Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. היא אחת היצרניות והספקיות המנוסות ביותר של n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 בסין. ברוכים הבאים לסיטונאי בתפזורת באיכות גבוהה n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 למכירה כאן מהמפעל שלנו. שירות טוב ומחיר סביר זמינים.
N-Boc-נורטרופינוןהיא תרכובת אורגנית עם נוסחה כימית של C18H23NO3 ומשקל מולקולרי של 305.385 גרם/מול. זהו מוצק לבן, תרכובת בעלת טעם חמוץ רע, מסיס באתנול, דימתיל סולפוקסיד, כלורופורם ודיכלורומתאן, אך אינו מסיס במים, ויכול לעבור הידרוליזה בנוכחות נתרן הידרוקסיד, חומצה גופרתית וחומרי חמצון, ומגיבים עם נוקלאופילים, ת'יקול, נוקלאופילים. זוהי תרכובת יציבה שלא קלה להתפרק בהשפעת גורמים סביבתיים חיצוניים כגון חמצן אטמוספרי ולחות, אך היא תתפרק בפעולה של טמפרטורה גבוהה, חומצה חזקה או אלקלי חזק. תוצר ביניים אורגני בעל תכונות כימיות ופיזיות מיוחדות יכול לשמש בתחום הסינתזה האורגנית, במיוחד בשימוש החשוב בסינתזת תרופות.
|
נוסחה כימית |
C12H19NO3 |
|
מסה מדויקת |
225 |
|
משקל מולקולרי |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-נורטרופינוןהיא תרכובת אורגנית המשמשת לעתים קרובות כתוצר ביניים בסינתזה של אופיואידים, בעלת עמדה חשובה בכימיה סינתטית פרמצבטית. השימוש ב-BOC-NTP יוצג בפירוט בהמשך.
1. סינתזה של פרופידין:
פרומדול היא תרופה משככת כאבים חזקה המשמשת לעתים קרובות להקלה על כאב במצבי כאב חמורים כגון ניתוח. זהו אופיואיד סינתטי המכיל מבנה N-aryl acetamidopropionate (N-phenethyl-4-piperidon). ניתן להשתמש ב-BOC-NTP כדי לסנתז את חומר הביניים N-aryl-N-Boc-4-piperidon של תרכובת זו, ובכך להכין פרופידין. כיום, נעשה שימוש נרחב בפרופידיום בטיפול קליני.
2. סינתזה של קטמין:
קטמין היא תרופה המשמשת להרדמה ולשיכוך כאבים, הפועלת בעיקר על מערכת העצבים המרכזית. הוא נמצא בשימוש נרחב בניתוחים ובעזרה ראשונה בגלל השפעתו המהירה משכך כאבים ומשך הפעולה הקצר שלו. ניתן להשתמש ב-BOC-NTP כדי לסנתז תוצרי ביניים מונומרים של קטמין, ולאחר מכן להכין קטמין באמצעות תגובות כמו הפחתה והידרוגנוליזה. מגוון היישומים של קטמין מתרחב, כולל טיפול בחרדה, דיכאון והפרעות נפשיות אחרות.
3. סינתזה של אופיואידים אחרים:
בנוסף לפרופידין, פנטניל וקטמין, ניתן להשתמש ב-BOC-NTP כדי לסנתז מולקולות מקדימות לאופיואידים אחרים. לדוגמה, זה יכול לשמש כדי לסנתז לידוקאין (לידוקאין), אנלוגים לידוקאין ותרופות אחרות. תרופות אלו נמצאות בשימוש נרחב בניסויים ביולוגיים ורפואיים.
לסיכום, ל-BOC-NTP יש סיכויי יישום רחבים ותפקידים חשובים בסינתזה של אופיואידים. על ידי סינתזה של מולקולות המבשר של BOC-NTP, ניתן להכין תרופות רבות כולל פרופידין, פנטניל וקטמין. תרופות אלו ממלאות תפקיד חשוב בפרקטיקה הקלינית ויכולות להקל על כאב, הרגעה והשפעות תרופתיות אחרות.
ניתן לחלק את המסלול הסינטטי של BOC-NTP לשלבים הבאים:
שלב 1: תגובת מחזוריות:
ראשית, תגובת המחזור של 3,4-dimethoxyacetophenone ו-phenylacetylacetone בוצעה באמצעות תגובה מזורזת חומצה כדי להשיג את הביניים 4-piperazinone.
שלב 2: בטל הגנה:
4-piperazinone הביניים מתעבה עם Boc2O כדי ליצור N-Boc-4-piperazinone. לאחר מכן, השתמש בזרז חומצה דליל (כגון HCl, H2SO4) לתגובת ביטול ההגנה כדי להשיג BOC-NTP.
שלב 3: טיהור:
לאחר קבלת המוצר, ניתן להשיג NTP ברמת -טוהר גבוהה- באמצעות שיטות טיהור מתאימות, כגון התגבשות וכרומטוגרפיה של עמודות.
N-Boc-נורטרופינון(מספר CAS: 185099-67-6), הידוע גם בשם 3-oxo-8-azabicyclo [3.2.1] אוקטן-8-קרבוקסיל חומצה tert butyl ester, הוא תוצר ביניים לסינתזה אורגנית חשובה עם נוסחה מולקולרית של C12H19 NO3 ומשקל מולקולרי של 225 גרם/מול. תרכובת זו מבוססת על שלד דמתיל קטון מוגן tert butoxycarbonyl (Boc) ונמצאת בשימוש נרחב בתחומי הרפואה, סינתזה אורגנית ומדעי החיים. הנה התיאור המפורט שלו:
סינתזה של נגזרות של טרופינול
BOC-NTP הוא אמצעי ביניים מרכזי לסינתזה של Tropine ונגזרותיו. טופיקונזול הוא סוג של אלקלואיד המצוי בצמחים טבעיים עם מגוון רחב של פעילויות ביולוגיות, לרבות פועל כאנטגוניסט לקולטן לאצטילכולין לטיפול במחלות כמו מחלת פרקינסון ועוויתות במערכת העיכול. על ידי ויסות העברת מערכת העצבים המרכזית, הכאב מוקל ומדוכאים תגובות דלקתיות. לחלק מהנגזרות של טרופינול יש השפעות מפריעות על הולכה עצבית של חרקים וניתן לפתח אותן כחומרי הדברה ביו.
דוגמה למסלול סינתטי: ניתן להמיר את BOC-NTP ל-demethyltropinone באמצעות תגובות ביטול ההגנה (Boc) והפחתה, ועוד מזרז הידרוגנציה או הפחתה כימית להשגת טרופינול. בתנאים חומציים (כגון TFA/DCM), קבוצת ה-Boc מוסרת, וכתוצאה מכך נוצר דה-מתילפירולידון. הפחת קבוצות קרבוניל באמצעות נתרן בורוהיריד (NaBH ₄) או ליתיום אלומיניום הידריד (LiAlH ₄) כדי להשיג נגזרות של טרופינול.
תחום סינתזה אורגנית: ריאגנטים ריאקטיביים רב-תכליתיים
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>ניתן להשיג 85% ממוצרי הצימוד על ידי תגובה בתנאים אלקליים (כגון תמיסה מימית K ₂ CO3) וממיסים אורגניים (כגון ממס מעורב של טולואן/אתנול) ב-80-100 מעלות למשך 12-24 שעות.
קבוצת בוק היא אחת מקבוצות ההגנה האמיניות הנפוצות בשימוש בסינתזת פפטידים. היציבות שלו מתונה וניתן להסירה באופן סלקטיבי בתנאים חומציים (כגון TFA), בעוד שקבוצות תפקודיות אחרות (כגון קבוצות הגנה על שרשרת צד) אינן מושפעות. BOC-NTP יכול לשמש כתרכובת מודל לחקר מנגנון ההסרה של קבוצות Boc או לייעל תהליכי סינתזה של פפטידים. על ידי הצגת מרכזים כיראליים, ניתן להמיר BOC-NTP לליגנדים כיראליים לזרז תגובות סינתזה א-סימטריות (כגון הידרוגנציה א-סימטרית, אפוקסידציה א-סימטרית) ליצירת תרכובות בעלות פעילות אופטית. לסוג זה של תגובה יש משמעות רבה בסינתזה הכוללת של מוצרים טבעיים ובייצור אסימטרי של תרופות.
מדעי החומרים: בניית יחידות לחומרים פונקציונליים
קבוצת החומצה הבורונית של BOC-NTP (לאחר הסרת ההגנה) יכולה לעבור קישור קוולנטי הפיך עם מולקולות פחמימות (כגון גלוקוז) כדי ליצור חמישה אסטרים של חומצה בורון מחזורית - או שישה איברים. מאפיין זה משמש לעיצוב הידרוג'לים המגיבים לגלוקוז כדי להשיג שחרור אינסולין מושכל. לדוגמה, N-Boc Nortropinone משתנה על פני השטח של הידרוג'ל פוליאקרילאמיד, ולאחר הסרת ההגנה, הוא מתחבר עם גלוקוז כדי לגרום לנפיחות של ההידרוג'ל, ובכך לשלוט בקצב שחרור האינסולין.
אטומי החנקן והחמצן שלו יכולים לשמש כאתרי תיאום, הנקשרים עם יוני מתכת כגון Zn ² ⁺ ו- Cu ² ⁺ כדי לבנות MOFs עם מבני נקבוביות ספציפיים ותכונות ספיחה. לסוג זה של חומר יש יישומים פוטנציאליים באחסון גזים (כגון לכידת CO ₂), קטליזה (כגון תגובות חמצון) ואספקת תרופות (כגון נשאים בשחרור מבוקר).N-Boc-נורטרופינוןיכול לשמש כחומר צולב להכנת פולימרים מוצלבים (כגון שרף פוליאוריטן ושרף אפוקסי) על ידי חשיפת קבוצות אמינו או הידרוקסיל באמצעות תגובות ביטול ההגנה, שיפור החוזק המכני, עמידות החום או היציבות הכימית של חומרים.
בתחום הכימיה האנליטית: תקנים וחומרי עזר
BOC-NTP, כתרכובת בטוהר- גבוה (טוהר גדול מ-98%), נמצא בשימוש נרחב כסטנדרט לטכניקות אנליטיות כגון ספקטרומטריית מסה (MS) ותהודה מגנטית גרעינית (NMR), לכיול מכשירים, אימות שיטה או זיהוי תרכובות. לדוגמה, בניתוח כרומטוגרפיית נוזלים-ספקטרומטריית מסה (LC-MS), ניתן להשתמש ב-BOC-NTP כסטנדרט פנימי לתיקון השפעות מטריצת דגימה ולשיפור הדיוק הכמותי.
במחקרים פרמקוקינטיים, BOC-NTP יכול לשמש כתרכובת מודל לחקור את המנגנון של הסרת קבוצת Boc in vivo או הזיהוי המבני של מטבוליטים. לדוגמה, על ידי מתן פומי של BOC-NTP לחיות ניסוי, איסוף דגימות שתן וצואה וניתוח מטבוליטים באמצעות טכנולוגיית LC-MS, ניתן לזהות את מסלול ההסרה של קבוצות Boc (כגון הידרוליזה חומצית או קטליזה של אנזים).
מבנה הטרופן ב-BOC-NTPוהקשר שלו עם מחסום הדם-המוח
N-Boc-נורטרופינוןהוא תרכובת הטרוציקלית המכילה חנקן שמשפרת באופן משמעותי את היציבות הכימית וסלקטיביות התגובה שלה על ידי החדרת קבוצת הגנה tert butoxycarbonyl (Boc) על אטום החנקן של דמתיל קטון, מה שהופך אותו לתוצר ביניים חשוב בסינתזה אורגנית ופיתוח תרופות. למבנה הטרופן, כשלד הליבה שלו, יש תכונות סטריאוכימיות ואלקטרוניות ייחודיות, שיש להן השפעה מכרעת על האינטראקציה בין תרופות למחסום הדם-המוח (BBB).
האינטראקציה בין מבנה הטרופן של החומר הזה לבין מחסום הדם-המוח
מבנה הטרופן של BOC-NTP משפיע על האינטראקציה שלו עם BBB באמצעות המנגנון הבא:
סטריאוכימיה מסדירה את החדירה
הקונפורמציה התלת-ת הנוקשה של טרופן יכולה להפחית את הזיהוי והקישור של מולקולות תרופה למשאבות זרימה של BBB, ובכך להפחית את שיעורי הספיקה. לדוגמה, המכשול הסטרי הנוצר על ידי אטום החנקן וקבוצת ה-Boc של נגזרות הטרופן עשוי לעכב את הזיהוי של P-gp בקונפורמציה שלו ולהאריך את זמן השמירה של התרופה במוח. בנוסף, מבנה הטבעת הגישור של טרופן יכול להגביל את הגמישות המולקולרית, להפחית שינויים קונפורמטיביים במהלך תהליכים מטבוליים ולשמור על פעילות התרופה.
השפעת הפצה אלקטרונית על מסיסות שומנים
הכנסת קבוצות בוק שינתה באופן משמעותי את התפלגות האלקטרונים של טרופאן. אטום החמצן הקרבונילי בקבוצת Boc מפחית את צפיפות ענן האלקטרונים של אטומי חנקן באמצעות אפקט נסיגת האלקטרונים, ובכך מפחית קישור לא-ספציפי בין תרופות וחלבוני פלזמה ומגדיל את ריכוז התרופות החופשיות. במקביל, חלק ה-tert butyl של קבוצת Boc מגביר את הליפופיליות המולקולרית באמצעות אינטראקציות הידרופוביות, ומקדם את חדירתו דרך BBB באמצעות דיפוזיה פסיבית. לדוגמה, ערך הלוג P (ערך חזוי) של BOC-NTP עשוי להיות גבוה יותר מזה של טרופינון לא מוגן, ובכך לשפר את חדירות המוח שלו.
אפקט החלפה ושינוי ממוקד
קבוצת ה-Boc יכולה לשמש כקבוצת הגנה זמנית, אותה ניתן להסיר בתנאים חומציים לאחר שהתרופה מגיעה לרקמת המטרה, ומשחררת את מבנה הטרופן הפעיל. ניתן להשתמש בתכונה זו כדי לעצב תרופות פרו ממוקדות מוח:
אסטרטגיית Prodrug: BOC-NTP מצומד עם נשאים ממוקדי מוח (כגון TfR נוגדנים, Angiopep-2 פפטידים), מועבר דרך ה-BBB באמצעות הובלה מתווכת קולטן, ולאחר מכן מוגן בסביבה החומצית של המוח כדי לשחרר את התרופה הפעילה.
שחרור מגיב ל-PH: תוך ניצול המאפיינים החומציים של המיקרו-סביבה של גידול המוח (pH 6.5-6.8), תכנן ננו-חלקיקים שעברו שינוי בקבוצת Boc כדי להשיג שחרור תרופה מדויק באתר הגידול.
מקרה חדירה של BBB של נגזרות טרופין
לנגזרות טרופידין יש מגוון רחב של יישומים בתרופות למערכת העצבים המרכזית:
תרופה נגד מחלת הפרקינסון: Trihexyphenidyl נקשר לקולטן M דרך מבנה הטרופין כדי להקל על תסמיני הרעד. השינוי הליפופילי שלו (כגון החדרת אטומי כלור) משפר באופן משמעותי את חדירת BBB.
תרופות נוגדות דיכאון: שלד הטרופן של אמיטריפטילין נקשר לטרנספורטרים של 5-HT באמצעות קשרי מימן, ומסיסות השומנים הגבוהה שלו (log P=3.1) מקלה על חדירת ה-BBB והפעלת השפעות נוגדות דיכאון.
תרופות משככות כאבים: חלק הטרופן של מורפיום (מורפיום) מתווך משכך כאבים דרך קולטן האופיואידים μ -, ולמטבוליט שלו, דיאצטילמורפין (הרואין), יש מסיסות שומנים גבוהה יותר וחדירה מהירה יותר דרך BBB, אך הוא ממכר יותר.
שאלות נפוצות
מדוע נקודת ההיתוך שלו עקבית מאוד בין מפרטי מוצרים מספקים שונים? --זו תעודת הזהות "המוסתר בעיר".
+
-
נקודת ההיתוך שלו יציבה בין 70-74 מעלות צלזיוס, והעקביות הגבוהה של נתונים אלה מרמזת לא רק על מצבו המסחרי -טוהר גבוה, אלא גם חושפת את המאפיינים הגבישיים היציבים שלו. בדרך כלל, אם נתוני נקודת ההיתוך אינם יציבים מספיק, פירוש הדבר שהדגימה מכילה זיהומים איזומריים או מציגה צורה רב גבישית (כלומר מולקולות יכולות "לעמוד בתור" בגביש בדרכים שונות). הנתונים העקביים ביותר של N-Boc-notropinone מצביעים על כך שכמעט כל הריאגנטים בעלי הטוהר הגבוה שמסתובבים בשוק הם באותה צורה מוצקה יציבה. לעומת זאת, נקודת הרתיחה החזויה שלו היא עד 325.8 ± 35.0 מעלות צלזיוס, ומרווח הטעות העצום הזה מצביע על כך שהיא עשויה להיות מלווה בשינויים כימיים מורכבים במהלך תהליך הגיזוז.
מדוע "קבוצת הבוק" שלה היא גם מטריית הגנה וגם פתיל? --פצצות זמן שאינן עמידות בפני חומצות ואלקליות חזקות
+
-
קבוצת ההגנה של Boc רגישה ביותר לחומצות חזקות (כגון חומצה טריפלואורית אצטית TFA) ולבסיסים חזקים, כך שבסביבות חומצה חזקה או בסיס חזק, N-Boc-נוטרופינון יסיר את ההגנה במהירות ויתפרק, ויחזור למטוקלופידון. תכונה זו ידועה בשם "הרכבת ליגנד" בסינתזה במעבדה - Boc הוא "אפוד חסין כדורים כימי" מושלם לפני שינוי אטומי חנקן; כאשר יש צורך באטומי חנקן חשופים לתגובה הבאה (כגון בניית מסגרות מולקולריות מורכבות של תרופות), פשוט הוסף זרז חומצה דליל, והשכבה הזו של אפוד חסין כדורים תתקלף מיד. לכן, בין אם זו הסינתזה שלו (שדורשת הגנה עם tert butyl chloroformate בתנאים נטולי מים ונטולי אלקלי) או היישום שלו, שליטה בטכניקת "הלבישה וההתפשטות" של קבוצת Boc היא קוד הליבה לשלוט במולקולה זו.
תגיות פופולריות: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בכמות גדולה, למכירה