סקפולאמין בוטילברומידהיא תרכובת אורגנית עם הנוסחה הכימית C21H30BrNO4 ומשקל מולקולרי של 440.3804 גרם/מול. התרכובת היא אבקה גבישית לבנה, כמעט בלתי מסיסה במים, היא יכולה גם ליצור תמיסות מקבילות בחלק מהממיסים האורגניים, ומסיסה בקלות באתנול, כלורופורם ובנזן. היא תרכובת יונית בעלת קבוע יינון שונה במים. ביניהם, קבוע היינון של קבוצת N(CH3)3 על הקולטן לאצטילכולין הוא 9.4×10-5; וקבוע היינון של ה- Br- יון הוא 7.3×10-17. הוא שייך לקבוצת אנטגוניסטים לקולטני אצטילכולין, ויכול להרפות שרירים חלקים ולהפחית את הפרשת ההפרשות על ידי חסימת פעולתם של קולטני אצטילכולין M1-M5.

|
נוסחה כימית |
C21H30BrNO4 |
|
מסה מדויקת |
439 |
|
משקל מולקולרי |
440 |
|
m/z |
439 (100.0%), 441 (97.3%), 442 (22.1%), 440 (16.2%), 440 (6.5%), 441 (1.2%), 443 (1.2%), 443 (1.2%), 441 (1.1%) |
|
ניתוח אלמנטים |
C, 57.28; H, 6.87; בר, 18.14; N, 3.18; O, 14.53 |
|
|
|

סקפולאמין בוטילברומיד(הידועה בדרך כלל בשם Buscopan) היא תרופה בשימוש נרחב לטיפול בתסמינים במערכת העיכול והיא שייכת לקבוצת תרופות אנטי-כולינרגיות. התרופה מרפה בעיקר שרירים חלקים ומפחיתה הפרשת הפרשות על ידי חסימת פעולת אצטילכולין, על מנת להשיג את מטרת הטיפול והקלה על בעיות במערכת העיכול. כיום נעשה בו שימוש נרחב בתחום הרפואי, והשימוש בו יוצג בפירוט להלן.
הוא פועל בעיקר על השרירים החלקים של מערכת העיכול, ויכול להקל באופן משמעותי על תסמינים כמו כאבי בטן הנגרמים על ידי עוויתות והתכווצויות של מערכת העיכול. לכן, הוא משמש לעיתים קרובות לטיפול במחלות שונות הקשורות למערכת העיכול, כגון התכווצויות בקיבה, כיבים במערכת העיכול, אסקריאסיס מרה (נשיכות חרקים), קוליטיס, דלקת כיס המרה, חסימת מעיים וכו'.
1.1 התכווצויות בבטן:
התכווצות בטן היא מצב של כאב ואי נוחות הנגרמים כתוצאה מהתכווצויות לא תקינות של מערכת העיכול. יש לו השפעה של הרפיית השרירים החלקים של מערכת העיכול, מה שיכול להקל ביעילות על כאב ואי נוחות אלו.
1.2 כיב במערכת העיכול:
כיב במערכת העיכול היא מחלת פגיעה ברירית מערכת העיכול, הנגרמת לרוב על ידי עודף חומצת קיבה. זה עשוי למלא תפקיד בטיפול בכיבים במערכת העיכול על ידי הפחתת הפרשת הפרשות כדי להפחית גירוי ותסמינים של מערכת העיכול.
1.3 אסקריאזיס מרה:
אסקריאזיס מרה היא מחלה של חסימת מרה הנגרמת על ידי תולעים עגולות הטפילות בתוך צינור המרה. זה מקל על תסמינים על ידי הרפיה/הפחתת שרירים חלקים בכבד, בלבלב, בתריסריון ובכיס המרה.
1.4 קוליטיס:
קוליטיס היא דלקת של דופן המעי הגס, שהתסמינים העיקריים שלה הם כאבי בטן ושלשולים. זה מקל על תסמינים אלה על ידי הפחתת ההתכווצויות והעוויתות של המעי.
1.5 דלקת כיס המרה:
דלקת כיס המרה היא דלקת בכיס המרה, שהתסמינים העיקריים שלה הם כאבי בטן עליונה וחום. זה מפחית תסמינים אלה על ידי הרפיית השריר החלק של כיס המרה והפחתת הפרשות.
1.6 חסימת מעיים:
חסימת מעיים היא סימפטום הנגרם מחסימה במערכת העיכול. התסמינים כוללים כאבי בטן, הקאות ועצירות. זה יכול להקל על תסמינים אלה על ידי הרפיית השרירים החלקים של מערכת העיכול.
2. הרפי את השריר החלק של הרחם:
בנוסף לשימוש לטיפול במחלות הקשורות ל-מערכת העיכול, הוא יכול לשמש גם כ-תרופה קדם לניתוח גינקולוגי להרפיית שריר חלק ברחם. זה יכול להפחית במהירות את המתח והלחץ של הרחם, מה שהופך את הפעולה לחלקה ובטוחה יותר.
3. אפקט מגן עצבי:
בנוסף להשפעות הטיפוליות לעיל, יש לו גם יישומים מסוימים בתחום הנוירולוגיה. מחקרים הראו כי התרופה יכולה להגן על נוירונים על ידי ויסות חדירות ממברנות עצביות וזרם נתרן ומנגנונים נוספים, ולהקל על תסמינים הנגרמים על ידי מחלות ופציעות של מערכת העצבים ומערכת השרירים.

4. הרפי את השריר החלק של דרכי הנשימה:
זה יכול גם להקל על התסמינים הנגרמים על ידי מחלות בדרכי הנשימה כמו אסטמה וברונכיטיס במידה מסוימת על ידי הרפיית השרירים החלקים של דרכי הנשימה. מנגנון הפעולה של התרופה נמצא עדיין במחקר וחקירה נוספים.
5. מעכב הפרשת רוק:
זה גם מעכב ייצור רוק בפה ובגרון, ובכך מסייע בהליכים כירורגיים וטיפוליים מסוימים. בנוסף, זה יכול להקל על תסמיני אי נוחות כגון יובש בפה הנגרם על ידי ריור.
לסיכום, היא הפכה לאחת התרופות החשובות בתעשיית הרפואה, ונמצאה בשימוש נרחב בתחומים רבים כמו מערכת העיכול, גינקולוגיה, נוירולוגיה ומערכת הנשימה. למרות שלתרופה יש כמה סיכונים פוטנציאליים ותסמיני אי נוחות במהלך תהליך הטיפול, ההשפעה הטיפולית שלה היא ללא ספק חשובה מאוד והכרחית בשימוש נכון ובניטור.

סקפולאמין בוטילברומיד(הידועה בדרך כלל בכינוי Buscopan) היא תרופה בשימוש נרחב לטיפול בתסמינים של מערכת העיכול, והמבנה הכימי שלה דומה לסקופולאמין הידרוברומיד. עבור יצרנים כמו Shaanxi Chuzhan Chemical Co., Ltd., מציאת שיטת סינתזה יעילה ומעשית יכולה לא רק להפחית מאוד את עלויות הייצור, אלא גם להבטיח איכות ותפוקה של המוצר.
שיטות סינתזה כימית מסורתיות:
1. מסלול סינטטי ראשון:
המסלול הסינטטי מגיע מדוח מחקר ("סינתזה של נגזרות בוסקופן"), השלבים העיקריים הם כדלקמן:
שלב 1: תגובה של 2-ברומואיזופרופיל-אצטופנון עם N-methyl-2-pyridinecarboxamide:
מערבבים 2-bromoisopropylacetophenone עם N-methyl-2-pyridinecarboxamide ומגיבים ב-85 מעלות למשך מספר שעות בנוכחות צסיום כלוריד כדי להשיג את המוצר.
שלב 2: תגובה של 2-ברומואיזופרופיל-N-methyl-2-pyridinecarboxamide עם פרופילן אוקסיד:
המוצר הנ"ל מעורבב עם תחמוצת פרופילן ומערבב בטמפרטורת החדר בנוכחות נתרן הידרוקסיד במשך מספר שעות לקבלת מוצר.
היתרון של מסלול סינתטי זה הוא שתנאי התגובה מתונים, ואין צורך להשתמש ביותר מדי ממסים וריאגנטים רעילים ומזיקים. עם זאת, שלבי ההפרדה והטיהור של שיטה זו מסורבלים יחסית, והתשואה אינה אידיאלית.
2. מסלול סינטטי שני:
המסלול הסינטטי נגזר ממסמך פטנט (פטנט אמריקאי 4418109 A), והשלבים העיקריים הם כדלקמן:
שלב 1: תגובה של חומצה cis-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic עם 2,3-dibromopropionyl bromide:
חומצה cis-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic עורבבה עם 2,3-dibromopropionyl bromide והגיבה במשך מספר שעות בטמפרטורת החדר בנוכחות אתנול כדי לתת 2-(4-hydroxy-3-methoxy phenylacetic acid)-2,3-dibromopropylester.
שלב 2: גיבוש מחדש של 2-(4-הידרוקסי-3-מתוקסיפניל-אצטית)-2,3-דיברומופרופיל אסטר:
המוצר הנ"ל התגבש מחדש כדי לקבל מוצר בעל טוהר גבוה יותר.
שלב 3: תגובה של 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid) propionamidine עם חומצה מטאברומית:
מערבבים 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid) propionamidine עם metabromide ומגיבים במשך מספר שעות בטמפרטורת החדר בנוכחות אתנול לקבלת מוצר.
היתרון של מסלול סינתטי זה הוא ששלבי ההפרדה והטיהור אופטימליים, המוצר בעל טוהר גבוה והתשואה אידיאלית יחסית. עם זאת, תנאי התגובה קשים יחסית ודורשים בסיס מעבדתי כימי מסוים.
נקודת התכה 142-1440c, סיבוב ספציפי D20 - 20.8 מעלות (C=3 במים), תנאי אחסון 2-8 מעלות C, מסיסות H2O: 50 מ"ג/מ"ל, אבקה מורפולוגית, צבע לבן, פעילות אופטית[ ] 25/D 20.8 מעלות , c=3 אזהרה H2O, Hastrative H2O, תיאור Hazard, אמצעי זהירות P301 + p312 + p330, סימן סחורה מסוכנת xn, קוד קטגוריית מפגע 22, WGK Germany 3, RTECS No. ym350000, רעילות LD50 בעכברים (מ"ג/ק"ג): 15.6 iv; 74 ip; 570 sc; 3000 בעל פה (סטוקהאוס, וויק)

סקפולאמין בוטילברומידהיא תרכובת אורגנית מורכבת עם הנוסחה המולקולרית C21H30BrNO4. הוא שייך לקבוצת התרופות dimethyloxymuscarinic, בדומה לאטרופין, אך בהשוואה לאטרופין, יון הברומיד שלו מחליף את קבוצת ההידרוקסיל.
המבנה המולקולרי של peoduct מכיל מבנה מונו-אסטר של חומצה קרבוקסילית (COOCH2CH2CH2CH3) ומבנה בנזילוקסיקרבוניל (C6H5CH2OCO) המכיל אטום ברום. ביניהם, קבוצת הבנזיל וקבוצת המתיל מחוברות על הקרבוניל ליצירת טבעת בעלת שישה-, והטבעת הששה- מחוברת לטבעת נוספת של חמישה-. יש קבוצת מאלייל עם שלושה אטומי מימן, קבוצת אמינו אחת ואטום חמצן אחד על הטבעת החמישה-. במבנה האימין, האטומים בארבעת המיקומים השונים של הטבעת החמה- מחוברים לקבוצות שונות, כפי שמוצג באיור:
|
|
|
מבנה מולקולרי זה מאפשר למוצר להיות בעל אפקט אנטיכולינרגי הדומה לזה של אטרופין, ובמקביל, החלפת אטומי הברום מפחיתה את ההשפעות המרכזיות של תרופות אטרופין. בנוסף, המבנה של חלק הטבעת החמישה-מעניק לו גם יציבות מסוימת.
זוהי תרופה אנטיכולינרגית, והשפעתה היא בעיקר להחליש את השפעת האצטילכולין על ידי אנטגוניזציה תחרותית לפעולת האצטילכולין על קולטני M1-M5. במערכת העיכול הוא יכול להרפות שרירים חלקים, להפחית את הפרשת המים ולהשפיע על הפרעות עיכול, אי נוחות בבטן ומחלות אחרות. במערכת המוטורית הוא יכול להקל על התכווצות שרירים, ויש לו השפעה מסוימת על הקלת מחלות מערכת מוטוריות כמו טורטיקוליס ספסטי. בנוסף, במערכת הנשימה ניתן להשתמש בו גם כמרחיב סימפונות.
זה יכול להיכנס לגוף דרך מערכת המעיים ומחסום הדם-המוח לאחר מתן דרך הפה או הזרקה. במערכת העיכול הוא נספג במהירות יחסית, מגיע לרמות שיא בדם תוך כ-1-}שעתיים, ומגיע לרמות שיא בדם תוך 0.5-1 שעות לאחר ההזרקה. דרך הפה הוא עובר חילוף חומרים בעיקר על ידי הכבד, שם הוא עובר אצילציה או הידרוקסילציה ליצירת מטבוליטים מתאימים, אשר מופרשים מהגוף על ידי הכליות או המרה. הזרקת המוצר עוברת חילוף חומרים בקלות רבה יותר ומופרשת על ידי הכליות. באופן כללי, חילוף החומרים והסילוק של המוצר בגוף מהירים יחסית, וזמן מחצית החיים שלו הוא בין 2-4 שעות.
לסיכום,סקפולאמין בוטילברומידהיא תרכובת אורגנית בעלת מבנה מורכב ופעילות ביולוגית חזקה, בעלת השפעות אנטיכולינרגיות שונות. המבנה המולקולרי שלו מכיל מבנה בנזילוקסיקרבוניל ומבנה מונואסטר של חומצה קרבוקסילית, המהווה בסיס חשוב לתכונות הפרמקולוגיות האנטי-כולינרגיות שלו. במונחים של פרמקוקינטיקה, יש לו זמינות ביולוגית טובה והשפעות מטבוליות, והוא נמצא בשימוש נרחב בפרקטיקה קלינית.
שאלות נפוצות
למה משמש סקופולמין בוטילברומיד?
+
-
שימושים. נעשה שימוש בסקופולאמין (הידוע גם בשם היוסצין).לטיפול בהתכווצויות (עוויתות) של הקיבה, המעיים, הכליות ושלפוחית השתן. זה עוזר להקל על אי נוחות הנגרמת על ידי מצבים כגון תסמונת המעי הרגיז, אבני מרה, אבנים בכליות, ופעילות יתר של שלפוחית השתן/ספסטית.
האם Buscopan ו- scopolamine זהים?
+
-
Hyoscine Butylbromide (סקופולאמין בוטילברומיד) [Buscopan/Buscapina] היא תרופה נוגדת עוויתותמיועד לטיפול בכאבי בטן הקשורים להתכווצויות הנגרמות על ידי עוויתות במערכת העיכול (GI).
מה הייתה הרגעת הדמדומים במהלך הלידה?
+
-
"הרדמה בין דמדומים", או "שנת דמדומים", הייתה שילוב של-המאה ה-20 של תחילת המאה ה-20 של התרופות מורפיום וסקופולאמין כדי לגרום לאמנזיה ולהפחתת כאב במהלך הלידה, אך השימוש בו הופסק עקב סיכונים משמעותיים. הסכנות כללו צירים ממושכים, צורך מוגבר במלקחיים וסיכונים לתינוק, שהובילו להחלפתו בשיטות בטוחות יותר. כיום, "הרגעת דמדומים" מודרנית מתייחסת להרגעה IV עבור פרוצדורות שונות, לא לידה, שבה המטופלים מורדמים אך עדיין יכולים להיות מעוררים, תוך התמקדות בניטור בטיחות.
האם סקופולאמין בטוח להנקה?
+
-
סקפולאמין מופרש בחלב אם ומומלץ להיזהר בהנקה, במיוחד בשימוש-לטווח ארוך (כמו מדבקות), מכיוון שהוא עלול להפחית את אספקת החלב או לגרום לנמנום, האכלה לקויה ולבעיות התפתחות אצל תינוקות, אם כי מינונים בודדים פחות מדאיגים. עדיף להתייעץ עם רופא כדי לשקול יתרונות מול סיכונים ולפקח על התינוק על נמנום או עלייה נמוכה במשקל.
תגיות פופולריות: scopolamine butylbromide cas 149-64-4, ספקים, יצרנים, מפעל, סיטונאי, קנייה, מחיר, בתפזורת, למכירה






