מאלימיד, יש את הנוסחה המולקולרית C4H3NO2 ו-CAS 541-59-3. הוא מופיע כגבישים חסרי צבע בצורת מחט או כפתיתים דקים עם ברק חום בהיר. יש לו טעם מתוק והוא אבקה לבנה או אפרפרה - להקפיא, לייבש ולהימנע מאור מתחת ל-20 מעלות. אחסון לטווח ארוך תחת הגנת גז אינרטי (ארגון או חנקן), מסיס בדיכלורומתאן, ממיסים אורגניים קוטביים (DMF, DMSO), אלכוהולים ומים נמוכים. תגובת התוספת של מייקל שבה הוא משתתף היא שיטה נפוצה לסינתזה של תרכובות סוצ'ינימיד. בשנים האחרונות, עקב התפתחות טכנולוגיית הסינתזה הכיראלית, תגובות הוספת מייקל אסימטריות הפכו לאחד ממוקדי המחקר של מדענים רבים. ניתן לחלק את תגובת התוספת מיכאל של מאלימיד לתגובת הוספת מיכאל של מאלימיד עם אטום פחמן ותגובת חיבור מייקל של מאלימי עם הטרואטומים לפי אטומי התוספת השונים. התאמה אישית אפשרית, וניתן לתקשר איתנו על תקופת זמן ההתאמה האישית.
|
|
|
|
נוסחה כימית |
C4H3NO2 |
|
מסה מדויקת |
97 |
|
משקל מולקולרי |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
מאלימיד, כתרכובת אורגנית חשובה, הוכיחה ערך יישום נרחב בתחומים שונים כגון כימיה, ביו-רפואה ומדעי החומרים. להלן תיאור מפורט של מטרתו:
שדה סינתזה כימית
Maleimide משמש לעתים קרובות כתוצר ביניים מרכזי בסינתזה אורגנית, משתתף בבניית מולקולות אורגניות מורכבות שונות. המבנה הכימי הייחודי שלו מאפשר לו לעבור תגובות כימיות ספציפיות עם תרכובות אחרות, ובכך לסנתז מולקולות אורגניות בעלות פונקציות ספציפיות. לדוגמה, בתגובות ארילציה מזורזת רודיום, Maleimide יכול להיקשר עם חומצה arylboronic כדי ליצור נגזרות של maleimide עם תחליפים ספציפיים, שיש להם ערך יישום חשוב בסינתזת תרופות, הכנת חומרים ותחומים אחרים.
Maleimide יכול לשמש גם לסינתזה של פולימרים. על ידי קופולימריזציה של מונומר Maleimide עם מונומרים אחרים, ניתן להכין חומרים פולימריים בעלי תכונות ספציפיות. לדוגמה, על ידי קופולימריזציה של Maleimide עם מונומרים כגון סטירן, ניתן להכין פולימרים בעלי יציבות תרמית טובה ותכונות מכניות, אשר להם מגוון רחב של יישומים בציפויים, דבקים, פלסטיק ותחומים נוספים.
תחום ביו-רפואי
Maleimide ממלא תפקיד חשוב בהכנת תכשירי תרופות נוגדנים (ADCs). ADC היא תרופה נוגדת-סרטנית חדשה שמחברת נוגדנים ותרופות באמצעות קישורים. הוא משלב מיקוד של נוגדנים עם ציטוטוקסיות של תרופות, מה שמאפשר הרג מדויק יותר של תאי גידול. Maleimide, כמקשר נפוץ, יכול להגיב ספציפית עם קבוצת התיול (- SH) של שיירי ציסטאין על נוגדנים ליצירת קשרי תיאותר יציבים, ובכך לקשר בין תרופות לנוגדנים. לשיטת חיבור זו יש את היתרונות של תנאי תגובה מתונים, סלקטיביות גבוהה ויעילות חיבור גבוהה, ולכן נעשה שימוש נרחב בהכנת ADCs.
Maleimide יכול לשמש גם להכנת בדיקות פלואורסצנטיות, בעיקר לזיהוי ספציפי של אנליטים של תיול. תיולים הם מחלקה של תרכובות אורגניות המכילות קבוצות תיול (- SH), שיש להן תפקידים פיזיולוגיים חשובים באורגניזמים חיים. על ידי שילוב של Maleimide עם צבעים ניאון, ניתן להכין נגזרות Maleimide עם פונקציית תיוג ניאון, שיכולות לעבור תגובות ספציפיות עם תיולים כדי להשיג זיהוי של תיולים. לדוגמה, הצבעים הפלורסנטים מסדרת iFluor, בשילוב עם Maleimide, יכולים לשמש בתחומים כגון אימונופלואורסצנטי, מחקר בדיקה מולקולרית, ציטומטריית זרימה וכו', עם יתרונות כגון בהירות גבוהה, תגובתיות כימית חזקה ויציבות פוטו גבוהה.
ל-Maleimide יש גם יישומים חשובים בתחום ההדמיה הביולוגית. לדוגמה, ICG Maleimide (Indocyanine green maleimide) הוא תווית פלואורסצנטית עם פלואורסצנטי קרוב ל- אינפרא אדום חזק, שיכול להשיג תיוג פלואורסצנטי על ידי תגובת צימוד קוולנטית עם ביומולקולות המכילות קבוצות תיול, כגון חלבונים או נוגדנים שעברו שינוי תיול. שיטת תיוג זו משמשת בדרך כלל בתחומי מחקר ביולוגיים כגון מעקב אחר תאים, לוקליזציה של חלבון ומחקרי אינטראקציה מולקולרית.
ל-ICG Maleimide יש אות פלואורסצנטי קרוב-אינפרא אדום חזק, ספיגה מולארית גבוהה ותפוקה קוונטית בטווח הספקטרלי הקרוב-אינפרא אדום, מה שהופך אותו לבדיקה ניאון אידיאלית להדמיה ומעקב אינפרא אדום קרוב-. זה יכול לשמש להדמיית גידול, השגת הדמיה של גידולים בניגודיות גבוהה על ידי מיקוד לסמנים ספציפיים על פני רקמת הגידול או תאי הגידול, מה שמועיל לגילוי מוקדם, לוקליזציה והערכת יעילות הטיפול. בנוסף, ניתן להשתמש בו גם להדמיה וסקולרית והדמיה עצבית, להשגת הדמיה והערכה תפקודית של רקמות ומבנים אלה על ידי מיקוד לכלי דם או נוירונים.
מאלימידגם ממלא תפקיד חשוב בשינוי ואספקת תרופות. לדוגמה, אלקין PEG-MAL הוא מגיב ביוכימי חשוב בשימוש נרחב בתחומים כמו שינוי תרופות, שינוי חלבון ופפטידים. הוא מורכב משלושה חלקים: אלקין, פוליאתילן גליקול (PEG) ומלימיד. Maleimide יכול להגיב עם קבוצות תיול (SH) וליצור קשרי thioether יציבים ב-pH 6.5-7.5. על ידי ניצול תכונה זו, ניתן להחדיר שרשראות PEG למולקולות התרופות כדי להגביר את מסיסות המים והתאימות הביולוגית שלהן, להפחית את האימונוגניות שלהן ולשפר את היציבות והפעילות שלהן in vivo. בינתיים, הכנסת שרשראות PEG יכולה גם להאריך את זמן מחזור התרופות בגוף ולשפר את יעילותן.
תחום מדעי החומרים
הכנת חומרים פונקציונליים
ניתן לשלב Maleimide עם תרכובות אחרות להכנת חומרים בעלי פונקציות ספציפיות. לדוגמה, Dextran Maleimide הוא חומר פונקציונלי המשלב קבוצות מאלאימיד עם פקטין, המציג תכונות פיזיקוכימיות מצוינות וסיכויי יישום רחבים. יש לו תגובתיות ויציבות גבוהים, והוא יכול לשמור על מבנה ותפקוד יציב על פני טווח טמפרטורה ו-pH רחב. בתחום הביו-רפואי, Dextran Maleimide יכול לשמש כנשא תרופות למתן תרופות לאתרים ספציפיים, לשפר את ההשפעה הטיפולית של תרופות ולהפחית תופעות לוואי. בנוסף, ניתן להשתמש בו גם למחקר בתחומים כמו ניתוח ביולוגי, הדמיה ביולוגית וחישה.
הכנת ננו-חומרים
ל-Maleimide יש גם יישומים בהכנת ננו-חומרים. לדוגמה, אלקיניל פוליאתילן גליקול מאלאימיד יכול לשמש לשינוי פני השטח של ננו-חומרים, מה שמקנה להם תאימות ביולוגית טובה ויציבות. זה עוזר לשפר את יעילות היישום של ננו-חומרים באורגניזמים חיים, כגון הדמיית תאים. על ידי שינוי Maleimide על פני השטח של ננו-חומרים, הוא יכול לעבור תגובות ספציפיות עם ביומולקולות המכילות קבוצות תיול, ובכך להשיג שינוי ופונקציונליזציה ממוקדים של ננו-חומרים.
שינוי פני השטח
Maleimide יכול לשמש גם לשינוי פני השטח של חומרים. לדוגמה, Mal PEG Do (maleimide polyethylene glycol dopamine) היא תרכובת המשלבת שלושה מרכיבים: maleimide (Mal), פוליאתילן גליקול (PEG) ודופמין (Do). זה יכול לשמש כמשנה פני השטח כדי להעניק לחומרים תאימות ביולוגית טובה ויציבות. לדופמין יש תכונות צבירה עצמית והוא יכול ליצור ציפוי פולידופמין על פני החומרים, בעוד שמאלימיד יכול להגיב עוד יותר עם מולקולות המכילות קבוצות תיול כדי להשיג שינוי פונקציונלי של פני החומר. לשיטת שינוי פני השטח הזו יש ערך יישום חשוב בתחומים כמו ביו-רפואי והנדסת רקמות.
שדות אחרים
בהנדסת חלבונים, ניתן להשתמש ב-Maleimide לשינוי חלבון ולתיוג. על ידי תגובה של Maleimide עם קבוצות תיול על חלבונים, ניתן להכניס קבוצות פונקציונליות או סמנים ספציפיים למולקולות חלבון, ובכך לשנות את התכונות והתפקודים של החלבון. לדוגמה, באמצעות צבעי פלואורסצנטי שונה של Maleimide, ניתן לתייג חלבונים בצורה ניאון למחקרי לוקליזציה ומעקב של חלבונים. בנוסף, ניתן להשתמש ב-Maleimide גם לקישור-צולב של חלבונים וקיבוע, לשיפור יציבות ופעילות החלבון.
ל-Maleimide יש גם יישומים בהכנת חיישנים ביולוגיים. חיישנים ביולוגיים הם מכשירים שיכולים להמיר אותות ביולוגיים לאותות חשמליים או אופטיים הניתנים למדידה, ויש להם ערך יישום חשוב בתחומים כמו זיהוי ביולוגי וניטור סביבתי. על ידי שילוב של Maleimide עם אלמנטים ביומטריים כגון נוגדנים, אנזימים וכו', ניתן להכין חיישנים ביולוגיים בעלי סלקטיביות ורגישות גבוהה. Maleimide מגיב עם קבוצות תיול על האלמנט הביומטרי ליצירת קשרים קוולנטיים יציבים, ובכך משתק את האלמנט הביומטרי על פני החיישן. כאשר אנליט המטרה משולב עם האלמנט הביומטרי, הוא יגרום לשינויים באות החיישן, ובכך ישיג זיהוי של אנליט המטרה.
תגובות שליליות
מאלימידיש רעילות כימית מסוימת, ומגע ישיר עם העור או העיניים עלול לגרום לגירוי ולנזק. כאשר Maleimide בא במגע עם העור, הוא עלול לגרום לתסמינים כגון אדמומיות, נפיחות, גירוד וכאב. הסיבה לכך היא שמאלימיד יכול להגיב עם ביומולקולות כגון חלבונים בעור, לשבש את המבנה והתפקוד הנורמלי של העור. אם הוא נחשף לזמן ממושך או שוב ושוב, הוא עלול לגרום גם לבעיות עור חמורות יותר כגון דלקת עור ותגובות אלרגיות.
כאשר Maleimide חודר לעיניים, זה יכול לגרום לגירוי חמור יותר ולנזק לעיניים. זה עלול לגרום לתסמינים כמו כאבי עיניים, דמעות, פוטופוביה, ראייה מטושטשת, ובמקרים חמורים, השלכות בלתי הפיכות כגון נזק בקרנית ועיוורון. לכן, יש לנקוט באמצעי הגנה קפדניים בעת השימוש במלימיד, כגון לבישת כפפות מגן, משקפי מגן וכו', כדי למנוע מגע ישיר בין העור והעיניים לבין מאלימיד.
אם אבק או אדים של Maleimide נשאפים לגוף האדם, זה עלול לגרום לנזק לדרכי הנשימה ולריאות. שאיפת אבק או אדים של מאלימיד עלולה לגרום לתסמינים כגון שיעול, צפצופים וקשיי נשימה. במקרים חמורים היא עלולה להוביל גם למחלות בדרכי הנשימה כמו דלקת ריאות ובצקת ריאות. הסיבה לכך היא שמאלימיד יכול לעורר את רירית הנשימה, ולגרום לדלקת ברירית ולבצקת, להשפיע על תפקוד האוורור התקין של דרכי הנשימה.
לעובדים הנחשפים לאבק או לאדים של Maleimide במשך זמן רב, הדבר עלול גם להגביר את הסיכון למחלות נשימה תעסוקתיות. לכן, במקומות בהם נעשה שימוש במלימיד, יש לשמור על תנאי אוורור טובים כדי להפחית את ריכוז המלימיד באוויר. יחד עם זאת, הצוות צריך ללבוש ציוד מגן כגון מסכות אבק כדי להפחית את הסיכון לשאיפת Maleimide.
למרות שלא סביר שמלימיד ייבלע בשימוש רגיל, הוא עלול לגרום לתגובות רעילות חמורות לגוף האדם אם נבלע בטעות או בליעה מקרית. לאחר הכניסה לגוף האדם, מאלימיד מגיב עם ביומולקולות במערכת העיכול, גורם לנזק לרירית מערכת העיכול ומוביל לתסמינים כמו בחילות, הקאות, כאבי בטן ושלשולים.
בנוסף, Maleimide עשוי גם להיספג במחזור הדם, ולגרום נזק לאיברים חשובים כמו הכבד והכליות. זה עלול לגרום לתוצאות חמורות כמו הפרעה בתפקוד הכבד, אי ספיקת כליות, ואפילו לסכן חיים. לכן, במקרה של בליעת Maleimide, יש לנקוט מיידית באמצעי חירום כגון הקאות ושטיפת קיבה, ולפנות את המטופל מיידית לבית החולים להמשך טיפול.
שאלות נפוצות
אילו שיטות תשלומים נתמכות?
+
-
מאלאימידים טבעיים
מאלאימיד טבעי אחד הוא ה-showdomycin הציטוטוקסי מ-Streptomyces showdoensis, ו- pencolide מ-Pe. רב צבעים - דווחו. Farinomalein בודד לראשונה בשנת 2009 מהפטרייה האנטומפתוגנית Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) - מקור H599 (יפן).
האם maleimide מגיב עם מים?
+
-
Maleimides מגיבים עם תיולים באמצעות תוספת מייקל, ויוצרים קשר תיוסוצ'ינימיד יציב. התגובתיות מונעת על ידי זן הטבעת וקונפורמציה cis- של קבוצות קרבוניל, מה שהופך את התגובה ליעילה ללא זרז, במיוחד בממיסים קוטביים כמו מים או DMSO.
האם maleimide הפיך?
+
-
Maleimides מגיבים בקלות עם תיולים בתוספת מסוג מייקל ליצירת תיאותרים סוצ'ינימידיל. תגובה זו עשויה להתבצע בתמיסות מימיות מואצרות ב-pH 6.8 (טווח שימושי: 6.5-7.0) ובדרך כלל מסתיימת תוך מספר דקות. עם זאת, תגובה והצמדה אלו הפיכים.
תגיות פופולריות: maleimide cas 541-59-3, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה