אבקת טריפטמיןהוא אלקלואיד מונואמין. הוא מכיל מבנה טבעת אינדול, הדומה לטריפטופן במבנהו. טריפטופן הוא מקור השם. טריפטמין קיים במוח היונקים וממלא תפקיד כנוירומודולטור או נוירוטרנסמיטר. בדומה לאמינים עקבות אחרים, טריפטמין נקשר לרצפטור אמין הקשור לרצף אנושי 1 (TAAR1) כאגוניסט. טריפטמינים הם קבוצות פונקציונליות נפוצות בקבוצת תרכובות הנקראות טריפטמינים מוחלפים באופן קולקטיבי. סט זה כולל תרכובות ביו-אקטיביות רבות, כולל נוירוטרנסמיטורים וסמים פסיכדליים. טריפטמין הוא אמין שנוצר על ידי דה-קרבוקסילציה של טריפטופן. הוא נוצר על ידי חמצון של אמין אוקסידאז. מבשר נוצר להרמן (אלקלואיד הרמן). הוא קיים בפלזמה של יונקים ובעור דו-חיים ויש לו אפקט כיווץ כלי דם.
נוסחה כימית |
C10H12N2 |
מסה מדויקת |
160 |
משקל מולקולרי |
160 |
m/z |
160 (100.0%), 161 (10.8%) |
ניתוח אלמנטים |
C, 74.97; H, 7.55; N, 17.48 |
|
|
אנחנו הספק שלאבקת טריפטמין.
הערה: BLOOM TECH (מאז 2008), ACHIEVE CHEM-TECH היא חברת הבת שלנו.
סרנין הוא אלקלואיד חשוב שקיים בעיקר בחלק מהצמחים ומיקרואורגניזמים בטבע. יש לו פעילויות פיזיולוגיות כגון הרגעה, אנטי חרדה ואנטי דיכאון. בשל היישום הרחב של טריפטמין, מחקר הסינתזה שלו תמיד היה נושא חשוב בתחום הכימיה.
שיטה 1- השלבים המפורטים לסינתזה של טריפטמין מאינדול הם כדלקמן:
1. ברומין של אינדול: בתנאים חומציים, אינדול מגיב עם ברום ליצירת ברומואינדול. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
בר2+C8H7N → C8H6BrN
2. ניטריפיקציה של ברומואינדול: תגובה של ברומואינדול עם חומצה חנקתית לייצור 5-ניטרואינדול. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
HNO3+C8H6BrN → C8H6N2O2
3. הפחתת ניטרואינדול: הפחתת 5-ניטרואינדול ל-5-אמינואינדול. נתרן גופרתי משמש בדרך כלל כחומר מפחית. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
לא2S+C8H6N2O2 → C8H8N2
4. מתילציה של אמינואינדול: בתנאים בסיסיים, 5-אמינואינדול מגיב עם יודומתן ויוצר 5-מתילינדול. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
CH3I+C8H8N2 → C9H9N
5. מחזור של מתילינדול: חימום 5-מתילינדול לטמפרטורה גבוהה גורם לתגובת מחזור ליצירת טריפטמין. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
C9H9N → C10H12N2
שיטה 2- השלבים המפורטים לסינתזה של טריפטמין מאמפטמין הם כדלקמן:
1. ברומין של אמפטמין: בתנאים חומציים, אמפטמין מגיב עם ברום ויוצר ברומואמפטמין. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
C6H5CH2CH2NHCH3+Br2 → C6H5CH(CH3)CH2BrOH
2. ניטריפיקציה של ברומואמפטמין: תגובה של ברומואמפטמין עם חומצה חנקתית לייצור ניטרופנילאלנין. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
HNO3+C6H5CH(CH3)CH2BrOH → C6H5CH(CH3)CH2לא2
3. הפחתת ניטרואמפטמין: הפחתת הניטרואמפטמין לאמפטמין. נתרן גופרתי משמש בדרך כלל כחומר מפחית. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
לא2S+C6H5CH(CH3)CH2לא2 → C6H5CH(CH3)CH2NH2
4. מתילציה: בתנאים בסיסיים, פנילאלנין מגיב עם יודומתאן ויוצר מתאמפטמין. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
CH3I+C6H5CH(CH3)CH2NH2 → C6H5CH(CH3)CH (CH3)NCH3
5. המחזור של מתאמפטמין: חימום מתאמפטמין לטמפרטורה גבוהה גורם לתגובת מחזור לייצור טריפטמין. המשוואה הכימית לתגובה זו היא:
(C6H5CH(CH3)CH (CH3)NCH3) n) → C10H12N2
בנוסף לשיטות הסינתזה שהוזכרו לעיל, ישנן שיטות רבות נוספות שניתן להשתמש בהן לסינתזה של טריפטמין. שיטות אלו עשויות להשתנות בהתאם לגורמים כגון חומרי גלם, תנאים וציוד. לכן, בתהליך הסינתזה בפועל, יש צורך לבחור שיטה מתאימה על סמך המצב הספציפי ולבצע אופטימיזציה ניסיונית תואמת כדי להשיג את אפקט הסינתזה הטוב ביותר.
השלבים ליצירת תגובה של אקרילוניטריל עם דיאתיל מלונטאבקת טריפטמיןהם כדלקמן:
שלב 1: הכן דיאתיל מלונט
ראשית, הוסף אתנול לחומצה מאלונית, הוסף כמות מסוימת של זרז חומצי (כגון חומצה גופרתית), ובצע תגובת אסטריפיקציה בטמפרטורה מתאימה. לאחר השלמת התגובה, מתקבל דיאתיל מלונט בזיקוק ובשיטות אחרות.
C4H6O4+2C2H5OH → C10H16O4+2H2O
שלב 2: הכן אקרילוניטריל
בתנאי תגובה מתאימים, ניתן להשיג אקרילוניטריל על ידי תגובה של פרופילן עם אמוניה.
CH2=CH-CN+NH3→ CH2=CH-CN+H2
שלב 3: הכן טריפטמין
מערבבים את הדיאתיל מלונט שהתקבל בשלב 1 עם האקרילוניטריל שהתקבל בשלב 2, והוסיפו זרז מתאים. תחת טמפרטורה ולחץ מתאימים, מתבצעת תגובת האצילציה להשגת טריפטופן.
C10H16O4+2CH2=CH-CN → C22H34N2O4+2CH3COOH
במהלך תגובה זו, אקרילוניטריל עובר אצילציה עם דיאתיל מלונט לייצור טריפטופן וחומצה אצטית. טריפטופן הוא חומר גלם סינתטי אורגני חשוב בשימוש נרחב בתחומים כמו צבעים, חומרים פלורסנטים ותרופות.
צמחים רבים מכילים כמויות קטנות שלטריפטמינים. זהו חומר גלם המשפיע על המסלול המטבולי של גידול צמחים וקהילה מיקרוביאלית. לדוגמה, זה נמצא כתוצר ביניים אפשרי במסלול הביוסינתטי של ההורמון הצמחי אינדול-3-חומצה אצטית.
טריפטמין הוא אגוניסט של htaar1. בתור אגוניסט לא סלקטיבי לקולטן סרוטונין וחומר משחרר דופמין סרוטונין-נוראפינפרין (סנדרה), יש סיכוי גבוה יותר לגרום לשחרור של סרוטונין ודופמין מאשר נוראדרנלין.
הוכח כי טריפטמין הוא מעכב לא תחרותי של סרוטונין N-אצטילטרנספראז (SNAT) ביתושים. SNAT מזרז את האנבוליזם של סרוטונין לייצור N-acetylserotonin, נוירומודולטור נוסף (במיוחד גורם נוירוטרופי המיוצר על ידי הפרעת חרדה TrkB) ומבשר ישיר של מלטונין. טריפטמין עובר חילוף חומרים מהיר על ידי MAO-A ו-MAO-B, כך שזמן מחצית החיים in vivo הוא קצר מאוד.
תגיות פופולריות: טריפטמין אבקת קאס 61-54-1, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה