אתיל 3-oxo-4-phenylbutanoate CAS 718-08-1

הַכרָזָה

כימיקלים זה נאסר למכור, האתר שלנו יכול רק לבדוק את המידע הבסיסי. של כימיקלים כאן, אנחנו לא מוכרים אותם!

24 באפריל, 2025

אתיל 3-אוקסו-4-פניל-בוטנואטתופס נישה מוזרה באסטרטגיות הטעיית ריח להדברת מזיקים, כאשר הארומה הפירותית, הדומה לקרמל-, נועדה לשבש את ההטעיה הכימית של חרקים במערכות חקלאיות. בניגוד למלכודות פרומונים קונבנציונליות, -אסטר קטו זה מסווה באופן סלקטיבי את שבילי הריח של מיני נמלים פולשים (למשל,Linepithema צנוע) על ידי הרוויה של 9-קולטני ה-ODA שלהם, יוצר למעשה "ערפיח כימי" המונע תיאום מושבה. בתפנית בלתי צפויה, חוקרי מיקולוגיה גילו את תפקידה כחומר תחול נדיף עבור פטריות basidiomycete - כאשר הם מתאדים לידPleurotusspp. תפטיר, הוא גורם לעלייה של פי 3- באנזימים ליגנינוליטים חוץ-תאיים דרך מסלול איתות חמצון -לא ידוע, שעלול לחולל מהפכה- בטיפול מקדים של מצע בעלות נמוכה עבור גידול פטריות. אפילו יותר אזוטרית, כימאים ימיים חוקרים את **אפנון תגובת הלחץ של האלמוגים* שלו; כאשר הוא מובלע במיקרו בהידרוג'לים רגישים ל-pH, נראה שהוא מפחית את ההלבנה פנימהאקרופורהspp. על ידי עיכוב תחרותי של חמצון שומנים מסוג zooxanthellae, אם כי המנגנון המדויק נותר חמקמק. ההתנהגות העל-מולקולרית של התרכובת שנצפתה לאחרונה בממסים לא-קוטביים-היוצרים אגרגטים סליליים המזרזים [4+2] ציקלו-תוספות תחת אור כחול-מוסיפה עוד שכבה של שימושיות מוזרה בסינתזה כימית אביוטית. יישומים שונים אלה חושפים את אתיל 3-oxo-4-phenylbutanoate ככלי רב מולקולרי, המגשר בין אנטומולוגיה, מיקולוגיה, ביולוגיה ימית ומדעי החומרים באמצעות התגובתיות והפרופיל החושי המגוון שלו.

אתיל 3-אוקסו-4-פניל-בוטנואט, הידוע גם בשם 4-phenylacetoacetate ethyl ester, הוא תוצר ביניים סינתטי בשימוש נרחב. הנוסחה הכימית שלו היא C12H14O3 והמשקל המולקולרי שלו הוא 206.24, מה שמוכיח ערך יישום משמעותי במספר תחומים.

1. סינתזה של נגזרות פירזולון

 

ממלא תפקיד מכריע בסינתזת תרופות, במיוחד בהכנת נגזרות פירזולון. לתרכובות Pyrazolone מגוון רחב של פעילויות ביולוגיות, שלחלקן הוכח כי יש פעילות אנטי פריון. פריונים הם סוג של גורם זיהומי המורכב אך ורק מחלבונים ללא חומצת גרעין, וקשורים למחלות ניווניות שונות כמו מחלת קרויצפלד יעקב ומחלת קורו. על ידי סינתזה של נגזרות פירזולון, מדענים סיפקו מועמדים לתרופות חדשות לטיפול במחלות אלו.

2. הכנת אנלוגים של Pyrrolidine Pyrimidine

 

בנוסף, ניתן להשתמש בו גם להכנת אנלוגים לפירולידין לפירימידין. לתרכובות אלו יש משמעות רבה במחקר ביו-רפואי שכן הן יכולות לפעול כמעכבות של AP-1 (חלבון פעיל-1) ו-NF - κ B (גורם גרעיני kappa B) - ביטוי גנים מתווך. AP-1 ו-NF - κ B הם שני גורמי שעתוק חשובים המעורבים בוויסות תהליכים תאיים שונים, כולל תגובה דלקתית, שגשוג תאים ואפופטוזיס. על ידי עיכוב הפעילות של גורמי שעתוק אלה, אנלוגים של פירמידין לפירולידין עשויים לספק אסטרטגיה חדשה לטיפול במחלות דלקתיות, סרטן ומצבים אחרים.

1. חומרי גלם סינתזה אורגניים

 

כחומר גלם חשוב לסינתזה אורגנית, יש לו מגוון רחב של יישומים בתעשייה הכימית. זה יכול להשתתף בתגובות כימיות שונות, כגון אסטריפיקציה, עיבוי, חמצון וכו', כדי ליצור תרכובות עם מבנים ותכונות ספציפיות. לתרכובות אלו ערך יישום פוטנציאלי בתחומים כגון חומרי הדברה, צבעים, ריח, פלסטיק וכו'.

2. משנה חומר פולימרי

 

בתחום החומרים הפולימריים ניתן להשתמש בו כמשנה. על ידי הכנסתו לשרשראות פולימר, ניתן לשנות את התכונות הפיזיקליות והכימיות של חומרים פולימריים, כגון שיפור עמידות בחום, עמידות בפני מזג אוויר, חוזק מכני וכו'. שיטת שינוי זו מספקת גישה חדשה לפונקציונליזציה וביצועים גבוהים- של חומרים פולימריים.

1. חקר פעילות ביולוגית

 

לחומר זה ולנגזרותיו יש ערך יישום פוטנציאלי במחקר ביו-רפואי. באמצעות-מחקר מעמיק על הפעילות הביולוגית שלו, מדענים יכולים לחשוף את תהליכי החיים שבהם הוא משתתף ולחקור את הפוטנציאל שלו כמועמד לתרופה. לדוגמה, מחקרים הראו שלנגזרות מסוימות של פירזול יש פעילויות אנטי-דלקתיות, נוגדות חמצון, נוגדות-גידולים ואחרים, מה שמספק רמזים חשובים לפיתוח תרופות חדשות.

2. ויסות העברת אותות סלולרי

 

חומר זה ונגזרותיו עשויים להשתתף גם בתהליכי איתות סלולריים בתחום הביו-רפואי והאנלוגים שלו. איתות סלולרי הוא אחד ממנגנוני הוויסות החשובים של פעילויות החיים, הכולל אינטראקציה של מולקולות איתות מרובות והפעלה או עיכוב של מסלולי איתות. על ידי ויסות מסלולי איתות אלה, ניתן להשפיע על שגשוג תאים, התמיינות, אפופטוזיס ותהליכים אחרים, המספקים אסטרטגיות חדשות לטיפול במחלות קשורות.

1. הוראת ניסוי כימי

 

בחינוך לכימיה הוא יכול לשמש חומר חשוב להוראה ניסיונית. על ידי סינתזה ואפיון של התרכובת, התלמידים יכולים לשלוט בפעולות ובמיומנויות הבסיסיות של כימיה אורגנית, כגון תגובות אסטריפיקציה, הפרדה וטיהור, אפיון מבני וכו'. בינתיים, תרכובת זו יכולה לשמש גם כמחקר מקרה כדי להסביר את המושגים והעקרונות הבסיסיים של כימיה אורגנית, כגון קבוצות פונקציונליות, סטריאואיזומרים, מנגנוני תגובה וכו'.

2. תמיכה בפרויקטי מחקר מדעיים

 

בפרויקטי מחקר מדעיים, ניתן להשתמש בו כאובייקט מחקר או כמולקולת כלי. באמצעות-מחקר מעמיק על שיטות הסינתזה שלה, מאפיינים מבניים, פעילויות ביולוגיות והיבטים אחרים, ניתן לספק רעיונות ושיטות חדשות למחקר מדעי בתחומים קשורים. בנוסף, התרכובת יכולה לשמש גם כבדיקה או סמן לניסויים כגון הדמיית תאים וניתוח אינטראקציות חלבון במחקר ביו-רפואי.

1. חקר שיטות סינתזה ירוקה

 

עם הגברת המודעות להגנת הסביבה וקידום מושגי פיתוח בר קיימא, שיטות סינתזה ירוקה הפכו לאחד הכיוונים החשובים במחקר הכימי הנוכחי. שיטות סינתזה מסורתיות דורשות בדרך כלל תנאים מימיים, זמני תגובה ארוכים, פעולות מורכבות ותשואות מוצר נמוכות. לכן, בחינת שיטות סינתזה ידידותיות ויעילות יותר לסביבה היא בעלת משמעות רבה להשגת ייצור בר קיימא של תרכובת זו.

2. סילוק פסולת ומיחזור משאבים

 

בתהליך הייצור התעשייתי, סילוק הפסולת של חומר זה והתרכובות הנלוות אליו הוא גם עניין מדאיג. על ידי יישום אסטרטגיות סבירות לניהול פסולת וטכנולוגיות מיחזור משאבים, ניתן להפחית את זיהום הסביבה ובזבוז משאבים. לדוגמה, ניתן להשתמש בשיטות כימיות או ביולוגיות כדי להמיר פסולת לתרכובות יקרות ערך או לאנרגיה, ובכך להשיג מיחזור משאבים.

3. יישומי הנדסה ביו-רפואית

 

בתחום ההנדסה הביו-רפואית, לחומר זה והאנלוגים שלו עשויים להיות גם ערך יישום פוטנציאלי. לדוגמה, הוא יכול לשמש כנשא סמים או מולקולה ממוקדת למערכות אספקת תרופות בטיפול במחלות; לחלופין, זה יכול לשמש כחיישן ביולוגי או סמן ביולוגי לאבחון מחלות או ניטור תהליכים ביולוגיים. חקר תחומי היישום הללו יספק רעיונות ושיטות חדשות לפיתוח הנדסה ביו-רפואית.

אתיל 3-אוקסו-4-פניל-בוטנואטנמצא בשימוש נרחב ועמוק בתעשיית התרופות, והמבנה הכימי הייחודי והתכונות הפרמקולוגיות שלו הופכים אותו למרכיב פרמצבטי או כלי מחקר חשוב לטיפול במחלות שונות.

 

1. טיפול בהפרעות נוירולוגיות

הוא הראה יעילות משמעותית בטיפול בהפרעות נוירולוגיות, במיוחד בהפרעות הולכה עצבית כגון טרשת נפוצה (MS). טרשת נפוצה היא מחלה כרונית הפוגעת במערכת העצבים המרכזית, המובילה לדמיילינציה של סיבי עצב ולנזק אקסונלי, ובכך משפיעה על העברת אותות עצביים. זה יכול לעכב-תעלות אשלגן מגודרות במתח, לשפר את ההתרגשות העצבית ולשפר את תפקוד ההולכה העצבית.

דוגמאות ספציפיות כוללות:
מחקר על חולים עם טרשת נפוצה מצא כי נטילת תרופות יכולה לשפר משמעותית את יכולת ההליכה ואיכות חייהם. תרופה זו יכולה להפחית את עייפות המטופלים, לשפר את סיבולת פעילות גופנית ויכולת שיווי משקל.
הוא משמש גם לטיפול במחלות נוירולוגיות אחרות כמו מחלת פרקינסון, פגיעה בחוט השדרה ועוד. במחלות אלו ניתן גם לשפר את תפקוד ההולכה העצבית ולקדם התאוששות והתחדשות של נוירונים.

 

2. תרכובות כלים במחקר מדעי המוח

כתרכובת כלי חשוב במחקר מדעי המוח, הוא משמש להבנת הפונקציות של מסלולים עצביים ותעלות יונים. תעלות יונים הן חלבונים חשובים על קרום התא הנוירוני המווסתים את זרימת היונים הטרנסממברנית, ובכך שולטים בעוררות ובמוליכות של נוירונים. זה יכול במיוחד לעכב סוגים מסוימים של תעלות יוני אשלגן, ובכך לשנות את התכונות האלקטרופיזיולוגיות של נוירונים.

דוגמאות ספציפיות כוללות:
חוקרים משתמשים בו כדי לחקור את תהליך ההעברה הסינפטית בין נוירונים. על ידי עיכוב תעלות יוני אשלגן, ניתן להגביר את שחרור הנוירוטרנסמיטורים, ובכך להגביר את העוררות של נוירונים פוסט-סינפטיים. זה עוזר לחשוף את המנגנונים והמנגנונים הרגולטוריים של העברת מידע בין נוירונים.
הוא משמש גם לחקר הפתוגנזה ושיטות הטיפול של מחלות נוירודגנרטיביות. על ידי עיכוב תעלות יוני אשלגן, ניתן להאט את תהליך הניוון ומוות של נוירונים, ולספק רעיונות ושיטות חדשות לטיפול במחלות אלו.

 

3. שפר פגיעה אקסונלית חריפה וניוון דה-מיילינציה

השפעות טיפוליות משמעותיות הוכחו גם בטיפול בפציעה אקסונלית חריפה וניוון דה-מיילינציה. פגיעה באקסון וניוון דה-מיילינציה הם מאפיינים פתולוגיים נפוצים של מחלות נוירולוגיות שונות, כולל פגיעה מוחית טראומטית (TBI), פגיעה בחוט השדרה וכו'. זה יכול לעכב תעלות אשלגן לא תקינות באקסונים, לשפר את ההולכה של פוטנציאל פעולה חשמלי, לווסת מעגלים עצביים, ובכך לקדם את מבני ה- sheaxons ואת ההתאוששות המבנית של המיאלין.

דוגמאות ספציפיות כוללות:
מחקר על עכברים עם פגיעה מוחית טראומטית מצא שנטילתו יכולה לשפר משמעותית את הנפיחות האקסונלית והדמיאלינציה בעכברים. תרופה זו יכולה להפחית את מספר הנפיחות הכדורית הנגרמת על ידי קרע אקסונלי, לקדם את ההתאוששות וההתחדשות של אקסונים ומעטיפות מיאלין.
הוא משמש גם לטיפול בחולים עם פגיעה בחוט השדרה. על ידי עיכוב תעלות יוני אשלגן, ניתן לקדם את ההתחדשות והתיקון של נוירוני חוט השדרה, ובכך לשפר את התפקודים המוטוריים והתחושתיים של החולים.

3-Oxo-4-phenylbutanoate ethyl ester, הידוע גם בשם 4-phenylacetoacetate ethyl ester, שם באנגלית: 3-Oxo-4-phenylbutanoate ethyl ester, מספר CAS: 718-08-1, נוסחה מולקולרית: C12H14O3, משקל מולקולרי: C12H14O3 206.23800. 3-אוקסו-4-פניל-בוטנואית אתיל אסטר הוא תוצר ביניים סינתטי שימושי. הוא משמש להכנת נגזרות פירזולון כתרכובות אנטי-ויראליות. הוא משמש גם להכנת אנלוגים של פיררולופירמידין כמעכבים של ביטוי גנים בתיווך AP-1 ו-NF - κ B.

שיטת הסינתזה המסורתית של 3-Oxo-4-phenylbutanoate אתיל אסטר היא להכין אותו באתנול נטול מים באמצעות אתיל אצטואצטט ופחמימנים הלוגנים כחומרי גלם, תחת פעולת נתרן מתכת או נתרן אצטט. לשיטה זו יש תנאים קפדניים, והתגובה צריכה להתבצע בתנאים ללא מים לחלוטין, עם זמן תגובה ארוך, פעולה מורכבת ותפוקת מוצר נמוכה. מאמר זה משתמש באתיל אצטואצטט ובפנילאצטיל כלוריד כחומרי מוצא להכנת 3-Oxo-4-phenylbutanoate אתיל אסטר באמצעות תגובה מתמשכת. נוסחת תגובת הסינתזה מוצגת באיור הבא:

(1) ראשית, הכינו תערובת של אתיל אצטואצטט ודיכלורומתאן המכילה פנילאצטיל כלוריד בשיעור מסוים. לאחר מכן, הזרקו ברציפות את התערובת והתיוניל כלוריד לתוך הכור המיקרו-ערוצי בקצב זרימה מסוים באמצעות משאבת מדידה, ושלוט על טמפרטורת היציאה של הכור ל-5-10 מעלות; לאחר מכן מערבבים את תמיסת המלח הרוויה המוכנה ברציפות עם תמיסת התגובה בשכבות, כאשר השכבה התחתונה היא תמיסת התגובה והשכבה העליונה היא תמיסת המלח.

(2) בלחץ רגיל, העלה לאט את הטמפרטורה של תמיסת התגובה השטופה. כאשר טמפרטורת התחתית מגיעה ל-55 מעלות, הדיכלורומתאן מתחיל להתאדות עד שטמפרטורת התחתית מגיעה ל-100 מעלות (מה שמבטיח אידוי מוחלט של הממס). הפסק את החימום ואסוף את הממס המזוקק על ידי קירור;

(3) לאחר שחזור הממס, בוצע זיקוק ואקום בדרגת ואקום של -0.1 MPa, והטמפרטורה הועלתה באיטיות. כאשר טמפרטורת הקומקום הייתה 85-90 מעלות, יחס הריפלוקס נשלט על 4, והמוצר המוגמר החל להתאדות. כאשר טמפרטורת הקומקום הגיעה ל-120 מעלות, החימום הופסק ומשאבת הוואקום כובתה כדי להשיג את המוצר המוגמר המוסמךאתיל 3-אוקסו-4-פניל-בוטנואט, והתוכן הכרומטוגרפי שלו נמדד.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate הוא תוצר ביניים סינתטי אורגני חשוב בשימוש נרחב בתחומי התרופות, הבשמים והכימיקלים העדינים. כתרכובת - קטואסטר, המבנה המולקולרי שלה מכיל קבוצות קטון, אסטר ופניל בו זמנית, מה שהופך אותה למבשר מפתח לסינתזה של מולקולות מורכבות שונות. ניתן לייחס את המחקר על תרכובות קטואסטר לתור הזהב של הכימיה האורגנית במאה ה-19:

בתחילת המאה ה-20, כימאים החלו לחקור קטואסטרים מוחלפים בפניל -:

• החדרת טבעת בנזן יכולה לשנות את התפלגות האלקטרונים ולהשפיע על פעילות התגובה
• קטואסטרים ארומטיים - עשויים להיות בעלי פעילות ביולוגית מיוחדת
• כתווך פוטנציאלי לסינתזה של תרכובות ארומטיות מורכבות

תגיות פופולריות: ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate cas 718-08-1, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה