טריפנילפוספין, תרכובת אורגנית עם הנוסחה הכימית c18h15p, היא אבקה גבישית לבנה, בלתי מסיסה במים, מסיסה מעט באתנול, מסיסה בבנזן, אצטון, פחמן טטרכלוריד, ומסיסה בקלות באתר. הוא משמש בעיקר בסינתזה אורגנית. זהו חומר הגלם של יוזם פילמור ותרופה אנטיביוטית קלינדמיצין. זוהי גם המדגם הסטנדרטי למיקרואנליזה אורגנית וקביעת זרחן.
זה יעורר את גוף האדם בחשיפה אינטנסיבית. אם הוא נחשף לרעילות עצבית במשך זמן רב, זהו חומר מסוכן ואינו יכול להתקיים יחד עם חומרי חמצון חזקים. התגובתיות של אריל פוספינים עם חמצן נמוכה מזו של בנזיל ואלקיל פוספינים. עם זאת, החמצון של טריפנילפוספין באוויר ברור מאוד, ויוצר תחמוצת טריפנילפוספין. טריפנילפוספין לא קל להצית ולהתפוצץ, אך כאשר הוא מחומם ומתפרק, הוא יפיק פוספין רעיל ועשן אבעבועות. יש לבצע את הפעולה במנדף האדים.
טריפניל-פוספין סינטטי: מחממים את תמיסת חול הנתרן המפוזרת ב-55~60 מעלות צלזיוס, הוסף 0.9 גרם דיברומוטריפניל-פוספין תחת הגנה של חנקן, ואז שחרר 3 מ"ל של 46.7 גרם כלור-בנזן ו-19. 0 גרם של תערובת זרחן טריכלוריד, עמידה במשך 5 דקות, המתן עד להופעת שחור מקומית, שולט בטמפרטורה של 35 ± 5 מעלות צלזיוס, והורד את שאר התערובת, 1 סיים לטפטף תוך 5 שעות. העלו את טמפרטורת תמיסת התגובה ל-55 פלוס 5 מעלות צלזיוס, המשיכו בתגובה למשך 30 דקות, מצננים ומסננים, שטפו את השאריות ב-60 מ"ל טולואן למשך 3 פעמים, חברו את תמיסת הכביסה וסננו, רכזו, קיררו והזירו גבישים לבנים, סך של 33.5 גרם, התשואה היא 92.4 אחוז (מחושב לפי PCB), והטוהר גדול או שווה ל-99.0 אחוז (שיטת GC).
שימוש בטריפנילפוספין:
1. הוא משמש כחומר גלם לסינתזה אורגנית, יוזם פילמור, תרופה אנטיביוטית קלינדמיצין, ומדגם סטנדרטי למיקרואנליזה אורגנית וקביעת זרחן.
2. הכנת פלדיום, אירידיום, רודיום, ניקל וזרזים מורכבים אחרים, ריאגנט וופטיג, דה-חמצן טריפנילפוספין דיהליד (N-pyridine oxide, nitroso benzen, hydroperoxide), ריאגנטים לדה-סולפוריזציה והדברומינציה. לגרום לתרכובת א-ברומוניטרו לייצר ניטריל. תגובה עם תרכובות דיאזו שומניות לסינתזה של _ קטון אלדהיד מונוקטואיד. סידור מחדש של בקמן. דקווטרניזציה של מלח פירידיניום. הוא משמש בסינתזה מסויימת יחד עם יוד ברום, פחמן טטרכלוריד (ברום), אימין בוטאדיאן n-ברום וכו'.
3. טריפנילפוספין הוא מפחית נפוץ למדי. ברוב המקרים, התגובה מונעת על ידי היווצרות תחמוצת טריפנילפוספין (תגובה חיובית מבחינה תרמודינמית). בנוסף, טריפנילפוספין נמצא בשימוש נרחב בתור ליגנד לזרזי מתכת.
חומר מסיר חמצון. מגיב עיכוב צילום. חומר מפחית אזיד: זה יכול להפחית אזיד אורגני לאמין על ידי שילוב עם מים.
RN3בתוספת PH3p פלוס H2הו=RNH2בתוספת PH3PO פלוס N2
זרז תגובת אלקינאט דין: , - אלקינט מסודר מחדש לאסטר דין מצומד (סורבט) תחת קטליזה של טריפנילפוספין: זרחן יליד המשמש בסינתזה של תגובת ויטיג:
H3P ועוד CH3Br → PH3P-CH3Br - (אתר יבש, Phli) → PH3P-CH2P
דיאוקסגנציה טריפנילפוספין נמצא בשימוש נרחב בהפחתת מי חמצן או אנדופרוקסיד. התגובה קשורה למצע ויכולה לייצר אלכוהול, תרכובות קרבוניל או אפוקסידים. הכוח המניע העיקרי של תגובה מסוג זה הוא שטריפנילפוספין יכול ליצור קשר p=o חזק עם קשר OO חלש יחסית (188~209 kj/mol). לדוגמה, טריפנילפוספין יכול לשמש להפחתת ופירוק תחמוצות ריחניות ולהכנת קטונים ואלדהידים באופן סלקטיבי.
תגובה עם אזידים טריפנילפוספין מגיב עם אזידים אורגניים ליצירת אימינו פוספין
אימינו פוספין הוא נוקלאופיל פעיל יחסית, שקל להגיב עם אלקטרופילים. לדוגמה, הוא מגיב עם אלדהידים וקטונים ליצירת אימינים ותחמוצות טריפנילפוספין. תגובה זו דומה לתגובת ויטיג, הנקראת תגובת אזה ויטיג. הכוח המניע של תגובה זו נובע גם מהיווצרות תחמוצת טריפנילפוספין
תגובה עם גופרית אורגנית טריפנילפוספין יכולה להמיר תרכובות גופרית מחזוריות לאולפינים בטמפרטורת החדר
תגובת דהלוגניציה - קטונים עם ברום מגיבים עם טריפנילפוספין ויוצרים קטונים
התגובה עם אפוקסידים אורגניים עוברת ריפלוקס במים וממס אצטון, וטריפנילפוספין יכול להמיר תרכובות אפוקסי לציקלומינים בהשתתפות נתרן אזיד
הכנת פירול אנילין ופוראן דיון מוחלפים מגיבים עם טריפנילפוספין לייצור 1-פניל-2,5-פירולידון
כליגנד של זרז מתכת, הוא יוצר זרז מתכת עם מתכות מעבר רבות כליגנד. לדוגמה, Pd (PPh3) 4 הוא זרז חשוב, אשר משמש לעתים קרובות בתגובות צימוד קטליטי. זוהי שיטה חשובה לבניית קשרי פחמן. המאפיין שלו הוא שהתנאים הקטליטיים קלים. לדוגמה, תחת הפעולה המשותפת של PD (PPh3) 4 ו-Ag2O, חומצה פנילבורית מגיבה ישירות עם פחמימנים הלוגנים ארומטיים לייצור תרכובות ביפניל, והתשואה של תגובה זו מגיעה ל-90 אחוז.
בנוסף לחומצה פנילבורית ותרכובות הלוגניות, ניתן להשתמש בתכשירי מגנזיום, מגיבים באבץ, ריאגנטים בדיל, תרכובות סיליקון וכו' כמצעים לתגובות צימוד.
4. הוא נמצא בשימוש נרחב בתעשיות פרמצבטיות, פטרוכימיות, ציפוי, גומי ותעשיות אחרות כזרז, מאיץ, מעכב בעירה ומגיב אנליטי.
5. בחומרי הדברה ניתן לסנתז טרימתיל פוספיט, תוצר ביניים של זרחן אורגני, על ידי טרנסיפיקציה, ולאחר מכן ניתן לקבל סדרה של חומרי הדברה אורגנו-זרחן כגון דיכלורבוס, מונוקרוטופוס, פוספורילמין. בנוסף, ניתן להשתמש בו כמייצב לגומי ושרף סינטטי, כנוגד חמצון ל-PVC וחומר גלם לסינתזה של שרף אלקיד ושרף פוליאסטר.