טטרקיס (טריפנילפוספין) פלדיום, עם הנוסחה הכימית PD [P (C6H5) 3] 4, CAS 14221-01-3, מקוצר בדרך כלל כ- PDP4 או PD (PPH3) 4, הוא חומר כימי חשוב עם יישומים רחבים בקטליזה. תחת טמפרטורה ולחץ רגילים, בדרך כלל זהו גביש/אבקה צהוב או צהוב ירוק עם ברק מסוים. צבע זה נובע מהסידור האלקטרוני המיוחד שנוצר על ידי קשירת אטומי פלדום במבנה המולקולרי שלו עם ארבעה ליגנדים טריפנילפוספין. צורתו עשויה להשתנות בהתאם לשיטת ההכנה ותנאי האחסון, למשל, לעיתים היא עשויה להופיע כאבקה עדינה, ולפעמים היא עלולה ליצור חלקיקי קריסטל גדולים יותר. קשה להתמוסס בממיסים של מים ובאתר, אך מסיסים בממסים אורגניים שונים כמו בנזן, טולואן, דיכלורומתאן, כלורופורם, דימתילפורמיד (DMF), טטרהידרופוראן (THF) וכו '. Tetrahydrofuran, ואצטוניטריל קטן יחסית. הבדל זה במסיסות גורם לטטראטריפניל -פוספין פלדום יש סיכויי יישום רחבים בסינתזה אורגנית ותגובות קטליטיות.
|
|
|
|
פורמולה כימית |
C72H60P4PD |
|
מסה מדויקת |
1154 |
|
משקל מולקולרי |
1156 |
|
m/z |
1154 (100.0%), 1156 (96.8%), 1153 (81.7%), 1155 (77.9%), 1157 (75.4%), 1154 (63.6%), 1158 (42.9%), 1152 (40.8%), 1159 (33.4%), 1153 (31.7%), 1156 (29.9%), 1158 (28.9%), 1155 (24.4%), 1160 (12.8%), 1154 (12.2%), 1157 (6.7%), 1159 (6.5%), 1156 (5.5%), 1150 (3.7%), 1151 (2.9%), 1161 (2.9%), 1155 (2.7%), 1158 (1.4%), 1160 (1.4%), 1157 (1.1%), 1152 (1.1%) |
|
ניתוח אלמנטרי |
ג, 74.84; H, 5.23; P, 10.72; PD, 9.21 |
טטרקיס (טריפנילפוספין) פלדיום, עם הנוסחה הכימית PD PD [P (C6H5) 3] 4, היא תרכובת אורגנו -מטאלית חשובה עם יישומים רחבים בתחום הכימיה, במיוחד בסינתזה אורגנית ותגובות קטליטיות. להלן סיכום מפורט של כל השימושים בטטריפניל -פוספין פלדום:
יישום בסינתזת תרופות
ממלא תפקיד חשוב בסינתזת התרופות. מולקולות תרופות רבות מכילות קשרי פחמן פחמן מורכבים וקבוצות תפקודיות, אשר ניתן לבנות באמצעות תגובות מנותזות על ידי החומר. לדוגמה, היא הראתה פעילות וסלקטיביות קטליטית טובה בסינתזה של תרופות נגד סרטן, תרופות אנטי -ויראליות, תרופות אנטיבקטריאליות ושדות אחרים. בנוסף, ניתן להשתמש בו גם כדי לסנתז ביניים בתרופות, לספק חומרי גלם וכלים חשובים לסינתזת תרופות.
יישום במדע חומרים
יש לו גם מגוון רחב של יישומים במדע חומרים. זה יכול לשמש כזרז כדי להשתתף בסינתזה ושינוי של חומרים פולימריים, ולשפר את הביצועים שלהם ואת טווח היישומים שלהם. לדוגמה, היא הראתה פעילות קטליטית וסלקטיביות טובה בסינתזה של פולימרים מוליכים, פולימרים אופטיים ושדות אחרים. בנוסף, ניתן להשתמש בו גם כדי לסנתז חומרים חדשים כמו ננו -חומרים וחומרים מורכבים אורגניים אורגניים, המספקים רעיונות ושיטות חדשות לפיתוח מדעי החומרים.
יישום בכימיה אנליטית
יש לו גם יישומים בכימיה אנליטית. לדוגמה, זה יכול לשמש כמדד לניטור וניתוח תגובות כימיות מסוימות. על ידי התבוננות בשינויים בתכונות הצבע או הקרינה במהלך תהליך התגובה, ניתן לקבוע את ההתקדמות והתוצאה של התגובה. בנוסף, ניתן להשתמש בו גם לגילוי והפרדה של יוני מתכת מסוימים, ומספקת כלים ושיטות יבוא לכימיה אנליטית.
טטרקיס (טריפנילפוספין) פלדיום, כזרז מתכת מעבר חשוב, ניתן להשתמש בו כדי לזרז תגובות שונות כמו צימוד, חמצון, הפחתה, חיסול, סידור מחדש, איזומריזציה וכו '. היעילות הקטליטית שלו גבוהה מאוד, והיא יכולה לזרז תגובות רבות שקושי להתרחש תחת פעולת זרזים דומים.
היווצרות קטליטית של קשרי פחמן פחמן
PD (PPH3) 4 הוא זרז חשוב המשמש בדרך כלל לזרז תגובות צימוד (תגובת צימוד צולב) הוא שיטה חשובה לבניית קשרי פחמן פחמן, המאופיינת בתנאים קטליטיים קלים. לדוגמה, תחת הפעולה המשולבת של PD (PPH3) 4 ו- AG2O, חומצה פנילבורונית מגיבה ישירות עם פחמימנים הלוגניים ארומטיים לייצור תרכובות דו -פניל, עם תשואה של 90% (פורמולה 1). למעט בנזן
בנוסף לחומצה בורית ותרכובות הלוגניות, ריאגנטים למגנזיום, ריאגנטים לאבץ, ריאגנטים לפח, תרכובות סיליקון וכו '. יכולים לשמש כולם כמצעים לתגובות צימוד.
תחת קטליזה של PD (PPH3) 4, פחמימנים ארומטיים הלוגניים יכולים להגיב ישירות עם נגזרות אולפין כדי לייצר נגזרות סטירן (סוג תגובה זה הוא תגובת לעזאזל) (פורמולה 2).
PD (PPH3) 4 יכול גם לזרז את הצימוד של תרכובות אלקין עם תרכובות הלוגניות (תגובת Sonogashira). במהלך התגובה, מימן אלקין מגיב עם יסודות הלוגן ליצירת הלידי מימן (או מנטרל עם בסיסים) ועלים, ויוצרים נגזרות של אלקנים (פורמולה 3).
בינתיים, תחת קטליזה של PD (PPH3) 4, ניתן להפעיל את הקשר CH על הטבעת הארומטית, שיכולים אז להגיב עם תרכובות הלוגניות, תרכובות פח וכו 'כדי להסיר מולקולה אחת של הליד מימן או אלקן פח וליצור קשר CC (פורמולה 4).
בנוסף, שכן PD (PPH3) 4 יכול לזרז את היווצרותם של קשרי CC מרובים, הוא יכול לבנות תגובות המזרזות אתרים מרובים בו זמנית, כמו תגובות מחזור בין -מולקולריות (משוואה 5).
היווצרות קטליטית של קשרי CX
PD (PPH3) 4 לא רק יכול לזרז את הסינתזה של קשרי CC, אלא משמש בדרך כלל גם לבניית אטומי פחמן והטרואטומים
קשרים קוולנטיים של N, S, O, SN, SI, SE, P וכו ', לדוגמא, תרכובות אמינו רבות יכולות להגיב תחת קטליזה של PD (PPH3) 4 ליצירת קשרי CN (פורמולה 5).
תגובות אחרות
כמה תגובות איזומריזציה בדרך כלל משתמשות ב- PD (PPH3) 4 כזרז [15,16]. במיוחד כאשר מולקולות המגיב מכילות טבעות בנזן, ניתן להשיג תשואות גבוהות. לדוגמה, תחת קטליזה של PD (PPH3) 4, מולקולות יכולות לעבור סידור מחדש של תגובות דקרבוקסילציה לייצור תרכובות המכילות קשרי אלקין ואלקן (פורמולה 7).
טטרקיס (טריפנילפוספין) פלדיום, עם הנוסחה הכימית PD PD [P (C6H5) 3] 4, בדרך כלל מקוצר כ- PD (PPH3) 4 או PDP4, הוא תרכובת אורגנו -מטאלית חשובה הממלאת תפקיד מכריע כזרז בסינתזה אורגנית. להלן מבוא מפורט למבנה התלת ממדי שלו.
למבנה המולקולרי שלה יש דרגה גבוהה של סימטריה. חלק הליבה הוא אפס אטום פאלדום אפס מוקף בארבעה ליגנדים של טריפניל -פוספין (PPh3). ארבעת אטומי ה- P הללו מסודרים בגיאומטריה טטרהדרלית סביב אטום פלדום, ויוצרים קומפלקס ארבעה קואורדינטות התואם את שלטון האלקטרונים 18. מבנה זה מציב אטומי פלדום במרכז הטטרהדראלי שנוצר על ידי ארבעה אטומי P P.
כל ליגנד טריפניל -פוספין הוא תרכובת אורגנית המכילה זרחן, עם אטום זרחן אחד ושלוש טבעות בנזן. אטומי זרחן קשורים לאטומי פלדום דרך קשרים קוולנטיים, ואילו טבעות בנזן מחוברות לאטומי זרחן דרך קשרי סיגמא. מבנה זה מעניק ליגנדים טריפניל -פוספין עם מכשול סטריטי משמעותי והשפעות אלקטרוניות טובות, המסייעות בייצוב קומפלקסים של פלדום ומשפיעים על פעילותם בתגובות כימיות.
אף על פי שהמבנה הבסיסי הוא טטרהדרון רגיל, התרכובת עשויה להציג סטריאו -אסומרזם מסוים בתמיסה כתוצאה ממכשול סטררי והשפעות אלקטרוניות בין ליגנדים. הטרוגניות זו נובעת בעיקר מהכיוון והסידור היחסי של ליגנדים סביב אטומי פלדום. עם זאת, בדרך כלל יש להטרוגניות זו השפעה קטנה יחסית על הפעילות הקטליטית של תרכובות, שכן אטומי פלדום נמצאים תמיד במצב המרכזי של טטרהדרה, וההשפעות האלקטרוניות והמכשול הסטרי של ארבעת הליגנדים מאוזנים יחסית.
בתמיסה, ניתן להתנתק באופן הפיך את הליגנדים של טריפניל -פוספין אחד או יותר ליצירת קומפלקסים קואורדינציה נמוכה כמו PD (PPH3) 3 או PD (PPH3) 2. מתחמי תיאום נמוכים אלה בדרך כלל מראים פעילות גבוהה יותר בתגובות כימיות מכיוון שהם נוטים יותר לקיים אינטראקציה עם מצעים. בנוסף, תגובות קטליטיות יכולות גם לעבור תהליכים כמו תוספת חמצון והפחתת חיסול להשגת אופניים קטליטיים.
פלדיום טטרקיס (טריפניל -פוספין), המקוצר כ- PD (PPH3) ₄, הוא אחד ממתחמי מתכת המעבר החשובים ביותר בכימיה אורגנית מודרנית, הנמצאים בשימוש נרחב בתהליכים קטליטיים כמו תגובות צימוד צולבות, תגובות הידרוגנציה ויצירת קשר הטרואטום פחמן. בשנת 1893 הציע הכימאי השוויצרי אלפרד ורנר את תיאוריית התיאום, אשר לראשונה הבהיר שיטתית את אופי קשרי התיאום בין מרכזי מתכת לליגנדים, והניח את הבסיס התיאורטי לכימיה מורכבת מתכת. עבודתו של ורנר מסבירה מדוע מתכות מסוימות (כמו CO, PT, PD) יכולות ליצור קומפלקסים יציבים עם ליגנדים ניטרליים או אניוניים מרובים. בראשית 2 0 המאה, מחקר על התכונות הכימיות של פלדיום (PD) מפגר מאחורי זה של פלטינה (PT). בשנות השלושים של המאה העשרים, הכימאי הסובייטי איליה צ'רנייב בחן באופן שיטתי את המתחמים המרובעים המישוריים של PD (II) ומצא כי המתחמים שנוצרו עם אמינים ויוני הליד הציגו יציבות ייחודית. בשנת 1948 דיווח לראשונה הכימאי הבריטי ג'וזף צ'אט על קיומם של מתחמי PD (0), אך לא הצליח לבודד דגימות טהורות באותה תקופה. בסוף שנות החמישים פיתחה צוותו של ג'פרי וילקינסון בקיסריאל קולג 'בלונדון (זוכה פרס נובל בכימיה משנת 1973) טריפניל -פוספין (PPH3) כליגנד אוניברסלי וגילה את יכולתו ליצור מתחמים יציבים עם מתכות מעבר שונות. בשנת 1961, וילקינסון סינתזה בהצלחה את RH (PPH ∝) ∝ CL (Vilkinson Catalyst), מקדם מאוד את התפתחות הכימיה של ליגנד פוספין.
תגיות פופולריות: טטרקיס (טריפנילפוספין) פלדיום CAS 14221-01-3, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאות, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה