נתרן Triacetoxyborohydride(קישור:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) הוא חומר מפחית חזק, המכונה גם STAB או STAB-Na, והנוסחה הכימית שלו היא NaBH(OAc)3. יציב במידה מסוימת, ניתן לאחסן אותו מספר חודשים עד מספר שנים בטמפרטורת החדר, ולא יתפרק בקלות. עם זאת, התרכובת מועדת להתפרקות בתנאים קיצוניים כמו טמפרטורה גבוהה או לחות גבוהה, ולכן יש לשמר אותה כראוי כדי להבטיח את איכותה. התרכובת יציבה וקל לאחסון. תכונות פיזיקליות אלו הופכות אותו לחומר מפחית חשוב וממלאות תפקיד חשוב בסינתזה אורגנית.
להלן הקדמה קצרה על התכונות הכימיות העיקריות של התרכובת:
1. יכולת הפחתה:
נתרן טריאצטילבורהידריד הוא חומר מפחית חזק שיכול להפחית תרכובות אורגניות רבות למצבי חמצון נמוכים יותר. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות חמצן, כגון אלדהידים, קטונים, חומצות ואסטרים, נתרן טריאצטוקסיבורהידריד בדרך כלל יופחת באופן סלקטיבי לאלכוהולים או תרכובות הידרוקסיל המקבילות. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות גופרית, כגון מרקפטנים ודיסולפידים, לחומר המפחית יש גם תכונות מפחיתות חזקות.
2. תגובתיות:
בסינתזות אורגניות רבות, Sodium Triacetoxyborohydride משמש גם כזרז לתגובות הפחתה. בתגובות אלה, התרכובת מתווספת בדרך כלל למערכת התגובה כדי להגיב עם כימיקלים אחרים. לדוגמה, הוא יכול להגיב עם אנהידריד חומצה קרבוקסילית ליצירת אלכוהולים תואמים, או להגיב עם קטונים ארומטיים ליצירת אלכוהולים ארומטיים מתאימים וכו'. בנוסף, נתרן טריאצטוקסיבורוהידריד יכול לשמש גם כזרז לתגובות עיבוי, כגון תגובות עיבוי בין קרבוקסיליים. חומצות ואמינים.
3. יציבות:
למרות ש-Sodium Triacetoxyborohydride הוא חומר מפחית חזק, הוא יציב יותר מחומרים מפחיתים נפוצים אחרים כגון נתרן בורוהיריד. במהלך האחסון והשימוש, התרכובת אינה מושפעת בקלות מתנאים כמו אוויר, לחות וטמפרטורה. יחד עם זאת, יש לציין גם כי Sodium Triacetoxyborohydride צריך להימנע ממגע עם חומרים מחמצנים, כגון מי חמצן או אשלגן פרמנגנט, אחרת יתרחשו תגובות מסוכנות.
4. הפיכות:
תגובת ההפחתה של Sodium Triacetoxyborohydride היא הפיכה, כך שניתן לבצע כמה טרנספורמציות כימיות באופן סלקטיבי על ידי שליטה בתנאי התגובה. לדוגמה, על ידי שליטה במיקום של הקבוצה המעכבת אלקטרונית, ניתן להפחית באופן סלקטיבי את קבוצת הקרבוניל בקטונים ארומטיים מבלי להשפיע על התגובה בעמדות אחרות.
5. ספציפיות:
לנתרן Triacetylborohydride יש סגוליות גבוהה בתגובת ההפחתה. לדוגמה, בחומצות קרבוקסיליות רב-פונקציונליות או קטונים, רק קבוצה תפקודית אחת תופחת לאלכוהול או תרכובת ההידרוקסיל המקבילה, בעוד שהקבוצות הפונקציונליות האחרות אינן מושפעות. זה הופך את סודיום טריאצטוקסיבורוהיריד לסלקטיבי ביותר בסינתזה אורגנית ויכול להפחית את יצירת תגובות לוואי אחרות.
לסיכום, ל-Sodium Triacetoxyborohydride, כחומר מפחית חשוב, יש יכולת הפחתה ויציבות חזקות. יש לו סגוליות וסלקטיביות גבוהות בתגובות כימיות, ולכן נעשה בו שימוש נרחב בתחומי סינתזת תרופות, סינתזה אורגנית ומדעי החומר. השימושים הספציפיים הם כדלקמן:
1. תגובת הפחתה:
כחומר מפחית חזק, נתרן טריאצטילבורהידריד יכול לשמש באופן נרחב בתגובות הפחתה בסינתזה אורגנית. זה יכול להפחית תרכובות אורגניות רבות למצבי חמצון נמוכים יותר. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות חמצן, כגון אלדהידים, קטונים, חומצות ואסטרים, נתרן טריאצטוקסיבורהידריד בדרך כלל יופחת באופן סלקטיבי לאלכוהולים או תרכובות הידרוקסיל המקבילות. עבור תרכובות המכילות קבוצות פונקציונליות גופרית, כגון מרקפטנים ודיסולפידים, לחומר המפחית יש גם תכונות מפחיתות חזקות.
2. תגובת עיבוי:
בנוסף למלא תפקיד חשוב בתגובת ההפחתה, נתרן טריאצטוקסיבורוהידריד יכול לשמש גם כזרז בתגובת העיבוי. זה יכול להגיב עם אנהידרידים של חומצה קרבוקסילית כדי ליצור אלכוהולים מתאימים, או להגיב עם קטונים ארומטיים כדי ליצור אלכוהול ארומטי תואם וכו'.
3. סינתזה של תרכובות הטרוציקליות:
נתרן טריאצטילבורהידריד ממלא גם תפקיד חשוב בסינתזה של תרכובות הטרוסיקליות. זה יכול להפחית תרכובות שונות המכילות חנקן, כגון פירידין, קרבאזול, פירמידין, פיראן, תיאופן ותיאזול וכו', לתרכובות דיהידרו המתאימות. בנוסף, Sodium Triacetoxyborohydride יכול גם לשמש כזרז בתגובות ציקלו-אדיציה, ולקדם את היווצרותן של טבעות דו-איברים ותלת-איברים קשות בדרך כלל.
4. זרז:
נתרן Triacetylborohydride גם ממלא תפקיד חשוב בתגובות קטליטיות רבות. לדוגמה, הוא נמצא בשימוש נרחב בתגובת N-אלקילציה, תגובת cycloaddition, תגובת הכלאה של ארן, תגובת amidation, תגובת פילמור olefin, וכו'. בנוסף, זה יכול גם לזרז תגובות העברת אציל ותגובות decarboxylation וכו'.
5. סינתזת תרופות:
נתרן Triacetylborohydride נמצא בשימוש נרחב גם בסינתזת תרופות. על ידי צמצום או שינוי סלקטיבי של קבוצות פונקציונליות ספציפיות במולקולות התרופה, ניתן לסנתז תרכובות חדשות, וכתוצאה מכך מולקולות תרופות יעילות יותר. לדוגמה, בהכנת התרופה נוגדת הסרטן Ifosfamide, ניתן להשתמש ב-Sodium Triacetoxyborohydride להסרת הקרבוניל של פחמימנים ארומטיים.
6. מדעי החומרים:
נתרן Triacetylborohydride נמצא בשימוש נרחב גם במדעי החומרים. זה יכול לשמש לסנתז ננו-חלקיקים, ננו-חוטים וננו-צינורות בעלי צורה וגודל מסוימים. בנוסף, הוא יכול לשמש גם כחומר מפחית לציפוי ללא חשמל, הכנת ננו-חומרים של מתכות ותחמוצות שלהן וכו'.
7. תעשיית המוליכים למחצה:
נתרן Triacetylborohydride נמצא בשימוש נרחב גם בתעשיית המוליכים למחצה. ניתן להשתמש בו להכנת חומרים מסוג p באיכות גבוהה. במהלך הכנת חומרים מוליכים למחצה, בדרך כלל מוסיפים סודיום טריאצטוקסיבורהידריד למערכת התגובה הסינתזה על מנת לשלוט בריכוז הזיהומים כגון ברזל וקובלט בחומרים הקיימים ולמנוע נדידה של יסודות זיהומים.
לסיכום, Sodium Triacetoxyborohydride הוא מגיב סינתזה אורגני חשוב עם יכולת הפחתה ויציבות חזקות. יש לו סגוליות וסלקטיביות גבוהות בתגובות כימיות, ולכן נעשה בו שימוש נרחב בתחומי סינתזת תרופות, סינתזה אורגנית ומדעי החומר.