Tetramisole hclהיא אבקה גבישית לבנה, שהיא מעין תרכובת אימידאזול. יש לו מגוון רחב של השפעות תרופתיות, כולל השפעות אנטי דלקתיות, משככות כאבים, היפוגליקמיות ואימונומודולטוריות in vivo. 2-כלורופרופיוניל כלוריד הוא נוזל חסר צבע ותרכובת אורגנית המשמשת לעתים קרובות בסינתזה של חומרי הדברה, תרופות וצבעים שונים.
השיטה הראשונה: עיבוי כלורואצטט עם אימידאזול ופורמלדהיד בשיטת לחץ גבוה:
השיטה מאמצת תנאי לחץ גבוה (80-100 MPa) להכנת תוצר ביניים באמצעות תגובת עיבוי של כלורואצטט, אימידאזול ופורמלדהיד, ולאחר מכן מוסיפה טטרבוטילמוניום ברומיד בנוכחות חומצה הידרוכלורית כדי להשיג לבסוף את המוצר tetramisole hcl.
שלבי התגובה הם כדלקמן:
1) הכנת כלורואצטט:
ראשית, הוסיפו חומצה כלורואצטית ועודפי פורמלדהיד לממס אורגני, כגון מתנול או אתנול, וערבבו בטמפרטורת החדר. NaOH נוספה כדי להביא את ה-pH של תמיסת התגובה קרוב ל-7.
לאחר מכן, באמצעות כור בלחץ גבוה, התגובה בוצעה בתנאי תגובה של 160 מעלות. התוצר הסופי הוא קרבוקסילאט פורמלדהיד כלורואצטי בעל המבנה OHC(CH).2)2Cl.
2) הכנת אימידאזול:
בקומקום תגובה, ממיסים מתיל אתיל קטון בתמיסת אלכוהול, מוסיפים כלורופורמיד וכלוריד נחושת ומערבבים בטמפרטורת החדר. לאחר מכן הוספה אצטילמידאזול לתערובת התגובה והגיבה תוך כדי חימום ל-70 מעלות. ניתן להגיב לתערובת התגובה בטמפרטורה גבוהה של 90 מעלות צלזיוס, וזמן התגובה הוא כ-24 שעות. התוצר הסופי המתקבל הוא תרכובת אימידאזול בעלת מבנה של איזואמידאזולון, כלומר 2-(1H-imidazol-1-yl)acetophenone.
3) תגובת עיבוי של אימידאזול וחומצה כלורואצטית פורמלדהיד קרבוקסילאט:
אימידאזול הומס במתנול, וקרבוקסילט פורמלדהיד כלורואצטי הוסף אליו לערבוב. המגיבים מגיבים בטמפרטורה גבוהה של 160 מעלות ומופעלים בלחץ בכור כדי להבטיח תגובה מלאה של המגיבים. זמן התגובה הוא שעתיים. המוצר שנוצר בתגובת העיבוי הוא N-(2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroacetic acid פורmaldehyde with נוסחה מולקולרית C13H16N3O3Cl.
תוצר ביניים זה עדיין דורש הידרוכלורינציה כדי ליצור טטרמיסול hcl. תוצר הביניים המוזכר לעיל מטופל בחומצה המכילה יוני כלוריד, וטטרבוטילמוניום ברומיד מתווסף להידרוכלורציה בלחץ גבוה כדי להשיג לבסוף את המוצר Tetramisole Hcl.
הכנת תוצר ביניים Tetramisole Hcl דורשת שימוש בכורים בלחץ גבוה, ותנאי התגובה כוללים טמפרטורה גבוהה ולחץ גבוה. נדרשת בקרה זהירה ומדויקת של תנאי התגובה כדי להבטיח תגובה מלאה של המגיבים. בסדרה של תהליכים כימיים מורכבים, חומר הביניים N-(2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroacetic acid פורמלדהיד amid הוא חיוני בהכנת Tetramisole Hcl שלב חשוב.
יתרונות: הפרדה וטיהור פשוטה של תוצרי תגובה, תשואה גבוהה.
חסרונות: שיטה זו דורשת סביבה בלחץ גבוה, והפעולה מסוכנת יותר.
השיטה השנייה: תגובה של אימידאזול אצטון, חומצה בנזואית ונגזרות חומצה קרבוקסילית:
השלב העיקרי של השיטה הוא להגיב אימידאזול אצטון, חומצה בנזואית ונגזרות חומצה קרבוקסילית ליצירת הטרו-מחזור בעל ארבעה איברים. לאחר מכן, הפחתת ההטרו-מחזור בעל ארבעה איברים מעניקה TH.
Tetramisole hcl Inclusions הוא חומר דוחה חרקים בשימוש נרחב לבעלי חיים והוא משמש גם בתחום הרפואי. אימידאזול אצטון, חומצה בנזואית וחומצה קרבוקסילית הם נגזרות של Tetramisole Hcl, שהן כולן תרכובות אורגניות. התגובות והנהלים המפורטים של אימידאזול אצטון, חומצה בנזואית ונגזרות חומצה קרבוקסילית של נגזרות Tetramisole Hcl מתוארות להלן.
1. תגובה של נגזרות אצטון של אימידאזול:
נגזרות אצטון של אימידאזול הן תרכובות בסיסיות חלשות שיכולות להגיב עם חומצות ליצירת מלחים. להלן התגובה והשלבים המפורטים של נגזרות אצטון אימידאזול:
1.1 מגיבים עם חומצה גופרתית:
נגזרות אצטון של אימידאזול יכולות להגיב עם חומצה גופרתית ליצירת מלחים, ותגובה זו משמשת בדרך כלל בהכנת נגזרות Tetramisole Hcl. משוואת התגובה היא כדלקמן:
R-CH=N-CH3פלוס H2כך4→ R-CH=N-CH3·H2כך4
ביניהם, R-CH=N-CH3מייצג נגזרות של אימידאזול אצטון.
שלבי התגובה הם כדלקמן:
1) מערבבים את נגזרת האימידאזול אצטון וחומצה גופרתית מרוכזת.
2) מערבבים את התערובת כך שתתאחד באופן אחיד.
3) לאחר התגובה, יש לשטוף במי קרח ולסנן את המוצק לקבלת אימידאזול אצטון סולפט.
1.2 תגובה עם אלדהידים:
נגזרות של אימידאזולאצטון יכולות להגיב עם אלדהידים ליצירת אלדימינים של אימידאזולאצטון. משוואת התגובה היא כדלקמן:
R-CH=N-CH3 בתוספת R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
ביניהם, R-CH=N-CH3מייצג נגזרת של אימידאזול אצטון, R'CHO מייצג אלדהיד.
שלבי התגובה הם כדלקמן:
1) מערבבים נגזרת אצטון של אימידאזול ואלדהיד.
2) בנוכחות אתנול ותמיסת נתרן הידרוקסיד נטול מים, התגובה עוברת קטליזציה.
3) לאחר התגובה יש לשטוף במי קרח ולסנן את המוצק לקבלת אימידאזול אצטון אלדימין.
2. תגובה נגזרת של חומצה בנזואית:
נגזרות חומצה בנזואית הן תרכובות לא יציבות שיכולות ליצור תרכובות יציבות יותר באמצעות מגוון תגובות. להלן התגובה והשלבים המפורטים של נגזרת חומצה בנזואית:
2.1 ניתוח יסודות:
ניתן לזהות נגזרות של חומצה בנזואית על ידי ניתוח יסודות. החומר הנבדק יגיב עם ריאגנטים כימיים כדי ליצור גז, ואז הגז ייכנס לנתח היסודות לזיהוי. משוואת התגובה היא כדלקמן:
C7H7O2פלוס O2→ CO2פלוס H2O
שלבי הזיהוי הם כדלקמן:
1) הכניסו את נגזרת החומצה הבנזואית לתוך בקבוק בעירה שקולה מראש.
2) מוסיפים מחמצן מוצק (כגון תחמוצת נחושת) ומערבבים היטב.
3) השתמשו במנורה כדי לשרוף את הכותנה סופגת החמצן בתחתית הבקבוק ולהצית את תערובת התגובה.
4) הכניסו את הגז לנתח היסודות לזיהוי.
2.2 תגובה עם נתרן ניטריט:
נגזרות של חומצה בנזואית יכולות להגיב עם נתרן ניטריט כדי לייצר בנזימידאזולים. משוואת התגובה היא כדלקמן:
C7H7O2 בתוספת NaNO2בתוספת HCl → C11H8N2בתוספת NaCl בתוספת 2H2O
ביניהם, ג7H7O2מייצג נגזרת של חומצה בנזואית, ו-C11H8N2מייצג בנזימידאזול.
שלבי התגובה הם כדלקמן:
1) ממיסים את נגזרת החומצה הבנזואית בחומצה הידרוכלורית מרוכזת.
2) מוסיפים תמיסת נתרן ניטריט ומערבבים לתערובת.
3) הגיבו בטמפרטורת החדר למשך 6-8 שעות.
4) לאחר התגובה, הוסף תמיסת נתרן הידרוקסיד כדי להתאים את ערך ה-pH ל-7.
5) לשטוף עם אתנול, לסנן את המוצק כדי לקבל benzimidazole.
3. תגובה של נגזרות חומצה קרבוקסילית:
נגזרות חומצה קרבוקסיליות הן סוג של תרכובות בשימוש נרחב שיכולות ליצור תרכובות אורגניות אחרות באמצעות תגובות שונות. להלן התגובות והשלבים המפורטים של נגזרות חומצה קרבוקסילית:
3.1 תגובת הוספה:
נגזרות חומצה קרבוקסיליות יכולות לעבור תגובת הוספה עם תרכובות קשרים כפולים ליצירת נגזרות של חומצה קרבוקסילית אלילית. משוואת התגובה היא כדלקמן:
R-COOH פלוס H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
ביניהם, R-COOH מייצג נגזרת של חומצה קרבוקסילית, ו-H2C=CH-CN מייצג תרכובת קשר כפול.
שלבי התגובה הם כדלקמן:
1) מערבבים נגזרת חומצה קרבוקסילית ותרכובת קשר כפול.
2) הוסף זרז (כגון אלומיניום טריכלוריד) וערבב היטב.
3) מבעבעים חנקן ומערבבים את התערובת.
4) מגיבים במשך מספר שעות בטמפרטורת החדר.
5) לאחר התגובה יש לשטוף במים קרים ולסנן את המוצק לקבלת נגזרות של חומצה אלילית קרבוקסילית.
3.2 תגובת קרבונילציה:
נגזרות של חומצה קרבוקסילית יכולות ליצור תרכובות קרבוניל באמצעות תגובות קרבונילציה. משוואת התגובה היא כדלקמן:
R-COOH פלוס (COCl)2→ R-COCl בתוספת CO2בתוספת HCl
ביניהם, R-COOH מייצג נגזרת של חומצה קרבוקסילית, ו- (COCl)2מייצג קרבוניל כלוריד.
שלבי התגובה הם כדלקמן:
1) נגזרת חומצה קרבוקסילית וקרבוניל כלוריד מעורבבים.
2) הוסף זרז נוסף (כגון דיכלורומתאן) וערבב היטב.
3) מגיבים במשך מספר שעות בטמפרטורה נמוכה.
4) לאחר סיום התגובה, מוסיפים את המגיב למי קרח, מערבבים ומצננים, ומוסיפים תמיסת נתרן הידרוקסיד לנטרול.
5) שוטפים עם אתר ומסננים את המוצק לקבלת תרכובת הקרבוניל.
לסיכום, נגזרות האימידאזולאצטון, חומצה בנזואית וחומצה קרבוקסילית של Tetramisole Hcl הן תרכובות אורגניות שיכולות לייצר תרכובות אורגניות אחרות באמצעות מגוון תגובות. תגובות שונות דורשות שלבי תגובה שונים כדי להשיג מוצרים צפויים.
יתרונות: עלות ייצור נמוכה וטיהור קל של מוצרי תגובה.
חסרונות: תנאי התגובה קשים והתשואה נמוכה.