Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
4-ברומו-1-בוטיןהיא מולקולה אורגנית עם הנוסחה C4H5Br. זהו נוזל חסר צבע או צהוב בהיר, וניתן להבחין בין הטוהר למראה. יש לו אטום ברום וקבוצת אלקיניל סופנית, והוא נוזל נדיף מאוד שהוא נדיף ומסיס בקלות בממסים אורגניים. מסיס בממיסים אורגניים כמו כלורופורם, אתנול, אצטון ועוד. יחד עם זאת, בשל המבנה המרחבי שלו, לא ניתן לערבב אותו במים. הוא נדיף מאוד, דליק ונפיץ, ויש לאחסן אותו ולהשתמש בו בתנאים ספציפיים. מדובר בתרכובת עם נקודת התכה נמוכה, וחשוב שכאשר מכינים אותה נפעל בטמפרטורות נמוכות. יש לו ערך יישום רחב בהכנת קרוטנואידים ונגזרותיהם. תרכובת זו, כתוצר ביניים בסינתזה אורגנית, יכולה ליצור קרוטנואידים שונים ונגזרותיהם עם אורכי שרשרת פחמן, מבנים כימיים ותכונות שונות באמצעות תגובות שונות.
|
נוסחה כימית |
C4H5Br |
|
מסה מדויקת |
132 |
|
משקל מולקולרי |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 36.13; H, 3.79; בר, 60.08 |
|
|
|
שלושה נפוצים4-BROMO-1-BUTYNEשיטות סינתזה:
1. החל מ-1,4-דיברומובוטן:
תחילה הגיבו 1,4-dibromobutane ואציטון תחת פעולת חומצה גופרתית לקבלת 2,5-dibromopentanone. לאחר מכן 2,5-דיברומפנטנון הופך ל-1,4-דיאן עם שני מבנים של בוטניל ופרופניל, ולאחר מכן עובר תגובת הלוגנציה עם בוטין כדי ליצור מוצר. השיטה פשוטה לתפעול ובעלת תפוקה גבוהה.
תיאור התגובה:
תחת קטליזה של חומצה גופרתית, 1,4-דיברומובוטן עובר תגובת קטליזציה עם אצטון, כאשר קבוצת הקרבוניל של אצטון תוקפת אטום ברום אחד ב-1,4-דיברומובוטן באופן נוקלאופילי, בעוד אטום הברום השני נשאר ללא שינוי, ויוצרת מבנה טבעת חמישה איברים. עם זאת, תגובות קטליזציה מסורתיות יוצרות בדרך כלל קטלים המחוברים על ידי גשרי חמצן, ולא מבני פנטנון המחוברים ישירות לשרשרת הפחמן. לכן, כאן אנו מניחים את קיומו של מצב ריאקציה מיוחד או זרז המאפשר לתגובה להתנהל בצורה הרצויה, תוך הפקת 2,5-דיברומפנטון.
C4H8Br2+אצטון+H2SO4 → 2,5-דיברומופנון+H2O
תיאור התגובה:
שלב זה הוא המרת 2,5-דיברומופנון ל-1,4-דיאן עם שני מבנים: בוטן ופרופילן. זה בדרך כלל כרוך בתגובת חיסול אחת או יותר לסילוק אטומי ברום ואטומי מימן סמוכים, ובכך יוצרים קשרים כפולים של פחמן. עם זאת, יצירה ישירה של שני קשרים כפולים עצמאיים (עם מבני בוטן ופרופילן ספציפיים) מדיברומון עשויה לדרוש ריאקציות מרובות, כולל סידור מחדש אפשרי, איזומריזציה או המרה נוספת של קבוצה פונקציונלית.
חיסול ראשוני:
ראשית, מתבצעת תגובת חיסול-ת אחת כדי לחסל אטום ברום אחד ואטומי מימן סמוכים, ויוצרים תוצר ביניים מונואן.
סידור מחדש או איזומריזציה:
תוצר הביניים המונואן עשוי לעבור סידור מחדש או תגובות איזומריזציה כדי להתאים את המיקום והתצורה של הקשרים הכפולים שלו.
חיסול נוסף:
בתנאים מתאימים, בצע שלב שני של תגובת חיסול כדי לחסל את שאר אטומי הברום ואטומי המימן הסמוכים, ובכך ליצור את מבנה ה-1,4-דין הרצוי.
תיאור התגובה:
שלב זה כולל תגובה של 1,4-דין עם בוטין ליצירת 4-BROMO-1-BUTYNE. עם זאת, שילוב ישיר של 1,4-דיאן עם בוטין באמצעות תגובת הוספה פשוטה ליצירת ברומובוטין עשויה להיות לא השיטה הישירה ביותר. סביר יותר להניח ששלב זה כולל צורה כלשהי של תגובה של הוספת מנגנון רדיקלי או מנגנון יונים, ולאחריה תגובות חיסול או החלפה נוספות ליצירת מבנה הברומבוטין הרצוי.
מכיוון שמנגנון התגובה והתנאים הספציפיים לשלב זה עשויים להיות מורכבים ומגוונים יחסית, אספק מסלול תגובה היפותטי ומשוואה כימית מתאימה (אם כי יש להדגיש כי זהו רק מסלול אפשרי אחד):
מסלול תגובה היפותטי
יצירת רדיקלים חופשיים:
בנוכחות יוזם רדיקלים חופשיים מסוים (כגון בנזואיל פרוקסיד), בוטילן עשוי ליצור תחילה תוצר ביניים של רדיקלים חופשיים.
תוספת רדיקלים חופשיים:
תוצר ביניים זה של רדיקלים חופשיים עובר לאחר מכן תגובה של הוספת רדיקלים חופשיים עם הקשר הכפול של 1,4-דיאן, ויוצר תוצר ביניים חדש של רדיקלים חופשיים.
ברומינציה:
תוצר הביניים החדש של הרדיקלים החופשיים מגיב עם ריאגנטים לברומינציה (כגון ברום, N-ברומוסוצ'ינימיד וכו') כדי להחדיר אטומי ברום.
חיסול או סידור מחדש:
במקרים מסוימים, ייתכן שתידרש תגובות חיסול או סידור מחדש כדי ליצור את המבנה הרצוי של 4-BROMO-1-BUTYNE.
משוואה כימית היפותטית (פשוטה ביותר):
יוזם רדיקלי C4H6O2+C4H6+, מגיב ברומין → C4H5Br+תוצר לוואי
2. החל מ-1-pentene:
תחילה הגיבו 1-פנטן עם אוזון כדי לייצר 2,3-פנטן דו-חמצני, והמירו 2,3-פנטן דו-חמצני ל-2-פנטן על ידי ריאגנטים כגון חומצה גופרתית, מי חמצן ונתרן דיסולפיד קטון. 2-לאחר מכן מגיב פנטנון עם אתיל ל-sodium acetate בנוכחות של סודיום-אצטט הידרוקסיד 2-אוקסו-4-ברומו-1-פנטנון. לבסוף, תגובת הצימוד המוצלב יזומה על ידי ריאגנטים כגון נתרן פרופין או בוטין כדי להשיג מוצר.
3. החל מ-3-ברומופרופיונאט:
ה-3-ברומופרופיונאט הומר תחילה ל-3-ברומו-1-פרופנול על ידי מגנזיום ברומיד, לאחר מכן הומר ה-3-ברומו-1-פרופנול לנגזרת 3-פנטן אוקסיד של בוטין, ותגובת הלוגנציה של פוספט כדי ליצור4-BROMO-1-BUTYNE.לשיטה יש יתרונות של תנאי תגובה מתונים ותפוקה גבוהה.
בתחילת המאה ה-20, LT Sanderson ו-AT Cameron סינתזו מוצר בפעם הראשונה. שני החוקרים סינתזו תחילה 1,2-dimethoxyethene על ידי תגובה של 1,2-dibromoethane עם מתנול ומתכת אשלגן, ולאחר מכן הגיבו עוד יותר את התרכובת עם נתרן הידרוקסיד כדי להשיג 1-bromo-2-acetoxy-2-butene. לבסוף, AT Cameron ו-LT Sanderson יישמו נוכחות של אשלגן כדי להמיר אליו 1-ברומו-2-אצטוקסי-2-בוטן באמצעות תגובת החלפה בקצה הזנב. תוצאות המחקר הזה דווחו לראשונה בשנת 1904 בכתב העת של האגודה היפנית לכימיה.
מאז, שיטת הסינתזה שלו שופרה והשתכללה ללא הרף. בסוף המאה ה-20, בחקר תרכובות אורגניות סינתטיות, אנשים החלו להשתמש בטכניקות סינתזה כימית מתקדמות יותר, כגון שיטת תגובה מזרזת נחושת, שיטת מחזור אולפינים, שיטת תגובה מתכת קרבון וכו'. שיטות אלו הן סינתזה 4-BROMO-1-BUTYNE מספקת כלים יעילים ומדויקים יותר.
במקביל, היישום של המוצר במחקר ויישום כימיים גובר גם הוא. לדוגמה, במחקר כימיה ביו-אורגני, הוא משמש כמשנה ציסטאין בגלל יכולתו ליצור קשר קוולנטי עם ציסטאין, ובכך הופך את המצע של הפרוטאז לבלתי תואם לפרוטאז המשולב. בנוסף, הוא יושם גם בתחומי כימיה אורגנו-מתכתית וכימיה דיאזוניום אורגנית.
ניתוח יציבות
יציבות פיזית
4-ברומו-1-בוטיןהוא נוזל שקוף חסר צבע עד צהוב חיוור עם נקודת רתיחה של 110-118 מעלות בקירוב, נקודת הבזק של 24-32 מעלות וצפיפות של 1.417 גרם/ס"מ³ ב-25 מעלות. היציבות שלו מושפעת מהגורמים הבאים:
רגישות לטמפרטורה:יש לשמור בקירור ב-2-8 מעלות כדי למנוע פירוק או התנודות עקב טמפרטורות גבוהות. טמפרטורות גבוהות עלולות לגרום לעלייה בלחץ האדים, ולהגביר את הסיכון להתלקחות.
אור וחמצון:חשיפה לטווח ארוך- לאור או לאוויר עלולה לעורר תגובות חמצון, ליצור חומרים קורוזיביים כגון מימן ברומיד (HBr) וכו', ויש לאחסן אותו בסביבה אטומה ומוגנת מאור.
תאימות ממס:הוא מסיס רק מעט במים וכלורופורם, מתנול וכו'. ממיסים אורגניים. במהלך האחסון, יש למנוע ממנו מגע עם חומרים מחמצנים חזקים (כגון אשלגן פרמנגנט) או בסיסים חזקים, כדי למנוע תגובות אלימות.
יציבות כימית
תגובתיות:כאלקיניל סופי, לקשר המשולש שלו (C≡C) יש צפיפות אלקטרונים גבוהה והוא נוטה לתגובות צימוד עם זרזי מתכת (כגון זהב, קובלט) ליצירת תרכובות -פירון מוחלפות או מאקרו-מחזוריות. במהלך האחסון, עליו להימנע ממגע עם יוני מתכת כדי למנוע פילמור מקרי.
מוצרי פירוק:בטמפרטורה גבוהה או בתנאים חומציים, הוא עלול להתפרק לברום הידריד ובוטדיין וחומרים רעילים אחרים, ויש לשלוט בקפדנות על ערך ה-pH של סביבת האחסון.
ניתוח בטיחות
סכנות בריאותיות
רעילות חריפה:
רעילות פה (סוג 3): בליעה עלולה לגרום להרעלה, התסמינים כוללים בחילות, הקאות, כאבי בטן, ובמקרים חמורים, תרדמת.
גירוי בעור (סוג 1): מגע ישיר עלול לגרום לאדמת, בצקת או לתגובות אלרגיות. יש ללבוש כפפות מגן (כגון גומי ניטריל) ומשקפי מגן.
רעילות בשאיפה: האדים או האירוסול עלולים לגרות את דרכי הנשימה. יש לבצע את הפעולות במנדף.
השפעות כרוניות: חשיפה ארוכת טווח-עלולה לגרום לנזק לכבד ולכליות, ונדרש ניטור בריאות תעסוקתי קבוע.
בטיחות סביבתית
רעילות אקולוגית: יש לו רעילות בינונית לאורגניזמים מימיים (כגון דגים, אצות), ויש למנוע דליפה מלזהם מקורות מים.
מתכלות ביולוגית: הוא מתכלה לאט בסביבה ועלול להצטבר דרך שרשרת המזון. יש להתייחס אליה כפסולת מסוכנת.
בטיחות תפעול ואחסון
מניעת שריפות ופיצוץ:
נקודת ההבזק נמוכה (24-32 מעלות), זהו נוזל דליק (Class 3), ויש להרחיק אותו ממקורות אש, מקורות חום ופריקות חשמל סטטי.
כאשר יש שריפה, השתמש בחול יבש או קצף עמיד-לאלכוהול כדי לכבות, ואל תתיז מים ישירות (זה עלול לגרום להתזות).
הגנה אישית:
במהלך הפעולה, לבש חליפות הגנה כימיות, מכונת הנשמה (בהתאם לתקני EN 149) וכפפות עמידות-כימיקלים.
הימנע משאיפת אדים או מגע עם העור. עמדות חירום לשטיפת עיניים וציוד למקלחת צריכים להיות זמינים במקום העבודה.
תנאי אחסון:
אחסן במקום אטום באזור קריר ומאוורר. מיכלים צריכים להיות מוארקים כדי למנוע חשמל סטטי. טמפרטורת האחסון צריכה להיות פחות או שווה ל-8 מעלות.
אחסן בנפרד מחומצנים וחומצות. אין לערבב עם כימיקלים אכילים.
טיפול במצבי חירום
טיפול בנזילה:
דליפה בכמות קטנה: השתמש בשאיבה אלקטרוסטטית או בחול רטוב כדי לאסוף, הנח במיכל אטום לסילוק פסולת מסוכנת.
דליפה בכמות גדולה: בנה קיר בלימה או חפור בור כדי לאסוף, למנוע לזרום לביוב או לגופי מים.
הרעלה עזרה ראשונה:
מגע עם העור: יש לשטוף מיד בכמויות גדולות של מי סבון ולפנות לטיפול רפואי.
מגע עיניים: יש לשטוף במים זורמים למשך 15 דקות ולפנות לטיפול רפואי.
שאיפה: העבר במהירות לאזור עם אוויר צח, שמור על דרכי הנשימה נקיות ובמידת הצורך בצע הנשמה מלאכותית.
בליעה: אין לגרום להקאה. פנה לטיפול רפואי והצג את גיליון הבטיחות הכימית (MSDS) של הכימיקל.
ציות ובקרת סיכונים
דרישות רגולטוריות
לעמוד בתקני סיווג GHS. התווית צריכה לציין אזהרות על נוזל דליק (H226), רעילות חריפה (H301) ורגישות עור (H317).
בעת ההובלה, השתמש באריזה של UN 1992 (Class 3 נוזלים דליקים), עם דרגת אריזה III.
הערכת סיכונים
לפני ההפעלה, בצע JSA (ניתוח בטיחות בעבודה) כדי לזהות סיכונים פוטנציאליים כגון טמפרטורה גבוהה, חשמל סטטי ודליפה.
הדרכה שוטפת נערכת כדי להבטיח שהעובדים מכירים את המאפיינים של כימיקלים, אמצעי הגנה ונהלי תגובת חירום.
תַקצִיר
ל-4-ברומו-1-בוטין, בשל קבוצת האלקין הסופי ואטום הברום שלו, יש תגובתיות גבוהה וסיכונים בריאותיים. יש לשמור על יציבותו על ידי אחסונו בטמפרטורות נמוכות, בחושך ובמכל אטום. יש להבטיח את הבטיחות באמצעות נהלי הפעלה קפדניים, הגנה אישית ואמצעי חירום. בתחום הסינתזה האורגנית יש לו ערך משמעותי כתווך מרכזי, אך יש לעשות זאת בהנחה של סיכונים מבוקרים.
שאלות נפוצות
מדוע הוא נחשב לעתים קרובות כ"ריאגנט אלקטרופילי דו-פונקציונלי" עם תגובתיות גבוהה יותר מאשר "אלקינים סופניים"?
למרות שהמימן האלקין הסופי שלו חומצי, אטום הברום שלו הוא קבוצה עוזבת טובה יותר, מה שהופך אותו לרגיש יותר להחלפה נוקלאופילית SN2. לכן, הוא משמש לעתים קרובות כאלקיניל פרופיל ברומיד תגובתי יותר מאשר 1-בוטין, לבניית קשרים הטרואטומיים של פחמן ופחמן.
כיצד לנצל את התכונות הכפולות של אלקנים ופחמימנים הלוגנים כדי להשיג מחזוריות בעת בניית תרכובות "ספירו" או "מגושרות"?
אטום הברום שלו יכול לעבור תגובה SN2 תוך מולקולרית עם אתרים נוקלאופיליים ליצירת טבעת פחמן; בינתיים, אלקנים סופניים יכולים לשמש כנוקלאופילים או להשתתף בתגובות ציקלואדיציה. הסינרגיה בין השניים יכולה לבנות ביעילות שלדים מרובי טבעות מורכבים בתגובות אחד או שניים-.
מדוע הוא משמש לעתים קרובות כ"ריאגנט אלקינילציה" בתגובות צימוד מזורזות נחושת ויש לו יותר יתרונות מאשר אנלוגים ליוד או כלור?
בשל אטום הברום שלו מתחמצן בקלות ומתווסף תחת קטליזה Cu (I), פעילות התגובה שלו עדיפה על זו של תרכובות עם כלור; בינתיים, שרשרת הפחמן שלו קצרה יותר, ההפרעה הסטרית קטנה יותר, והיא קלה יותר לטיפול ויש לה פחות תגובות לוואי בהשוואה לתרכובות עם יוד (שעשויות להיות נוטות יותר לתגובות לוואי של חיסול) או לאלקינים עם ברום ארוכים יותר.
מהם הביטויים הספציפיים ל"רגישות לאור" ו"אי יציבות תרמית" שלו, וכיצד יש לאחסן ולהפעיל אותו בבטחה?
רגישים לאור ולחום, אחסון או חימום ממושכים עלולים לגרום לפילמור או פירוק, להכהות צבע ואף לשחרר מימן ברומיד מאכל. יש לאחסן בבקבוק חום, בטמפרטורה נמוכה (כגון 0-4 מעלות צלזיוס), ובהגנה של גז אינרטי (כגון חנקן) בצורה אטומה כהה, ולהשתמש בהקדם האפשרי.
תגיות פופולריות: 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה