N-Hydroxysuccinimide CAS 6066-82-6

N-Hydroxysuccinimide(NHS) היא תרכובת אורגנית רב-תכליתית עם הנוסחה הכימית C4H5NO3. הוא קיים בעיקר כמוצק גבישי לבן ומוכר באופן נרחב בשל תפקידו כאסטר פעיל בתגובות ביוכימיות. NHS משמש כתוצר ביניים מרכזי בסינתזה של אסטרים משופעלים, שהם חיוניים לצימוד ביומולקולות כגון חלבונים, פפטידים ואוליגונוקלאוטידים.

המבנה של NHS כולל טבעת סוצ'ינימיד המוחלפת בקבוצת הידרוקסיל באטום החנקן. מבנה ייחודי זה מקנה ל-NHS תכונות תגובתיות ספציפיות, המאפשרות לו ליצור קשרי אמיד יציבים עם אמינים בתנאים מתונים. תגובתיות זו הופכת את נגזרות ה-NHS לבעלי ערך רב בטכניקות של צימוד ביולוגי, שם הם משמשים לקישור בין ביו-מולקולות שונות תוך שמירה על הפעילות הביולוגית שלהן.

אחד היישומים הנפוצים ביותר של NHS הוא בהכנת אסטרים של NHS. אסטרים אלה יכולים להגיב עם אמינים ראשוניים ליצירת קישורי אמיד יציבים, תהליך המשמש לעתים קרובות בניסויי תיוג עם צבעים ניאון, רדיואיזוטופים או מולקולות כתב אחרות. יתרה מזאת, תרכובות המופעלות של NHS-משמשות באימוביליזציה של ביומולקולות על גבי תומכים מוצקים, כגון חרוזים או שקופיות, לשימוש במבחנים ובכרומטוגרפיה של זיקה.

תנאי התגובה המתונים הנדרשים לצימוד -מתווך של NHS, יחד עם התפוקה והספציפיות הגבוהה שלו, הופכים אותו לבחירה מועדפת ביישומים ביוטכנולוגיים ותרופות. עם זאת, חשוב לציין שיש לטפל בתרכובות NHS בזהירות בגלל הגירוי והתגובתיות הפוטנציאלית שלהן. לסיכום, הוא עומד כאבן יסוד בתחום הצמידה הביוכימית, ומקל על התקשרות של חלקים שונים לביומולקולות בדיוק ויעילות.

ישנם שני תהליכי ייצור עבור HOSU. האחת היא שיטת התמיסה המימית, הממיסה מלח הידרוקסילאמין במים, מוסיפה בסיס אנאורגני כדי להפוך את הידרוקסילמין חופשי, ולאחר מכן מוסיפה אנהידריד סוקסיני כדי להגיב לייצור H0SU. שיטה זו מדווחת בפטנט אמריקאי 5.426.190. בשיטה זו, הידרוקסילמין סולפט במחיר גבוה משמש כחומר גלם להשגת מוצר HOSU באמצעות שלושה שלבים של אלקליזציה, תגובה והפרדה. התהליך מורכב והתשואה המדווחת נמוכה מ-72%.

• השהה הידרוקסילמין הידרוכלוריד בממס אורגני אתר, שלט בטווח הטמפרטורות בטווח של - 10~30 מעלות צלזיוס, שחרר תמיסת מתנול של בסיס אי-אורגני עם הריכוז בטווח של 5~30% תחת הגנה של חנקן, ואז סנן את המלח המוצק NaCl המיוצר תחת הגנה של חנקן, הוסף אנהידריד סוקסין וזרז חומצה מרוכב בעת עליית טמפרטורת החדר ותסננת טמפרטורת התגובה בחדר. במהלך תגובת עליית הטמפרטורה, מתנול מתאדה תחילה, ולאחר מכן עולה ל-105~130 מעלות צלזיוס, זמן התגובה ישלוט בטווח של I-20hr, והממס האורגני האתרי יאוד בלחץ מופחת כדי להשיג את המוצר הגולמי HOSU; יחס המשקל של הידרוקסילמין הידרוכלוריד וממס אורגני אתר הוא 1:5-1:20; ממס האתר האורגני הוא אחד של דיוקסן, בוטיל אתר, דיאתילן גליקול מתיל אתר או טטרהידרופורן; או NaOH או KOH נבחרים כבסיס האנאורגני, והיחס המולארי של הבסיס האנאורגני וההידרוכלוריד ההידרוקסילאמין הוא 1:1; היחס המולארי של אנהידריד סוקסיני להידרוכלוריד הידרוקסילאמין הוא 0.6-1.2: 1.0; זרז החומצה המרוכב הוא לפחות אחד של חומצה גופרתית, חומצה זרחתית, חומצה אצטית וחומצה פרופיונית, והכמות הנוספת היא I-10% ממשקל אנהידריד סוקסין;
• הוסף חומצה אצטית חומצה אצטית לתוך ה-HOSU הגולמי שהושג בשלב א', חממו אותו והחזירו אותו ל-HOSU הגולמי להתמוססות, ולאחר מכן סנן אותו בעודו חם כדי להסיר כמות קטנה של חומר בלתי מסיס מוצק, מקרר אותו ל-15 מעלות צלזיוס ~ 10 מעלות צלזיוס, והמוצר מתגבש החוצה, וסנן אותו לקבלת המוצר הדרוש של HOSU; היחס בין הכמות הנוספת של אתיל אצטט למשקל המוצר הגולמי של HOSU הוא I-10:I.

שיטה נוספת היא להשתמש במערכת ממס אורגנית לייצור H0SU. שיטה זו מדווחת בפטנט של אוניברסיטת פודן CN2008.1020.1278. בפטנט זה, פירידין, טריאתילאמין ובסיסים אורגניים אחרים משמשים לנטרול (מחיר נמוך יותר) הידרוקסילמין הידרוכלוריד לאחר הוספתם לאנהידריד סוקסין לצורך תגובה. קשה להפריד את ההידרוכלוריד הבסיס האורגני שנוצר מהמוצר HOSU, הדורש כמות גדולה של אתיל אצטט למיצוי מרובה (פי 90 מכמות המוצר), ולכן אינו מתאים לייצור תעשייתי.

N-Hydroxysuccinimide, הידוע בכינויו NHS, מחזיק במעמד משמעותי בתחום הכימיה של פפטידים וסינתזה אורגנית. ההיסטוריה המחקרית שלה מתחילה יותר מחצי מאה, עם תרומות מרכזיות של קבוצת אנדרסון, שהציעה לראשונה את השימוש בה להכנת אסטרים פעילים בשנות ה-60.

NHS הוא תוצר ביניים בשימוש נרחב בהכנת אסטרים משופעלים שונים של חומצות אצילאמינו. אסטרים אלה חיוניים לקידום תגובות צימוד עם נוקלאופילים, במיוחד בצמידות של פלואורפורים לשאריות אמינים של חלבונים. התגובתיות החיובית, היציבות היחסית כלפי הידרוליזה, יכולת התגבשות טובה והרעילות הנמוכה של אסטרים של NHS הפכו אותם לחיוניים ביישומים ביוכימיים.

הסינתזה והיישום של NHS עברו מחקר מקיף לאורך השנים. היווצרות אסטרים של NHS כרוכה בתגובה של קבוצות חומצה קרבוקסיליות עם NHS, לעתים קרובות הקלה על ידי dicyclohexylcarbodiimide. תגובה זו משמשת לעתים קרובות בהכנת מצומדים עבור מבחני חיסון מזהמים, בשל היציבות של האסטר הפעיל בתנאים חומציים, מה שמקל על טיהור ואחסון.

אסטרים של NHS מצאו יישומים מגוונים, החל מצימוד חלבונים לפפטידים וסימון שלהם עם תגי פלואורסצנטי, ועד לשמש כריאגנטים מרכזיים בסינתזה של פפטידים, אנטיביוטיקה, חומצות אמינו וחלבונים. היכולת שלהם להגיב עם אמינים בתנאי pH אלקליין מתונים ללא הפעלת קרבודיאימיד הרחיבה עוד יותר את התועלת שלהם.

לסיכום, ההיסטוריה המחקרית שלN-Hydroxysuccinimideמציג מסע מהצעתו הראשונית כמבשר אסטר פעיל ועד להקמתו כריאגנט רב תכליתי בכימיה של פפטידים, צימודים ביוכימיים ומעבר לכך. עם התקדמות מתמשכת בסינתזה וביישום שלה, NHS ממשיכה להיות אבן יסוד בתחום המחקר האורגני והביוכימי.

N-Hydroxysuccinimide (NHS) ביסס את מעמדה כריאגנט רב-תכליתי וחיוני בכימיה וביוטכנולוגיה. היכולת שלו ליצור קשרי אמיד יציבים באמצעות תגובה עם אמינים ראשוניים אפשרה פריצות דרך בתחום הביולוגי, סינתזת פפטידים ומדעי החומר. החל מסימון חלבונים עם צבעים פלואורסצנטיים ועד להצלבת חומרים ביולוגיים להנדסת רקמות, NHS ממשיך להניע חדשנות בתחומים מדעיים מגוונים. ככל שהמחקר מתקדם, הפיתוח של נגזרות NHS חדשות ומתודולוגיות היברידיות מבטיח להרחיב את היישומים שלה עוד יותר, ולגבש את תפקידה כאבן יסוד בכימיה מודרנית.

תגיות פופולריות: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בכמות גדולה, למכירה