מהו נתרן טריאצטוקסיבורהידריד?

נתרן טריאצטילבורהידריד(קישור:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) היא אבקה לבנה עם הנוסחה הכימית NaBH(OAc)₃ ומשקלה המולקולרי הוא כ-252.06 גרם/מול. לתרכובת מגוון תכונות פיזיקליות, עם נקודה שבין 150-155 מעלות , צפיפות קלה יחסית ומסיסות טובה. הצפיפות היא בערך 1.18 גרם/ס"מ³. המשמעות היא שהתרכובת קלה יחסית ובתנאים מסוימים יכולה לצוף על ממיסים רבים. תכונה זו הופכת את סודיום טריאצטוקסיבורוהיריד לקל לשימוש במעבדה. תכונות פיזיקליות אלו הופכות אותו לחומר מפחית חשוב וממלאות תפקיד חשוב בסינתזה אורגנית.

להלן הקדמה קצרה על התכונות הכימיות העיקריות של התרכובת:
1. יכולת הפחתה:
נתרן טריאצטילבורהידריד הוא חומר מפחית חזק שיכול להפחית תרכובות אורגניות רבות למצבי חמצון נמוכים יותר. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות חמצן, כגון אלדהידים, קטונים, חומצות ואסטרים, נתרן טריאצטוקסיבורהידריד בדרך כלל יופחת באופן סלקטיבי לאלכוהולים או תרכובות הידרוקסיל המקבילות. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות גופרית, כגון מרקפטנים ודיסולפידים, לחומר המפחית יש גם תכונות מפחיתות חזקות.
2. תגובתיות:
בסינתזות אורגניות רבות, Sodium Triacetoxyborohydride משמש גם כזרז לתגובות הפחתה. בתגובות אלה, התרכובת מתווספת בדרך כלל למערכת התגובה כדי להגיב עם כימיקלים אחרים. לדוגמה, הוא יכול להגיב עם אנהידריד חומצה קרבוקסילית ליצירת אלכוהולים תואמים, או להגיב עם קטונים ארומטיים ליצירת אלכוהולים ארומטיים מתאימים וכו'. בנוסף, נתרן טריאצטוקסיבורוהידריד יכול לשמש גם כזרז לתגובות עיבוי, כגון תגובות עיבוי בין קרבוקסיליים. חומצות ואמינים.
3. יציבות:
למרות ש-Sodium Triacetoxyborohydride הוא חומר מפחית חזק, הוא יציב יותר מחומרים מפחיתים נפוצים אחרים כגון נתרן בורוהיריד. במהלך האחסון והשימוש, התרכובת אינה מושפעת בקלות מתנאים כמו אוויר, לחות וטמפרטורה. יחד עם זאת, יש לציין גם כי Sodium Triacetoxyborohydride צריך להימנע ממגע עם חומרים מחמצנים, כגון מי חמצן או אשלגן פרמנגנט, אחרת יתרחשו תגובות מסוכנות.
4. הפיכות:
תגובת ההפחתה של Sodium Triacetoxyborohydride היא הפיכה, כך שניתן לבצע כמה טרנספורמציות כימיות באופן סלקטיבי על ידי שליטה בתנאי התגובה. לדוגמה, על ידי שליטה במיקום של הקבוצה המעכבת אלקטרונית, ניתן להפחית באופן סלקטיבי את קבוצת הקרבוניל בקטונים ארומטיים מבלי להשפיע על התגובה בעמדות אחרות.
5. ספציפיות:
5.1. יעילות: Sodium Triacetoxyborohydride הוא חומר מפחית יעיל מאוד, הוא יכול להפחית במהירות מגוון של קבוצות פונקציונליות, כגון ניטרו, אלדהיד, קטון, אסטר וכו', ומהירות התגובה שלו מהירה יותר מחומרי הפחתה נפוצים אחרים כגון סודיום ביסולפיט. , ליתיום אלומיניום הידריד וכו' מהירים יותר.
5.2. סלקטיביות: לנתרן Triacetoxyborohydride יש הפחתה סלקטיבית טובה של קבוצות תפקודיות שונות, למשל, הוא יכול להפחית קטונים באופן סלקטיבי מבלי להשפיע על קבוצות תפקודיות כגון אנול וחומצה קרבוקסילית, מה שהופך אותו לחומר המפחית המועדף על כימאים סינתטיים רבים.
5.3. בטיחות: בהשוואה לחומרים מפחיתים אחרים, כגון ליתיום אלומיניום הידריד, נתרן ביסולפיט וכו', השימוש ב-Sodium Triacetoxyborohydride בטוח יותר מכיוון שהוא לא ישחרר גז מימן תחת מים או תנאים חומציים, והשימוש בו הוא גם אמצעי הגנה מסובכים. נדרש.
5.4. נוחות: Sodium Triacetoxyborohydride קל להכנה, בעל חיי אחסון ארוכים וניתן לאחסן אותו ולהשתמש בו בטמפרטורת החדר. בנוסף, ניתן לערבב סודיום Triacetoxyborohydride עם חומרים מפחיתים אחרים כדי לשפר את יכולת ההפחתה שלו או להתאים את תנאי התגובה.
5.5. מגוון רחב של יישומים: סודיום טריאצטוקסיבורוהידריד ממלא תפקיד חשוב בתגובות סינתזה אורגניות רבות, כגון הכנת תרכובות אורגניות כגון אלכוהול, אתרים, אמינים ואלקנים. בנוסף, ניתן להשתמש בו גם להכנה והגנה על קבוצות פונקציונליות כגון קבוצות הידרוקסיל, אמינו ואמינים, ולהפחתת עודף אורגני ופסולת נוזלים בתהליך הייצור.
לנתרן Triacetylborohydride יש סגוליות גבוהה בתגובת ההפחתה. לדוגמה, בחומצות קרבוקסיליות רב-פונקציונליות או קטונים, רק קבוצה תפקודית אחת תופחת לאלכוהול או תרכובת ההידרוקסיל המקבילה, בעוד שהקבוצות הפונקציונליות האחרות אינן מושפעות. זה הופך את סודיום טריאצטוקסיבורוהיריד לסלקטיבי ביותר בסינתזה אורגנית ויכול להפחית את יצירת תגובות לוואי אחרות.

לסיכום, ל-Sodium Triacetoxyborohydride, כחומר מפחית חשוב, יש יכולת הפחתה ויציבות חזקות. יש לו סגוליות וסלקטיביות גבוהות בתגובות כימיות, ולכן נעשה בו שימוש נרחב בתחומי סינתזת תרופות, סינתזה אורגנית ומדעי החומר.

בטמפרטורת החדר, ל-Sodium Triacetoxyborohydride יציבות תרמית וכימית גבוהה, וניתן לאחסן אותו ולהשתמש בו בתנאי ניסוי רגילים.

1. מבנה מולקולרי:
המבנה המולקולרי של Sodium Triacetoxyborohydride מורכב משלוש קבוצות אצטוקסי ויון בורוהידריד. המבנה של יון הבורוהידריד דומה לטטרהדרון רגיל, שבו נמצא אטום B במרכז, ושלוש קבוצות OAc מפוזרות סביבו במרחק שווה ובשווי-זווית, וכל אטום H מחובר לקבוצת OAc ליצירת קשר. עם אטום B. בנוסף ליוני בורוהידריד, ליוני נתרן תפקיד חשוב בייצוב המבנה בסריג.
2. מבנה קריסטל:
מבנה הגביש של Sodium Triacetylborohydride הושג בשנת 1973 על ידי GW Parshall et al. הוא מונוקליני עם קבוצת שטח P21/c. הפרמטרים של תא היחידה הם a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å, ו-= 96.74 degree . תא היחידה מכיל ארבע מולקולות, שכל אחת מהן מקיימת אינטראקציה עם מולקולות אחרות באמצעות קשרי מימן, ויוצרות מבנה רשת תלת מימדי. בסריג, יון הבורוהידריד יוצר קשרי מימן עם שלוש קבוצות OAc שונות דרך אטומי H, מה שהופך את המרחק ביניהם לכ-1.2 Å. יון הנתרן יוצר קשר יוני עם אחת משלוש קבוצות OAc.
3. מאפייני ספקטרוסקופיה:
לנתרן Triacetylborohydride תכונות ספקטרליות אופייניות רבות, שניתן להשתמש בהן לניתוח האיכותי והכמותי שלו. לדוגמה, יש שיא רטט מתיחה של C=O בטווח של כ-1700 ס"מ-1 בספקטרום ה-IR שלו. בינתיים, ישנן גם פסי ספיגה הנגרמות על ידי קשרי BH ו-CH. בספקטרום ה-1H NMR שלו, אטומי ה-H של יון ההידריד גורמים לשינוי כימי אופייני של כ--4 ppm. בנוסף, סביב יוני בורון (כלומר, אטומי OAc ו-H), ישנה גם אפקט של שדה מגנטי מקומי שמוביל לפיצול ולשינוי של ההיסט הכימי.

4. תכונות מסיסות:
לנתרן Triacetoxyborohydride מסיסות טובה במים, ניתן להמיס כ-1.5 גרם ב-100 מ"ל מים. המסיסות שלו גבוהה יותר בממיסים אורגניים כמו אתנול, מתנול ודימתילפורמאמיד. בגלל הבסיסיות החזקה שלו, הוא אינו יציב בתמיסה חומצית ומתפרק בקלות לייצור מימן.
לסיכום, ל-Sodium Triacetoxyborohydride מבנה מולקולרי ייחודי ותכונות ספקטרוסקופיות אופייניות. תכונות אלו קשורות ליישומה הרחב, למשל, ניתן להשתמש בו להפחתת תרכובות כגון קטונים, אלדהידים ואנונים, וניתן להשתמש בו גם לסינתזה של תרכובות הטרוסיקליות המכילות בורון. להבנת המאפיינים המבניים שלו יש משמעות רבה להבנת מנגנון היישום שלו, היתרונות והחסרונות שלו. יש לו את היתרונות של יעילות גבוהה, בטיחות, נוחות וסלקטיביות טובה, והוא נמצא בשימוש נרחב בתחום הסינתזה האורגנית.