Sodium Triacetoxyborohydride CAS 56553-60-7

נתרן Triacetoxyborohydride(STB) היא אבקה לבנה עם הנוסחה הכימית NaBH(OAc)₃, ומשקלה המולקולרי הוא כ-252.06 גרם/מול. הוא מוצק בטמפרטורת החדר. הוא בדרך כלל בצורת גבישים דמויי מחט או גבישים מסיביים, והוא קל יחסית וקל לטיפול. הוא מסיס מעט במים, ובעל מסיסות טובה בממיסים קוטביים כמו אתנול מוחלט, מתנול, דימתיל סולפוקסיד וכלורופורם, והוא מגיב עדין וסלקטיבי לבורהידריד. זה מאפשר לתרכובת להיות מסיס בממסים הנפוצים ביותר ולתפקד בתגובות כימיות רבות. יציב במידה מסוימת, ניתן לאחסן אותו מספר חודשים עד מספר שנים בטמפרטורת החדר, ולא יתפרק בקלות. עם זאת, התרכובת מועדת להתפרקות בתנאים קיצוניים כמו טמפרטורה גבוהה או לחות גבוהה, ולכן יש לשמר אותה כראוי כדי להבטיח את איכותה. התרכובת יציבה וקל לאחסון. תכונות פיזיקליות אלו הופכות אותו לחומר מפחית חשוב וממלאות תפקיד חשוב בסינתזה אורגנית. לאמינציה רדוקטיבית של קטונים ואלדהידים, אמינציה/לקטואמילציה רדוקטיבית של קומפלקסים קרבונילים ואמינים, ואמינציה רדוקטיבית של אריל אלדהידים. לזרז האמינציה הרדוקטיבי החדש יש אוניברסליות וסלקטיביות מצוינות, תנאי תגובה מתונים, ביצועי הפחתה קטליטיים טובים, הפרדה וטיהור קלים, הזרז עצמו ותוצרי הלוואי אינם רעילים, ואין להם זיהום לסביבה. הפך לזרז הבחירה לתגובות אמינציה מופחתות.

יש לו שימושים כימיים רבים והוא נמצא בשימוש נרחב בסינתזה אורגנית, כימיה רפואית, מדעי החומר ותחומים אחרים.

1. תגובת הפחתה:

כחומר מפחית חזק, נתרן טריאצטילבורהידריד יכול לשמש באופן נרחב בתגובות הפחתה בסינתזה אורגנית. זה יכול להפחית תרכובות אורגניות רבות למצבי חמצון נמוכים יותר. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות חמצן, כגון אלדהידים, קטונים, חומצות ואסטרים,נתרן Triacetoxyborohydrideבדרך כלל יופחתו באופן סלקטיבי לאלכוהולים או תרכובות הידרוקסיל המקבילות. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות גופרית, כגון מרקפטנים ודיסולפידים, לחומר המפחית יש גם תכונות מפחיתות חזקות.

2. תגובת עיבוי:

בנוסף למלא תפקיד חשוב בתגובת ההפחתה, הוא יכול לשמש גם כזרז בתגובת העיבוי. זה יכול להגיב עם אנהידרידים של חומצה קרבוקסילית כדי ליצור אלכוהולים מתאימים, או להגיב עם קטונים ארומטיים כדי ליצור אלכוהול ארומטי תואם וכו'.

3. סינתזה של תרכובות הטרוציקליות:

נתרן טריאצטילבורהידריד ממלא גם תפקיד חשוב בסינתזה של תרכובות הטרוסיקליות. זה יכול להפחית תרכובות שונות המכילות חנקן, כגון פירידין, קרבאזול, פירמידין, פיראן, תיאופן ותיאזול וכו', לתרכובות דיהידרו המתאימות. בנוסף, הוא יכול גם לשמש כזרז בתגובות ציקלואדיציה, ולקדם היווצרות של טבעות דו-איברים ותלת-איברים קשות בדרך כלל.

4. זרז:

נתרן Triacetylborohydride גם ממלא תפקיד חשוב בתגובות קטליטיות רבות. לדוגמה, הוא נמצא בשימוש נרחב בתגובת N-אלקילציה, תגובת cycloaddition, תגובת הכלאה של ארן, תגובת amidation, תגובת פילמור olefin, וכו'. בנוסף, זה יכול גם לזרז תגובות העברת אציל ותגובות decarboxylation וכו'.

5. סינתזת תרופות:

נתרן Triacetylborohydride נמצא בשימוש נרחב גם בסינתזת תרופות. על ידי צמצום או שינוי סלקטיבי של קבוצות פונקציונליות ספציפיות במולקולות התרופה, ניתן לסנתז תרכובות חדשות, וכתוצאה מכך מולקולות תרופות יעילות יותר. לדוגמה, בהכנת התרופה אנטי סרטנית Ifosfamide, ניתן להשתמש בה כדי להסיר את הקרבוניל של פחמימנים ארומטיים.

6. מדעי החומרים:

נתרן Triacetylborohydride נמצא בשימוש נרחב גם במדעי החומרים. זה יכול לשמש לסנתז ננו-חלקיקים, ננו-חוטים וננו-צינורות בעלי צורה וגודל מסוימים. בנוסף, הוא יכול לשמש גם כחומר מפחית לציפוי ללא חשמל, הכנת ננו-חומרים של מתכות ותחמוצות שלהן וכו'.

7. תעשיית המוליכים למחצה:

נתרן Triacetylborohydride נמצא בשימוש נרחב גם בתעשיית המוליכים למחצה. ניתן להשתמש בו להכנת חומרים מסוג p באיכות גבוהה. במהלך הכנת חומרים מוליכים למחצה, בדרך כלל מוסיפים אותו למערכת התגובה הסינתזה כדי לשלוט בריכוז הזיהומים כגון ברזל וקובלט בחומרים הקיימים ולמנוע נדידת יסודות זיהומים.

נתרן Triacetoxyborohydrideהוא סוג של ריאגנט סינתזה אורגני, שנמצא בשימוש נרחב בתגובות כגון הפחתה, עיבוי וסינתזה של תרכובות הטרוציקליות. הוא מסונתז בדרך כלל בכמה שיטות, שכולן יתוארו בפירוט.

1. שיטת מלח טטרפנילפוספין מחזורית:

שיטת מלח טטרפניל-פוספוניום המחזורית היא אחת השיטות העיקריות להכנת המוצר. בשיטה, טריפנילפוספין וטריאצטוקסיבורונטריאתיל אסטר משמשים כחומרי גלם, ומתרחשת תגובת הפחתה בנוכחות טריבולומיניום הידריד והידרוקסיאתיל טריפנילפוספין ליצירתו.

משוואת התגובה היא כדלקמן:

B(OAc)₃פלוס 3Ph₃P בתוספת 3EtOH → NaBH(OAc)₃פלוס 3Ph₃PO פלוס 3EtOAc

לשיטת הסינתזה יתרונות של תפוקה גבוהה, תנאי תגובה מתונים ותפעול קל. עם זאת, בשל המחיר הגבוה של חומרי הגלם, עלות הייצור גבוהה יחסית.

2. שיטת חומצת בורית ואתיל יודיד:

שיטת חומצת בור ואתיל יודיד היא שיטת סינתזה נוחה, והיא גם אחת השיטות הנפוצות להכנת סודיום טריאצטילבורוהידריד. השיטה מבוססת על אלקילופיליות של אתיל יודיד, מגיבה ישירות חומצה בורית ואתיל יודיד ליצירת טרייודואתיל בוראט, ולאחר מכן משיגה נתרן טריאצטילבורוהידריד באמצעות תגובת ההפחתה של נתרן.

משוואת התגובה היא כדלקמן:

H₃בו₃בתוספת 3I(C₂H₅) → B(I(C₂H₅))₃פלוס 3H₂O

B(I(C₂H₅))₃בתוספת 3NaH → NaBH(OAc)₃פלוס 3C₂H₅I

לשיטת הסינתזה יש יתרונות של פעולה פשוטה וללא צורך בתנאי תגובה מיוחדים, אך למוצר יש טוהר נמוך ויש צורך לטהר אותו עוד יותר באמצעות שלבים כמו גיבוש מחדש או כרומטוגרפיה עמודה.

לסיכום, זהו מגיב סינתזה אורגני חשוב עם סיכויי יישום רחבים. ניתן לסנתז אותו בשיטות שונות. לכל שיטה יש את היתרונות והחסרונות הספציפיים שלה, ולכן בתהליך הייצור בפועל יש צורך לבחור את השיטה המתאימה בהתאם למצב הספציפי.

נתרן Triacetoxyborohydrideהוא מוצק גבישי חסר צבע עם הנוסחה הכימית NaBH(OAc)3, כאשר BH(OAc)3 מייצג triacetoxyborohydride. משקלו המולקולרי הוא כ-252.4 גרם למול. בטמפרטורת החדר, יש לו יציבות תרמית וכימית גבוהה, וניתן לאחסן אותו ולהשתמש בו בתנאי ניסוי רגילים.

1. מבנה מולקולרי:

המבנה המולקולרי שלו מורכב משלוש קבוצות אצטוקסי ויון בורוהידריד. המבנה של יון הבורוהידריד דומה לטטרהדרון רגיל, שבו נמצא אטום B במרכז, ושלוש קבוצות OAc מפוזרות סביבו במרחק שווה ובשווי-זווית, וכל אטום H מחובר לקבוצת OAc ליצירת קשר. עם אטום B. בנוסף ליוני בורוהידריד, ליוני נתרן תפקיד חשוב בייצוב המבנה בסריג.

2. מבנה קריסטל:

מבנה הגביש של Sodium Triacetylborohydride הושג בשנת 1973 על ידי GW Parshall et al. הוא מונוקליני עם קבוצת שטח P21/c. הפרמטרים של תא היחידה הם a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å, ו-= 96.74 degree . תא היחידה מכיל ארבע מולקולות, שכל אחת מהן מקיימת אינטראקציה עם מולקולות אחרות באמצעות קשרי מימן, ויוצרות מבנה רשת תלת מימדי. בסריג, יון הבורוהידריד יוצר קשרי מימן עם שלוש קבוצות OAc שונות דרך אטומי H, מה שהופך את המרחק ביניהם לכ-1.2 Å. יון הנתרן יוצר קשר יוני עם אחת משלוש קבוצות OAc.

להלן הקדמה קצרה על התכונות הכימיות העיקריות של התרכובת:

1. יכולת הפחתה:

נתרן טריאצטילבורהידריד הוא חומר מפחית חזק שיכול להפחית תרכובות אורגניות רבות למצבי חמצון נמוכים יותר. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות חמצן, כגון אלדהידים, קטונים, חומצות ואסטרים, הוא בדרך כלל יופחת באופן סלקטיבי לאלכוהולים או תרכובות הידרוקסיל המקבילות. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות גופרית, כגון מרקפטנים ודיסולפידים, לחומר המפחית יש גם תכונות מפחיתות חזקות.

2. תגובתיות:

בסינתזות אורגניות רבות, הוא משמש גם כזרז לתגובות הפחתה. בתגובות אלה, התרכובת מתווספת בדרך כלל למערכת התגובה כדי להגיב עם כימיקלים אחרים. לדוגמה, הוא יכול להגיב עם אנהידריד חומצה קרבוקסילית ליצירת אלכוהולים תואמים, או להגיב עם קטונים ארומטיים ליצירת אלכוהולים ארומטיים מתאימים וכו'. בנוסף, הוא יכול לשמש גם כזרז לתגובות עיבוי, כגון תגובות עיבוי בין חומצות קרבוקסיליות ואמינים.

3. יציבות:

למרות שנתרן Triacetoxyborohydrideהוא חומר מפחית חזק, הוא יציב יותר מאשר חומרי הפחתה נפוצים אחרים כגון נתרן בורוהידריד. במהלך האחסון והשימוש, התרכובת אינה מושפעת בקלות מתנאים כמו אוויר, לחות וטמפרטורה. יחד עם זאת, יש לציין גם כי יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון, כגון מי חמצן או אשלגן פרמנגנט, אחרת יתרחשו תגובות מסוכנות.

4. הפיכות:

תגובת ההפחתה שלו היא הפיכה, ולכן ניתן לבצע כמה טרנספורמציות כימיות באופן סלקטיבי על ידי שליטה בתנאי התגובה. לדוגמה, על ידי שליטה במיקום של הקבוצה המעכבת אלקטרונית, ניתן להפחית באופן סלקטיבי את קבוצת הקרבוניל בקטונים ארומטיים מבלי להשפיע על התגובה בעמדות אחרות.

5. ספציפיות:

לנתרן Triacetylborohydride יש סגוליות גבוהה בתגובת ההפחתה. לדוגמה, בחומצות קרבוקסיליות רב-פונקציונליות או קטונים, רק קבוצה תפקודית אחת תופחת לאלכוהול או תרכובת ההידרוקסיל המקבילה, בעוד שהקבוצות הפונקציונליות האחרות אינן מושפעות. זה הופך את המוצר לסלקטיבי מאוד בסינתזה אורגנית ויכול להפחית את יצירת תגובות לוואי אחרות.

לסיכום, כחומר מצמצם חשוב, בעל יכולת צמצום ויציבות חזקות. יש לו סגוליות וסלקטיביות גבוהות בתגובות כימיות, ולכן נעשה בו שימוש נרחב בתחומי סינתזת תרופות, סינתזה אורגנית ומדעי החומר.

תגיות פופולריות: sodium triacetoxyborohydride cas 56553-60-7, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה