2-ברומו-3-הקסילתיופןהיא תרכובת אורגנית, עם נוסחה מולקולרית: C10H15BrS, CAS 69249-61-2, ומשקל מולקולרי של 241.2 גרם/מול. זה בדרך כלל מופיע כמוצק צהוב בהיר עד צהוב עמוק. מסיס בכמה ממסים אורגניים, כגון מתנול, אתנול, די N-Methylformamide (DMF) וכו'. יציב יחסית בתנאי ניסוי קונבנציונליים, אך פירוק עלול להתרחש תחת פעולת האור והחום. הוא נמצא בשימוש נרחב בתחומי הכימיה ומדעי החומרים. אפשרויות היישום התפתחו במהירות, כגון היכולת לשמש כחומרי תאים פוטו-וולטאיים, מוליכים למחצה אורגניים, ואפילו חומרים מוליכים להכנת סיבים מוליכים. בנוסף, הוא יושם בחיישנים, מכשירים אלקטרוכרומיים, קבלים בעלי הספק גבוה, ציפויים מוליכים, דבקים מוליכים, סוללות נטענות ותחומים נוספים.
|
C.F |
C10H15BrS |
|
E.M |
246 |
|
M.W |
247 |
|
m/z |
246 (100.0%), 248 (97.3%), 247 (10.8%), 249 (10.5%), 248 (4.5%), 250 (4.4%) |
|
E.A |
C, 48.59; ח, 6.12; בר, 32.32; S, 12.97 |
השם שלו מבוסס על המאפיינים המבניים הכימיים שלו.
להלן הסבר על שם המתחם:
1. 2-ברום:
מצביע על נוכחות של אטום ברום במיקום השני על טבעת התיאופן.
2. 3-הקסיל:
הכוונה לשרשרת צד הקסיל (הקסאלקיל) המחוברת למיקום השלישי בטבעת התיופן. הקסיל מורכב משישה אטומי פחמן.
3. תיאופן:
השלד הבסיסי של תרכובת הוא טבעת התיופן.
2-ברומו-3-הקסילתיופן, נוסחה כימית C10H15BrS, משקל מולקולרי 247.20, מספר CAS 69249-61-2. זהו תוצר ביניים אורגני חשוב עם יישומים רחבים בסינתזה כימית וייצור תעשייתי.
מטרה עיקרית
(1) שדה הדברה
סינתזת חומרי הדברה: ניתן להשתמש בו גם כחומר גלם או כחומר ביניים לסינתזת חומרי הדברה. על ידי שינוי ושינוי המבנה שלו, ניתן להכין מולקולות חומרי הדברה בעלות פעילויות קוטל חרקים, קוטלי חיידקים או עשבים שונות כדי לענות על צורכי הייצור החקלאי.
דוגמה: קוטלי חרקים או קוטלי עשבים מסוימים עשויים להכיל יחידות מבניות דומות. ניתן להכין מולקולות הדברה אלו באמצעות תגובות כימיות ספציפיות. על ידי ייעול תהליך הסינתזה של חומרי הדברה ושיפור טוהרם, ניתן לשפר את ההשפעות קוטלי החרקים או קוטלי העשבים של חומרי ההדברה, ולהפחית את זיהום הסביבה.
(2) חומר המרה פוטו-אלקטרי
חומרי תאים סולאריים: יכולים לשמש כאחד מחומרי הגלם לחומרי תאים סולאריים. על ידי קומפוזיט או סימום עם חומרים אחרים, ניתן להכין חומרים לתאים סולאריים עם ביצועי המרה פוטו-אלקטריים מצוינים. לחומרים אלו סיכויי יישום רחבים בתחום התאים הסולאריים.
דוגמה: בתאי שמש רגישים לצבע-(DSSCs), ניתן להשתמש בו כאחד המרכיבים של מולקולות צבע. באמצעות השפעות סינרגיות עם חומרי רגישות, אלקטרוליטים וחומרים אחרים, ניתן להשיג תהליכי המרה פוטו-אלקטריים יעילים. בנוסף, ניתן לשלב אותו גם עם חומרים מוליכים למחצה אורגניים אחרים כדי להכין חומרים לתאים סולאריים עם ביצועים גבוהים יותר.
דוגמאות ספציפיות
הנה כמה דוגמאות ספציפיות:
(1) הכנת חומרים אופטיים אורגניים
תהליך סינתזה: תוך שימוש בו כחומר גלם, חומרים אופטו-אלקטרוניים אורגניים בעלי תכונות אופטו-אלקטרוניות מעולות מוכנים על ידי מרוכבים או סימום עם חומרים מוליכים למחצה אורגניים אחרים. ניתן להכין אותו בשיטות כגון שיטת תמיסה, שיטת השקת אדים וכו'. על ידי ייעול תהליך ההכנה וויסות מבנה החומר, ניתן להכין חומרים אורגניים אופטואלקטרוניים בעלי יעילות המרה פוטו-אלקטרית גבוהה יותר ויציבות טובה יותר.
ביצועים ויישומים: לחומרי האלקטרוני האופטו אורגניים הללו יש סיכויי יישום רחבים בתחומים כגון תאים סולאריים ודיודות פולטות אור-אורגני (OLED). על ידי ייעול תהליך ההכנה וויסות מבנה החומר, ניתן לשפר את יעילות ההמרה הפוטואלקטרית ויציבות החומר, ובכך לענות על הצרכים של יישומים מעשיים.
(2) הכנת מולקולות חומרי הדברה
תהליך סינתזה: תוך שימוש בו כחומר גלם, מולקולות חומרי הדברה בעלות פעילות קוטל חרקים, קוטל חיידקים או עשבים מוכנות על ידי שינוי ושינוי המבנה שלה. ניתן להשיג שינוי מבני באמצעות תגובות כימיות כמו החלפה והוספה. על ידי ייעול תהליך הסינתזה וויסות מבנה המוצר, ניתן להכין מולקולות חומרי הדברה בעלות השפעות קוטל חרקים או עשבים גבוהות יותר.
ביצועים ויישום: למולקולות ההדברה הללו יש סיכויי יישום רחבים בייצור חקלאי. על ידי ייעול תהליך הסינתזה של חומרי הדברה ושיפור טוהרם, ניתן לשפר את ההשפעות קוטלי החרקים או קוטלי העשבים של חומרי ההדברה, ולהפחית את זיהום הסביבה.
(3) הכנת צבעים אורגניים
תהליך סינתזה: באמצעות 2-Bromo-3-hexlthiophene כחומר גלם, צבעים אורגניים עם צבעים ספציפיים מוכנים על ידי שילוב או סימום עם מולקולות צבע אחרות. ניתן להכין אותו בשיטות כמו שיטת תמיסה, שיטת שיקוע אדים וכו'. על ידי ייעול תהליך ההכנה וויסות מבנה הצבע, ניתן להכין צבעים אורגניים בעלי יציבות צבע גבוהה יותר ויציבות טובה יותר.
ביצועים ויישומים: לצבעים אורגניים אלה יש סיכויי יישום רחבים בתחומים כמו טקסטיל ודפוס. על ידי ייעול תהליך ההכנה וויסות מבנה הצבע, ניתן לשפר את יציבות הצבע ויציבות הצבע כדי לענות על הצרכים של יישומים מעשיים.
2-ברומו-3-הקסילתיופן, כחומר כימי נפוץ, הוא המגיב הכימי הנפוץ ביותר במעבדה. בשל שימושיו השונים והנרחבים, הביקוש לחומר זה גדל משנה לשנה. חוקרים חוקרים כל הזמן, רק כדי למצוא שיטות סינתזה יעילות וחסכוניות יותר. כיום קיימות שיטות סינתזה נפוצות רבות במעבדה, ובתיאור הבא אפרט שתיים למשל.
שיטה 1:
שָׁלָב:
1. הכנת מערכת תגובה: בסביבה יבשה מכינים כלי תגובה ומבטיחים אווירה אינרטית (כגון חנקן).
2. הוספת חומר ברומינציה: הוסף כמות מתאימה של חומר ברומינציה, כגון ברום או נתרן ברומט, לתוך כלי התגובה.
3. הוסף 3-hexylthiophene: הוסף באיטיות 3-hexylthiophene לחומר הברום.
4. התרחשות התגובה: התגובה מייצרת ברומיד רדיקלי חופשי, כאשר אחד מאטומי הברום מחליף את אטום המימן במולקולת 3-hexylthiophene, ויוצר תוצר.
5. בקרת תגובה: בחירת טמפרטורת וזמן התגובה היא קריטית לתפוקה ולסלקטיביות. בדרך כלל נדרשת אופטימיזציה כדי להשיג את תפוקת המוצר הצפויה.
6. סיום התגובה: לאחר השלמת התגובה, יש לנקוט בצעדים מתאימים לטיפול בתוצרי התגובה ובפסולת, תוך הבטחת הבטיחות והידידותיות לסביבה של הפעולה.
נוסחת תגובה כימית:
C10H16S+Br2 → C10H15BrS
שיטה 2:
הוסף 45.7 גרם (0.466 מול) של 3-hexylthiophene ו-80 מ"ל פחמן טטרכלוריד לבקבוק בעל ארבעה צווארים, ערבב והוסף 82.74 גרם (0.465 מול) של NBS בקבוצות. התגובה מתבצעת בטמפרטורה מסוימת, ודגימות נלקחות כל שעתיים לניתוח כרומטוגרפיית גז. כאשר חלק המסה של 3-hexylthiophene הוא פחות מ-1%, התגובה נעצרת. מסננים ושוטפים את התסנין במים. זקקו את שכבת השמן ואספו את חלק 37 38 מעלות /0.000 4 MPa כדי להשיג את המוצר, טוהר יותר מ-98% (GC), תשואה של 87%.
מדידת הצפיפות של 2-bromo-3-hexylthiophen יכולה להתבצע באמצעות שיטות ניסוי.
-מד צפיפות: ניתן להשתמש במדדי צפיפות כגון שיטת תזוזה גז ופיקנומטר למדידה.
-מדגם זה: בחר דגימה בעלת טוהר גבוה יותר כדי למנוע השפעת זיהומים על תוצאות הקביעה.
-ממס: בחר ממס התואם למוצר, כגון אתנול, די N-מתילפורמאמיד (DMF) וכו'.
-שלב 1: הכן מיכל דנסיטומטר נקי ונקה היטב ויבש במים מפושטים. ודא שהמכל נקי מכל זיהומים.
-שלב 2: שקלו כמות מסוימת (למשל כ-2-3 גרם) מהדגימה והעבירו אותה כמותית למיכל דנסיטומטר.
-שלב 3: השתמש בממס (כגון אתנול) כדי להמיס לחלוטין את הדגימה, וליצור תמיסה אחידה. ערבוב או טיפול קולי יכולים להאיץ את תהליך הפירוק.
-שלב 4: הנח את מיכל הדנסיטומטר בדנסיטומטר והמתן עד שהטמפרטורה תתייצב.
-שלב 5: קבע בהתאם להוראות ההפעלה של המכשיר בהתבסס על סוג הדנסימטר שבו נעשה שימוש. ניתן להשתמש בשיטת עקירת הגז כדי לחשב את צפיפות הדגימה על ידי מדידת נפח ומסה של גז התזוזה; ניתן להשתמש ב-pyknometer גם כדי לחשב את צפיפות הדגימה על ידי מדידת ההפרש בין המסה של ה-pyknometer המלא בדגימה לבין מסת התמיסה הידועה.
-עבור שיטת עקירת הגז, צפיפות הדגימה מחושבת על סמך הנפח והמסה של גז העקירה הנמדד על ידי המכשיר, בהתייחס לצפיפות האוויר במעבדה (בדרך כלל כ-1.18 גרם/ליטר ב-25 מעלות צלזיוס ולחץ אטמוספרי סטנדרטי).
-עבור שיטת ה-pyknometer, חשב את צפיפות המדגם בהתבסס על ההפרש בין משקל ה-pyknometer המשוקלל לבין מסת התמיסה הידועה, בהתייחס לצפיפות הממס.
2-ברומו-3-הקסילתיופןהיא תרכובת אורגנית המכילה טבעות תיאופן ושרשראות צד הקסיל.
1. מבנה טבעת תיאופן:
טבעת התיופן מורכבת מהטרו-מחזור בעל חמישה איברים המכיל אטומי גופרית וחנקן, עם המבנה הבא:
S
|
C1-C2-C3-C4-C5
|
N
ביניהם, C1 עד C5 הם אטומי פחמן, S הוא אטום גופרית, ו-N הוא אטום חנקן. לטבעת Thiophene יש מערכת מצומדת, מה שגורם לתרכובת להראות תכונות אופטיות וחשמליות מיוחדות.
2. מבנה שרשרת צד הקסיל:
על הפחמן השלישי של טבעת התיופן, מחוברת שרשרת צד הקסיל (הקסאלקיל), וקבוצת ההקסיל מורכבת משישה אטומי פחמן. ניתן לייצג את המבנה של שרשרת הצד ההקסיל בצורה הבאה:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
C3(הפחמן השלישי של טבעת התיופן)
ביניהם, ח3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3-CH3מייצג את השרשרת הראשית של קבוצת ההקסיל, ו-C3 מייצג את הקשר עם הפחמן השלישי של טבעת התיופן.
3. מיקום אטום הברום:
יש אטום ברום על הפחמן השני של טבעת התיופן, מסומן על ידי Br. אטום הברום מחובר לאטום הפחמן.
תגובה שלילית
2-ברומו-3-הקסילופן הוא תרכובת הטרוציקלית ברום בשימוש נרחב בתחום של חומרים אלקטרוניים אורגניים, אך הנתונים הטוקסיקולוגיים שלה מוגבלים יחסית. מחקר קיים מצביע על כך שתרכובת זו עלולה לגרום לתגובות גירוי באמצעות מגע בעור, שאיפה או בליעה, וחשיפה ארוכת טווח או חשיפה במינון גבוה עשויה להגביר את הסיכונים הבריאותיים.
מאפייני רעילות חריפה
נתוני ניסוי בבעלי חיים (מבוסס על מסקנות של תרכובות ברומותיופאן דומות):
רעילות פה:
LD ₅₀ (rat) is expected to be>2000 מ"ג/ק"ג, שהוא חומר בעל רעילות נמוכה;
גירוי בעור:
חשיפה בודדת עלולה לגרום לאדמת קלה, בעוד שחשיפה מתמשכת עלולה להוביל לדרמטיטיס מגע;
גירוי בעיניים:
יכול לגרום לגודש בלחמית, לקרע ובמקרים חמורים לנזק בקרנית;
רעילות בשאיפה:
שאיפת אדים או אירוסולים עלולה לגרות את דרכי הנשימה ולגרום לתסמינים כמו שיעול וקוצר נשימה.
סיכון חשיפה כרונית
חשיפה לטווח ארוך או חוזרת עלולה לגרום לבעיות הבריאותיות הבאות:
רגישות לעור:
תרכובות ברום עשויות לפעול כהפטנים, להיקשר לחלבוני עור ליצירת אנטיגנים שלמים, ולגרום לתגובות רגישות יתר מעוכבות;
פגיעה בדרכי הנשימה:
שאיפת חלקיקים זעירים עלולה לגרום לדלקת בדרכי הנשימה ולהגביר את הסיכון לאסטמה;
רעילות מערכתית:
כרגע אין ראיות ברורות המצביעות על כך שיש לה רעילות לכבד, לכליות או למערכת העצבים, אך המטבוליטים של פחמימנים ארומטיים ברום עשויים להוות סיכונים פוטנציאליים.
תגיות פופולריות: 2-bromo-3-hexylthiophene cas 69249-61-2, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה