3-Nitrobenzaldehyde הוא חומר אורגני עם הנוסחה הכימית של c7h5no3. זהו גביש צהוב בהיר או לבן כמעט. מסיס באלכוהול, אתר, כלורופורם, בנזן ואצטון, כמעט בלתי מסיס במים. בעל יכולת זיקוק בקיטור. זה יכול לשמש כחומר ביניים פרמצבטי של nitrendipine, nimodipine ו-nicardipine או כצבע.
M-nitrobenzaldehyde הוא תוצר ביניים כימי חשוב, שנמצא בשימוש נרחב ברפואה סינתטית, צבעים וחומרים פעילים. M-nitrobenzaldehyde מבוקש מאוד בארץ ובחו"ל, ולכן ישנה משמעות רבה ללמוד ולשפר את תהליך ההכנה של m-nitrobenzaldehyde. משמש כצבע, חומר רגיש לאור וחומר ביניים של nitrendipine, nimodipine ו-nicardipine; מוצר זה הוא תוצר של סינתזה אורגנית, כגון רפואה, צבע, חומר פעיל שטח וכו'. בתעשיית התרופות הוא משמש לסינתזה של סידן יודופרונט, חומצה יודופורית, m-hydroxylamine bitartrate, nimodipine, nicardipine, nitrendipine, nilodipine וכו'. ; הוא משמש כחומר ביניים בסינתזה אורגנית של צבעים, חומרים פעילי שטח ותרופות. בתעשיית התרופות הוא משמש לייצור סידן יודופרונט, חומצה יודופופנית, סידן כולסטרוד, חומצה ביטארטרית M-hydroxy, nifedipine וכו'.
ניתן לחלק את השיטות הסינתטיות של M - nitrobenzaldehyde לניטרציה ישירה וניטריפיקציה עקיפה. חנקה ישירה לוקחת בנזלדהיד כחומר גלם וחנקות עם חומצה מעורבת, אשלגן חנקתי ונתרן חנקתי. התשואה של המוצר היא כ-60 אחוז. בשל הכמות הגדולה של תוצרי לוואי של אורתו ניטריפיקציה, התפוקה של מוצר המטרה נמוכה והפרדת המוצר קשה. כיום, תהליך הייצור של m-nitrobenzaldehyde מאמץ בעיקר חנקה ישירה. שיטת חנקה עקיפה היא להגן תחילה על קבוצת האלדהיד ולאחר מכן על ניטרציה. לדוגמה, אמינים אורגניים כגון איזופרופילמין משמשים להגנה על קבוצת האלדהיד, ולאחר מכן מסירים את מגיב ההגנה על אלדהיד להכנת m-nitrobenzaldehyde. כאשר m-nitrobenzaldehyde מסונתז על ידי חנקה עקיפה עם אמין אורגני כמגיב הגנה על אלדהיד, מכיוון שהשפעת ההפרעה הסטרית של קבוצת האימינו גדולה מזו של קבוצת האלדהיד, ניתן להפחית את כמות התוצר של אורטו ניטרציה, על מנת לשפר את התשואה טוהר מוצר היעד.
בניסוי זה, m-nitrobenzaldehyde סונתז על ידי חנקה עקיפה עם מי אמוניה כמגיב מגן על אלדהיד. נחקרו התנאים הטכנולוגיים של עיבוי וניטרציה. הטוהר של m-nitrobenzaldehyde שהוכן בשיטה זו יכול להגיע ל-99.8 אחוז, מה שיכול לענות על הצרכים של ייצור תרופות.
עקרון התגובה: שתי מולקולות של אמוניה מתעבות עם שלוש מולקולות של בנזלדהיד ליצירת טריפניל פורמלדהיד דיאמין (tbda) עם אפקט מכשול סטרי גדול יותר, מה שיכול להגדיל את הסלקטיביות המטה של מוצרי חנקה; ניתן לבצע הידרוליזה מהירה של מוצרי ניטרציה ל-m-nitrobenzaldehyde בתנאים חומציים. נוסחת התגובה היא כדלקמן:
3-שיטת ניסוי של Nitrobenzaldehyde ושלבים:
1.3.1 tbda מוכנה עם מעבד ומשפך הפלטה שלוש יציאות של 250 מ"ל של מדחום
הוסף 53 גרם של בנזלדהיד לבקבוק, מקרר אותו ל-10 מעלות צלזיוס עם אמבט מי קרח, הורד 90 מ"ל של מי אמוניה בשבריר מסה של 25 אחוז, העלה את הטמפרטורה ל-40 מעלות צלזיוס לאחר ההורדה, שמור על הטמפרטורה למשך 12 שעות, ולאחר מכן מצנן. אותו לטמפרטורת החדר, מסננים, שוטפים ומייבשים אותו לקבלת 49.1 גרם של tbda לבן, עם תשואה של 98.7 אחוזים.
1.3.2 תגובת ניטריפיקציה
הוסף 258.1 גרם של חומצה גופרתית מרוכזת עם חלק מסה של 98 אחוזים לבקבוק של 250 מ"ל שלוש יציאות המצויד במערבל, משפך טיפה ומדחום, מקררים אותו ל-10 צלזיוס עם אמבט מי קרח, הוסף לאט tbda תוך ערבוב, הוסף באיטיות 83.0 גרם של חומצה חנקתית מרוכזת עם חלק מסה של 97 אחוז לאחר פירוק, שלטו בקצב האצת הירידה כדי לשמור על טמפרטורת התגובה ב-10~15 C, והמשיכו לערבב בטמפרטורת החדר. למשך שעתיים לאחר הירידה. לאחר התגובה, יוצקים את מוצר הניטרציה לתוך 500 גרם קרח כתוש, מערבבים במשך 0.5 שעות, מסננים, שוטפים את עוגת המסנן בתמיסת נתרן פחמתי לנייטרלית ולאחר מכן שוטפים אותה במים מספר פעמים. לאחר הייבוש, מתקבל 64.4 גרם של m-nitrobenzaldehyde גולמי צהוב בהיר, עם תשואה של 86 3 אחוזים.
1.3.3 התגבשות מחדש
הוסף 64.4 גרם של m-nitrobenzaldehyde גולמי לבקבוק בן 250 מ"ל עם שלוש יציאות המצויד במיקסר, מעבה ריפלוקס ומדחום, ולאחר מכן הוסף 185 מ"ל של ממס מעורב נפט-אתר טולואן (יחס נפח: 1.5:1). לאחר החימום וההמסה, הוסף פחם פעיל כדי להפיג צבע. לאחר ריפלוקס למשך 10 דקות, מסננים בעודם חמים, מצננים את תמיסת המסנן ל-5 מעלות צלזיוס, ולאחר מכן יבשו את עוגת הסינון לאחר הסינון לקבלת 57.8 גרם של גביש m-nitrobenzaldehyde לבן מבריק בטוהר של 99 8 אחוזים התשואה הייתה 89.7 אחוזים. ניתן למחזר את הממס ולעשות בו שימוש חוזר. לאחר עיבוי, ניטרציה והתגבשות מחדש, התשואה הכוללת של m-nitrobenzaldehyde הייתה 76 4 אחוזים.
מוצרים במורד הזרם: m-Hydroxybenzaldehyde -- > 3-Chlorobenzaldehyde -- > חומצה יודופורית -- > ( פלוס / -) - 4 - (3-ניטרופניל) - 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate methoxyethyl ester isopropyl ester -- > nicardipine {{15 }} > 3 - (3-ניטרופניל) חומצה פרופיונית -- > 2,6-דימתיל-4 - (3-ניטרופניל) -1 ,4-dihydro-3,5-pyridinedioic acid methyl ethyl ester -- > m-nitrocinnamic acid -- > m-aminobenzaldehyde, פולימר -- > 3-ניטרובנזיל -- > 2[(3-ניטרופניל) מתילן] חומצה בוטירית
חומרי גלם במעלה הזרם: אתנול -- > אתיל אצטט -- > חומצה גופרתית -- > מתילן כלוריד -- > אתר נפט -- > חומצה חנקתית -- > פחמן טטרכלוריד -- > N-bromosuccinimide -- > בנזלדהיד -- > dibenzoyl peroxide -- > אשלגן חנקתי -- > 3-ניטרוטולואן {{13 }} > תרכובות ניטרו
אחסן במחסן קריר ומאוורר. הרחק ממקורות הדלקה וחום. יש לאחסן אותו בנפרד מחומצנים, חומצות, אלקליות וכימיקלים אכילים, ואין לערבב אותו. הצטיידו בסוגים ובכמויות מתאימים של ציוד כיבוי אש. כמו כן, יוכנו חומרים מתאימים כדי להכיל את הדליפה. חביות קרטון של 25 ק"ג (מרופדות בשקיות ניילון דו-שכבתיות) משמשות לאריזה. הם מאוחסנים במקום קריר ויבש, והמיכלים אטומים הרחק מחומצנים חזקים ואלקליות חזקות.