ישנם שני איזומרים מבניים ברורים בפרופאן, אלכוהול עם הנוסחה C3H7OH: 1- ו-2-פרופנולים. למרות שיתוף מתכון מורכב דומה, 1-פניל-2-ניטרופרופןבעלי מבני חומר ברורים, וכתוצאה מכך מגוון של תכונות ותגובתיות בפועל. התערובות אינן בלתי מוגדרות.
מהם המבנים הכימיים של 1-פרופנול ו-2-פרופנול?
מיקומו של התכנסות השימושית של הידרוקסיל (- יופי) על עמוד השדרה הפרופילי הוא מה שמבדיל בין 2-פרופנול ל1-פרופנול. מבחר זה במבנה מספק מאפיינים ומאפיינים ספציפיים לכל מתחם.
Propan-1-ol הוא שם אחר ל1-Propanol, לפי המינוח של IUPAC. חבורת ההידרוקסיל מחוברת לחלקיק הפחמן הסופי, אשר נרמז כפחמן מס' 1. כתוצאה מכך, קבוצת - Gratitude ממוקמת בסמוך לקצה שרשרת הפרופיל.
כמובן, 2-פרופנול, או פרופן-2-בשם IUPAC, משלבת את חבילת ההידרוקסיל המצורפת לאטום הפחמן האמצעי, המכונה פחמן מס' 2. באופן דומה, חבילת - Goodness מסודרת בתוך עוגן הפרופיל ולא קרוב לקצה.
עם זאת, גם ל-1-לפרופנול וגם ל-2-לפרופנול יש שרשראות ישרות של שלושה פחמנים, דרך הפעולה השונה של - עניין צדקה הופך אותם לאיזומרים בסיסיים עם תכונות שאין עליהן עוררין. לדוגמה, בהשוואה ל-2-פרופנול, ל-1-לפרופנול יש גבול ועקביות מעט גבוהים יותר. יתר על כן, לפרופאנול 1- יש חוסר יציבות נמוך יותר וניחוח מתון יותר, מה שהופך אותו לנכון עבור יישומים כמו ממיסים, חומרי חיטוי וחומרי טעם וריח. 2-לפרופנול, הנקרא אחרת משקה איזופרופיל או משקה ניקוי, יש קצה תחתון של רתיחה והוא פחות בלתי צפוי, מה שמשפר אותו עבור ניקוי, חיטוי ויישומים מודרניים.
ההבחנה העיקרית בין1-פניל-2-ניטרופרופןניתן לסכם כמיקומה של קבוצת ההידרוקסיל בתוך קוצי הפרופיל שלהם. לכל תרכובת תכונות ויישומים ייחודיים בשל המבנה המובהק שלה.
במה התכונות הפיזיקליות של 1-פרופנול ו-2-פרופנול שונות?
ההבדלים הנסתרים ביניהם1-פניל-2-ניטרופרופןלהשיג זוג המפריד בין נכסים אמיתיים. השטח של חבורת ההידרוקסיל (- טוב) בתוך העיצובים האטומיים שלהם הוא הסיבה לזנים אלה.
מלכתחילה, לשני האיזומרים יש גבולות שונים. בהשוואה ל-2-פרופנול, שיש לו מגבלה של 82 מעלות, ל-1-לפרופנול יש גבול גבוה יותר של 97 מעלות. הנוכחות של התכנסות טרמינלית-גרייס ב-1-פרופנול, שלוקחת בחשבון החזקת מימן בין-מולקולרית מבוססת יותר, היא הסיבה להבדל זה. קשרים אלה דורשים יותר אנרגיה כדי להישבר במהלך ההקצפה, ומשיגים חתך גבוה יותר.
שנית, ישנם ניגודים במוקדי המסת האיזומרים. 2-לפרופנול יש מקום התכה נמוך יותר של - 89 מעלות, בעוד של-1-לפרופנול יש מאפיין מרגיע גבוה יותר של מעלות - 126. ל-2-לפרופנול יש התמוססות ישירה נמוכה יותר מ-1-לפרופנול בגלל הגבישיות הנמוכה יותר שנגרמה על ידי מיקומו של איסוף טוב.
תכונות מסיסות מושפעות גם מההבדלים המבניים המובהקים של האיזומרים. 1-היכולת של פרופנול לחזק קשרי מימן עם אטומי מים הופכת אותו למסיס יותר במים. באופן מוזר, 2-פרופנול הוא יותר לא קוטבי וכמו כן, פחות מתמוסס במים.
לזן הראשוני יש השפעה גם על העובי. ל-{0}}לפרופנול יש עובי של 0.803 גרם/מ"ל ב-20 מעלות, בעוד ל-2-לפרופנול יש עובי של 0.786 גרם\מ"ל. ניתן לזקוף לזכותו את הטעות הזו לניגודים בסחיטה תת-גרעינית ובהתכתבויות בין-מולקולריות שהושגו על ידי הנקודה של - הפרשה החברתית הנדיבה.
לסיכום, המיקום של חבורת הטוב ב-1- ו-2-פרופנול מביא למאפיינים ספציפיים. אלה זוכרים סוגים של עובי, כושר פירעון, מוקדי המסה וקצוות של רתיחה. הבנת הכישורים הללו חושבת על הבטחת ההתאמה והניצול של איזומרים אלה ביישומים שונים.
במה שונה התגובתיות של 1-פרופנול ו-2-פרופנול?
למרות המבחר של נכסים מקוריים, ההבדלים הבסיסיים בין1-פניל-2-ניטרופרופןיתר על כן להשיג תגובתיות של חומרים מפרידים. יש לשקול הבדלים אלה בעת בחירת איזומר אחד על פני השני עבור ערבובים או תגובות קבועות חד משמעיות.
הקצב שבו מתרחשות תגובות חמצון הוא הבדל משמעותי אחד. בהשוואה ל-2-פרופנול, 1-פרופנול מגיב מהר יותר לחמצון בגלל המיקום הסופי של חבורת ההידרוקסיל (- טוב). הנגישות של חבילת - Goodness ב-1-פרופנול מחשיבה חמצון פחות קשה, ומעוררת קצבי תגובה מהירים יותר.
תגובות SN1 (תחליף נוקלאופילי חד מולקולרי) מציגות הבדל אחד נוסף. 2-לפרופנול יש נטייה חזקה יותר לעבור החלפות SN1 כתוצאה מהשינוי של תוצרי ביניים פחמימות. 2-פרופנול עדיף לתגובות SN1 מכיוון שהתפשטות שרשרת הפרופיל עוזרת להיווצרות פחמימות יציבות.
בנוסף, ההבדלים בין שני האיזומרים מתגלים על ידי תגובות התייבשות. 1-בשל נוכחותה של קבוצה אדוקה חיונית, הפרופנול עובר במהירות התייבשות ויוצר פרופן (פרופילן). מצד שני, 2-פרופנול, עם שיקול דעתו - אירוע חברתי צדקה, פחות נוטה להתייבש.
כמו כן, השיפור של אסטרים עם חומצות קרבוקסיליות מראה גישה שונה לפעולה. 1-הפרופנול יעצב באופן כללי אסטרים מהר יותר מאשר 2-פרופנול לאור ההרתעה הסטרית הנמוכה יותר המושגת על ידי המקום של - עניין חברתי מתחשב.
בעיקרון, עיצוב החומרים הספציפיים של1-פניל-2-ניטרופרופןלהביא לתגובות סינתטיות שאין לטעות בהן. הבדלים אלו באים לידי ביטוי בסוגי תגובה שונים, בדומה לחמצון, החלפות SN1, יובש וקידום אסטר. בעת בחירת האיזומר המתאים לתגובות או שילובים טבעיים ספציפיים, חשוב לתפוס ולחשוב על ההבחנות הללו. לא ניתן להשתמש ב-1-פרופנול ו-2-פרופנול לסירוגין כמגיבים או ממסים בשל המאפיינים המובהקים שלהם.
Email: sales@bloomtechz.com
הפניות:
1. האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית. המינוח של כימיה אורגנית: המלצות IUPAC ושמות מועדפים. 2013.ISBN 0-521-82630-7
2. Clayden J, Greeves N, Warren S. כימיה אורגנית. מהדורה 2. אוקספורד UP, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3.
3. McMurry J. כימיה אורגנית. מהדורה 8. Cengage Learning, 2015. ISBN 978-1285842912
4. Carey FA, Sundberg RJ. כימיה אורגנית מתקדמת. מהדורה 5. Springer, 2007. ISBN 978-0387683461
5. Kürti L, Czakó B. יישומים אסטרטגיים של תגובות שמות בסינתזה אורגנית. Elsevier, 2005. ISBN 978-0-12-429785-8
6. מוריסון RT, בויד RN. כימיה אורגנית. מהדורה 6. Prentice Hall, 1992. ISBN 978-0205108080
7. Vollhardt KC. כימיה אורגנית: מבנה ותפקוד. מהדורה 7. WH Freeman, 2014. ISBN 9781464104855
8. Solomons TWG, Fryhle CB. כימיה אורגנית. מהדורה 8. John Wiley & Sons, 2004. ISBN 978-0471417998
9. אורן ש.ש. כימיה אורגנית. מהדורה 5. McGraw-Hill, 1987. ISBN 9780070217630
10. סורל TN. כימיה אורגנית. מהדורה 2. ספרי המדע של האוניברסיטה, 2006. ISBN 978-1891389368