Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של ethyl nipecotate cas 5006-62-2 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה ethyl nipecotate cas 5006-62-2 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
אתיל ניפקוטאט, הידוע גם בשם Ethyl Hexahydronicotinate; אתיל פיפרידין-2-קרבוקסילאט; אתיל אתיל פיפרידין-3-קרבוקסילאט; אתיל פיפרידין-3-קרבוקסילאט; אתיל פיפרידין-3-קרבוקסילאט. זהו חומר כימי המופיע כנוזל שקוף חסר צבע עד חום צהוב. החומר יציב בטמפרטורת החדר ובלחץ ויש לאחסן אותו במקום קריר ויבש מוגן מאור ואטום. מעכב ציאנותיופן של ביו-סינתזה של פפטידוגליקן סינתטי. לדוגמה, בקטליזה ביונית, אטום החנקן השלישוני שלו מחקה את מנגנון מעבורת הפרוטונים של המרכז הפעיל של האנזים, ומסייע בהפעלת קשר CH או פיצול קינטי דינמי של תרכובות קרבוניל. לדוגמה, בקטליזה ביונית, אטום החנקן השלישוני שלו מחקה את מנגנון מעבורת הפרוטונים של המרכז הפעיל של האנזים, ומסייע בהפעלת קשר CH או פיצול קינטי דינמי של תרכובות קרבוניל.
מידע נוסף על תרכובת כימית:
|
נוסחה כימית |
C8H15NO2 |
|
מסה מדויקת |
157.11 |
|
משקל מולקולרי |
157.21 |
|
m/z |
157.11 (100.0%), 158.11 (8.7%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 61.12; H, 9.62; N, 8.91; O, 20.35 |
|
נקודת התכה |
165-167 מעלות |
|
נקודת רתיחה |
102-104 מעלות /7 מ"מ כספית (מואר) |
|
צְפִיפוּת |
1.012 גרם/מ"ל ב-25 מעלות (מואר) |
|
תנאי אחסון |
2-8 מעלות |
|
|
|
- אתיל ניפיקוטההוא תוצר ביניים מרכזי בסינתזה של תרופות מסוימות. לדוגמה, הוא יכול להשתתף בסינתזה של תרופות בעלות פעילות עצבית, אשר עשויות לשמש לטיפול במחלות נוירולוגיות כגון מחלת פרקינסון ואלצהיימר.
- זה יכול לשמש גם כדי לסנתז תרופות עם פעילות אנטיבקטריאלית או אנטי-ויראלית כדי להילחם במחלות זיהומיות שונות.
הכנת מעכבי ביוסינתזה של פפטידוגליקן
- בפיתוח תרופות אנטיבקטריאליות, תרכובת זו משמשת כחומר מוצא לסינתזה של מעכבי ביוסינתזה של פפטידוגליקן. מעכבים אלה יכולים לעכב את הסינתזה של דפנות תאים חיידקיות, ובכך להרוג או לדכא את צמיחת החיידקים.
- סוגים אלה של מעכבים ממלאים תפקיד חשוב במאבק בזיהומים חיידקיים עמידים-לתרופות מכיוון שהם יכולים לעקוף את מנגנוני העמידות של אנטיביוטיקה מסורתית.
- תרכובת זו יכולה להשתתף בתגובות כימיות כגון אסטריפיקציה, אצילציה ואמינציה כחומר גלם בסינתזה אורגנית, תוך יצירת תרכובות אורגניות בעלות קבוצות ותכונות פונקציונליות ספציפיות.
- לתרכובות אלו עשויות להיות תכונות פיזיקליות וכימיות מיוחדות, כגון מסיסות, יציבות, תגובתיות וכו', המתאימות לתרחישי יישום ספציפיים.
מדעי החומרים וחומרי שטח
- למרות שהיישום של תרכובת זו בתחום מדעי החומרים מוגבל יחסית, המבנה הכימי הספציפי שלה עשוי לאפשר לה למלא תפקיד בהכנת חומרים פולימריים מסוימים, פעילי שטח או חומרים מתפקדים.
- לדוגמה, זה יכול לשמש כחלק מחומרי שטח כדי לשפר את הפיזור, היציבות או ההרטבה של נוזלים.
- במחקר מעבדתי בכימיה, ביוכימיה או כימיה רפואית, התרכובת עשויה לשמש כתקן, בקרה או כמגיב לאימות שיטות ניסוי, קביעת שיעורי תגובה או הערכת פעילות התרכובת.
- מבחינת הוראה, הוא יכול לשמש גם כחומר להוראת ניסויים, לעזור לתלמידים להבין את העקרונות הבסיסיים ומיומנויות הניסוי של סינתזה אורגנית, סינתזת תרופות או ביוכימיה.
כיצד משתמשים בחומר זה לסינתזה של אגוניסטים לקולטן GABA?
כמבשר של מעכבי ספיגה חוזרת של GABA
חומר זה הוא תוצר ביניים מרכזי בסינתזה של מעכבי ספיגה חוזרת של GABA. מעכבי ספיגה חוזרת של GABA יכולים למנוע מ-GABA להיספג מחדש, ובכך להגביר את ריכוזו בסלע הסינפטי ולהגביר את ההשפעה המעכבת שלו. חומצה ניפקונית (3-piperidinecarboxylic acid) ונגזרותיה יכולות לפעול כאגוניסטים לקולטן GABAA, להגדיל את ריכוז ה-GABA האנדוגני.
אסטרטגיית הכלאה מולקולרית
הכלאה מולקולרית היא גישה מצוינת בתכנון ופיתוח נגזרות לטיפול במחלות הקשורות ל-GABA. על ידי הכלאה של השלד הארומטי עם חומר זה, ניתן לעצב ולפתח מעכבי ספיגה חוזרת של GABA עם השפעות משמעותיות.
סינתזה של Tiagabine
Tiagabine הוא מעכב ספיגה חוזרת של GABA המשמש לטיפול בסוגים מסוימים של אפילפסיה והפרעות חרדה. תהליך הסינתזה כולל שילוב של החומר עם תרכובת המכילה שבר תיאופן. ניתן להשיג שבר תיאופן כפול זה בשיטות שונות, כולל החלפת הלוגן ליתיום באמצעות n-בוטיל ליתיום, ולאחר מכן תגובה עם אתיל ברום-בוטיראט ליצירת יחידות אולפינים בלתי רוויות.
מחקר על קשרי פעילות מבנה (SAR).
מחקר SAR עוזר לגלות את הקשר בין מבנה כימי לפעילות ביולוגית, ולקבוע את הקבוצות הכימיות המעוררות השפעות ביולוגיות. זה עוזר לשנות את המבנה הכימי, וכתוצאה מכך תרכובות עם פוטנציאל טיפולי מוגבר ותופעות לוואי מינימליות.
סינתזה של אגוניסטים אחרים לקולטן GABA
חומר זה משמש גם לסינתזה של אגוניסטים אחרים לקולטן GABA, שיכולים לחקות את פעולת GABA, להיקשר לקולטני GABA ולהגביר את השפעתם המעכבת על העברה עצבית.
שלד ליבת אתיל ניפקוטאט: ייחודיות של טבעת פירידין
אתיל ניפקוטאט, כחומר ביניים חשוב בתחום המחקר והפיתוח התרופות, ממלא תפקיד מכריע בסינתזה של תרופות, פעילות ביולוגית ומנגנוני תגובה בשל שלד הליבה הייחודי שלו - טבעת הפירידין. כנציג טיפוסי של תרכובות הטרוסיקליות המכילות חנקן, טבעת פירידין לא רק קיימת באופן נרחב במוצרים טבעיים, אלא גם הופכת למודול ליבה בתכנון מולקולות תרופות באמצעות המבנה האלקטרוני שלה, קשרי מימן והדרה ביולוגית.
תכונות כימיות של טבעת פירידין: המבנה קובע את התפקוד
טבעת פירידין (C ₅ H ₅ N) היא טבעת הטרוציקלית ארומטית בעלת שישה איברים המורכבת מחמישה אטומי פחמן ואטום חנקן אחד, שהיא ייחודית בשל ההשפעה האלקטרונית והתצורה המרחבית של אטום החנקן.
מבנה אלקטרוני ותגובתיות
ארומטיות והפצה אלקטרונית
מערכת האלקטרונים π - של טבעת הפירידין תואמת את כלל H ü ckel (4n+2) ומציגה ארומטיות. צמד האלקטרונים הבודדים על אטום החנקן אינם משתתפים בצמידות, וכתוצאה מכך צפיפות אלקטרונים נמוכה יותר בטבעת מאשר בטבעת הבנזן, מה שגורם לפירידין להפגין מערכת ארומטית חסרת אלקטרונים. מאפיין זה הופך אותו לרגיש להתקפות מגיבים אלקטרופיליים (כגון תנאי הפעלה חזקים הנדרשים לתגובות חנקה וסולפונציה), בעוד שכיבים נוקלאופיליים (כגון אמינים ואלכוהול) תוקפים את אטומי הפחמן על הטבעת.
מאזן חומצה-בסיס
ה-pKa של החומצה המצומדת של פירידין הוא 5.2, שהוא בסיסי חלש ויכול להשתלב עם פרוטונים ליצירת יוני פירידיניום. תכונה זו הופכת אותו לקולטן של קשרי מימן בתכנון תרופות, מה שמשפר את יכולת הקישור בין מולקולות ומטרות. לדוגמה, במעכבי קינאז, אטום החנקן של טבעת הפירידין מקיים אינטראקציה עם שאריות המרכז הפעיל של האנזים באמצעות קשרי מימן, מה שמגביר את הסלקטיביות.
תצורת חלל וסטריאוכימיה
מתח טבעת ואפקט תחליפי
המבנה המישורי של טבעת הפירידין משפיע באופן משמעותי על הפעילות הביולוגית שלה עקב הסידור המרחבי של התחליפים שלה. 2-נגזרות פירידין מוחלפות או 4-מוחלפות (כגון 2-aminopyridine ו-4-methylpyridine) מפגינות פעילויות פרמקולוגיות דיפרנציאליות עקב מיקומי תחליפים ותחליפים שונים. לדוגמה, תרכובות 2-פירידון יכולות לחקות מבני קשר פפטידים ולהפוך לפיגומים פוטנציאליים עבור מעכבי פרוטאז באמצעות טאוטומריזציה של קטו אנול.
מרכז כירלי ואנטיוסלקטיביות
כאשר טבעת הפירידין מחוברת לקבוצה כיראלית (כגון טבעת הפירידין באתיל ניפקוטאט), התצורה המוחלטת שלו (R/S) משפיעה ישירות על אופן הקישור של התרופה למטרה. לדוגמה, (R) - (-) -3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester מציג זיקה גבוהה יותר ל-GABA טרנספורטרים בפיתוח תרופות במערכת העצבים המרכזית עקב נוכחותם של מרכזים כיראליים.
המסלול הביוסינתטי של טבעת הפירידין: חוכמת הטבע
הביוסינתזה של טבעת פירידין מושגת בעיקר באמצעות שלושה מנגנונים, החושפים את הניצול היעיל של שלד זה בטבע.
סינתזה סינרגטית של סינתאז פוליקטיד (PKS) וסינתאז פפטיד לא ריבוזומלי (NRPS)
הסינתזה של תרופות נוגדות-גידולים מבוססות פירידין
אם לוקחים 2,2 '- ביפירידין כדוגמה, הביוסינתזה שלו מסתמכת על המערכת ההיברידית PKS-NRPS. מודול CaeA1 מספק יחידות פירידין ללא שינוי, בעוד CaeA2 יוצר תגובות התארכות פפטיד באמצעות קשרי C-C, קושר אצטיל CoA עם L-ציסטאין ליצירת חומצה פירידין קרבוקסילית. לבסוף, המוצר הבוגר נוצר באמצעות דהידרוגנציה, הפחתת קרבוקסיל ותגובות טרנסאמינציה במודול CaeA3. מסלול זה מדגים את יכולת ההרכבה המדויקת של מערכות מרובות אנזימים להטרוציקלים מורכבים.
סינתזה של Rubrolone כמו מוצרים טבעיים
בביוסינתזה של Rubrolone A/B, מסלול PKS Type II מסנתז תחילה את המבשר של cycloheptylenone, אשר עובר סידור מחדש חמצוני ליצירת תוצר הביניים 1,5-dion. תוצר הביניים מתעבה עם אמוניה או חומצה אורתו-אמינו-בנזואית באמצעות תגובה לא אנזימטית לייצור מוצר המכיל טבעת פירידין מרושתת. מנגנון זה מצביע על כך שמחזוריות ספונטנית של תוצרי ביניים פעילים ביותר היא אסטרטגיה חלופית לסינתזה טבעית של טבעות פירידין.
סינתזה זרזת אנזים אלדר Diels
סינתזה של אנטיביוטיקה Thioconazole
בביוסינתזה של תיאורצינים ותיוקולינים, מבשרי פפטיד ריבוזומליים של תיאזול עוברים איזומריזציה של אמיד קרבוניל ליצירת תוצרי ביניים של טטרה-הידרופירידין, העוברים התייבשות, חיתוך N- סופי ותגובות ארומטיזציה ליצירת טבעות פירידין. תהליך זה מסתמך על קטליזה סטריאו-סלקטיבית של אנזימי Diels Alder, שיכולים לבנות בו זמנית ארבעה מרכזים כיראליים, המדגימים את יכולת הבנייה היעילה של ביו-קטליזה עבור מערכות טבעת מורכבות.
היתרונות של cycloaddition אנזימטי
בהשוואה לסינתזה כימית, לביוקטליזה יש יתרונות באזורסלקטיביות וסטריאו-סלקטיביות. לדוגמה, בסינתזה של טבעות פירידין, אנזימים יכולים לשלוט במדויק על הכיוון של תגובות ציקלואדיציה [4+2], תוך הימנעות מהיווצרות של תוצרי לוואי- שכיחים בסינתזה כימית.
יישום טבעת פירידין בפיתוח תרופות: ממוצרים טבעיים ועד עיצוב תרופות
טבעת הפירידין הפכה למודול ליבה בעיצוב מולקולות תרופות בשל תכונותיה האלקטרוניות הייחודיות והתאימות הביולוגית.
מבנה הליבה של תרופות אנטי זיהומיות
אנטיביוטיקה של פלואורוקינולון
טבעת הפירידין היא פרמקפורה מרכזית של אנטיביוטיקה של פלואורוקינולון כמו ציפרלקס ולבופלוקסצין. מבנה הפירידון המוחלף בעל 4 מקומות מעכב את שכפול ה-DNA על ידי קישור ל-DNA gyrase חיידקי. האופי החסר באלקטרונים של טבעת הפירידין מגביר את הזיקה של המולקולה למטרה, תוך הפחתת התגובתיות הצולבת שלה עם טופואיזומראזים של יונקים.
מעכב אינטגראז HIV
תרכובות אמינופורמילפירידון (כגון Dotilamivir) מתרגלות עם יון המגנזיום של HIV משתלבות דרך אטום החנקן של טבעת הפירידין, וחוסמת את תהליך שילוב ה-DNA הנגיפי בגנום המארח. מנגנון זה מדגים את התפקיד הייחודי של טבעת הפירידין בתיאום יוני מתכת.
מודולים פעילים של תרופות למערכת העצבים המרכזית
מעכב GABA טרנספורטר
נגזרות שלאתיל ניפקוטאט, כגון Ethyl (S) - Nipecotate L-tartrate, מחקים את המבנה של חומצת גמא אמינו-בוטירית (GABA) על ידי שילוב של טבעות פירידין ופירידין, עיכוב סלקטיבי של ספיגה חוזרת של GABA והגברת ריכוז ה-GABA בשסעים סינפטיים, לטיפול בכאבי אפילפסיה. הנוכחות של המרכז הכיראלי שלו משפרת עוד יותר את הסלקטיביות כלפי המטרה.
מאפננים קולטן דופמין
4 הנגזרות המוחלפות של טבעת פירידין (כגון פרמיפקסול) מווסתות את מסלול ה-substantia nigra striata על ידי קישור לקולטני דופמין D ₂/D ∝, ומשמשות לטיפול במחלת פרקינסון. התכונות האלקטרוניות של טבעת הפירידין מאפשרות לה לשמש גם בתור תורם וגם כמקבל, מה שמשפר את יציבות הקישור שלה עם המקבל.
מיקוד לקבוצות של תרופות נגד-גידולים
חיבור קבוצות של מעכבי קינאז
במעכבי קינאז מסוג JAK כגון רוסוטיניב, טבעת הפירידין משמשת כקבוצה מקשרת, ויוצרת קשרי מימן עם שאריות באזור ציר קינאז דרך אטום החנקן שלו, תוך אינטראקציה עם הכיס ההידרופובי דרך הטבעת הארומטית להשגת עיכוב סלקטיבי ביותר. בהשוואה לקבוצות פונקציונליות מסורתיות כגון quinazoline, הבסיסיות הנמוכה יותר של טבעת הפירידין מפחיתה פעילות מחוץ למטרה.
המרכז הפעיל של הרגולטורים האפיגנטיים
4 הנגזרות המוחלפות של טבעת פירידין, כגון vorinostat, מווסתות את ביטוי הגנים על ידי עיכוב היסטון דאצטילאז (HDAC). מבנה הפירידון שלו יכול לדמות את שרשרת הצדדית של ליזין אצטיל, קלאט עם יוני אבץ במרכז הפעיל HDAC, ולחסום את פעילות האנזים.
תגיות פופולריות: ethyl nipecotate cas 5006-62-2, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה