביל לסדרה של תסמינים רעילים אצל חרקים, כגון התרגשות, עוויתות, שיתוק וכו', שבסופו של דבר גורמות למוות של חרקים. בשל ההשפעה המעכבת ההפיכה של קוטלי חרקים קרבמט על כולינסטראז, כלומר הכולינסטראז בחרקים יכול לשחזר את פעילותו לאחר פרק זמן, הרעילות של קוטלי חרקים אלו נמוכה יחסית וזיהוםם לסביבה גם הוא מינימלי.
2. משפיע על תהליך ההולכה העצבית
בנוסף לעיכוב ישיר של פעילות כולינסטראז, קוטלי חרקים קרבמט עשויים להשפיע גם על תהליכי הולכה עצבית של חרקים דרך מסלולים אחרים. לדוגמה, הם עלולים להפריע לסינתזה, שחרור או ספיגה חוזרת של נוירוטרנסמיטורים, ובכך לשנות את ההתרגשות והמוליכות של נוירונים. שינויים אלו ישפיעו עוד יותר על הפעילויות הפיזיולוגיות והביטויים ההתנהגותיים של חרקים, כגון האכלה, תנועה, רבייה וכו', ויובילו בסופו של דבר למוות של חרקים או לירידה בגודל האוכלוסייה.

מאפייני יישום של קוטלי חרקים קרבמט
1. יעילות
לקוטלי חרקים אמינומתיל אסטר יש השפעות הרג יעילות על מזיקים שונים, לרבות כנימות, עלים, צמחים, תולעי כותנה, כנימות טבק, תולעי סלק וכו'. מזיקים אלו מהווים איום רציני על היבולים, והשימוש בקוטלי חרקים קרבמט יכול לשלוט ביעילות על מספרם ולהגן על גידול היבול.
2. רעילות נמוכה
בהשוואה לקוטלי חרקים מסורתיים כגון זרחנים אורגניים, לקוטלי חרקים קרבמט יש רעילות נמוכה יותר. הם פחות רעילים ליונקים ולציפורים, ויש להם פחות זיהום לסביבה. לכן, הוא בטוח יחסית לשימוש ובעל השפעה מינימלית על הסביבה האקולוגית.
3. סלקטיביות חזקה
לקוטלי חרקים אמינומתיל אסטר יש סלקטיביות חזקה כלפי מזיקים והשפעה מינימלית על אויבים טבעיים ואורגניזמים מועילים. הדבר מאפשר לשלבם עם שיטות בקרה ביולוגיות אחרות בייצור החקלאי, ויוצרות מערכת בקרה מקיפה המשפרת את יעילות הבקרה ומפחיתה נזקים סביבתיים.

דימתיל קרבמויל כלוריד(DMCC) הוא תוצר ביניים סינתטי אורגני חשוב בשימוש נרחב בתחומי חומרי הדברה, תרופות וכימיה של פולימרים. המבנה הכימי שלו מורכב מקבוצת dimethylaminoformyl ((CH3) ₂ N-CO -) ואטום כלור תגובתי מאוד, מה שהופך אותו למגיב אידיאלי לתגובות אצילציה. ניתן לייחס את גילוי ה-DMCC למחקר בכימיה אורגנית בסוף המאה ה-19, אך ייצור תעשייתי הושג רק באמצע המאה ה-20. בשל התגובתיות הגבוהה והסרטן הפוטנציאלי שלו, היישום של DMCC מוסדר בקפדנות.
- בשנת 1873, הכימאי הצרפתי שארל אדולף וורץ דיווח לראשונה על סינתזה של קרבמויל כלוריד (H ₂ N-CO-Cl), אך התרכובת הייתה מאוד לא יציבה.
- בשנות ה-90, הצוות של הכימאי הגרמני אמיל פישר ניסה לסנתז DMCC בפעם הראשונה על ידי תגובה של דימתילאמין ((CH3) ₂ NH) עם פוסגן (COCl ₂), אך עם תשואה נמוכה.
- בשנת 1912, הכימאי הבריטי ויליאם פרקין ג'וניור ייעל את שיטת הסינתזה של DMCC על ידי תגובה של דימתילפורמאמיד (DMF) עם פוסגן, והגדיל את התשואה ל-60%.
- בשנות ה-30, עם התפתחות תורת הכימיה האורגנית, DMCC אושר כמגיב יעיל לתגובות אצילציה של פרידל קרפטס.
- בשנת 1945 פיתחה החברה הגרמנית IG Farben (לימים התפצלה ל-BASF) את שיטת הפוסגן הרציף, והגדילה משמעותית את הייצור של DMCC
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- בשנות החמישים, דופונט הכניסה תהליך זה לייצור חומרי הדברה לסינתזה של קוטלי חרקים קרבמט.
שאלות נפוצות
למה משמש Dimethylcarbamoyl chloride?
+
-
Dimethylcarbamoyl chloride משמש כתוצר ביניים בייצור של תרופות, חומרי הדברה וצבעים. חשיפה חריפה (לטווח קצר) בשאיפה ל-dimethylcarbamoyl chloride נצפתה כגורם לקרום רירי פגום של האף, הגרון והריאות, וגורם לקשיי נשימה אצל חולדות.
האם דימתילאמין הידרוכלוריד רעיל?
+
-
זה יכול לעורר את מערכת העצבים ולגרום לגירוי בעיניים, באף ובגרון. תסמינים של חשיפה גבוהה כוללים כאבי ראש, סחרחורת, בחילות, הקאות, שלשולים, קוצר נשימה ושיעול. דימתילאמין הידרוכלוריד עלול גם להוביל לגירוי בעור ולתגובות אלרגיות.
האם דימתילאמין מסרטן?
+
-
השפעות של-חשיפה ארוכת טווח או חוזרת
מגע חוזר או ממושך עלול לגרום לרגישות בעור. TLV: 5 ppm כ-TWA; 15 עמודים לדקה כ-STEL; (DSEN); A4 (לא ניתן לסווג כמסרטן אנושי).
תגיות פופולריות: dimethylcarbamoyl chloride cas 79-44-7, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קניה, מחיר, בתפזורת, למכירה







