למה משמש Carbazochrome?

קרבזוכרום(קישור:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8.html) היא תרכובת אורגנית בעלת נוסחה מולקולרית C10H12N4O3 ו-CAS 69-81-8, השייכת לנגזרות של אימידאזול. קיים בדרך כלל כגבישים אדומים או אבקה אדומה. המסיסות במים נמוכה, אך ניתן להמיס אותו היטב בחלק מהממיסים האורגניים, כגון דימתיל סולפטוקסיד (DMSO), אתנול, מתנול וכו'. הוא יכול לספוג אור נראה, שיא הספיגה שלו הוא באזור הנראה על-סגול, וכן הוא מראה צבע אדום או חום-אדום. יציב יחסית לרוב הכימיקלים הנפוצים, אך עשוי להיות רגיש לחומרי חמצון חזקים או לתנאים חומציים. פירוק או תגובות בלתי הפיכות אחרות עלולות להתרחש בתנאי טמפרטורה גבוהים. יש לו רגישות מסוימת לאור, והוא עשוי לעבור תגובות פוטוכימיות תחת אור שמש או אור אולטרה סגול.

עם הגידול בשימוש בו, אנשים מקדישים לו יותר ויותר תשומת לב, אז אנשים החלו לחקור את שיטת הסינתזה שלו. להלן שיטת סינתזה מעבדתית קצרה של Carbazochrome:

1. סינתזה של 3-ניטרו-4-הידרוקסיפירימידין (3-ניטרו-4-הידרוקסיפירימידין):

C₄H₆N₂בתוספת NaNO₂פלוס H^ועוד → C₄H₄N₃O₃פלוס Na^ועוד

- קח 3,4-dihydropyrimidine (3,4-dihydropyrimidine) ונתרן ניטריט (NaNO2) והגיב בתנאים חומציים.

- לצורך התגובה, השתמש במדיום חומצי מתאים כגון חומצה גופרתית מדוללת (H2SO4) או חומצה הידרוכלורית (HCl).

- לאחר השלמת התגובה, תוצר ה-3-nitro-4-hydroxypyrimidine מתקבל על ידי התגבשות או שיטות טיהור אחרות.

2. סינתזה של 3-ניטרו-4-(אנילינו)פירמידין (3-ניטרו-4-אנילינופירימידין):

C₄H₄N₃O₃פלוס C₆H₅NH₂פלוס Na₂שיתוף₃ → C₁₀H₈N₄O₃פלוס H₂O פלוס CO₂

- אמינציה של 3-nitro-4-hydroxypyrimidine עם אנילין בתנאים בסיסיים.

- בתגובה ניתן להשתמש בנתרן קרבונט (Na2CO3) או באמוניה (NH3·H2O) כמדיום אלקליין.

- לאחר השלמת התגובה, תוצר 3-ניטרו-4-(אנילינו)פירמידין מתקבל על ידי התגבשות או שיטות טיהור אחרות.

3. סינתזה של תרכובות מבשרות של Carbazochrome:

C₁₀H₈N₄O₃פלוס H₂כך₄בתוספת HNO₃← תרכובת מבשר של Carbazochrome

- תגובת ניטרציה של 3-ניטרו-4-(אנילינו)פירמידין בתמיסה מעורבת של חומצה גופרתית וחומצה חנקתית.

- בתגובה השתמשו בחומצה גופרתית מרוכזת ובחומצה חנקתית מרוכזת, שימו לב לטמפרטורה ולבקרת הזמן של התגובה.

- תגובת הניטרציה מייצרת את התרכובת המקשרת של Carbazochrome.

4. הפחתה להשגת המוצר הסופי של Carbazochrome:

תרכובת מקדימה של קרבזוכרום בתוספת חומר מפחית בתוספת H₂O → Carbazochrome פלוס תוצר לוואי

- תרכובות מבשר קרבזוכרום מופחתות באמצעות חומר מפחית מתאים כגון סודיום ביסולפיט או נתרן סולפיט.

- תנאי ושיטות תגובה נקבעים על פי צרכים ספציפיים ומידע ספרותי.

- לבסוף, המוצר הטהור Carbazochrome מתקבל על ידי התגבשות או שיטות טיהור אחרות.

השלבים המפורטים לסינתזה של Carbazochrome באמצעות תגובת הצימוד של חומצה קרבוקסילית ארומטית ואימידאזול הם כדלקמן:

1. תגובה של חומצה קרבוקסילית ארומטית (כגון חומצה בנזואית) עם אימידאזול ליצירת מלח אימידאזוליום חומצה ארומטית. התגובה צריכה להתבצע בטמפרטורת החדר בממס אורגני כגון dimethylsulfoxide או dimethylformamide.

חומצה קרבוקסילית ארומטית בתוספת C₃H₄N₂→ מלח אימידאזוליום של חומצה ארומטית

2. בתנאים בסיסיים, הוסף סודיום סולפיט (Na₂כך₃) או סודיום ביסולפיט (NaHSO₃) כחומר מפחית להפחתת מלח אימידאזוליום חומצה ארומטית ל-Carbazochrome.

חומצה ארומטית מלח אימידאזוליום בתוספת חומר מפחית → C₁₀H₁₂N₄O₃בתוספת תוצר לוואי

לדוגמה שימוש בנתרן סולפיט כחומר מפחית:

חומצה ארומטית מלח אימידאזוליום בתוספת Na₂כך₃ → C₁₀H₁₂N₄O₃בתוספת תוצר לוואי

המוצר הסופי הוא Carbazochrome עם כמה תוצרי לוואי.

השלבים המפורטים לסינתזה של Carbazochrome באמצעות תגובת הצימוד של תרכובות אנילין ופירימידין הם כדלקמן:

אנילין פלוס פירמידין פלוס חומר צימוד → Carbazochrome פלוס תוצר לוואי

1. הכן את מערכת התגובה: בממס אורגני יבש (כגון דימתיל סולפוקסיד או דיכלורומתאן), ממיסים תרכובות אנילין ופירימידין.

2. הוסף חומר צימוד: הוסף לאט חומר צימוד טיפה לתמיסת התגובה. חומרי צימוד נפוצים הם פימלים דיאנהידריד (DCC) או 1-פרופיל-3-(3-dimethylaminopropyl) carboximid (HATU). סוכני צימוד אלה יכולים להקל על תגובת הצימוד של אנילינים ופירמידינים.

3. מערבבים את מערכת התגובה: מערבבים את תערובת התגובה ושומרים על טמפרטורת תגובה מסוימת. בדרך כלל, התגובה מתבצעת בין טמפרטורת החדר לנקודת הרתיחה של מערכת התגובה.

4. השלמת התגובה: התבוננו בהתקדמות התגובה, לרוב נדרש זמן תגובה ארוך. כאשר התגובה הושלמה, ניתן לאמת את היווצרות המוצר באמצעות TLC (Thin Layer Chromatography) או שיטות אנליטיות אחרות.

5. התגבשות והפרדה של מוצרים: התוצרים במערכת התגובה מופרדים ומטוהרים על ידי התגבשות, סינון ושטיפה.

6. יבש את המוצר: יבש את המוצר המבודד בתנאים מתאימים כדי לקבל את המוצר הטהור של Carbazochrome.

Carbazochrome היא תרכובת אורגנית בעלת תכונות ריאקטיביות שונות.

1. תגובת חמצון:

(1) תגובת חמצון של Carbazochrome: Carbazochrome יכול לעבור תגובת חמצון בנוכחות חומר מחמצן כדי ליצור תוצרי חמצון מתאימים.

Carbazochrome בתוספת חומר חמצון → מוצר חמצון

(למשל: C₁₀H₁₂N₄O₃פלוס H₂O₂→ מוצרי חמצון)

2. תגובת הפחתה:

(1) תגובת הפחתה של קרבזוכרום: ניתן להפחית קרבזוכרום לתוצר ההפחתה המתאים על ידי חומר הפחתה.

Carbazochrome בתוספת חומר מפחית → מוצר מופחת

(למשל: C₁₀H₁₂N₄O₃בתוספת HNaO₃S → מוצר מופחת)

3. תגובת הידרוקסילציה:

(1) תגובת הידרוקסילציה של Carbazochrome: Carbazochrome יכול לעבור תגובת הידרוקסילציה תחת פעולת חומר הידרוקסילציה כדי ליצור מוצרים עם קבוצות הידרוקסיל.

Carbazochrome בתוספת חומר הידרוקסילציה → מוצר עם הידרוקסילציה

(דוגמה: ג₁₀H₁₂N₄O₃פלוס Na₂O₃Te → מוצר הידרוקסיל)

4. תגובת אמינציה שלישונית:

(1) תגובת אמינציה שלישונית של Carbazochrome: Carbazochrome יכול להגיב עם מצעי אמין שלישוני כדי ליצור תוצרי אמינציה שלישוניים מתאימים.

קרבזוכרום פלוס מצע אמין שלישוני ← מוצר אמינציה שלישוני

(דוגמה: ג₁₀H₁₂N₄O₃פלוס C₃H₉N → מוצר אמינציה שלישוני)

5. תגובת אסטריפיקציה:

(1) תגובת אסטריפיקציה של Carbazochrome: Carbazochrome יכול להגיב עם חומצה אנהידריד כדי ליצור תוצרי אסטריפיקציה מתאימים.

Carbazochrome בתוספת אנהידריד → מוצר אסטריפיקציה

(למשל: C₁₀H₁₂N₄O₃פלוס C₄H₆O₃← מוצר אסטריפיקציה)

6. תגובת קרבונילציה:

(1) תגובת קרבונילציה של קרבזוכרום: קרבזוכרום יכול להגיב עם ריאגנטים קרבונילציה כדי ליצור תוצרי קרבונילציה מתאימים.

Carbazochrome בתוספת מגיב קרבונילציה → מוצר קרבונילציה

(דוגמה: ג₁₀H₁₂N₄O₃בתוספת דימתילסטאניט → מוצר קרבונילציה)

7. תגובת התייבשות:

(1) תגובת התייבשות של Carbazochrome: Carbazochrome יכול לעבור תגובת התייבשות תחת פעולת מגיב מייבש כדי ליצור את תוצר ההתייבשות המתאים.

Carbazochrome בתוספת ריאגנט להתייבשות → מוצר התייבשות

(למשל: C₁₀H₁₂N₄O₃פלוס H₃O₄P → מוצר התייבשות)

8. תגובת הסרה:

(1) תגובה להסרת קרבזוכרום: קרבזוכרום יכול לעבור תגובת הסרה תחת פעולתו של מגיב להסרה כדי ליצור מוצרי הסרה מתאימים.

Carbazochrome בתוספת מגיב הפשטה → מוצר הפשטה

(למשל: C₁₀H₁₂N₄O₃בתוספת NaOH → מוצר רצועה)

9. תגובת חומצה-בסיס:

(1) תגובת חומצה-בסיס של Carbazochrome: Carbazochrome יכול להגיב עם חומצה או בסיס, לעבור תגובת נטרול וליצור תרכובות מלח מתאימות.

קרבזוכרום פלוס חומצה → תרכובת מלח

(דוגמה: ג₁₀H₁₂N₄O₃בתוספת ClH → Carbazochrome הידרוכלוריד)

התיאורים של תכונות התגובה והמשוואות הכימיות הללו הם כלליים בלבד, ותנאי התגובה והתוצרים הספציפיים עשויים להשתנות בהתאם לתנאי הניסוי ולפרטים הספציפיים של התגובות. לכן, הקפידו להתייחס לספרות הרלוונטית ולהדרכה מקצועית בעת ביצוע כל ניסוי או יישום.